化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备的制作方法

本发明涉及化合物、包含该化合物的有机电致发光元件用材料、包含该化合物的有机电致发光元件和包含该有机电致发光元件的电子设备。

背景技术：

一般而言，有机电致发光元件(有机el元件)由阳极、阴极和夹在阳极与阴极之间的有机层构成。若在两电极间施加电压，则从阴极侧向发光区域注入电子，从阳极侧向发光区域注入空穴，所注入的电子和空穴在发光区域中发生复合而生成激发态，激发态恢复到基态时发出光。因此，开发高效将电子或空穴传输至发光区域而使电子与空穴容易复合的化合物在获得高性能有机el元件方面是重要的。另外，近年来，在使用有机el元件的智能电话、有机el电视、有机el照明等的进一步普及中，要求满足充分元件寿命的化合物。

专利文献1记载了在间苯二胺骨架的苯环上键合了三亚苯基的化合物（化合物2-20)。

专利文献2记载了在间苯二胺骨架的苯环上键合了4-二苯并呋喃基的化合物、在间苯二胺骨架的苯环上键合了4-二苯并噻吩基的化合物和在间苯二胺骨架的苯环上键合了苯基的化合物(第12～13页)。

专利文献3记载了在间苯二胺骨架的苯环上键合了7-(2-氰基)菲基的化合物（t-35)。

专利文献4记载了在间苯二胺骨架的苯环上键合了4-(9-咔唑基)苯基的化合物(1-31)、在间苯二胺骨架的苯环上键合了三联苯基的化合物(2-63)和在间苯二胺骨架的苯环上键合了2-(9-二甲基)芴基的化合物(2-64)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：美国专利公开第2017/0077412号公报

专利文献2：韩国公开10-2015-0072768号公报

专利文献3：日本特开2017-197482号公报

专利文献4：国际公开公报第2018/012780号公报

技术实现要素：

发明要解决的问题

以往，作为有机el元件制造用的材料，已报道了很多化合物，但是仍然需要进一步提高有机el元件的特性的化合物。

本发明是为了解决上述课题而完成的，目的在于提供寿命得到进一步改善的有机el元件及实现这样的有机el元件的新型化合物。

用于解决问题的手段

本发明人为了达成上述目的而反复进行深入研究，结果发现，在间苯二胺骨架的苯环上键合了萘基或菲基的间苯二胺化合物提供寿命得到进一步改善的有机el元件。

在一个方案中，本发明提供式(1)所示的化合物(以下有时也称为化合物(1))。

[化1]

（式中，

r¹～r⁴各自独立地选自由取代或未取代的成环碳数6～30的芳基和取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基组成的组。

l¹～l⁴各自独立地选自由单键、取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基组成的组。

r¹或l¹不与r²或l²键合形成环结构，r³或l³不与r⁴或l⁴键合形成环结构。r¹不与r³键合形成环结构，r¹不与r⁴键合形成环结构，r²不与r³键合形成环结构，r²不与r⁴键合形成环结构。

ar为下述式(a)或(b)。

[化2]

(式(a)、(b)中，

r¹¹～r¹⁸和r²⁰～r²⁹各自独立地为氢原子或取代基，该取代基选自由卤素原子、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的碳数7～36的芳烷基、取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、具有选自取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、以及取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基组成的组。

选自r¹¹～r¹⁸中的相邻2个不形成环结构，选自r²⁰～r²⁹中的相邻2个不形成环结构。

其中，选自r¹¹～r¹⁸中的1个为与＊a键合的单键，选自r²⁰～r²⁹中的1个为与＊b键合的单键。

ar不和与ar键合的苯环键合形成环结构。)

在另一个方案中，本发明提供包含化合物(1)的有机电致发光元件用材料。

在此外的另一个方案中，本发明提供一种有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极以及位于该阴极与该阳极之间的有机层的有机电致发光元件，该有机层包含发光层，该有机层的至少1层包含化合物(1)。

在此外的另一个方案中，本发明提供包含上述有机电致发光元件的电子设备。

发明的效果

化合物(1)提供寿命得到进一步改善的有机el元件。

附图说明

图1是表示本发明的一个方案涉及的有机el元件的层构成的一例的示意图。

图2是表示本发明的一个方案涉及的有机el元件的层构成的另一例的示意图。

具体实施方式

在本说明书中，“取代或未取代的碳数xx～yy的zz基”这样的表述中的“碳数xx～yy”表示zz基为未取代时的碳数，被取代时的取代基的碳数不包括在内。

在本说明书中，“取代或未取代的原子数xx～yy的zz基”这样的表述中的“原子数xx～yy”表示zz基为未取代时的原子数，被取代时的取代基的原子数不包括在内。

在本说明书中，表述为“取代或未取代的zz基”时的“未取代zz基”是指，zz基的氢原子未被取代基取代。

在本说明书中，“氢原子”包括中子数不同的同位素、即，氕(protium)、氘(deuterium)、和氚(tritium)。

本说明书中，“成环碳数”表示，原子键合成环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥接化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。在该环被取代基取代的情况下，取代基中含有的碳不包含在成环碳中。下文中所述的“成环碳数”只要没有特别注明就是相同含义。例如苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶环的成环碳数为5，呋喃环的成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上作为取代基取代有例如烷基的情况下，该烷基的碳数不包含在成环碳数的数量中。另外，在芴环上作为取代基键合有例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳数不包括在成环碳数的数量中。

本说明书中，“成环原子数”表示原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥接化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如将构成环的原子的连接键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含原子不包括在成环原子数中。下文中所述的“成环原子数”只要没有特别注明就是相同含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。分别键合于吡啶环、喹唑啉环的成环碳原子上的氢原子、构成取代基的原子不包括在成环原子数的数量中。另外，在芴环上键合有作为取代基的例如芴环的情况下(包括螺双芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。

在本说明书中，“芳基”是芳香族烃的一价残基，不包括杂芳基。“亚芳基”是芳香族烃的二价残基，不包括亚杂芳基。

本发明的一个方案涉及的化合物(1)由式(1)表示。

[化3]

r¹～r⁴各自独立地选自由取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基和取代或未取代的成环原子数5～30、优选为5～24、更优选为5～13的杂芳基组成的组。

在上述取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中，该成环碳数6～30的芳基例如为苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、苉基、戊芬基、芘基、基、苯并基、芴基、荧蒽基、苝基、或三亚苯基(triphenylenyl)，优选为苯基、联苯基、三联苯基、或芴基，更优选为对联苯基、邻联苯基或间联苯基、1，1’：4’，1”-三联苯-4-基、1，1’：3’，1”-三联苯-4-基、1，1’：3’，1”-三联苯-2-基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、或4-芴基，进一步优选为对联苯基、1，1’：4’，1”-三联苯-4-基、1，1’：3’，1”-三联苯-4-基、1，1’：3’，1”-三联苯-2-基、2-芴基或4-芴基。

上述芴基的9，9位优选被选自由取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的碳数1～30的芳基组成的组中的基团取代，例如更优选被甲基、或苯基取代。上述芴基的9，9位相互可以相同也可以不同，例如可以9，9位的双方为烷基、双方为芳基、或者一方为烷基而一方为芳基。

上述成环碳数6～30的芳基在存在的情况下包括异构体基团。

在上述取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基中，该成环原子数5～30的杂芳基包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子。该成环杂原子例如选自氮原子、硫原子和氧原子。该杂芳基的自由价存在于成环碳原子上，或者在可能的情况下存在于成环氮原子上。

该成环原子数5～30的杂芳基例如为吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、呫吨基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基(benzothienyl、下同)、异苯并噻吩基(isobenzothieny1、下同)、萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl、下同)、二苯并噻吩基(dibenzothienyl、下同)、或咔唑基。

优选为二苯并呋喃基、苯并噻吩基、或咔唑基，更优选为2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、或2-咔唑基、3-咔唑基，进一步优选为2-二苯并呋喃基、2-二苯并噻吩基、或2-咔唑基。

上述咔唑基的n原子优选被选自由取代或未取代的碳数1～30的芳基组成的组中的基团取代，更优选被例如苯基、联苯基、萘基、或菲基取代。

上述取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基在存在的情况下包括异构体基团。

在本发明的一个方案中，r¹～r⁴优选为未取代。

l¹～l⁴各自独立地选自由单键、取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的亚芳基组成的组。

在l¹～l⁴表示的上述取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基中，该成环碳数6～30的亚芳基例如为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚联苯烯基、亚萘基、亚蒽基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚非那烯基、亚苉基、亚戊芬基、亚芘基、亚基、亚苯并基、亚芴基、亚荧蒽基、亚苝基、或亚三亚苯基，优选为亚苯基、亚联苯基、或亚萘基，更优选为1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、或1，2-亚苯基，进一步优选为1，4-亚苯基。

上述成环碳数6～30的亚芳基在存在的情况下包括异构体基团。

在本发明的一个方案中，l¹～l⁴优选为单键。

r¹或l¹不与r²或l²键合形成环结构，r³或l³不与r⁴或l⁴键合形成环结构。即，r¹与r²、r¹与l²、l¹与r²、l¹与l²不键合形成环结构，r³与r⁴、r³与l⁴、l³与r⁴、l³与l⁴不键合形成环结构。另外，r¹不与r³键合形成环结构，r¹不与r⁴键合形成环结构，r²不与r³键合形成环结构，r²不与r⁴键合形成环结构。

ar为下述式(a)或(b)。

[化4]

式(a)和式(b)中，r¹¹～r¹⁸和r²⁰～r²⁹各自独立地为氢原子或取代基，该取代基选自由卤素原子；取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基；取代或未取代的成环碳数3～30、优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6的环烷基；取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基；取代或未取代的碳数7～36、优选为7～26、更优选为7～20的芳烷基；取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷氧基；取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳氧基；具有选自取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；以及取代或未取代的成环原子数5～30、优选为5～24、更优选为5～13的杂芳基组成的组。

r¹¹～r¹⁸和r²⁰～r²⁹表示的上述取代基优选选自由取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、具有选自取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基以及取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基组成的组；更优选选自由取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基以及取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基组成的组；进一步优选为取代或未取代的碳数1～30的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～30的芳基，特别优选为取代或未取代的碳数1～30的烷基。

上述卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子，优选氟原子。

在上述取代或未取代的碳数1～30的烷基中，该碳数1～30的烷基例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、或十二烷基；优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、或戊基；更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基；进一步优选为甲基或叔丁基。

上述取代或未取代的碳数1～30的烷基在存在的情况下包括异构体基团。

在上述取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基中，该成环碳数3～30的环烷基例如为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、或环庚基，优选为环戊基或环己基。

上述取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基在存在的情况下包括异构体基团。

在上述取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中，该成环碳数6～30的芳基例如为苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、苉基、戊芬基、芘基、基、苯并基、芴基、荧蒽基、苝基、或三亚苯基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、或萘基。

经取代的成环碳数6～30的芳基例如为甲苯基、叔丁基苯基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、9，9’-螺双芴基、苯并-9，9-二甲基芴基、苯并-9，9-二苯基芴基、或苯并-9，9’-螺双芴基。

在上述取代或未取代的碳数7～36的芳烷基中，该碳数7～36的芳烷基的芳基部位选自上述的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基，烷基部位选自上述的取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基。该碳数7～36的芳烷基例如为苄基、苯乙基、或苯丙基，优选苄基。

上述取代或未取代的碳数7～36的芳烷基在存在的情况下包括异构体基团。

在上述取代或未取代的碳数1～30的烷氧基中，该碳数1～30的烷氧基的烷基部位选自上述取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基。该碳数1～30的烷氧基例如为叔丁氧基、丙氧基、乙氧基、或甲氧基，优选为乙氧基或甲氧基，更优选为甲氧基。

上述取代或未取代的碳数1～30的烷氧基在存在的情况下包括异构体基团。

在上述取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基中，该成环碳数6～30的芳氧基的芳基部位选自上述取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基。该成环碳数6～30的芳氧基例如为三联苯氧基、联苯氧基、或苯氧基，优选为联苯氧基或苯氧基，更优选为苯氧基。

上述取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基在存在的情况下包括异构体基团。

上述单取代、二取代或三取代甲硅烷基具有的取代基选自上述取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和上述取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基。优选三取代甲硅烷基，更优选例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、或三甲苯基甲硅烷基。

上述单取代、二取代或三取代甲硅烷基在存在的情况下包括异构体基团。

在上述取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基中，该成环原子数5～30的杂芳基包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子。该成环杂原子例如选自氮原子、硫原子和氧原子。该杂芳基的自由价存在于成环碳原子上，或者在可能的情况下存在于成环氮原子上。

该成环原子数5～30的杂芳基例如为吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、呫吨基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基(benzothienyl、下同)、异苯并噻吩基(isobenzothienyl、下同)、萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl、下同)、二苯并噻吩基(dibenzothienyl、下同)或咔唑基。

优选为苯并呋喃基、异苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基(9-咔唑基、或者1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基)。

经取代的成环原子数5～30的杂芳基例如为9-苯基咔唑基、9-联苯基咔唑基、9-苯基苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、苯基二苯并呋喃基、或苯基二苯并噻吩基(phenyldibenzothienyl、下同)。

上述取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基在存在的情况下包括异构体基团。

选自r¹¹～r¹⁸中的相邻2个不形成环结构，选自r²⁰～r²⁹中的相邻2个不形成环结构。

其中，选自r¹¹～r¹⁸中的1个为与＊a键合的单键，选自r²⁰～r²⁹中的1个为与＊b键合的单键。

另外，ar不和与ar键合的苯环键合形成环结构。

在本发明的一个方案中，优选的是，ar为上述式(a)，r¹¹或r¹²为与＊a键合的单键。

另外，在本发明的一个方案中，并非与＊a键合的单键的r¹¹～r¹⁸优选为氢原子。

在本发明的一个方案中，优选的是，ar为上述式(b)，选自r²⁰～r²³和r²⁹中的1个为与＊b键合的单键，更优选r²⁹为与＊b键合的单键。

另外，在本发明的一个方案中，并非与＊b键合的单键的r²⁰～r²⁹优选为氢原子。

在本说明书中，表述为“取代或未取代”时的任选的取代基只要没有特别声明，就选自由卤素原子；碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基；成环碳数3～30、优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6的环烷基；成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基；碳数7～36、优选为7～26、更优选为7～20的芳烷基；碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷氧基；成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳氧基；具有选自碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；以及成环原子数5～30、优选为5～24、更优选为5～13的杂芳基组成的组。

上述任选的取代基的细节如下所述。

上述卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子，优选为氟原子。

上述碳数1～30的烷基例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、或十二烷基，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、或戊基，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基，进一步优选为甲基或叔丁基。

上述成环碳数3～30的环烷基例如为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、或环庚基，优选为环戊基或环己基。

上述成环碳数6～30的芳基例如为苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、苉基、戊芬基、芘基、基、苯并基、芴基、荧蒽基、苝基、或三亚苯基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、或萘基，更优选为苯基、2-联苯基、3-联苯基、或4-联苯基、2-邻三联苯基、3-邻三联苯基、或4-邻三联苯基、2-间三联苯基、3-间三联苯基、或4-间三联苯基、2-对三联苯基、3-对三联苯基、或4-对三联苯基、或者1-萘基或2-萘基，进一步优选为苯基、2-联苯基、3-联苯基、或4-联苯基、或者1-萘基或2-萘基，特别优选为苯基。

上述碳数7～36的芳烷基的芳基部位选自上述成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基，烷基部位选自上述碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基。该碳数7～36的芳烷基例如为苄基、苯乙基、或苯丙基，优选为苄基。

上述碳数1～30的烷氧基的烷基部位选自上述碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基。该碳数1～30的烷氧基例如为叔丁氧基、丙氧基、乙氧基、或甲氧基，优选为乙氧基或甲氧基，更优选为甲氧基。

上述成环碳数6～30的芳氧基的芳基部位选自上述成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基。该成环碳数6～30的芳氧基例如为三联苯氧基、联苯氧基、或苯氧基，优选为联苯氧基或苯氧基，更优选为苯氧基。

上述单取代、二取代或三取代甲硅烷基具有的取代基选自上述碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和上述成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基。优选为三取代甲硅烷基，例如更优选三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、或三甲苯基甲硅烷基。

上述成环原子数5～30的杂芳基包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子。该成环杂原子例如选自氮原子、硫原子和氧原子。该杂芳基的自由连接键存在于成环碳原子上，或者存在于成环氮原子上。

该成环原子数5～30的杂芳基例如为吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、呫吨基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基(benzothienyl、下同)、异苯并噻吩基(isobenzothienyl、下同)、萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl、下同)、二苯并噻吩基(dibenzothienyl、下同)、或咔唑基。

如上所述，在本说明书中使用的“氢原子”包括氕原子、氘原子、和氚原子。因此，化合物(1)也可以包含源自天然的氘原子。

另外，可以通过使原料化合物的一部分或全部使用氘代化合物，由此刻意地在化合物(1)中导入氘原子。因此，在本发明的一个方案中，化合物(1)包含至少1个氘原子。即，化合物(1)可以是式(1)或作为其优选方案的式子所示的化合物，而且该化合物中所含的氢原子的至少一个为氘原子。

此外，在本发明的一个方案中，在式(1)中，选自r¹～r⁴表示的芳基、或杂芳基具有的氢原子、l¹～l⁴表示的亚芳基具有的氢原子、并非与＊a键合的单键的r¹¹～r¹⁸表示的氢原子、并非与＊b键合的单键的r²⁰～r²⁹表示的氢原子和与ar键合的苯环具有的氢原子中的至少一个氢原子为氘原子。

在本发明的一个方案中，化合物(1)包含氘，此时的氘代率(化合物(1)中的氘原子数相对于总氢原子数的比例)取决于使用的原料化合物的氘代率。通常而言，难以将所使用的全部原料化合物的氘代率设为100％，因而化合物(1)的氘代率低于100％，优选为95％以下，更优选为90％以下，进一步优选为80％以下。

化合物(1)包含氘时的氘代率(化合物(1)中的氘原子数相对于总氢原子数的比例)为1％以上、优选为3％以上、更优选为5％以上、进一步优选为10％以上。

化合物(1)可以为包含氘代化合物和未氘代化合物的混合物、具有不同氘代率的2种以上化合物的混合物。这样的混合物的氘代率(混合物中包含的化合物(1)中的氘原子数相对于总氢原子数的比例)为1％以上、优选为3％以上、更优选为5％以上、进一步优选为10％以上，并且小于100％、优选为95％以下、更优选为90％以下。

在本发明的一个方案中，化合物(1)包含氘，选自r¹～r⁴表示的芳基、或杂芳基具有的氢原子中的至少一个氢原子为氘原子。氘代率(r¹～r⁴表示的芳基、或杂芳基具有的总氢原子数中的氘原子数的比例)为1％以上、优选为3％以上、更优选为5％以上、进一步优选为10％以上，并且小于100％、优选为95％以下、更优选为90％以下。

在本发明的一个方案中，化合物(1)包含氘，选自l¹～l⁴表示的亚芳基具有的氢原子中的至少一个氢原子为氘原子。氘代率(l¹～l⁴表示的亚芳基具有的总氢原子数中的氘原子数的比例)为1％以上、优选为3％以上、更优选为5％以上、进一步优选为10％以上，并且小于100％、优选为95％以下、更优选为90％以下。

在本发明的一个方案中，化合物(1)包含氘，选自r¹¹～r¹⁸表示的氢原子中的至少一个氢原子为氘原子。氘代率(r¹¹～r¹⁸表示的总氢原子数中的氘原子数的比例)为1％以上、优选为3％以上、更优选为5％以上、进一步优选为10％以上，并且小于100％、优选为95％以下、更优选为90％以下。

在本发明的一个方案中，化合物(1)包含氘，选自r²⁰～r²⁹表示的氢原子中的至少一个氢原子为氘原子。氘代率(r²⁰～r²⁹表示的总氢原子数中的氘原子数的比例)为1％以上、优选为3％以上、更优选为5％以上、进一步优选为10％以上，并且小于100％、优选为95％以下、更优选为90％以下。

在本发明的一个方案中，化合物(1)包含氘，选自与ar键合的苯环具有的氢原子中的至少一个氢原子为氘原子。氘代率(与ar键合的苯环具有的总氢原子数中的氘原子数的比例)为1％以上、优选为3％以上、更优选为5％以上、进一步优选为10％以上，并且小于100％、优选为95％以下、更优选为90％以下。

化合物(1)的制造方法没有特别限制，本领域技术人员能够容易地通过以下实施例记载的方法或者参考公知的合成方法对该方法进行更改而成的方法进行制造。

以下示出本发明的化合物(1)的具体例，但不限于此。

[化5]

[化6]

[化7]

[化8]

[化9]

[化10]

[化11]

[化12]

[化13]

[化14]

[化15]

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

有机el元件用材料

本发明的有机el元件用材料包含化合物(1)。本发明的有机el元件用材料中的化合物(1)的含量没有特别限制，例如为1质量％以上(包括100％)，优选为10质量％以上(包括100％)，更优选为50质量％以上(包括100％)，进一步优选为80质量％以上(包括100％)，特别优选为90质量％以上(包括100％)。本发明的有机el元件用材料对制造有机el元件有用。

有机el元件

接着，对本发明的有机el元件进行说明。

有机el元件包含阴极、阳极和位于阴极与阳极之间的有机层。该有机层包含发光层，该有机层的至少一层包含化合物(1)。

作为包含化合物(1)的有机层的例子，可以举出设置于阳极和发光层之间的空穴传输区域(空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、设置于阴极和发光层之间的电子传输区域（电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等)等，不限于此。化合物(1)优选用作荧光或磷光el元件的空穴传输区域或发光层的材料，更优选用作空穴传输区域的材料，进一步优选用作空穴传输层、电子阻挡层或激子阻挡层的材料。

本发明的有机el元件可以为荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以为荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以为具有单个发光单元的简易型，也可以为具有多个发光单元的串联型，其中，优选为荧光发光型的元件。此处，“发光单元”是指包含有机层、其中至少一层为发光层且所注入的空穴和电子通过发生复合而发光的最小单元。

例如，作为简易型有机el元件的代表性元件构成，可列举以下元件构成。

(1)阳极/发光单元/阴极

另外，上述发光单元也可以为具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，在各发光层之间也可以出于防止在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的目的而具有间隔层。以下示出简易型发光单元的代表性的层构成。括弧内的层是任选的。

(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(o)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)

(p)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)

(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)

(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)

(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)

(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)

上述各磷光或荧光发光层各自可以为示出相互不同发光色的层。具体来说，在上述层叠发光单元(f)中可以举出(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层这样的层构成等。

需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以适当设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可以适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，由此可以将电子或空穴封入发光层内，提高发光层中的电荷的复合概率，从而提高发光效率。

作为串联型有机el元件的代表性的元件构成，可以列举以下元件构成。

(2)阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极

此处，作为上述第1发光单元和第2发光单元，例如可以各自独立地选自上述发光单元。

上述中间层一般而言也被称作中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，是对第1发光单元供给电子、对第2发光单元供给空穴的层，可以利用公知的材料构成。

图1是表示本发明的有机el元件的构成的一例的示意图。有机el元件1具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有发光层5。在发光层5和阳极3之间具有空穴传输区域6(空穴注入层、空穴传输层等)，在发光层5和阴极4之间具有电子传输区域7(电子注入层、电子传输层等)。另外，分别地，也可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示)，也可以在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层(未图示)。由此，能够将电子、空穴封闭在发光层5中从而进一步提高发光层5中的激子的生成效率。

图2是表示本发明的有机el元件的另一构成的示意图。有机el元件11具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3和阴极4之间的发光单元20。发光单元20具有发光层5。配置于阳极3和发光层5之间的空穴传输区域由第1空穴传输层6a和第2空穴传输层6b形成。另外，配置于发光层5和阴极4之间的电子传输区域由第1电子传输层7a和第2电子传输层7b形成。

需要说明的是，在本发明中，将与荧光掺杂剂(荧光发光材料)组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。并不仅根据分子结构区分荧光主体和磷光主体。即，磷光主体是指，形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。对于荧光主体也是同样。

基板

基板被用作有机el元件的支撑体。作为基板，例如可以使用玻璃、石英、塑料等的板。另外，也可以使用挠性基板。作为挠性基板，例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯所形成的塑料基板等。另外，也可以使用无机蒸镀膜。

阳极

形成在基板上的阳极优选使用功函数大的(例如4.0ev以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ito：indiumtinoxide，铟锡氧化物)；含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡；氧化铟-氧化锌；含有氧化钨和氧化锌的氧化铟；石墨烯等。此外，可以举出金(au)、铂(pt)、镍(ni)、钨(w)、铬(cr)、钼(mo)、铁(fe)、钴(co)、铜(cu)、钯(pd)、钛(ti)、或上述金属的氮化物(例如氮化钛)等。

这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如，氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1～10wt％的氧化锌的靶利用溅射法而形成；含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5～5wt％氧化钨和0.1～1wt％氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外，也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。

与阳极相邻地形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴注入的材料形成，因此作为电极材料，可以使用一般所用的材料(例如金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物、属于元素周期表的第1族或第2族的元素)。

还可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂(li)、铯(cs)等碱金属、和镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如mgag、alli)、铕(eu)、镱(yb)等稀土金属和包含它们的合金等。需要说明的是，使用碱金属、碱土金属、和包含它们的合金来形成阳极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外，在使用银浆等时，可以使用涂布法、喷墨法等。

空穴注入层

空穴注入层是包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层。可以将化合物(1)单独或与下述材料组合用于空穴注入层。

作为化合物(1)以外的空穴注入性材料，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。

作为空穴注入层材料，也可以举出作为低分子的有机化合物的4，4’，4”-三(n，n-二苯基氨基)三苯基胺(简称：tdata)、4，4’，4”-三[n-(3-甲基苯基)-n-苯基氨基]三苯基胺(简称：mtdata)、4，4’-双[n-(4-二苯基氨基苯基)-n-苯基氨基]联苯(简称：dpab)、4，4’-双(n-{4-[n’-(3-甲基苯基)-n’-苯基氨基]苯基}-n-苯基氨基)联苯(简称：dntpd)、1，3，5-三[n-(4-二苯基氨基苯基)-n-苯基氨基]苯(简称：dpa3b)、3-[n-(9-苯基咔唑-3-基)-n-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：pczpca1)、3，6-双[n-(9-苯基咔唑-3-基)-n-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：pczpca2)、3-[n-(1-萘基)-n-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：pczpcn1)等芳香族胺化合物等。

也可以使用高分子化合物（低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如，可以举出聚(n-乙烯基咔唑)(简称：pvk)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：pvtpa)、聚[n-(4-{n’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-n’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：ptpdma)、聚[n，n’-双(4-丁基苯基)-n，n’-双(苯基)联苯胺](简称：poly-tpd)等高分子化合物。另外，也可以使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(pedot/pss)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(pani/pss)等添加了酸的高分子化合物。

另外，也优选将下述式(k)所示的六氮杂苯并菲(hat)化合物等受主材料与化合物(1)组合使用。

[化39]

(上述式中，r21～r26各自独立地表示氰基、-conh2、羧基、或-coor27(r27表示碳数1～20的烷基或碳数3～20的环烷基)。另外，选自r21和r22、r23和r24以及r25和r26中的相邻2个可以相互键合而形成-co-o-co-所示的基团。)

作为r27，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。

空穴传输层

空穴传输层是包含空穴传输性高的材料(空穴传输性材料)的层，设置于阳极与发光层之间、或者空穴注入层与发光层之间。优选将化合物(1)单独或者与下述化合物组合用于空穴传输层。

作为化合物(1)以外的空穴传输性材料，例如可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。

作为芳香族胺化合物，例如可以举出：4，4’-双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(简称：npb)、n，n’-双(3-甲基苯基)-n，n’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：tpd)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：baflp)、4，4’-双[n-(9，9-二甲基芴-2-基)-n-苯基氨基]联苯(简称：dfldpbi)、4，4’，4”-三(n，n-二苯基氨基)三苯胺(简称：tdata)、4，4’，4”-三[n-(3-甲基苯基)-n-苯基氨基]三苯胺(简称：mtdata)、和4，4’-双[n-(螺-9，9’-双芴-2-基)-n-苯基氨基]联苯(简称：bspb)。上述化合物具有10^-6cm²/vs以上的空穴迁移率。

作为咔唑衍生物，可以举出例如：4，4’-二(9-咔唑基)联苯(简称：cbp)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：czpa)和9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑(简称：pczpa)。

作为蒽衍生物，可以举出例如：2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-budna)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：dna)和9，10-二苯基蒽(简称：dpanth)。

也可以使用聚(n-乙烯基咔唑)(简称：pvk)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：pvtpa)等高分子化合物。

需要说明的是，只要是空穴传输性相比于电子传输性更高的化合物，就也可以使用上述以外的化合物。

空穴传输层可以为单层结构，也可以为包含2层以上的层的多层结构。例如，空穴传输层可以为包含第1空穴传输层(阳极侧)和第2空穴传输层(阴极侧)的2层结构。在本发明的一个方案中，上述单层结构的空穴传输层优选与发光层相邻，此外，上述多层结构中的最接近发光层的空穴传输层、例如上述2层结构的第2空穴传输层优选与发光层相邻。在本发明的另一方案中，也可以在上述单层结构的空穴传输层与发光层之间、或者在上述多层结构中的最接近发光层的空穴传输层与发光层之间夹有后述的阻挡层等。

在上述2层结构的空穴传输层中，化合物(1)可以包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层中的一方，也可以包含于双方中，但是，包含于第1空穴传输层中的化合物(1)与包含于第2空穴传输层中的化合物(1)不同。

在本发明的一个方案中，化合物(1)优选仅包含于第1空穴传输层中，在另一方案中，化合物(1)优选仅包含于第2空穴传输层中，在此外的另一方案中，化合物(1)优选包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层中。

在本发明的一个方案中，从制造成本的观点出发，上述第1空穴传输层和上述第2空穴传输层中所包含的化合物(1)优选为氕体(1)。

上述氕体(1)是指，式(1)中的全部氢原子为氕原子的化合物(1)。

因此，本发明包括上述第1空穴传输层和上述第2空穴传输层中的一方或双方包含实质上仅由氕体(1)构成的化合物(1)的有机el元件。“实质上仅由氕体(1)构成的化合物(1)”是指，相对于式(1)所示的化合物的总量，氕体(1)的含有比例为90摩尔％以上、优选为95摩尔％以上、更优选为99摩尔％以上(各自包括100％)。

发光层的掺杂剂材料

发光层是包含发光性高的材料(掺杂剂材料)的层，可以使用各种材料。例如，可以使用荧光发光材料、磷光发光材料作为掺杂剂材料。荧光发光材料是由单重态激发态进行发光的化合物，磷光发光材料是由三重态激发态进行发光的化合物。

作为可用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体来说，可以举出n，n’-双[4-(9h-咔唑-9-基)苯基]-n，n’-二苯基茋-4，4’-二胺(简称：yga2s)、4-(9h-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：ygapa)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)三苯胺(简称：pcbapa)等。

作为可用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。具体来说，可以举出n-(9，10-二苯基-2-蒽基)-n，9-二苯基-9h-咔唑-3-胺(简称：2pcapa)、n-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-n，9-二苯基-9h-咔唑-3-胺(简称：2pcabpha)、n-(9，10-二苯基-2-蒽基)-n，n’，n’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2dpapa)、n-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-n，n’，n’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2dpabpha)、n-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)]-n-[4-(9h-咔唑-9-基)苯基]-n-苯基蒽-2-胺(简称：2ygabpha)、n，n，9-三苯基蒽-9-胺(简称：dphapha)等。

作为可用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体来说，可以举出n，n，n’，n’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mphtd)、7，14-二苯基-n，n，n’，n’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mphafd)等。

作为可用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体来说，可以举出双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-n，c2’]合铱(iii)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：fir6)、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-n，c2’]合铱(iii)吡啶甲酸盐(简称：firpic)、双[2-(3’，5’-双(三氟甲基)苯基)吡啶-n，c2’]合铱(iii)吡啶甲酸盐(简称：ir(cf3ppy)2(pic))、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-n，c2’]合铱(iii)乙酰丙酮盐(简称：firacac)等。

作为可用于发光层的绿色系的磷光发光材料，使用铱络合物等。可以举出三(2-苯基吡啶-n，c2’)合铱(iii)(简称：ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶-n，c2’)合铱(iii)乙酰丙酮盐(简称：ir(ppy)2(acac))、双(1，2-二苯基-1h-苯并咪唑)合铱(iii)乙酰丙酮盐(简称：ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)铱(iii)乙酰丙酮盐(简称：ir(bzq)2(acac))等。

作为可用于发光层的红色系的磷光发光材料，使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体来说，可以举出双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-n，c3’]合铱(iii)乙酰丙酮盐(简称：ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-n，c2’)合铱(iii)乙酰丙酮盐(简称：ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮盐)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(iii)(简称：ir(fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21h，23h-卟啉铂(ii)(简称：ptoep)等有机金属络合物。

另外，三(乙酰丙酮盐)(单菲咯啉)铽(iii)(简称：tb(acac)3(phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(单菲咯啉)铕(iii)(简称：eu(dbm)3(phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(iii)(简称：eu(tta)3(phen))等稀土金属络合物由于是来自稀土金属离子的发光(不同多重度间的电子跃迁)，因此可以用作磷光发光材料。

发光层的主体材料

发光层可以设为将上述掺杂剂材料分散于其他材料(主体材料)中的构成。可以使用化合物(1)作为荧光或磷光发光层的主体材料或共主体材料，也可以使用其他各种化合物。优选使用与掺杂剂材料相比最低未占轨道能级(lumo能级)更高、最高已占轨道能级(homo能级)更低的材料。

本发明的一个方案涉及的有机el元件中，优选的是，上述发光层至少包含下述式(x)所示的化合物和下述式(y)所示的化合物中的任一种。

[化40]

式(x)和式(y)中，a¹和a²各自独立地选自由取代或未取代的喹唑啉环、取代或未取代的三嗪环、取代或未取代的喹喔啉环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的嘧啶环、取代或未取代的吡嗪环、取代或未取代的哒嗪环和取代或未取代的荧蒽环组成的组。

优选为取代或未取代的喹唑啉环、取代或未取代的三嗪环、取代或未取代的喹喔啉环和取代或未取代的嘧啶环，更优选为取代或未取代的喹唑啉环和取代或未取代的喹喔啉环。

n为0或1。n为0时，表示式（x)的右括弧内的咔唑结构不存在。

ar¹⁰¹为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。

在上述取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中，该成环碳数6～30的芳基例如为苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、苉基、戊芬基、芘基、基、苯并基、芴基、荧蒽基、苝基、或三亚苯基，优选为苯基、萘基、或菲基。

l¹⁰¹和l¹⁰²各自独立地选自由单键、取代或未取代的成环碳数6～18的亚芳基组成的组。

在上述取代或未取代的成环碳数6～18的亚芳基中，该成环碳数6～18的亚芳基例如为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚联苯烯基、亚萘基、亚蒽基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚非那烯基、亚芘基、亚基、亚芴基、亚荧蒽基、或亚三亚苯基，优选为苯基、或萘基。

在本发明的一个方案中，l¹⁰¹和l¹⁰²优选为单键。

r¹⁰¹～r¹²⁷各自独立地为氢原子或取代基，该取代基选自由卤素原子、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的碳数7～36的芳烷基、取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、具有选自取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、以及取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基组成的组。

上述取代基的具体例、优选基团与r¹¹～r¹⁸和r²⁰～r²⁹同样。

x表示nr²⁰¹、o、s、或cr²⁰²r²⁰³，r²⁰¹为取代或未取代的苯基，r²⁰²和r²⁰³各自独立地为氢原子或取代基，该取代基选自由取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基组成的组。

在上述取代或未取代的碳数1～30的烷基中，该碳数1～30的烷基例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、或十二烷基；优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、或戊基；更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基；进一步优选为甲基。

上述取代或未取代的碳数1～30的烷基在存在的情况下包括异构体基团。

在上述取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中，该成环碳数6～30的芳基例如为苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、苉基、戊芬基、芘基、基、苯并基、芴基、荧蒽基、苝基、或三亚苯基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、或萘基，更优选为苯基。

r²⁰²与r²⁰³可以相互键合形成取代或未取代的环结构。

式(x)的选自r¹⁰⁵～r¹⁰⁸中的一个、优选r¹⁰⁶为与＊c键合的单键，选自r¹¹³～r¹¹⁶中的一个、优选r¹¹⁴为与＊d键合的单键。

选自与＊c键合的单键以外的r¹⁰¹～r¹⁰⁸和与＊d键合的单键以外的r¹⁰⁹～r¹¹⁶中的相邻2个可以相互键合形成取代或未取代的环结构。

式(y)的选自r¹²¹～r¹²⁴的相邻一对基团中，一者为与＊1键合的单键，另一者为与＊2键合的单键。

选自除了与＊1键合的单键和与＊2键合的单键以外的r¹¹⁷～r¹²⁸中的相邻2个可以相互键合形成取代或未取代的环结构。

以下示出化合物(x)和化合物(y)的具体例以及此外的可使用的主体的例子，但不限于此。

[化41]

作为化合物(1)、化合物(x)和化合物(y)以外的主体材料，例如使用

(1)铝络合物、铍络合物、或者锌络合物等金属络合物、

(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或者菲咯啉衍生物等杂环化合物、

(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或者衍生物等稠合芳香族化合物、

(4)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。

例如可以使用：三(8-羟基喹啉)铝(iii)(简称：alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(iii)(简称：almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(ii)(简称：bebq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(iii)(简称：balq)、双(8-羟基喹啉)锌(ii)(简称：znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(ii)(简称：znpbo)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(ii)(简称：znbtz)等金属络合物；

2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：pbd)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：oxd-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：taz)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1h-苯并咪唑)(简称：tpbi)、红菲咯啉(简称：bphen)、浴铜灵(简称：bcp)等杂环化合物；

9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑(简称：czpa)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑(简称：dpczpa)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：dppa)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：dna)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-budna)、9，9’-联蒽(简称：bant)、9，9’-(茋-3，3’-二基)二菲(简称：dpns)、9，9’-(茋-4，4’-二基)二菲(简称：dpns2)、3，3’，3”-(苯-1，3，5-三基)三芘(简称：tpb3)、9，10-二苯基蒽(简称：dpanth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基等稠合芳香族化合物；以及

n，n-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑-3-胺(简称：cza1pa)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：dphpa)、n，9-二苯基-n-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑-3-胺(简称：pcapa)、n，9-二苯基-n-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基)-9h-咔唑-3-胺(简称：pcapba)、n-(9，10-二苯基-2-蒽基)-n，9-二苯基-9h-咔唑-3-胺(简称：2pcapa)、4，4’-双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(简称：npb或α-npd)、n，n’-双(3-甲基苯基)-n，n’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：tpd)、4，4’-双[n-(9，9-二甲基芴-2-基)-n-苯基氨基]联苯(简称：dfldpbi)、4，4’-双[n-(螺-9，9’-双芴-2-基)-n-苯基氨基]联苯(简称：bspb)等芳香族胺化合物。主体材料可以使用两种以上。

尤其在蓝色荧光元件的情况下，优选使用下述蒽化合物作为主体材料。

[化42]

[化43]

[化44]

电子传输层

电子传输层是包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层。电子传输层中例如可以使用：

(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、

(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、

(3)高分子化合物。

作为金属络合物，例如可以举出：三(8-羟基喹啉)铝(iii)(简称：alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：bebq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(iii)(简称：balq)、双(8-羟基喹啉)锌(ii)(简称：znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]合锌(ii)(简称：znpbo)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]合锌(ii)(简称：znbtz)。

作为杂芳香族化合物，例如可以举出：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：pbd)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：oxd-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：taz)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-ettaz)、红菲咯啉(简称：bphen)、浴铜灵(简称：bcp)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(stilbene)(简称：bzos)。

作为高分子化合物，例如可以举出：聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：pf-py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：pf-bpy)。

上述材料是具有10^-6cm²/vs以上的电子迁移率的材料。需要说明的是，只要是电子传输性相对于空穴传输性更高的材料，就可以将上述以外的材料用于电子传输层。

电子传输层可以是单层，也可以是包含2层以上的层的多层。例如，电子传输层可以是包含第1电子传输层(阳极侧)和第2电子传输层(阴极侧)的层。2层以上的电子传输层各自由上述电子传输性材料形成。

电子注入层

电子注入层为包含电子注入性高的材料的层。电子注入层可以使用锂(li)、铯(cs)、钙(ca)、氟化锂(lif)、氟化铯(csf)、氟化钙(caf2)、锂氧化物（liox)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。另外，也可以使用使具有电子传输性的材料含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物而成的材料，具体地可以使用使alq中含有镁(mg)而成的材料等。需要说明的是，此时，能够更高效地进行自阴极的电子注入。

或者，也可以将混合有机化合物和供电子体(供体)而成的复合材料用于电子注入层。由于有机化合物从供电子体接受电子，因此这样的复合材料的电子注入性和电子传输性优异。此时，作为有机化合物，优选为所接受的电子的传输优异的材料，具体地，例如可以使用上述的构成电子传输层的材料(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体，只要是对有机化合物表现出供电子性的材料即可。具体地，优选碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，也可以使用氧化镁之类的路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：ttf)等有机化合物。

阴极

阴极优选利用功函数小的(具体地为3.8ev以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂（li)、铯(cs)等碱金属、和镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如mgag、alli)、铕(eu)、镱(yb)等稀土金属和包含它们的合金等。

需要说明的是，在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金来形成阴极的情况下，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，在使用银浆等的情况下，可以使用涂布法、喷墨法等。

需要说明的是，通过设置电子注入层，可以与功函数的大小无关地使用al、ag、ito、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。

绝缘层

有机el元件由于对超薄膜施加电场，因而容易产生因泄漏、短路导致的像素缺陷。为了防止该像素缺陷，可以在一对电极间插入包含绝缘性的薄膜层的绝缘层。

作为绝缘层中使用的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。需要说明的是，可以使用它们的混合物、层叠物。

间隔层

上述间隔层是指，例如在层叠荧光发光层和磷光发光层时，为了使在磷光发光层中生成的激子不扩散至荧光发光层、或者调整载流子平衡，而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可以设置于多个磷光发光层之间。

间隔层由于设置于发光层间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，三重态能量优选为2.6ev以上。作为用于间隔层的材料，可以举出与上述的用于空穴传输层的材料同样的材料。

阻挡层

可以与发光层相邻地设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层等阻挡层。电子阻挡层是指，防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层，空穴阻挡层是指，防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的层。激子阻挡层具有如下功能，即，防止在发光层中生成的激子扩散至周围的层而将激子封在发光层内的功能。

上述有机el元件的各层可以通过以往公知的蒸镀法、涂布法等形成。例如可以利用基于真空蒸镀法、分子束蒸镀法(mbe法)等蒸镀法、或使用了形成层的化合物的溶液的、浸涂法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法形成。

各层的膜厚没有特别限制，一般而言若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，反之若过厚则需要高驱动电压而效率变差，因此通常为5nm～10μm，更优选10nm～0.2μm。

上述有机el元件可以用于有机el面板模块等的显示部件、电视、移动电话、个人电脑等的显示装置、以及照明用、车辆用灯具的发光装置等电子设备。

实施例

以下，使用实施例对本发明进行进一步详细说明，本发明不限定于以下的实施例。

下述实施例1-1～1-4的第2空穴传输层中使用的化合物

[化45]

下述比较例1-1的第2空穴传输层中使用的比较化合物

[化46]

下述实施例1-1～1-4和下述比较例1-1的有机el元件的制造中使用的其他化合物

[化47]

实施例1-1

有机el元件的制造

将25mm×75mm×1.1mm的带ito透明电极的玻璃基板(geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟uv臭氧清洗。ito透明电极的厚度为130nm。

将清洗后的带ito透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架。首先，以覆盖上述透明电极的方式共蒸镀化合物ht-1和化合物ha(浓度3质量％)而形成膜厚10nm的空穴注入层。

接着，在该空穴注入层上蒸镀化合物ht-1而形成膜厚105nm的第1空穴传输层。

接着，在该第1空穴传输层上蒸镀合成实施例1中得到的化合物1而形成膜厚85nm的第2空穴传输层。

接着，在该第2空穴传输层上共蒸镀化合物ph-1(主体材料)和化合物pd-1(掺杂剂材料、浓度2质量％)，形成膜厚35nm的发光层。

接着，在该发光层上蒸镀化合物et-1(第1电子传输层材料)而形成膜厚5nm的第1电子传输层。

接着，在该第1电子传输层上共蒸镀化合物et-2(第2电子传输层材料)和liq，形成膜厚20nm的第2电子传输层。

接着，在该第2电子传输层上蒸镀liq而形成膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。

然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属al而形成膜厚50nm的金属阴极，从而制造了具有下述层结构的有机el元件。

该有机el元件的层叠结构的概要如下所示。需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚(单位：nm)。

ito(130)/ht-1∶ha＝97∶3(质量比)(10)/ht-1(105)/化合物1(85)/ph-1∶pd-1＝98∶2(质量比)(35)/et-1(5)/et-2∶liq＝50∶50(质量比)(20)/liq(1)/al(50)

元件寿命的测定

将所得到的有机el元件在室温下用电流密度50ma/cm²进行直流驱动，测定亮度减少至初始亮度的95％为止的时间，将其作为95％寿命(lt95)。结果示于表1。

实施例1-2～1-4、比较例1-1

作为第2空穴传输材料，代替化合物1而使用表1所述的化合物，除此以外，与实施例1-1同样地操作而制作了有机el元件。另外，与实施例1-1同样地操作而测定了元件寿命(95％寿命、lt95)。结果示于表1。

[表1]

表1

根据实施例1-1与比较例1-1的比较可知，第2空穴传输层中包含化合物1的元件相较于包含比较化合物1的元件，元件寿命显著改善。

根据实施例1-2～1-4与比较例1-1的对比，也可以确认到同样的效果。

下述实施例2-1～2-4的第2空穴传输层中使用的化合物

[化48]

下述比较例2-1的第2空穴传输层中使用的比较化合物

[化49]

下述实施例1-1～1-4和下述比较例1-1的有机el元件的制造中使用的其他化合物

[化50]

实施例2-1

代替化合物ph-1(主体材料)而使用化合物ph-2(主体材料)，除此以外与实施例1-1同样地操作而制作了有机el元件。另外，与实施例1-1同样地操作而测定了元件寿命(95％寿命、lt95)。结果示于表2。

该有机el元件的层叠结构的概要如下所示。需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚(单位：nm)。

ito(130)/ht-1∶ha＝97∶3(质量比)(10)/ht-1(105)/化合物1(85)/ph-2∶pd-1＝98∶2(质量比)(35)/et-1(5)/et-2∶liq＝50∶50(质量比)(20)/liq(1)/al(50

实施例2-2～2-4、比较例2-1

作为第2空穴传输材料，代替化合物1而使用表2所述的化合物，除此以外与实施例2-1同样地操作而制作了有机el元件。另外，与实施例2-1同样地操作而测定了元件寿命(95％寿命、lt95)。结果示于表2。

[表2]

表2

根据实施例2-1与比较例2-1的比较可知，即便在代替化合物ph-1而使用化合物ph-2作为主体材料的情况下，第2空穴传输层中包含化合物1的元件相较于包含比较化合物1的元件，元件寿命也显著改善。

根据实施例2-2～2-4与比较例2-1的对比，也可以确认到同样的效果。

下述实施例3-1和3-2的第2空穴传输层中使用的化合物

[化51]

下述比较例3-1～3-4的第2空穴传输层中使用的比较化合物

[化52]

下述实施例3-1、3-2和下述比较例3-1～3-4的有机el元件的制造中使用的其他化合物

[化53]

实施例3-1

作为第2空穴传输材料，代替化合物1而使用化合物4，代替化合物pd-1(掺杂剂材料)而使用化合物pd-2(掺杂剂材料)，除此以外与实施例2-1同样地操作而制作了有机el元件。

该有机el元件的层叠结构的概要如下所示。需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚(单位：nm)。

ito(130)/ht-1∶ha＝97∶3(质量比)(10)/ht-1(105)/化合物1(85)/ph-2∶pd-2＝98∶2(质量比)(35)/et-1(5)/et-2∶liq＝50∶50(质量比)(20)/liq(1)/al(50

驱动电压的测定

在阳极(ito透明电极)与金属阴极(金属al)之间通电使得电流密度达到10ma/cm²，测量此时的电压。结果示于表3。

实施例3-2、比较例3-1～3-4

作为第2空穴传输材料，代替化合物4而使用表3所述的化合物，除此以外与实施例3-1同样地操作而制作了有机el元件。另外，与实施例3-1同样地操作，对电压进行测定。结果示于表3。

[表3]

表3

根据实施例3-1与比较例3-1的比较可知，第2空穴传输层中包含化合物1的元件相较于包含比较化合物1的元件，驱动电压更低。

根据实施例3-1与比较例3-2～3-4的对比以及实施例3-2与比较例3-1～3-4，也可以确认到同样的效果。

中间体合成例1

[化54]

在1-溴-3，5-二氯苯(0.452g、2.00mmol)、2-萘硼酸(boronicacid)(0.378g、2.20mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.046g，0.04mmol)和二甲基醚(20.0ml)的混合物中添加碳酸钠水溶液(1.5ml、2.00mol/l)，在80℃加热搅拌24小时。在该混合物中添加饱和氯化铵水溶液，使用二氯甲烷进行萃取，在减压下浓缩有机层。将所得到的残渣通过柱色谱进行精制，得到2-(3，5-二氯苯基)萘(中间体1)。产率为81％。

中间体合成例2

[化55]

在中间体合成例1中，代替2-萘硼酸而使用9-菲硼酸，利用同样的方法得到9-(3，5-二氯苯基)菲(中间体2)。产率为90％。

中间体合成例3

[化56]

将1，3-二溴-5-氯苯(3.510g、13.0mmol)、1-萘硼酸(1.720g、10.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.231g、0.2mmol)、碳酸铯(1.590g、15.0mmol)、水(10.0ml)、甲苯(60.0ml)和乙醇(5.0ml)的混合物在80℃加热搅拌6小时。在该混合物中添加甲苯进行萃取，进行清洗后，在减压下浓缩有机层。将所得到的残渣通过柱色谱进行精制，得到1-(3-溴-5-氯苯基)萘(中间体3)。产率为75％。

中间体合成例4

[化57]

在中间体合成例3中，代替1-萘硼酸而使用9-菲硼酸，利用同样的方法得到9-(3-溴-5-氯苯基)菲(中间体4)。产率为81％。

中间体合成例5

[化58]

在氩气氛下，将1-(3-溴-5-氯苯基)萘(3.490g、11.0mmol)、n-苯基二苯并呋喃胺(2.850g、11.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.302g、0.33mmol)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐(0.383g、1.32mmol)、叔丁醇钠(1.480g、15.4mmol)和甲苯(110.0ml)的混合物在110℃加热搅拌6小时。对该混合物进行过滤后，在减压下浓缩，将所得到的残渣通过柱色谱进行精制，得到中间体5。产率为69％。

中间体合成例6

[化59]

在中间体5的合成中，代替1-(3-溴-5-氯苯基)萘而使用9-(3-溴-5-氯苯基)菲，利用同样的方法得到中间体6。产率为72％。

合成实施例1

[化60]

在氩气氛下，在作为中间体1的2-(3，5-二氯苯基)萘(2.730g、10.0mmol)、双(4-联苯基)胺(7.390g、23.0mmol)、双(二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦)二氯钯(2)(0.212g、0.3mmol)和二甲苯(200.0ml)的混合物中添加叔丁醇钠(2.880g、30mmol)，在130℃加热搅拌30小时。滤取从该混合物析出的析出物，利用柱色谱进行精制，得到固体0.41g。

所得到的产物根据质谱分析的结果(相对于分子量842.37，m/e＝842)，鉴定为化合物1。需要说明的是，产率为62％。

合成实施例2

[化61]

在合成实施例1中，代替作为中间体1的2-(3，5-二氯苯基)萘而使用作为中间体2的9-(3，5-二氯苯基)菲，利用同样的方法得到固体。

所得到的产物根据质谱分析的结果(相对于分子量892.38，m/e＝892)，鉴定为化合物2。需要说明的是，产率为59％。

合成实施例3

[化62]

在氩气氛下，将中间体5(2.640g、5.32mmol)、n-苯基-4-联苯胺(1.436g、5.85mmol)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐(0.185g、0.639mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.146g、0.016mmol)、叔丁醇钠(0.767g、7.98mmol)和二甲苯(53.0ml)的混合物在140℃加热搅拌6小时。将该混合物用甲苯进行萃取，将所得到的残渣通过柱色谱进行精制，得到固体。

所得到的产物根据质谱分析的结果(相对于分子量704.28，m/e＝704)，鉴定为化合物3。需要说明的是，产率为83％。

合成实施例4

[化63]

在合成实施例3中，代替中间体5而使用中间体6，代替n-苯基-4-联苯胺而使用利用文献已知的方法合成的n-苯基-9-苯基咔唑-2-胺，利用同样的方法得到固体。

所得到的产物根据质谱分析的结果(相对于分子量843.32，m/e＝843)，鉴定为化合物4。需要说明的是，产率为59％。

合成实施例5

[化64]

在合成实施例3中，代替n-苯基-4-联苯胺而使用中间体7，利用同样的方法得到固体。

所得到的产物根据质谱分析的结果(相对于分子量709.31，m/e＝709)，鉴定为化合物5。需要说明的是，产率为83％。

符号说明

1、11有机el元件

2基板

3阳极

4阴极

5发光层

6空穴传输区域(空穴传输层)

6a第1空穴传输层

6b第2空穴传输层

7电子传输区域(电子传输层)

7a第1电子传输层

7b第2电子传输层

10、20发光单元