一种基于多重氢键的固体荧光染料的制备方法与流程

文档序号:20914124发布日期:2020-05-29 13:18阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种基于氢键的固体荧光染料的制备方法。其特征在于,所述荧光染料为桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮,记为化合物g,其化学结构式如下:

所述桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的合成路线如下:

a.制备化合物a:将芴加入到体系中,-78℃下逐滴滴加正丁基锂,滴加完毕,将4,4'-二甲氧基二苯甲酮的thf溶液缓慢注射加入到体系中,将体系温度缓慢升温至室温。反应完全,后处理得纯物质;

b.制备化合物b:将化合物a加入到反应容器中,在氮气保护下,加入dcm,冰浴下缓慢注射滴加bbr3,注射完毕,将温度缓慢升至室温。反应完后,后处理得纯物质;

c.制备化合物c:将化合物b和k2co3混合后,在氮气保护下,加入对甲苯磺酸一缩二乙二醇酯的无水乙腈溶液和libr,加热回流;反应完后,后处理得纯物质;

d.制备化合物d:将naoh水溶液和化合物c的thf溶液混合后,冰水浴下,滴加tscl的thf溶液,滴加完毕,撤去冰水浴,室温搅拌;反应完后,后处理得纯物质;

e.制备化合物e:在氮气保护下,邻苯二甲酰亚胺钾与化合物d的dmf溶液,搅拌加热;反应完后,后处理得纯物质;

f.制备化合物f:在氮气保护下,向化合物e中加入水合肼和乙醇回流整夜。反应完后,后处理得纯物质;

g.制备化合物g:在氮气保护下,向化合物f中加入活化过的upy前体和chcl3,磁力搅拌,反应完全,后处理得纯物质。

2.根据权利要求1所述的桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的制备方法,其特征是:所述步骤a中,所述芴和4,4'-二甲氧基二苯甲酮的摩尔比可为1:0.8;所述芴和正丁基锂的摩尔比可为1:2.2;所述反应可在-78℃反应12小时。

3.根据权利要求1所述的桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的制备方法,其特征是:所述步骤b中,所述化合物a和bbr3的摩尔比可为1:1.5;所述芴和正丁基锂的摩尔比可为1:2.2;所述反应可在-78℃反应12小时。

4.根据权利要求1所述的桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的制备方法,其特征是:所述步骤c中,所述化合物b和对甲苯磺酸一缩二乙二醇酯的摩尔比可为1:2;所述反应可在90℃反应24小时。

5.根据权利要求1所述的桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的制备方法,其特征是:所述步骤d中,所述化合物c和tscl的摩尔比可为1:2.2;所述反应可在冰浴下反应4~6小时。

6.根据权利要求1所述的桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的制备方法,其特征是:所述步骤e中,所述有机溶剂为dmf;所述反应化合物d和邻苯二甲酰亚胺钾的摩尔比为1:3时在120℃下反应12小时;所述后处理用ch2cl2萃取,有机相依次用水饱和食盐水洗涤。

7.根据权利要求1所述的桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的制备方法,其特征是:所述步骤f中,所述有机溶剂为乙醇;所述反应可在化合物e和水合肼的摩尔比为1:3时80℃下反应12小时。

8.根据权利要求1所述的桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮的制备方法,其特征是:所述步骤g中,所述化合物f和活化过的upy前体的摩尔比可为1:(2.0~2.5),所述反应条件可在室温下反应12h。


技术总结
本发明提供一种基于氢键的荧光染料的制备方法。所属方法包括:先合成桥连四苯基乙烯醚链二胺基化合物,最后合成基于氢键的桥连四苯基乙烯双脲基嘧啶酮化合物。该方法通过将双脲基嘧啶酮引入到桥连四苯基乙烯两边。本发明所使用的合成方法具有原料易得,操作简单,节约资源,产率高的特点。并且制备的荧光染料具有固体荧光效果好,色泽鲜艳,应用性能优异,使用方便,是一种适用性强并且可以重复使用的荧光染料。

技术研发人员:肖唐鑫;仲伟伟;吴可慧
受保护的技术使用者:常州大学
技术研发日:2020.02.16
技术公布日:2020.05.29
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