香草醛异噁唑类化合物及其制备方法和应用

文档序号:26010331发布日期:2021-07-23 21:30阅读:来源:国知局

技术特征:

1.香草醛异噁唑类化合物,其特征在于,具有如式a所示的结构通式:

其中,r1选自h、乙酰基、炔丙基和苄基中的任一种;r2选自取代或未取代的芳香基团中的任一种。

2.根据权利要求1所述的香草醛异噁唑类化合物,其特征在于,所述芳香基团为苯基或萘基;

优选的,r2为苯基;或者r2为r3的个数为1~5个,r3选自卤素基团、烷基和烷氧基中的任一种;

优选的,所述卤素基团包括f和cl;

优选的,所述烷基包括c1~c6的烷基;

优选的,所述烷氧基包括c1~c6的烷氧基。

3.根据权利要求2所述的香草醛异噁唑类化合物,其特征在于,r3选自f、cl、甲氧基、甲基、乙基和丙基中的至少一种;

优选的,r2为

4.根据权利要求1所述的香草醛异噁唑类化合物,其特征在于,r1为乙酰基或h,r2为苯基、对氟取代苯基、对氯取代苯基、对甲基取代苯基、对甲氧基取代苯基或对乙基取代苯基。

5.权利要求1-4任一项所述的香草醛异噁唑类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

当r1为h时,香草醛肟与化合物b于溶剂中,在催化剂和氧化剂的作用下反应,得到化合物ⅳ;其中,化合物b与化合物ⅳ的结构式分别如下:

当r1为乙酰基时,化合物ⅳ与乙酰化试剂在有机碱的作用下反应,得到化合物ⅴ;其中,化合物ⅴ的结构式如下:

当r1为炔丙基时,化合物ⅳ与炔丙基化试剂在氢化钠的作用下反应,得到化合物ⅵ;其中,化合物ⅵ的结构式如下:

当r1为苄基时,化合物ⅳ与苄基化试剂在氢化钠的作用下反应,得到化合物ⅶ;其中,化合物ⅶ的结构式如下:

6.根据权利要求5所述的香草醛异噁唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述催化剂为氯化钾,所述氧化剂为过硫酸氢钾复合盐;

优选的,所述香草醛肟与所述化合物b的摩尔比为1﹕(1~1.5);

优选的,所述化合物b包括苯乙炔、对氯苯乙炔、对氟苯乙炔、对甲氧基苯乙炔、对甲基苯乙炔、对乙基苯乙炔和对丙基苯乙炔中的任一种。

7.根据权利要求5所述的香草醛异噁唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述有机碱为吡啶,所述乙酰化试剂为乙酸酐;

优选的,所述化合物ⅳ与所述乙酰化试剂的摩尔比为1﹕(1~3)。

8.根据权利要求5所述的香草醛异噁唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述炔丙基化试剂为3-溴丙炔;

优选的,所述化合物ⅳ与所述炔丙基化试剂的摩尔比为1﹕(1~3)。

9.根据权利要求5所述的香草醛异噁唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述苄基化试剂为溴化苄;

优选的,所述化合物ⅳ与所述苄基化试剂的摩尔比为1﹕(1~3)。

10.权利要求1-4任一项所述的香草醛异噁唑类化合物在制备杀菌农药中的应用;

优选的,所述杀菌农药为抑制植物病原菌真菌的杀菌农药;

优选的,所述植物病原菌真菌包括烟草灰霉病、层出镰刀菌、木贼镰刀菌、玉米圆斑病、胶胞炭疽菌和草茎点霉中的至少一种。


技术总结
本发明涉及杀菌剂技术领域,尤其是涉及一种香草醛异噁唑类化合物及其制备方法和应用。香草醛异噁唑类化合物,具有如式A所示的结构通式:其中,R1选自H、乙酰基、炔丙基和苄基中的任一种;R2选自取代或未取代的芳香基团中的任一种。本发明在香草醛结构中引入异噁唑结构,设计合成一系列香草醛异噁唑类化合物,研究生物活性,考察构效关系,得到具有优异杀菌活性的化合物,为筛选更好的杀菌剂奠定基础,有利于提高新农药创制的速度和效率,降低农药开发成本,提高发现高效、低毒、生物安全、环境友好的新型农药的成功率。

技术研发人员:赵汗青;刘伟童;蒋禹;何东杰;冉祥堃;陈自力;王星月;李冉
受保护的技术使用者:北京农学院
技术研发日:2021.05.07
技术公布日:2021.07.23
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