本发明涉及一种1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的制备方法，尤其涉及一种以1h-全卤环戊烯为原料，在高价铬基催化剂存在下与氟化氢发生气相氟-氯交换反应得到1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的制备方法。
背景技术：
截至目前，日本瑞翁公司共公开了1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(f7e)的三条合成路线。第一条合成路线是在日本专利japanpatent2011-105625中报道的，即：以八氟环戊烷为原料，经过第一步液相脱氟化氢、第二步液相异构化共两步反应合成f7e，其中，第一步反应的催化剂是四(正丁基)溴化铵，溶剂为碳酸钾水溶液，同时起到除酸hf的作用，45℃反应7小时，得到f7e以及f7e的同分异构体3h-七氟环戊烯以及4h-七氟环戊烯，上述三种异构体的产率之和是97.9％，三者的百分组成依次是89.9％、9.5％、0.6％。第二步反应的催化剂是氟化铯，原料为3h-七氟环戊烯或/和4h-七氟环戊烯，转化为f7e，当原料为百分组成依次是89.9％、9.5％、0.6％的f7e、3h-七氟环戊烯和4h-七氟环戊烯的混合物，其产物组成为百分组成依次是98.85％、1.12％、0.03％的f7e、3h-七氟环戊烯和4h-七氟环戊烯的混合物。
第二条合成路线是在日本专利japanpatent2011-144148中报道的，即：以f7a为原料，经过第一步液相氯化、第二步液相脱氯化氢共两步反应合成f7e。其中，第一步反应采用的氯化试剂是硫酰氯，反应温度70℃，紫外光照10小时，反应液经氢氧化钠溶液中和后，处理得到一氯七氟环戊烷，f7a的转化率为59.8％，对于一氯七氟环戊烷的选择性为73.9％；第二步反应的催化剂是四(正丁基)溴化铵，溶剂为碳酸钾水溶液，同时起到除酸hcl的作用，50℃反应5小时，得到f7e；以f7a为计算基准，f7e的总产率为30％。
第三条路线是在世界专利wo2010007968a1报道在氢化催化剂存在下，1-氯七氟环戊烯与氢气发生气相催化氢化反应，合成f7e，其单程产率最高为67.3％(见实施例3)。
上述现有技术存在以下问题：首先，前两条路线均为液相反应，在溶剂废弃物的削减方面存在改善的余地。此外，由于属于间歇性过程，因此难以实现连续生产，存在生产性改善的余地。
第三条路线由于c＝c双键的强反应性，使其容易被氢气加成，更容易生成七氟环戊烷，大大降低了七氟环戊烯的选择性，而且产率低下。
技术实现要素：
本发明所要解决的技术问题是克服背景技术中存在的不足，提供一种路线新颖、产物选择性高、产率高、可实现气相连续化生成的1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的制备方法。
用于解决问题的手段
为了实现本发明的目的，本发明以氢氯氟环戊烯为原料，采用气相催化氟-氯交换反应制备1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯(f7e)的制备方法，发生的主要反应如下：
本发明采用气相氟-氯交换反应合成f7e，主要进行hf与1h-全卤环戊烯的气相催化氟-氯交换反应，产物为f7e，选择性接近100％。
一种1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的制备方法，包括以下步骤：在高价铬基催化剂存在下，1h-全卤环戊烯与无水氟化氢发生气相催化氟-氯交换反应，得到产物1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯，所述高价铬基催化剂是由对铬基催化剂进行氧化处理得到，其组成由铬元素或者由铬元素与铁、钴、镍、镁、锌中的至少一种助催化剂组成，铬与助催化剂质量百分含量依次为90％～99.9％、0％～10％。
所述高价铬基催化剂的制备方法如下：
(1)按照铬元素与助催化剂的质量百分组成，将铬的可溶盐和助催化剂的可溶盐溶解于水，同时添加硝酸铵，使硝酸铵的摩尔数量为铬元素的摩尔数量的1-6倍，然后滴加沉淀剂使金属离子沉淀完全，调节ph值为7.0～9.0，陈化一定时间后过滤，干燥，然后粉碎，压制成型，得到催化剂前体；
或者(1)按照铬元素与助催化剂的质量百分组成，将铬的可溶盐和助催化剂的可溶盐溶解于水，然后滴加沉淀剂使金属离子沉淀完全，调节ph值为7.0～9.0，陈化一定时间后过滤，干燥，此时添加硝酸铵，使硝酸铵的摩尔数量为铬元素的摩尔数量的0.5-1倍，粉碎混匀，压制成型，得到催化剂前体；
(2)将步骤(1)得到的催化剂前体，在惰性气体氛围中在300℃～500℃下焙烧，在焙烧过程中，硝酸铵将三价铬离子部分氧化成四价铬离子；然后在200℃～400℃下在物质的量比为1：2的氟化氢与惰性气体组成的混合气体中活化，制得高价铬基催化剂。
所述铬的可溶盐，包括但不限于，三氯化铬、硝酸铬、醋酸铬等；所述助催化剂的可溶盐，包括但不限于，助催化剂的硝酸盐、氯化盐或者乙酸盐中的至少一种或数种；优选地，选自铁可溶盐、钴可溶盐中的至少一种或数种；所述沉淀剂，包括但不限于，氨水、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯、氢氧化铷中的至少一种或数种；优选地，选自氨水。
所述原料1h-全卤环烯烃为1h-2-氯-六氟环戊烯、1h-4-氯六氟环戊烯、1h-3-氯六氟环戊烯、1h-4,4-二氯五氟环戊烯、1h-3,3-二氯五氟环戊烯、1h-2,4-二氯五氟环戊烯、1h-2,3-二氯五氟环戊烯、1h-2,3,3-三氯四氟环戊烯、1h-2,4,4-三氯四氟环戊烯、1h-2,3,3,5,5-五氯二氟环戊烯和1h-2,3,3,4,4-五氯二氟环戊烯。
所述的气相催化氟-氯交换反应的条件为：反应压力0.1～2mpa，反应温度为150～450℃，1h-全卤环戊烯与无水氟化氢的摩尔比为1∶1～30，接触时间为5～22s。
优选：所述的气相催化氟-氯交换反应的条件为：反应压力0.1～1.5mpa，反应温度为220-420℃，1h-全卤环戊烯与无水氟化氢的摩尔比为1∶15～25，接触时间为8～11s。
所述的气相催化氟-氯交换反应的产物流中包括1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯以及未反应的1h-全卤环戊烯、无水氟化氢，通过精馏得到1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯。
本发明用于气相氟-氯交换反应的反应器类型不是关键，可以使用管式反应器，流化床反应器等。另外，绝热反应器或等温反应器亦可用。
本发明提供了一种可以生产1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的制备方法。原料1h-全卤环烯烃包括1h-2-氯-六氟环戊烯、1h-4-氯六氟环戊烯、1h-3-氯六氟环戊烯、1h-4,4-二氯五氟环戊烯、1h-3,3-二氯五氟环戊烯、1h-2,4-二氯五氟环戊烯、1h-2,3-二氯五氟环戊烯、1h-2,3,3-三氯四氟环戊烯、1h-2,4,4-三氯四氟环戊烯、1h-2,3,3,5,5-五氯二氟环戊烯、1h-2,3,3,4,4-五氯二氟环戊烯。产物主要有1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯。只需分别对反应体系等产物进行常压蒸馏等后处理，即可得到相应产品。1h-4-氯-六氟环戊烯沸点为65-70℃(760mmhg)，1h-2-氯-六氟环戊烯沸点为73℃(760mmhg)，1h-3-氯-六氟环戊烯沸点为76-80℃(760mmhg)，1h-4,4-二氯五氟环戊烯沸点为92-96℃(760mmhg)，1h-3,3-二氯五氟环戊烯沸点为98-101℃(760mmhg)，1h-2,4-二氯五氟环戊烯沸点为105-109℃(760mmhg)，1h-2,3-二氯五氟环戊烯沸点为112-115℃(760mmhg)，1h-2,3,3-三氯四氟环戊烯沸点为130-135℃(760mmhg)，1h-2,4,4-三氯四氟环戊烯沸点为135-140℃(760mmhg)，1h-2,3,3,5,5-五氯二氟环戊烯沸点为197-202℃(760mmhg)，1h-2,3,3,4,4-五氯二氟环戊烯沸点为187-193℃(760mmhg)，1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯沸点为46℃(760mmhg)。1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯与1h-全卤环烯烃的沸点很大，比较容易精馏，从而得到高纯度的产品1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯。
本发明的优点：
(1)本发明的合成路线新颖，未见其他公开文献报道；
(2)本发明可实现零污染生产1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯，反应通过循环系统，可以使物料反应完全，实现物料的充分利用，从而大大减少污染，实现生产的零污染。
(3)本发明与现有技术wo2010007968a1都采用气相法，但是现有技术是1-氯七氟环戊烯，氢化得到1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯，其技术瓶颈在于氢化过程中，容易发生加成反应生成1,1,2,2,3,3,4-七氟环戊烷，而导致1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的选择性大大降低；而本发明则是1h-全卤环戊烯，与hf发生氟-氯交换得到1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯，由于在此条件下，hf的加成反应难度较大，因此，副产物极少，导致目标产物1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的选择性较高，大多接近100％。因此，在目标产物的选择性上，本技术存在较大的优势，可以大大降低生产后续的纯化分离的难度和压力，从而在某种程度上提高了原料的利用率。本发明的氟－氯催化剂通过控制硝酸铵用量，使三价铬离子部分氧化成四价铬离子，保持其高价铬基催化剂的要求，使得氟－氯更完全。
具体实施方式
分析仪器：岛津gc-2010，色谱柱为db-vrxcapillarycolumn(i.d.0.32mm；length30m；j&wscientificinc.)。
气相色谱分析方法：反应产物经水洗、碱洗和干燥后，取气体样品进行气相色谱分析。高纯氮和氢气用作载气。检测条件为汽化室温度250℃，辅助炉2温度250℃，检测器温度250℃，柱炉初始温度50℃，保持2分钟，升温速率20℃/min，终温280℃，保持3分钟。
下列结合实施例对本发明进一步详述，但并不限制本发明的范围。
实施例1
高价铬基催化剂的制备：按照铬元素与助催化剂的质量百分组成依次为90％和10％，将三氯化铬和三氯化铁溶解在水中，然后向上述体系加入硝酸铵固体进行溶解，使硝酸铵的摩尔数是三氯化铬的摩尔数的3倍，在60℃加入沉淀剂氨水，控制溶液ph值为7.0～9.0范围之间，使其在搅拌条件下充分沉淀，陈化24小时，将形成的浆体过滤，然后在150℃干燥12小时，将所的固体粉碎，压制成型，得到催化剂前驱体，然后将催化剂前驱体在氮气氛围下450℃进行焙烧10小时后，在300℃用摩尔比为1∶2的氟化氢与氮气组成的混合气体活化10小时，制得高价铬基催化剂。
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述制备的高价铬基催化剂。反应的反应器升温至220℃，通入hf和1h-3-氯六氟环戊烯进行反应，控制hf和1h-3-氯六氟环戊烯的摩尔比为15∶1，接触时间为5秒，反应压力为0.1mpa，反应20h后，反应产物经水洗、碱洗，分离得到有机物，经4a分子筛干燥后，用气相色谱分析有机物的组成，结果见表1。
实施例2
高价铬基催化剂的制备：按照铬元素与助催化剂的质量百分组成依次为95％和5％，将三氯化铬和三氯化铁溶解在水中，然后向上述体系加入硝酸铵固体进行溶解，使硝酸铵的摩尔数是三氯化铬的摩尔数的4倍，在60℃加入沉淀剂氨水，控制溶液ph值为7.0～9.0范围之间，使其在搅拌条件下充分沉淀，陈化24小时，将形成的浆体过滤，然后在150℃干燥12小时，将所的固体粉碎，压制成型，得到催化剂前驱体，然后将催化剂前驱体在氮气氛围下450℃进行焙烧10小时后，在300℃用摩尔比为1∶2的氟化氢与氮气组成的混合气体活化10小时，制得高价铬基催化剂。
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述制备的高价铬基催化剂。反应的反应器升温至220℃，通入hf和1h-4-氯六氟环戊烯进行反应，控制hf和1h-4-氯六氟环戊烯的摩尔比为15∶1，接触时间为8秒，反应压力为0.1mpa，反应20h后，反应产物经水洗、碱洗，分离得到有机物，经4a分子筛干燥后，用气相色谱分析有机物的组成，结果见表1。
实施例3
高价铬基催化剂的制备：按照铬元素与助催化剂的质量百分组成依次为99％和1％，将三氯化铬和三氯化铁溶解在水中，然后向上述体系加入硝酸铵固体进行溶解，使硝酸铵的摩尔数是三氯化铬的摩尔数的5倍，在60℃加入沉淀剂氨水，控制溶液ph值为7.0～9.0范围之间，使其在搅拌条件下充分沉淀，陈化24小时，将形成的浆体过滤，然后在150℃干燥12小时，将所的固体粉碎，压制成型，得到催化剂前驱体，然后将催化剂前驱体在氮气氛围下450℃进行焙烧10小时后，在300℃用摩尔比为1∶2的氟化氢与氮气组成的混合气体活化10小时，制得高价铬基催化剂。
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述制备的高价铬基催化剂。反应的反应器升温至390℃，通入hf和1h-2-氯六氟环戊烯进行反应，控制hf和1h-2-氯六氟环戊烯的摩尔比为15∶1，接触时间为8秒，反应压力为0.1mpa，反应20h后，反应产物经水洗、碱洗，分离得到有机物，经4a分子筛干燥后，用气相色谱分析有机物的组成，结果见表1。
实施例4
高价铬基催化剂的制备：按照铬元素与助催化剂的质量百分组成依次为100％和0，将三氯化铬溶解在水中，然后向上述体系加入硝酸铵固体进行溶解，使硝酸铵的摩尔数是三氯化铬的摩尔数的6倍，在60℃加入沉淀剂氨水，控制溶液ph值为7.0～9.0范围之间，使其在搅拌条件下充分沉淀，陈化24小时，将形成的浆体过滤，然后在150℃干燥12小时，将所的固体粉碎，压制成型，得到催化剂前驱体，然后将催化剂前驱体在氮气氛围下450℃进行焙烧10小时后，在300℃用摩尔比为1∶2的氟化氢与氮气组成的混合气体活化10小时，制得高价铬基催化剂。
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述制备的高价铬基催化剂。反应的反应器升温至390℃，通入hf和1h-4,4-二氯五氟环戊烯进行反应，控制hf和1h-4,4-二氯五氟环戊烯的摩尔比为20∶1，接触时间为11秒，反应压力为0.1mpa，反应20h后，反应产物经水洗、碱洗，分离得到有机物，经4a分子筛干燥后，用气相色谱分析有机物的组成，结果见表1。
实施例5
高价铬基催化剂的制备：按照铬元素与助催化剂的质量百分组成依次为95％和5％，将三氯化铬和二氯化钴溶解在水中，然后向上述体系加入硝酸铵固体进行溶解，使硝酸铵的摩尔数是三氯化铬的摩尔数的1倍，在60℃加入沉淀剂氨水，控制溶液ph值为7.0～9.0范围之间，使其在搅拌条件下充分沉淀，陈化24小时，将形成的浆体过滤，然后在150℃干燥12小时，将所的固体粉碎，压制成型，得到催化剂前驱体，然后将催化剂前驱体在氮气氛围下450℃进行焙烧10小时后，在300℃用摩尔比为1∶2的氟化氢与氮气组成的混合气体活化10小时，制得高价铬基催化剂。
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述制备的高价铬基催化剂。反应的反应器升温至390℃，通入hf和1h-3,3-二氯五氟环戊烯进行反应，控制hf和1h-3,3-二氯五氟环戊烯的摩尔比为20∶1，接触时间为11秒，反应压力为0.1mpa，反应20h后，反应产物经水洗、碱洗，分离得到有机物，经4a分子筛干燥后，用气相色谱分析有机物的组成，结果见表1。
实施例6
高价铬基催化剂的制备：按照铬元素与助催化剂的质量百分组成依次为95％和5％，将三氯化铬和氯化镁溶解在水中，然后向上述体系加入硝酸铵固体进行溶解，使硝酸铵的摩尔数是三氯化铬的摩尔数的2倍，在60℃加入沉淀剂氨水，控制溶液ph值为7.0～9.0范围之间，使其在搅拌条件下充分沉淀，陈化24小时，将形成的浆体过滤，然后在150℃干燥12小时，将所的固体粉碎，压制成型，得到催化剂前驱体，然后将催化剂前驱体在氮气氛围下450℃进行焙烧10小时后，在300℃用摩尔比为1∶2的氟化氢与氮气组成的混合气体活化10小时，制得高价铬基催化剂。
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述制备的高价铬基催化剂。反应的反应器升温至390℃，通入hf和1h-2,4-二氯五氟环戊烯进行反应，控制hf和1h-2,4-二氯五氟环戊烯的摩尔比为20∶1，接触时间为8秒，反应压力为0.1mpa，反应20h后，反应产物经水洗、碱洗，分离得到有机物，经4a分子筛干燥后，用气相色谱分析有机物的组成，结果见表1。
实施例7
高价铬基催化剂的制备：按照铬元素与助催化剂的质量百分组成依次为95％和5％，将三氯化铬和硝酸铝溶解在水中，然后向上述体系加入硝酸铵固体进行溶解，使硝酸铵的摩尔数是三氯化铬的摩尔数的3倍，在60℃加入沉淀剂氨水，控制溶液ph值为7.0～9.0范围之间，使其在搅拌条件下充分沉淀，陈化24小时，将形成的浆体过滤，然后在150℃干燥12小时，将所的固体粉碎，压制成型，得到催化剂前驱体，然后将催化剂前驱体在氮气氛围下450℃进行焙烧10小时后，在300℃用摩尔比为1∶2的氟化氢与氮气组成的混合气体活化10小时，制得高价铬基催化剂。
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述制备的高价铬基催化剂。反应的反应器升温至390℃，通入hf和1h-2,3-二氯五氟环戊烯进行反应，控制hf和1h-2,3-二氯五氟环戊烯的摩尔比为20∶1，接触时间为11秒，反应压力为0.1mpa，反应20h后，反应产物经水洗、碱洗，分离得到有机物，经4a分子筛干燥后，用气相色谱分析有机物的组成，结果见表1。
实施例8
高价铬基催化剂的制备：按照铬元素与助催化剂的质量百分组成依次为95％和5％，将三氯化铬和氯化镍溶解在水中，然后向上述体系加入硝酸铵固体进行溶解，使硝酸铵的摩尔数是三氯化铬的摩尔数的3倍，在60℃加入沉淀剂氨水，控制溶液ph值为7.0～9.0范围之间，使其在搅拌条件下充分沉淀，陈化24小时，将形成的浆体过滤，然后在150℃干燥12小时，将所的固体粉碎，压制成型，得到催化剂前驱体，然后将催化剂前驱体在氮气氛围下450℃进行焙烧10小时后，在300℃用摩尔比为1∶2的氟化氢与氮气组成的混合气体活化10小时，制得高价铬基催化剂。
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述制备的高价铬基催化剂。反应的反应器升温至420℃，通入hf和1h-2,3,3-三氯四氟环戊烯进行反应，控制hf和1h-2,3,3-三氯四氟环戊烯的摩尔比为25∶1，接触时间为22秒，反应压力为0.1mpa，反应20h后，反应产物经水洗、碱洗，分离得到有机物，经4a分子筛干燥后，用气相色谱分析有机物的组成，结果见表1。
实施例9
高价铬基催化剂的制备：按照铬元素与助催化剂的质量百分组成依次为95％和5％，将三氯化铬和氯化锌溶解在水中，然后向上述体系加入硝酸铵固体进行溶解，使硝酸铵的摩尔数是三氯化铬的摩尔数的3倍，在60℃加入沉淀剂氨水，控制溶液ph值为7.0～9.0范围之间，使其在搅拌条件下充分沉淀，陈化24小时，将形成的浆体过滤，然后在150℃干燥12小时，将所的固体粉碎，压制成型，得到催化剂前驱体，然后将催化剂前驱体在氮气氛围下450℃进行焙烧10小时后，在300℃用摩尔比为1∶2的氟化氢与氮气组成的混合气体活化10小时，制得高价铬基催化剂。
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述制备的高价铬基催化剂。反应的反应器升温至420℃，通入hf和1h-2,4,4-三氯四氟环戊烯进行反应，控制hf和1h-2,4,4-三氯四氟环戊烯的摩尔比为25∶1，接触时间为22秒，反应压力为0.5mpa，反应20h后，反应产物经水洗、碱洗，分离得到有机物，经4a分子筛干燥后，用气相色谱分析有机物的组成，结果见表1。
实施例10
高价铬基催化剂的制备：按照铬元素与助催化剂的质量百分组成依次为90％和10％，将三氯化铬和二氯化钴溶解在水中，在60℃加入沉淀剂氨水，控制溶液ph值为7.0～9.0范围之间，使其在搅拌条件下充分沉淀，陈化24小时，将形成的浆体过滤，然后在150℃干燥12小时，然后向上述所得固体中加入硝酸铵固体，使硝酸铵的摩尔数是三氯化铬的摩尔数的1倍，进行粉碎混匀，压制成型，得到催化剂前驱体，然后将催化剂前驱体在氮气氛围下450℃进行焙烧10小时后，在300℃用摩尔比为1∶2的氟化氢与氮气组成的混合气体活化10小时，制得高价铬基催化剂。
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述制备的高价铬基催化剂。反应的反应器升温至420℃，通入hf和1h-2,3,3,5,5-五氯二氟环戊烯进行反应，控制hf和1h-2,3,3,5,5-五氯二氟环戊烯的摩尔比为25∶1，接触时间为22秒，反应压力为1.0mpa，反应20h后，反应产物经水洗、碱洗，分离得到有机物，经4a分子筛干燥后，用气相色谱分析有机物的组成，结果见表1。
实施例11
高价铬基催化剂的制备：按照铬元素与助催化剂的质量百分组成依次为90％和10％，将三氯化铬和二氯化钴溶解在水中，在60℃加入沉淀剂氨水，控制溶液ph值为7.0～9.0范围之间，使其在搅拌条件下充分沉淀，陈化24小时，将形成的浆体过滤，然后在150℃干燥12小时，然后向上述所得固体中加入硝酸铵固体，使硝酸铵的摩尔数是三氯化铬的摩尔数的0.1倍，进行粉碎混匀，压制成型，得到催化剂前驱体，然后将催化剂前驱体在氮气氛围下450℃进行焙烧10小时后，在300℃用摩尔比为1∶2的氟化氢与氮气组成的混合气体活化10小时，制得高价铬基催化剂。
在内径1/2英寸、长30cm的因康合金制的管式反应器中装填10毫升上述制备的高价铬基催化剂。反应的反应器升温至420℃，通入hf和1h-2,3,3,4,4-五氯二氟环戊烯进行反应，控制hf和1h-2,3,3,4,4-五氯二氟环戊烯的摩尔比为25∶1，接触时间为22秒，反应压力为1.5mpa，反应20h后，反应产物经水洗、碱洗，分离得到有机物，经4a分子筛干燥后，用气相色谱分析有机物的组成，结果见表1。
表1、反应评价结果
注：f7e：1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯。