新型化合物及包含其的有机发光元件的制作方法

与相关申请的相互引用

本申请主张基于2017年5月31日的韩国专利申请第10-2017-0067963号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。

本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光元件。

背景技术：

通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质使电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，从而正在进行大量的研究。

有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。

对于用于如上所述的有机发光元件的有机物，持续要求开发新材料。

技术实现要素：

技术问题

本发明涉及在分子内包含彼此不同的两个含杂原子的稠环结构的新型化合物及包含其的有机发光元件。

技术方案

本发明提供下述化学式1的化合物：

[化学式1]

a-l-d

上述化学式1中，

l为键；取代或未取代的c6-60亚芳基；或者包含o、n、si和s中的一个以上的杂原子且取代或未取代的c2-60亚杂芳基，

a和d各自独立地为下述化学式2-1至2-6的官能团中的任一者，其中，不包括a和d同为下述化学式2-1至2-6的官能团中的任一者的情况，

[化学式2-1]

[化学式2-2]

[化学式2-3]

[化学式2-4]

[化学式2-5]

[化学式2-6]

上述化学式2-1至2-6中，

x5和x6各自独立地选自o、s和cr1r2，

r1和r2各自独立地为取代或未取代的c1-60烷基，

z为-[(l1)m-y]n，这时，l1为键；取代或未取代的c6-60亚芳基；或者包含o、n、si和s中的一个以上的杂原子且取代或未取代的c2-60亚杂芳基，

y为氢；氘；卤素；腈基；硝基；氨基；取代或未取代的c1-60烷基；取代或未取代的c3-60环烷基；取代或未取代的c2-60烯基；取代或未取代的c6-60芳基；或者包含o、n、si和s中的一个以上的杂原子且取代或未取代的c2-60杂环基，

m和n分别为0或1的整数。

另外，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1的化合物。

发明效果

上述的化学式1的化合物可以用作有机发光元件的有机物层的材料，在有机发光元件中能够实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性。特别是，上述的化学式1的化合物可用作发光、电子传输、或电子注入材料。

附图说明

图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。

图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8、以及阴极4构成的有机发光元件的例子。

符号说明

1：基板2：阳极

3：发光层4：阴极

5：空穴注入层6：空穴传输层

7：发光层8：电子传输层

具体实施方式

下面，为了帮助理解本发明，更详细地进行说明。

本说明书中，表示与其它取代基连接的键。

本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(alkylthioxy)、芳基硫基(arylthioxy)、烷基磺酰基(alkylsulfoxy)、芳基磺酰基(arylsulfoxy)、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或包含n、o和s原子中的1个以上的杂环基中的1个以上取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。

本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。

本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。

本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。

本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。

本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。

本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。

本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。

本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。

本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。

本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。

本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为

等。但并不限定于此。

本说明书中，杂环基是包含o、n、si和s中的一种以上作为杂原子的杂环烷基或杂芳基等杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。

本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的示例相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的示例相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用关于上述杂环基的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的示例相同。本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。

另一方面，本发明提供下述化学式1的化合物：

[化学式1]

a-l-d

上述化学式1中，

l为键；取代或未取代的c6-60亚芳基；或者包含o、n、si和s中的一个以上的杂原子且取代或未取代的c2-60亚杂芳基，

a和d各自独立地为下述化学式2-1至2-6的官能团中的任一者，其中，不包括a和d同为下述化学式2-1至2-6的官能团中的任一者的情况，即不包括a和d为选自下述化学式2-1至2-6的官能团中的任一者相同官能团的情况，

[化学式2-1]

[化学式2-2]

[化学式2-3]

[化学式2-4]

[化学式2-5]

[化学式2-6]

上述化学式2-1至2-6中，

x5和x6各自独立地选自o、s和cr1r2，

r1和r2各自独立地为取代或未取代的c1-60烷基，

z为-[(l1)m-y]n，这时，l1为键；取代或未取代的c6-60亚芳基；或者包含选自o、n、si和s中的一个以上的杂原子且取代或未取代的c2-60亚杂芳基，

y为氢；氘；卤素；腈基；硝基；氨基；取代或未取代的c1-60烷基；取代或未取代的c3-60环烷基；取代或未取代的c2-60烯基；取代或未取代的c6-60芳基；或者包含o、n、si和s中的一个以上的杂原子且取代或未取代的c2-60杂环基，

m和n分别为0或1的整数。

如上所述，根据本发明的化学式1的化合物包含5个芳香族或杂芳香族环稠合的大稠环结构，从而能够形成分子内大共轭体系。由此有机发光元件内包含上述化学式1的化合物的层的载流子迁移率可能会增加，作为其结果，可以改善元件的寿命特性。

另外，上述化学式1的化合物所包含的a和d各自独立地为上述化学式2-1至2-6的官能团中的任一者，其中，不包括a和d同为上述化学式2-1至2-6的官能团中的任一者的情况，即不包括a和d为选自上述化学式2-1至2-6的官能团中的相同的任一官能团的情况(例如，a和d同为化学式2-1的官能团的情况等)。像这样，由于a和d的稠环具有彼此不同的骨架结构，因此以l为中心形成非对称结构。由此，在通过蒸镀而形成薄膜时，与具有对称结构的情况相比，膜的非晶性进一步得到加强，从而与周边层的界面处出现的阻挡减小，可以显示出进一步降低元件的驱动电压的效果。

具体而言，上述化学式1中，上述l可以选自键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚咔唑基、以及取代或未取代的亚二苯并呋喃基。此外，当上述l被取代时，可以被选自c1-20烷基、c3-20环烷基、c4-20(环烷基)烷基、c6-20芳基、c7-20芳基烷基、以及c7-20烷基芳基中的一个以上的取代基取代一个以上，更具体而言，可以被选自甲基、乙基、丙基、叔丁基和苯基中的一个以上的取代基取代1至3个。

与上述的l的两侧结合的a和d是选自上述化学式2-1至2-6中的稠环基，以化学式1的化合物可以形成非对称结构的方式具有彼此不同的骨架结构。

另外，上述化学式2-1至2-6中，x5和x6各自独立地可以为选自o和s中的硫属原子或cr1r2。

作为一个例子，在上述化学式2-1至2-6的官能团中，当x5和x6中至少一个为选自o和s中的硫属原子时，a和d中至少一个具有包含硫属原子的芳香族杂环的稠环结构。这时，稠环结构内所包含的硫属原子与碳原子相比电负性高且具有非共有电子对，在化学式1的化合物内有利于电荷传输，因此可以显示出寿命特性改善效果。

另外，当上述x5或x6为cr1r2时，r1和r2各自独立地为取代或未取代的c1-60烷基，更具体而言，为取代或未取代的c1-20烷基，更具体而言，为取代或未取代的甲基或乙基。此外，当上述r1和r2被取代时，可以被选自c1-20烷基、c3-20环烷基、c4-20(环烷基)烷基、c6-20芳基、c7-20芳基烷基和c7-20烷基芳基中的一个以上的取代基取代一个以上，更具体而言，可以被选自甲基、乙基、丙基、叔丁基和苯基中的一个以上的取代基取代1至3个。

另外，上述化学式2-1至2-6中，z为-[(l1)m-y]n，这时，l1、y、m和n与上述定义相同。更具体而言，上述z中，l1可以为键；如取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基等取代或未取代的c6-60亚芳基；或者如取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基之类的包含o、n、si和s中的一个以上的杂原子且取代或未取代的c2-60亚杂芳基。其中，l1可以为键或者取代或未取代的c6-20亚芳基。此外，当上述l1被取代时，可以被选自c1-20烷基、c3-20环烷基、c4-20(环烷基)烷基、c6-20芳基、c7-20芳基烷基和c7-20烷基芳基中的一个以上的取代基取代一个以上，更具体而言，可以被选自甲基、乙基、丙基、叔丁基和苯基中的一个以上的取代基取代1至3个。

另外，上述z中，y具体地可以为氢；取代或未取代的c1-20烷基；取代或未取代的c3-20环烷基；取代或未取代的c6-20芳基；或者包含o、n、si和s中的一个以上的杂原子且取代或未取代的c2-20杂环基。作为其具体例子，可举出下述官能团，但并不限定于此：

更具体而言，上述z中，y可以为氢、取代或未取代的c1-20烷基、取代或未取代的c3-20环烷基、或者取代或未取代的c6-20芳基，更具体而言，可以选自氢；甲基、乙基等c1-4烷基；环己基等c3-6环烷基；以及苯基。

另外，当上述y被取代的情况下，可以被选自c1-20烷基、c3-20环烷基、c4-20(环烷基)烷基、c6-20芳基、c7-20芳基烷基和c7-20烷基芳基中的一个以上的取代基取代一个以上，更具体而言，可以被选自甲基、乙基、丙基、叔丁基和苯基中的一个以上的取代基取代1至3个。

上述化学式1的化合物可以通过根据结构的官能团的最佳化进一步改善所实现的效果。

具体而言，上述化学式1的化合物可以为如下化合物：在上述化学式1中，l为键的情况下，a和d各自独立地为上述化学式2-1至2-6的官能团中的任一者，其中，不包括a和d同为下述化学式2-1至2-6的官能团中的任一者的情况，并且在上述化学式2-1至2-6中，x5和x6为o、s和cr1r2中的任一者且彼此相同，更具体而言，可以是x5和x6均为o、z为-[(l1)m-y]n、m和n分别为0的化合物。

另外，上述化学式1的化合物可以为如下化合物：在上述化学式1中，l为取代或未取代的亚苯基时，a和d各自独立地为上述化学式2-1至2-6的官能团中的任一者，其中，不包括a和d同为下述化学式2-1至2-6的官能团中的任一者的情况，并且上述化学式2-1至2-6中，z为-[(l1)m-y]n，这时，l1为键或者取代或未取代的c6-60亚芳基，y为氢、取代或未取代的c1-60烷基、取代或未取代的c3-60环烷基、或者取代或未取代的c6-60芳基，m和n分别为0或1的整数，更具体而言，可以是x5和x6均为o或cr1r2的化合物。这时上述r1和r2与上述定义相同。

另外，上述化学式1的化合物可以为如下化合物：在上述化学式1中，l为取代或未取代的亚萘基，a和d各自独立地为上述化学式2-1至2-6的官能团中的任一者，其中，不包括a和d同为下述化学式2-1至2-6的官能团中的任一者的情况，上述化学式2-1至2-6中，z为-[(l1)m-y]n，这时，l1为键、或者取代或未取代的c6-60亚芳基，y为氢、氘、取代或未取代的c1-60烷基、取代或未取代的c3-60环烷基、或者取代或未取代的c6-60芳基，m和n分别为0或1的整数，更具体而言，可以是x5和x6均为o的化合物。

另外，上述化学式1的化合物可以为如下化合物：上述化学式1中，当上述l为取代或未取代的咔唑基，更具体而言，是被苯基取代的咔唑基，a和d各自独立地为上述化学式2-1至2-6的官能团中的任一者，其中，不包括a和d同为下述化学式2-1至2-6的官能团中的任一者的情况，上述化学式2-1至2-6中，z为-[(l1)m-y]n，这时，m和n分别为0，更具体而言，可以是x5和x6均为s的化合物。

这时，上述的结构中的各个官能团的具体内容与上述说明相同。

上述化学式1的化合物的代表性的例子如下，但并不限定于此。

上述化学式1的化合物在分子内具有彼此不同的两个含杂原子的稠环结构，从而通过蒸镀而形成薄膜时，膜的非晶性进一步得到加强，从而能够显示出与周边层的界面处出现的阻挡减小的效果。因此，利用其的有机发光元件与采用具有氨基的取代基相同的结构的化合物的有机发光元件相比，可以具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命等。

另一方面，作为一个例子，上述化学式1的化合物(i)可以利用如下述反应式1那样通过包含官能团a-l-的卤化物(ii)与包含官能团d的有机硼化合物(iii)之间的耦合的铃木反应而进行制造。上述制造方法可以在即将后述的制造例中更具体化。

[反应式1]

上述反应式1中a、l和d与上述定义相同，

x为i、br、cl或-otf(三氟甲磺酰基(triflates))之类的卤素基团或含卤素基团，

b为硼酸基、硼酸酯基、或者硼酸频哪醇酯(boronicacidpinacolester)基等含硼(b)有机基团。

另外，虽然例示为在上述反应式1中卤化物(ii)包含a-l-的官能团，有机硼化合物(iii)包含d的官能团，但还可以为有机硼化合物(iii)包含a-l-的官能团，卤化物(ii)包含d的官能团。

具体而言，上述化学式1的化合物(i)可以通过将上述有机硼化合物(iii)与上述卤化物(ii)在碱和钯催化剂的存在下进行铃木耦合反应而制造。

作为上述碱，可以使用碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠或氢氧化钾等，并且作为上述钯催化剂，可以使用四(三苯基膦)钯(pd(pph3)4)、醋酸钯等。此外，上述反应可以在四氢呋喃(thf)、n,n-二甲基甲酰胺(dmf)、二甲基亚砜(dmso)或甲苯等中的1种以上的有机溶剂中实施。

另外，上述反应式1的铃木耦合反应可以在80℃至120℃范围内实施。

另一方面，上述有机硼化合物(iii)可以直接制造，也可以商业购买。作为一个例子，可以通过与下述反应式2的方法相同的方法进行制造。下述反应式2只不过是用于对本发明进行说明，本发明并不限定于此。

[反应式2]

上述反应式2中，nbs为正溴代琥珀酰亚胺(n-bromosuccinimide)，dmf为二甲基甲酰胺(dimethylformamide)，nmp为n-甲基吡咯烷酮，thf为四氢呋喃(tetrahydrofuran)，an为乙腈(acetonitrile)，以及koac为醋酸钾(potassiumacetate)。

上述化学式1的化合物可以参考上述反应式1和2，根据想要制造的化合物的结构，适当代替起始物质而进行制造。

另一方面，本发明提供包含上述化学式1的化合物的有机发光元件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光元件，其中包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1的化合物。

本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层或电子注入层等作为有机物层的结构，并且可以在上述空穴传输层与发光层之间、以及上述发光层与电子传输层之间进一步包含电子阻挡层和空穴阻挡层。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，还可以包含更少数的有机层。

另外，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入与传输的层包含上述化学式1的化合物。

另外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物。

另外，上述有机物层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化学式1的化合物。

另外，上述电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子注入和电子传输的层包含上述化学式1的化合物。特别是，根据本发明的化学式1的化合物的热稳定性优异，具有6.0ev以上的深homo能级、高三重态能级(et)、以及空穴稳定性。此外，当将上述化学式1的化合物用于可以同时进行电子注入和电子传输的有机物层时，可以混合使用本领域中使用的n-型掺杂剂。

另外，上述有机物层包含发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含上述化学式1的化合物。

另外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normaltype))的有机发光元件。此外，根据本发明的有机发光元件可以是在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(invertedtype))的有机发光元件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构例示于图1和2。

图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。在如上所述的结构中，上述化学式1的化合物可以包含在上述发光层中。

图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8、以及阴极4构成的有机发光元件的例子。在如上所述的结构中，上述化学式1的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一层以上。更具体而言，可以包含在发光层中。

另外，根据本发明的一实施例的有机发光元件可以由基板、阳极、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极构成，在如上所述的结构中，上述化学式1的化合物可以包含在上述发光层中。

根据本发明的有机发光元件除了上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1的化合物以外，可以通过该技术领域中公知的材料和方法进行制造。此外，当上述有机发光元件包含多个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。

例如，根据本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的pvd(physicalvapordeposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一层以上的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。此外，当上述有机物层分别在上述空穴传输层与发光层之间、以及上述发光层与电子传输层之间进一步包含电子阻挡层和空穴阻挡层时，还可以包含形成这些层的步骤。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。

另外，上述化学式1的化合物在制造有机发光元件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。

除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(wo2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。

作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。

作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地注入到有机物层，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有如钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等金属氧化物；如zno:al或sno2:sb等金属和氧化物的组合；如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。

作为上述阴极物质，通常为了使电子能够容易地注入到有机物层，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；如lif/al或lio2/al等多层结构物质等，但不仅限于此。

上述空穴注入物质是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的homo(最高占有分子轨道，highestoccupiedmolecularorbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的homo之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。

上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。

作为上述发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；balq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。

上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。作为主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物以及嘧啶衍生物等，但并不限定于此。

作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基以及芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。掺杂剂含量与发光层的主体材料相比，可以为1％至99％。

上述电子传输物质是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，对于上述各物质而言，均伴有铝层或银层。

上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。

作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。

另外，上述有机发光元件在空穴传输层与发光层之间、以及上述发光层与电子传输层之间分别进一步包含电子阻挡层和空穴阻挡层中的一种以上时，上述电子阻挡层是阻止电子到达阳极的层，可以以与电子注入层相同的条件形成。电子阻挡层由具有传输空穴的功能但传输电子的能力显著小的材料构成，通过传输空穴并阻挡电子，从而可以提高电子与空穴再结合的概率。

另外，上述空穴阻挡层是防止被注入的空穴经过发光层而进入电子传输层，从而能够提高元件的寿命和效率的层，有如唑衍生物或三唑衍生物等含氮杂环衍生物、菲咯啉衍生物、bcp或铝配合物(aluminumcomplex)等，但并不限定于此。具体而言，上述空穴阻挡层可以包含如韩国专利授权号第10-1052973号和韩国专利授权号第10-1317495号中公知的含氮杂环衍生物。

根据使用的材料，根据本发明的有机发光元件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。

另外，上述化学式1的化合物除了有机发光元件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。

在以下实施例中对上述化学式1的化合物及包含其的有机发光元件的制造具体地进行说明。但是，下述实施例是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。

以下合成例和实施例中，常温是指23±5℃。

合成例1：化合物a的合成

步骤1)化合物a-1的合成

在三口烧瓶中加入1,2-二氟-3,6-二碘苯(70.0g,191.3mmol)、2-甲氧基苯基硼酸(69.8g,459.2mmol)、2m的na2co3水溶液(383ml,765.3mmol)、1,2-二甲氧基乙烷(dme)(383ml)、甲苯(383ml)、pd(pph3)4(22.1g,19.1mmol)，在氩气氛下且在回流条件下搅拌8小时。当反应结束时冷却至常温后，将作为结果得到的反应液移至分液漏斗，加入水(500ml)，用ch2cl2萃取。用mgso4干燥萃取液后过滤并浓缩，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱纯化而得到了白色固体40.6g(收率65％，ms[m+h]⁺＝326)。

步骤2)化合物a-2的合成

在二口烧瓶中加入化合物a-1(40.0g,122.6mmol)、nbs(21.8g,122.6mmol)、二甲基甲酰胺(dmf)(1200ml)，在氩气氛下且在常温下边搅拌边反应8小时。反应结束后，将作为结果得到的反应液移至分液漏斗，加入水(1000ml)，用乙酸乙酯(acoet)萃取。将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱纯化，得到了白色的固体40.7g(收率：82％，ms[m+h]⁺＝405)。

步骤3)化合物a-3的合成

在二口烧瓶中，加入化合物a-2(40.0g,98.7mmol)、1m的bbr3的ch2cl2溶液(237ml,236.9mmol)、ch2cl2(592mmol)，在氩气氛下设置为0℃并搅拌8小时。然后，在常温进一步搅拌4小时后，用饱和nahco3水溶液中和。将作为结果的反应液移至分液漏斗，用ch2cl2萃取，将萃取液用硅胶柱色谱纯化而得到了白色的固体31.6g(收率：85％，ms[m+h]⁺＝377)。

步骤4)化合物a-4的合成

在二口烧瓶中加入化合物a-3(30.0g,79.5mmol)、k2co3(24.2g,175.0mmol)、n-甲基吡咯烷酮(nmp)(330ml)，在氩气氛下在150℃边搅拌边反应8小时。反应结束后，冷却至常温，然后将作为结果得到的反应液移至分液漏斗，加入水(500ml)，用acoet进行萃取。将作为结果得到的萃取液用硅胶柱色谱进行纯化，从而得到了白色的固体23.9g(收率：89％，ms[m+h]⁺＝337)。

步骤5)化合物a的合成

在三口烧瓶中加入化合物a-4(20.0g,59.3mmol)、thf(593ml)，冷却至-78℃。滴加正丁基锂(n-buli)(1.6m的正己烷溶液,41ml,65.2mmol)，在-78℃搅拌20分钟。加入硼酸三异丙酯(33.47g,178.0mmol)，在-78℃搅拌1小时后，在常温进一步搅拌4小时。然后，加入1n的hcl(200ml)，在常温搅拌1小时后，将作为结果得到的反应液浓缩移至分液漏斗，加入水(200ml)后，用ch2cl2进行萃取。用mgso4干燥萃取液后，过滤、浓缩，利用甲苯-己烷重结晶而得到了10.8g的化合物a(收率：60％，ms[m+h]⁺＝302)。

合成例2：化合物b的合成

上述合成例1中，将1,2-二氟-3,6-二碘苯变更为1,3-二溴-4,6-二氟苯而使用，除此以外，通过与合成例1相同的方法合成了化合物b。

合成例3：化合物c的合成

上述合成例1中，将1,2-二氟-3,6-二碘苯变更为1,4-二溴-2,5-二氟苯而使用，除此以外，通过与合成例1相同的方法合成了化合物c。

合成例4：化合物d的合成

上述合成例1中，将1,2-二氟-3,6-二碘苯变更为1,2-二溴-3,6-二氟苯，除此以外，通过与合成例1相同的方法合成了化合物d。

合成例5：化合物e的合成

步骤1)化合物e-1的合成

在二口烧瓶中，加入化合物a-1(35.0g,107.3mmol)、nbs(38.2g,214.5mmol)、dmf(1000ml)，在氩气氛下且在常温下边搅拌边反应8小时。反应结束后，将反应液移至分液漏斗，加入水(1000ml)，用acoet进行萃取。将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱进行纯化而得到了白色的固体40.5g(收率：78％，ms[m+h]⁺＝484)。

步骤2)化合物e-2的合成

在二口烧瓶中加入化合物e-1(40.0g,82.6mmol)、1m的bbr3的ch2cl2溶液(198ml,198.3mmol)、ch2cl2(496mmol)，在氩气氛下设置为0℃并搅拌8小时。然后在常温进一步搅拌4小时后，用饱和nahco3水溶液中和。将作为结果的反应液移至分液漏斗，用ch2cl2萃取，将萃取液用硅胶柱色谱进行纯化而得到了白色的固体30.1g(收率：80％，ms[m+h]⁺＝456)。

步骤3)化合物e-3的合成

在二口烧瓶中加入化合物e-2(30.0g,65.8mmol)、k2co3(20.0g,144.7mmol)、nmp(270ml)，在氩气氛下在150℃边搅拌边反应8小时。反应结束后，冷却至常温，然后将作为结果得到的反应液移至分液漏斗，加入水(400ml)，用acoet进行萃取。将作为结果得到的萃取液用硅胶柱色谱进行纯化，从而得到了白色的固体21.1g(收率：77％，ms[m+h]⁺＝416)。

步骤4)化合物e-4的合成

在三口烧瓶中加入e-3(20.0g,48.1mmol)、苯硼酸(5.9g,48.1mmol)、2m的na2co3水溶液(72ml,144.2mmol)、dme(95ml)、甲苯(95ml)、pd(pph3)4(5.6g,4.8mmol)，在氩气氛下且在回流条件下边搅拌边反应8小时。反应结束后冷却至常温，将作为结果得到的反应液移至分液漏斗，加入水(200ml)，用ch2cl2进行萃取。用mgso4干燥萃取液后，过滤并浓缩，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱进行纯化而得到了白色的固体15.1g(收率：76％，ms[m+h]⁺＝413)。

步骤5)化合物e的合成

在三口烧瓶中加入化合物e-4(15.0g,36.3mmol)、thf(363ml)，冷却至-78℃。滴加正丁基锂(n-buli)(1.6m的正己烷溶液,25.0ml,39.9mmol)，在-78℃搅拌20分钟。加入硼酸三异丙酯(20.5g,108.9mmol)，在-78℃搅拌1小时后，在常温进一步搅拌4小时。然后，加入1n的hcl(120ml)，在常温搅拌1小时后，将作为结果得到的反应液浓缩移至分液漏斗，加入水(120ml)后，用ch2cl2进行萃取。用mgso4干燥萃取液后，过滤、浓缩，利用甲苯-己烷重结晶而得到了9.6g的化合物e(收率：70％，ms[m+h]⁺＝378)。

合成例6：化合物f的合成

合成例5中，使用化合物b-1代替化合物a-1，除此以外，通过与合成例5相同的方法合成了化合物f。

合成例7：化合物g的合成

合成例5中，使用化合物c-1代替化合物a-1，除此以外，通过与合成例5相同的方法合成了化合物g。

合成例8：化合物h的合成

合成例5中，使用化合物d-1代替化合物a-1，除此以外，通过与合成例5相同的方法合成了化合物h。

制造例1：化合物1的合成

步骤1)化合物1-1的合成

在三口烧瓶中加入上述合成例7中制造的化合物g(8.0g,21.2mmol)、3-溴碘苯(6.0g,21.2mmol)、2m的na2co3水溶液(32ml,63.5mmol)、dme(42ml)、甲苯(42ml)、pd(pph3)4(2.1g,2.1mmol)，在氩气氛下且在回流条件下边搅拌边反应8小时。反应结束时冷却至常温后，将作为结果得到的反应液移至分液漏斗，加入水(42ml)，用ch2cl2进行萃取。用mgso4干燥萃取液后，过滤并浓缩，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱进行纯化而得到了白色固体15.1g(收率：70％，ms[m+h]⁺＝489)。

步骤2)化合物1的合成

在三口烧瓶中加入在上述步骤1中制造的化合物1-1(7.0g,14.3mmol)、在上述合成例8中制造的化合物h(6.0g,15.7mmol)、2m的na2co3水溶液(21ml,42.9mmol)、dme(30ml)、甲苯(30ml)、pd(pph3)4(1.7g,1.4mmol)，在氩气氛下且在回流条件下边搅拌边反应8小时。反应结束时冷却至常温后，将作为结果得到的反应液移至分液漏斗，加入水(60ml)，用ch2cl2进行萃取。将作为结果得到的萃取液用mgso4干燥后，过滤并浓缩，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱纯化后，通过升华纯化而得到了5.3g的化合物1(收率：50％，ms[m+h]⁺＝743)。

制造例2：化合物2的合成

步骤1)化合物2-1的合成

在三口烧瓶中加入在上述合成例2中制造的化合物b(6.5g,21.5mmol)、4-溴碘苯(6.1g,21.5mmol)、2m的na2co3水溶液(32ml,64.6mmol)、dme(45ml)、甲苯(45ml)、pd(pph3)4(2.5g,2.2mmol)，在氩气氛下且在回流条件下边搅拌边反应8小时。反应结束时冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，加入水(90ml)，用ch2cl2进行萃取。用mgso4干燥萃取液后，过滤并浓缩，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱进行纯化而得到了白色固体6.0g(收率：68％，ms[m+h]⁺＝489)。

步骤2)化合物2的合成

在三口烧瓶中加入上述步骤1中制造的化合物2-1(6.0g,14.5mmol)、合成例5中制造的化合物e(6.0g,16.0mmol)、2m的na2co3水溶液(22ml,43.6mmol)、dme(30ml)、甲苯(30ml)、pd(pph3)4(1.7g,1.4mmol)，在氩气氛下且在回流条件下边搅拌边反应8小时。反应结束时冷却至常温后，将作为结果得到的反应液移至分液漏斗，加入水(60ml)，用ch2cl2进行萃取。将作为结果得到的萃取液用mgso4干燥后，过滤并浓缩，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱纯化后，通过升华纯化得到了4.6g的化合物2(收率：48％，ms[m+h]⁺＝667)。

制造例3：化合物3的合成

步骤1)化合物3-1的合成

在三口烧瓶中加入上述合成例4中制造的化合物d(7.0g,23.2mmol)、2,7-二溴萘(6.6g,23.2mmol)、2m的na2co3水溶液(35ml,69.5mmol)、dme(45ml)、甲苯(45ml)、pd(pph3)4(2.7g,2.3mmol)，在氩气氛下且在回流条件下边搅拌边反应8小时。反应结束时冷却至常温后，将作为结果得到的反应液移至分液漏斗，加入水(90ml)，用ch2cl2进行萃取。用mgso4干燥萃取液后，过滤并浓缩，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱进行纯化而得到了白色的固体7.5g(收率：70％，ms[m+h]⁺＝463)。

步骤2)化合物3的合成

在三口烧瓶中加入上述步骤1中制造的化合物3-1(7.0g,15.1mmol)、合成例1中制造的化合物a(5.0g,16.6mmol)、2m的na2co3水溶液(23ml,45.3mmol)、dme(30ml)、甲苯(30ml)、pd(pph3)4(1.7g,1.5mmol)，在氩气氛下且在回流条件下边搅拌边反应8小时。反应结束时冷却至常温后，将作为结果得到的反应液移至分液漏斗，加入水(60ml)，用ch2cl2进行萃取。将作为结果得到的萃取液用mgso4干燥后，过滤并浓缩，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱进行纯化后，通过升华纯化得到了4.9g的化合物3(收率：51％，ms[m+h]⁺＝641)。

制造例4：化合物4的合成

步骤1)化合物4的合成

在三口烧瓶中加入上述合成例1中制造的化合物a(5.0g,16.6mmol)、合成例3中制造的化合物c-4(6.1g,18.2mmol)、2m的na2co3水溶液(25ml,49.7mmol)、dme(33ml)、甲苯(32ml)、pd(pph3)4(1.9g,1.7mmol)，在氩气氛下且在回流条件下边搅拌边反应8小时。反应结束时冷却至常温后，将作为结果得到的反应液移至分液漏斗，加入水(66ml)，用ch2cl2进行萃取。将作为结果得到的萃取液用mgso4干燥后，过滤并浓缩，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱纯化后通过升华纯化得到了4.7g的化合物4(收率：47％，ms[m+h]⁺＝515)。

制造例5：化合物5的合成

步骤1)化合物5-1的合成

在三口烧瓶中加入化合物i(5.0g,15.0mmol)、3,6-二溴-9-苯基-9h-咔唑(6.0g,15.0mmol)、2m的na2co3水溶液(22ml,44.9mmol)、dme(30ml)、甲苯(30ml)、pd(pph3)4(1.7g,1.5mmol)，在氩气氛下且在回流条件下边搅拌边反应8小时。反应结束时冷却至常温后，将作为结果得到的反应液移至分液漏斗，加入水(60ml)，用ch2cl2进行萃取。用mgso4干燥萃取液后，过滤并浓缩，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱纯化而得到了6.4g的白色固体(收率：70％，ms[m+h]⁺＝611)。

步骤2)化合物5的合成

在三口烧瓶中加入上述步骤1中制造的化合物5-1(6.2g,10.2mmol)、化合物j(3.7g,11.2mmol)、2m的na2co3水溶液(15ml,30.5mmol)、dme(20ml)、甲苯(20ml)、pd(pph3)4(1.2g,1.0mmol)，在氩气氛下且在回流条件下边搅拌边反应8小时。反应结束时冷却至常温后，将作为结果得到的反应液移至分液漏斗，加入水(40ml)，用ch2cl2进行萃取。将作为结果得到的萃取液用mgso4干燥后，过滤并浓缩，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱纯化后，通过升华纯化得到了3.9g的化合物5(收率：47％，ms[m+h]⁺＝820)。

制造例6：化合物6的合成

步骤1)化合物6-1的合成

在三口烧瓶中加入上述合成例6中制造的化合物f(7.0g,18.5mmol)、3-溴碘苯(5.2g,18.5mmol)、2m的na2co3水溶液(28ml,55.5mmol)、dme(37ml)、甲苯(37ml)、pd(pph3)4(2.1g,1.9mmol)，在氩气氛下且在回流条件下边搅拌边反应8小时。反应结束时冷却至常温后，将作为结果得到的反应液移至分液漏斗，加入水(80ml)，用ch2cl2进行萃取。用mgso4干燥萃取液后，过滤并浓缩，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱纯化而得到了6.0g的白色固体(收率：66％，ms[m+h]⁺＝489)。

步骤2)化合物6的合成

在三口烧瓶中加入上述步骤1中制造的化合物6-1(6.0g,12.3mmol)、化合物k(4.8g,13.5mmol)、2m的na2co3水溶液(18ml,36.8mmol)、dme(25ml)、甲苯(25ml)、pd(pph3)4(1.4g,1.2mmol)，在氩气氛下且在回流条件下边搅拌边反应8小时。反应结束时冷却至常温后，将作为结果得到的反应液移至分液漏斗，加入水(50ml)，用ch2cl2进行萃取。将作为结果得到的萃取液用mgso4干燥后，过滤并浓缩，将作为结果得到的试料用硅胶柱色谱纯化后，通过升华纯化得到了4.2g的化合物6(收率：48％，ms[m+h]⁺＝719)。

<元件制造实施例>

实施例1

将以的厚度薄膜涂布有ito(氧化铟锡，indiumtinoxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(fischerco.)的decon^tmcon705，蒸馏水使用利用密理博公司(milliporeco.)制造的0.22μm除菌过滤器(sterilizingfilter)过滤两次的蒸馏水。将ito洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行10分钟超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。

在这样准备的ito透明电极上将95重量％的下述ht-a和5重量％的p-dopant的混合物以的厚度进行热真空蒸镀，接着只将ht-a以的厚度进行蒸镀而形成了空穴传输层。

在上述空穴传输层上，将下述ht-b以的厚度进行热真空蒸镀而形成了电子阻挡层。

接着，在上述电子阻挡层上，将95重量％的下述化合物1与5重量％的掺杂剂gd的混合物以的厚度进行真空蒸镀而形成了发光层。

另外，在上述发光层上，将下述et-a以的厚度进行真空蒸镀而形成了空穴阻挡层。

其次，在上述空穴阻挡层上将下述et-b和liq以2:1的重量比混合而以的厚度进行热真空蒸镀而形成电子传输层，接着将lif和镁以1:1的重量比混合，以的厚度进行真空蒸镀而形成了电子注入层。

在上述电子注入层上将镁和银以1:4的重量比混合后，以的厚度蒸镀而形成阴极，从而制作了有机发光元件。

实施例2至6和比较例1至4

将主体物质变更为下述表1中记载的物质，除此以外，利用与上述实施例1相同的方法分别制作了实施例2至6和比较例1至4的有机发光元件。

向制作的有机发光元件施加电流，分别测定电压、效率和寿命(t95)，将其结果示于下述表1。

这时，电压和效率通过施加10ma/cm²的电流密度而测定，寿命(t95)表示在20ma/cm²的电流密度下初始亮度降低至95％时的时间。

【表1】

实验结果，发光层中包含在分子内包含彼此不同的两个含杂原子的稠环结构的制造例1至6的化合物(化合物1至6)的实施例1至6的有机电致发光元件与两侧具有彼此相同的含杂原子的稠环或两侧具有彼此相同的骨架结构的含杂原子的稠环的化合物的比较例1至4的有机电致发光元件相比，显示出低电压特性和增加的效率，在寿命特性方面也显示出显著改善的效果。