本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇的制备方法及其应用。
背景技术：
文献《Practical Synthesis of Pachastrissamine(Jaspine B),2-epi-Pachastrissamine,and the 2-epi-Pyrrolidine Analogue》(Chem.Pharm.Bull.2016,64,179–188)中公开了一种 (2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇(P1)的制备方法，其具体方法为：
上述结构式表述的化合物，以下简称化合物1、化合物2(或者中间体2)、化合物3(或者中间体3)、化合物4(或者中间体4)、化合物P1。
该方法以2,3,4-三取代烯丙基四氢吡咯烷类化合物(3R,4R,5R)-5-烯丙基-4-((4-甲氧基苄基)氧基)-1-((4-硝基苯基)磺酰基)吡咯烷-3-醇(化合物1)为原料，先通过羟基三氟甲磺酸化及双分子亲核取代反应合成中间体2，中间体2再与1-十三烯进行烯烃复分解反应，最后脱除氨基和羟基上的保护基并还原双键，得到(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇(目标化合物P1)。
该路线主要存在以下缺点：
1)中间体化合物2的合成中，文献中报道的方法，化合物1与三氟甲磺酸酐的反应条件是- 20℃到0℃，后续双分子亲核取代反应是以苄胺为溶剂，于50℃下反应40小时，2步产率只有50％，并有副产物生成。
2)中间体2合成目标化合物P1的反应，文献报道的是独立的4步反应，其中有3步需要进行硅胶柱层析分离纯化，操作复杂。另外，对甲氧基苄基(PMB)很难除去，氢气还原时间需要4天以上，反应时间长，收率为44％，且重现性低，重复实验时，4步的总体收率为10％。
技术实现要素：
本发明的目的是提供一种(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇的制备方法。
本发明的另一目的是提供(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇在制备抗癌药物中的应用。
本发明是通过如下技术方案实现的：
一种(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇(P1)的制备方法，所述(2R,3S,4S)-4-氨基-2- 十四烷基吡咯烷-3-醇(P1)的结构式为包含如下步骤：
上述的(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇(P1)的制备方法，包含如下步骤：
S1：(3R,4R,5R)-5-烯丙基-4-((4-甲氧基苄基)氧基)-1-((4-硝基苯基)磺酰基)吡咯烷-3-醇(化合物1)，与三氟甲磺酸酐反应后，经卞胺处理得4-氨基取代的化合物(3S,4S,5R)-5-烯丙基-N- 苄基-4-((4-甲氧基苄基)氧基)-1-((2-硝基苯基)磺酰基)吡咯烷-3-胺(化合物2)；
S2：(3S,4S,5R)-5-烯丙基-N-苄基-4-((4-甲氧基苄基)氧基)-1-((2-硝基苯基)磺酰基)吡咯烷-3-胺 (化合物2)与1-十三烯发生烯烃复分解反应后，脱去邻硝基苯磺酰基，氢气双键还原，脱除苄基，继而脱除对甲氧基苄基，得(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇(化合物P1)。
上述的(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇的制备方法中，所述步骤S1中卞胺处理的反应温度为30-40℃，反应时间为0.5-1.5h。优选的，所述步骤S1中卞胺处理的反应温度为35℃，反应时间为1h。
上述的(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇的制备方法中，所述S1包含如下步骤：
将(3R,4R,5R)-5-烯丙基-4-((4-甲氧基苄基)氧基)-1-((4-硝基苯基)磺酰基)吡咯烷-3-醇(化合物 1)溶于二氯甲烷中，加入吡啶，于-20℃，氮气保护下，逐滴加入三氟甲磺酸酐，于-20℃下反应20min，有机相依次用盐酸(1M)，饱和碳酸氢钠溶液，冰水，饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸除溶剂，所得粗品直接溶于苄胺中，于氮气保护下，30-40℃反应0.5-1.5h，反应液直接用硅胶柱层析分离纯化得(3S,4S,5R)-5-烯丙基-N-苄基-4-((4-甲氧基苄基)氧基)-1-((2-硝基苯基)磺酰基)吡咯烷-3-胺(化合物2)。
优选的，所述S1包含如下步骤：将(3R,4R,5R)-5-烯丙基-4-((4-甲氧基苄基)氧基)-1- ((4-硝基苯基)磺酰基)吡咯烷-3-醇(化合物1)溶于二氯甲烷中，加入吡啶，于-20℃，氮气保护下，逐滴加入三氟甲磺酸酐，于-20℃下反应20min，有机相依次用盐酸(1M)，饱和碳酸氢钠溶液，冰水，饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸除溶剂，所得粗品直接溶于苄胺中，于氮气保护下，35℃反应1h，反应液直接用硅胶柱层析分离纯化得 (3S,4S,5R)-5-烯丙基-N-苄基-4-((4-甲氧基苄基)氧基)-1-((2-硝基苯基)磺酰基)吡咯烷-3-胺(化合物2)。
上述的(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇的制备方法中，所述步骤S2中脱除对甲氧基苄基步骤用中采用硝酸铈铵为反应物。
上述的(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇的制备方法中，所述S2包含如下步骤：将(3S,4S,5R)-5-烯丙基-N-苄基-4-((4-甲氧基苄基)氧基)-1-((2-硝基苯基)磺酰基)吡咯烷-3-胺(化合物2)，溶于二氯甲烷中，于氮气保护下，加入1-十三烯，Grubbs2nd催化剂，加热回流反应7h，反应液冷却至室温并通过硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗脱，旋蒸蒸除溶剂，得烯烃化合物粗品；将烯烃化合物粗品溶于乙腈中，于氮气保护下加入碳酸铯，苯硫酚，50℃反应3h，反应液冷却至室温并通过硅藻土过滤，用二氯甲烷洗脱，旋蒸蒸除溶剂，得脱去邻硝基苯磺酰基的化合物粗品；将所得化合物粗品溶于甲醇中，加入20％Pd(OH)2/C(30 wt％)与10％Pd/C(10wt％)，于氢气氛围下反应24h，反应液经硅藻土过滤，旋干溶剂，得脱除苄基的还原产物粗品；将脱除苄基的还原产物粗品溶于乙腈/水(1:4)中，加入硝酸铈铵，室温反应3h，反应液直接用硅胶柱层析分离纯化，得(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇(化合物P1)。
本发明中，所述盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水，其温度为0℃。
所述盐酸的浓度为1M。
所述乙腈/水(1:4)的比例为体积比。
所述20％Pd(OH)2/C的用量为30wt％，所述10％Pd/C的用量为10wt％。
(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇(P1)在制备治疗抗癌药物中的应用。所述癌症包括肺癌、结肠癌、黑色素瘤、肝癌。
(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇在制备治疗肺癌药物中的应用。
(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇在制备治疗结肠癌药物中的应用。
(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇在制备治疗黑色素瘤药物中的应用。
(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇在制备治疗肝癌药物中的应用。
(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇在制备抑制人肺癌A549细胞增殖药物中的应用。
(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇在制备抑制人结肠癌LOVO细胞增殖药物中的应用。
(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇在制备抑制人黑色素瘤细胞A375细胞增殖药物中的应用。
(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇在制备抑制人肝癌HepG2细胞增殖药物中的应用。
本发明的有益效果在于：
(1)本发明提供的制备方法具有不需要中间体分离，反应条件温和、可达到克级规模，操作简单，重现性高等特点。
(2)中间体化合物2的合成中，文献中报道的方法，化合物1与三氟甲磺酸酐的反应条件是-20℃到0℃，后续双分子亲核取代反应是以苄胺为溶剂，于50℃下反应40小时， 2步产率只有50％，并有副产物生成(24％)。发明人在实验过程中发现，化合物1与三氟甲磺酸酐的反应条件为-20℃，后续双分子亲核取代反应只需加热到35℃，仅1小时原料点就全部消失，不会因为温度过高而生成副产物，且反应产率为78％，较文献报道的提高了近 30％。
(3)中间体2合成目标化合物P1的反应，文献报道的是独立的4步反应，其中有3 步需要进行硅胶柱层析分离纯化，操作复杂。另外，对甲氧基苄基(PMB)很难除去，氢气还原时间需要4天以上，反应时间长，收率为44％，且重现性低，重复实验时，4步的平均收率为10％。本方法从2合成P1，虽然通过4步完成，但是只有终产物P1需要纯化，脱除对甲氧基苄基(PMB)保护基时，通过使用硝酸铈铵(CAN)，使反应缩短为3小时，操作简单，4步总收率为41％，重现性高。
(4)抗肿瘤细胞增殖活性实验结果表明，(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇对人肺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(LOVO)、人黑色素瘤细胞(A375)、人肝癌细胞 (HepG2)的IC50值均小于10μM，符合中药新药临床前研究指导原则中规定的合成药物 IC50≤10μM时认为有一定抑制作用。说明本发明的化合物(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇对人肺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(LOVO)、人黑色素瘤细胞(A375)、人肝癌细胞(HepG2)有一定的抑制作用，其中对人肺腺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞 (LOVO)、人肝癌细胞(HepG2)的IC50均低于0.1μM，说明本发明的化合物(2R,3S,4S)- 4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇对人肺腺癌(A549)、人结肠癌(LOVO)、人肝癌(HepG2) 的增值具有强抑制作用。
具体实施方式
下面结合具体实施方式来对本发明作更进一步的说明，以便本领域的技术人员更了解本发明，但并不以此限制本发明。
实施例1中间体化合物2的合成
将化合物1(1.08g,2.4mmol)溶于二氯甲烷(9.6mL)中，加入吡啶(396μL,4.8mmol)，于-20℃，氮气保护下，逐滴加入三氟甲磺酸酐(605μL,3.6mmol)，反应20min，以TLC 检测原料点消失(乙酸乙酯-石油醚＝1:2)。反应液用二氯甲烷稀释，依次用0℃的1M盐酸，0℃的饱和碳酸氢钠，冰水，0℃的饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂，所得粗品直接溶于苄胺(7.2mL)中，于氮气保护下，35℃反应1h，反应液用硅胶柱层析(乙酸乙酯-二氯甲烷-石油醚＝3:3:4)分离纯化，得化合物2(0.787g，61％)。1H NMR(CDCl3,600MHz)δ(ppm):7.94(dd,J＝8.1,1.2Hz,1H),7.56–7.61(m,1H),7.48– 7.54(m,2H),7.19–7.32(m,5H),7.00(d,J＝8.6Hz,2H),6.77–6.83(m,2H),5.73–5.82(m, 1H),5.05–5.15(m,2H),4.33(d,J＝11.2Hz,1H),4.09–4.16(m,2H),3.80(s,3H),3.72(dd,J＝ 9.1,7.1Hz,1H),3.63–3.68(m,2H),3.60(d,J＝13.1Hz,1H),3.40(ddd,J＝9.7,7.1,4.0Hz,1H), 3.12(t,J＝9.3Hz,1H),2.56–2.63(m,1H),2.14–2.22(m,1H),1.85(s,1H).13C NMR(CDCl3, 150MHz)δ(ppm):159.39,148.72,139.72,133.56,133.27,131.15,130.64,130.39,129.46, 129.28,128.49,128.05,127.24,123.79,118.70,113.76,78.42,70.42,63.38,57.61,55.32,51.96, 51.62,38.86.HRMS(ESI):m/zcalcd for C28H32N3O6S(M+H)+:538.2012.found:538.2009.
实施例2中间体化合物2的合成
将化合物1(0.36g,0.8mmol)溶于二氯甲烷(5.0mL)中，加入吡啶(132μL,1.6mmol)，于-20℃，氮气保护下，逐滴加入三氟甲磺酸酐(202μL,1.2mmol)，反应20min，以TLC 检测原料点消失(乙酸乙酯-石油醚＝1:2)。反应液用二氯甲烷稀释，依次用0℃的1M盐酸，0℃的饱和碳酸氢钠，冰水，0℃℃的饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂，所得粗品直接溶于苄胺(3.0mL)中，于氮气保护下，35℃反应1h，反应液用硅胶柱层析(乙酸乙酯-二氯甲烷-石油醚＝3:3:4)分离纯化，得化合物2(0.335g，78％)。
实施例3中间体化合物2的合成
将化合物1(1.44g,3.2mmol)溶于二氯甲烷(20.0ml)中，加入吡啶(528μL,6.4mmol)，于-20℃，氮气保护下，逐滴加入三氟甲磺酸酐(808μL,4.8mmol)，反应20min，以 TLC检测原料点消失(乙酸乙酯-石油醚＝1:2)。反应液用二氯甲烷稀释，依次用0℃的1 M盐酸，0℃的饱和碳酸氢钠，冰水，0℃的饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂，所得粗品直接溶于苄胺(12.0mL)中，于氮气保护下，35℃反应1h，反应液用硅胶柱层析(乙酸乙酯-二氯甲烷-石油醚＝3:3:4)分离纯化，得化合物2(1.308g，76％)。
实施例4(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇(P1)的制备
将化合物2(100mg,0.186mmol)溶于二氯甲烷(6mL)中，于氮气保护下，加入1-十三烯(136mg,0.744mmol)，Grubbs2nd(31mg,0.037mmol)，加热回流反应7h，TLC检测原料消失(乙酸乙酯-二氯甲烷-石油醚＝3:2:5)。反应液冷却至室温并通过硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗脱，得棕色粗品。将所得粗品溶于乙腈(6mL)中，于氮气保护下加入碳酸铯 (121mg,0.372mmol)，苯硫酚(31mg,0.28mmol)，50℃反应3h，以TLC检测原料消失 (甲醇-二氯甲烷＝7:93)。反应液冷却至室温并通过硅藻土过滤，用二氯甲烷洗脱，得棕色粗品。将所得粗品溶于甲醇(6mL)中，加入20％氢氧化钯碳(30mg)，10％钯碳(10 mg)，于氢气氛围下反应24h，反应液经硅藻土过滤，旋干溶剂，得无色油状粗品。将所得粗品溶于乙腈/水(1:4)中，加入硝酸铈铵(174mg,0.372mmol)，室温反应3h。反应液直接用硅胶柱层析分离(甲醇-乙醇-二氯甲烷-氨水＝6:12:77:5)得白色固体化合物(2R,3S,4S)- 4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇(23mg，41％)。1H NMR (CDCl3,400MHz)δ(ppm):3.48(t,J＝5.6Hz,1H),3.29–3.43(m,2H),2.82(q,J＝5.6Hz, 1H),2.60(dq,J＝11.6,6.0,5.5Hz,1H),1.84(brs,4H),1.54–1.63(m,1H),1.25(s,25H),0.88(t, J＝6.7Hz,3H).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ(ppm):75.72,65.00,53.15,51.73,34.02,31.85, 29.55,29.58(2C),29.62(4C),29.48,29.29,26.75,22.61,14.00.IR(KBr,cm-1):3348,3242,2918, 2850,1558,1469,1458,1377,1350,1118,1080,1028,956,908,894,869,825,719.HRMS(ESI): m/zcalcd for C18H38N2O(M+H)+:299.3062.found:299.3047.
实施例5(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇(P1)的制备
将化合物2(50mg,0.093mmol)溶于二氯甲烷(5mL)中，于氮气保护下，加入1-十三烯(68mg,0.372mmol)，Grubbs2nd(16mg,0.019mmol)，加热回流反应7h，TLC检测原料消失(乙酸乙酯-二氯甲烷-石油醚＝3:2:5)。反应液冷却至室温并通过硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗脱，得棕色粗品。将所得粗品溶于乙腈(5mL)中，于氮气保护下加入碳酸铯(60 mg,0.186mmol)，苯硫酚(16mg,0.14mmol)，50℃反应3h，以TLC检测原料消失(甲醇 -二氯甲烷＝7:93)。反应液冷却至室温并通过硅藻土过滤，用二氯甲烷洗脱，得棕色粗品。将所得粗品溶于甲醇(5mL)中，加入20％氢氧化钯碳(15mg)，10％钯碳(5mg)，于氢气氛围下反应24h，反应液经硅藻土过滤，旋干溶剂，得无色油状粗品。将所得粗品溶于乙腈/水(1:4)中，加入硝酸铈铵(87mg,0.186mmol)，室温反应3h。反应液直接用硅胶柱层析分离(甲醇-乙醇-二氯甲烷-氨水＝6:12:77:5)得白色固体化合物(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇(10mg，36％)。
实施例6(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇(P1)的制备
将化合物2(150mg,0.279mmol)溶于二氯甲烷(15mL)中，于氮气保护下，加入1-十三烯(144mg,1.116mmol)，Grubbs2nd(48mg,0.057mmol)，加热回流反应7h，TLC检测原料消失(乙酸乙酯-二氯甲烷-石油醚＝3:2:5)。反应液冷却至室温并通过硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗脱，得棕色粗品。将所得粗品溶于乙腈(15mL)中，于氮气保护下加入碳酸铯 (180mg,0.558mmol)，苯硫酚(48mg,0.42mmol)，50℃反应3h，以TLC检测原料消失 (甲醇-二氯甲烷＝7:93)。反应液冷却至室温并通过硅藻土过滤，用二氯甲烷洗脱，得棕色粗品。将所得粗品溶于甲醇(15mL)中，加入20％氢氧化钯碳(45mg)，10％钯碳(15 mg)，于氢气氛围下反应24h，反应液经硅藻土过滤，旋干溶剂，得无色油状粗品。将所得粗品溶于乙腈/水(1:4)中，加入硝酸铈铵(261mg,0.558mmol)，室温反应3h。反应液直接用硅胶柱层析分离(甲醇-乙醇-二氯甲烷-氨水＝6:12:77:5)得白色固体化合物(2R,3S,4S)- 4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇(28mg，34％)。
本发明化合物的药理学试验及结果如下：
实验例1：本发明化合物抗肿瘤活性研究
1.1实验材料
化合物P1，分别用二甲基亚砜(DMSO，终浓度0.4％)溶解，用含15％胎牛血清RPMI- 1640培养基配制成1mg/mL备用，用时稀释成所需浓度。人肺腺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(LOVO)、人黑色素瘤细胞(A375)、人肝癌细胞(HepG2)和人食管癌细胞(TE- 1)，均购买于中国科学院细胞库，使用含15％胎牛血清的DMEM(HighGlucose)培养基，置于37℃，5％的CO2培养箱内培养。
1.2抗肿瘤活性实验
1.2.1 MTT配制方法
5mg/mL的MTT溶液配制：称取MTT粉末500.0mg，溶于温的100mL PBS中，用0.22 μm孔径的微孔滤膜过滤得滤液，小剂量分装于高压灭菌后的EP管中，置于-20℃下冷冻避光保存。
1.2.2细胞培养及实验方法
将保存有肿瘤细胞的冻存管从液氮中取出，迅速放入37℃恒温箱中，不停摇动，直到融化。用75％酒精擦拭冻存管盖边缘后，吸取细胞悬液转入10mL离心管中，补加5mL培养基。低速离心(25℃,3000r/min,5min)，弃上清，加培养基再重复离心清洗一次。加适量培养基稀释后，用吸管将细胞吹散制成悬液，转入培养瓶中，置于37℃、5％CO2细胞培养箱中培养。次日更换培养液，置于37℃、5％CO2细胞培养箱中继续培养。
人肺腺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(LOVO)、人黑色素瘤细胞(A375)、人肝癌细胞(HepG2)和人食管癌细胞(TE-1)均为贴壁细胞，根据肿瘤细胞生长速率，将处于对数生长期的贴壁肿瘤细胞洗涤，经0.25％的EDTA胰酶消化，调整细胞数为1×105/mL接种于96孔板内，每孔100μL，37℃下于CO2孵箱内培养，24h后给药。给药组加入不同浓度药物(化合物P1)，每个药物设置5个剂量组，分别为100.00、10.00、1.00、0.10、0.01μ M，每个浓度设三个复孔。设置空白对照、DMSO(0.8％)溶剂对照和顺铂阳性对照。在37℃的CO2培养箱内培养48h后，用MTT法测定OD值，计算细胞抑制率。
1.2.3细胞IC50值的计算
人肺腺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(LOVO)、人黑色素瘤细胞(A375)、人肝癌细胞 (HepG2)和人食管癌细胞(TE-1)培养48h后，终止，然后每个孔中加入10μL 0.5％ MTT溶液放置于CO2培养箱中，4h后，除去每个孔中的液体，然后再分别加入0.2mL的 DMSO溶液，在摇床上低频充分振荡，使蓝紫色结晶的甲瓒充分溶解，置于酶标仪中，于 490nm波长处记录OD值，计算不同浓度的三个平行孔的平均值OD值，根据平均值计算不同浓度下的每一种受试药物的细胞抑制率以及IC50值(见表1)。
抑制率(％)＝[1-供试品OD值/阴性对照组OD值]×100％。
1.2.4结果判断
中药新药临床前研究指导原则表明，天然产物IC50≤30μM时认为有一定抑制作用；合成药物IC50≤10μM时认为有一定抑制作用。
表1(2R，3S，4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇抗肿瘤细胞增殖的IC50值
1.3结果与讨论
抗肿瘤细胞增殖活性实验结果表明，(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇对人肺腺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(LOVO)、人黑色素瘤细胞(A375)、人肝癌细胞(HepG2)的 IC50值均小于10μM，符合中药新药临床前研究指导原则中规定的合成药物IC50≤10μ M时认为有一定抑制作用。说明本发明的化合物(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇对人肺腺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(LOVO)、人黑色素瘤细胞(A375)、人肝癌细胞 (HepG2)有一定的抑制作用，其中对人肺腺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(LOVO)、人肝癌细胞(HepG2)的IC50均低于0.1μM，说明本发明的化合物(2R,3S,4S)-4-氨基-2-十四烷基吡咯烷-3-醇对人肺腺癌(A549)、人结肠癌(LOVO)、人肝癌(HepG2)细胞具有强抑制作用。