专利名称：改性颜料基油墨及其制造方法
改性颜料基油墨及其制造方法
背景技术：
喷墨打印系统在办公和家庭中的使用近年来急速增长。这种增长归因 于喷墨打印机价格的大幅下降以及打印分辨率和总体打印质量方面的实质 性改善。尽管打印质量已经大幅改善，但研发工作仍然朝着改进喷墨图像 性能的方向继续，因为该项性质仍然落后于其它打印和照相技术的性能。 对喷墨打印的持续需求产生了对于在维持低成本的同时制作出高质量、高
性能、经久耐用图像的需要。
特别引人注目的一个领域涉及颜料表面的改性。颜料的表面含有各种 不同的官能团，而所存在的官能团类型取决于颜料的具体种类。已经开发 出了若干种将材料接枝到这些颜料的表面之上的方法。例如，研究表明， 可以将聚合物连接到含有诸如苯酚及羧基基团等表面基团的碳黑上。然而， 依赖于颜料表面固有官能团的方法不能推广应用，因为不是所有的颜料都 具有相同的特定官能团。
还开发出了能够使颜料具有各种不同的连接官能团的制备改性颜料产 品的方法。例如，已经公开过将有机基团连接到颜料上的方法，包括例如 通过重氮盐反应进行连接，其中的有机基团是重氮盐的一部分。
尽管这些方法提供具有连接基团的改性颜料，但仍然需要将基团连接 到颜料上的改进的工艺。其它的这些方法或许可以提供形成改性颜料的有 利的备选方案。
发明内容
简言之，本发明的实施方式包括化合物、改性颜料、以及制备改性颜
料的方法。一种示例性化合物包括选自以下的化学结构等，X选自H和NC^， 其中<formula>formula see original document page 8</formula>改性颜料的示例性实施方式包括图4的结构H。
改性颜料的示例性实施方式包括
图1的结构M。 改性颜料的示例性实施方式包括图1的结构z。 改性颜料的示例性实施方式包括图1的结构G。
制备改性颜料的方法的一个示例性实施方式包括提供图5的结构Q2， 通过使结构Q2与丙二酸二乙酯、叔丁醇钾和DMSO反应产生结构I，其中R2 选自甲基、乙基和它们的组合；通过使结构I与H2和Pd/C反应产生结构J; 通过使结构J与KOH在乙醇中反应产生结构L;通过使结构L与亚硝酸钠和 0.1M HC1或0.1M硝酸反应产生结构M。
制备改性颜料的方法的另一个示例性实施方式包括提供图4的结构E, 通过使结构E与亚硝酸钠及0.1MHC1或O.IM硝酸反应产生结构G，通过使 结抅G与s-乙硫基假脲氢溴酸盐反应产生结构H。
附图简要说明
参考以下附图可以更好地理解本发明的许多方面。附图中的组件未必是按 比例绘制的。此外，在附图中，相同的附图标记贯穿若干视图指代相同的部件。 图1示出产生改性颜料中间体及改性颜料的代表性反应序列的实施方式。 图2示出产生改性颜料中间体及改性颜料的中间体的代表性反应序列的 实施方式。
图3示出产生改性颜料中间体及颜料中间体的中间体的代表性反应序列 的另一实施方式。
图4示出产生改性颜料中间体及改性颜料的代表性反应序列的实施方式。 图5示出产生改性颜料中间体及改性颜料的代表性反应序列的实施方式。
具体实施例方式
以下描述改性颜料、改性颜料中间体、前颜料中间体、含有改性颜料的制 剂、以及制作改性颜料、改性颜料中间体、前颜料中间体的方法。总体上，本 发明的实施方式提供产生具有比现有技术每个连接于颜料的化合物(例如在进 行连接之前的前颜料中间体)连接感兴趣的化合物(例如，聚合物)的可用位点多
约2到3倍的改性颜料中间体的方法。特别地，本发明的实施方式提供产生每 个前颜料中间体化合物2到6个反应性基团(例如C02R、 NH2、 NH)的前颜料 中间体(例如，未连接到颜料的化合物)的方法，这个数字是现有技术的2到3 倍。在具有两个或更多个羰基的实施方式中，每一对羰基可以与介质上的金属 离子形成一个六元环。此外，本发明方法的实施方式可以用来从图l所示的相 同起始合成子(synthon)结构Q2制备阴离子型颜料分散体及阳离子型颜料分散 体。
总体上，图1示出了从前颜料中间体Q2(结构Q2)开始生产改性颜料中 间体G和M(结构G和M)以及改性颜料Z(结构Z)的代表性反应序列的实施 方式。应当注意，也可以使用仅有两个官能团(例如两个CH2Br基团，而不 是三个，其中任何一个基团都可以被去除，结构Q2'和Q2")的类似于Q2 的结构。
图1中，由于羧基的存在，结构M以分散体的形式做稳定化处理。羧 基大多在其pKa以上发生电离，羧酸根阴离子所产生的负电荷使分散体达 到稳定。类似地，在结构G中，胺基团在其pKa下发生质子化形成铵盐。 铵阳离子产生的正电荷将使分散体在低于其pKa的酸性pH值达到稳定。 由结构Z表示的阳离子或阴离子分散体还可以通过将适当结构的聚合物R1 以及反应性基团连接到结构G上的胺基而从结构G开始制备。同时应当注 意，结构G和M本身都是颜料分散体。它们还可以进一步与带有适当的反 应性基团的合适的聚合物发生反应。例如，结构G可以与含羧基的聚合物
如丙烯酸或甲基丙烯酸的共聚物反应，产生阴离子稳定化的颜料分散体。 类似地，结构M可以与聚乙烯亚胺反应，产生阳离子稳定化的分散体。
结构Q2是具有诸如H或N02等X基团的1，2,3-三溴甲基苯。对X的 选择取决于所使用的反应路线，比如图2及图3中描述的路经(结构 Ql(l,2,3-三溴甲基苯)和结构Q2(3,4,5-三溴甲基-l-硝基苯)。改性颜料中间 体H和M可以通过图2至图5描述的反应路线生产。
改性颜料Z可以通过结构G的亲核胺基团与诸如羧基、磺酰基、环氧 基、卤素原子等亲电子基团反应产生。胺反应性官能团在本领域是众所周 知的。Rl可包括一种化合物或者化合物的任意组合，比如但不限于聚合物 和小分子。聚合物可包括一种或任意组合的聚合物、共聚物、嵌段聚合物、" 无规聚合物、均聚物，比如但不限于苯乙烯-马来酸酐聚合物、聚乙二醇、 聚丙二醇、苯乙烯-丙烯酸酯共聚物、聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、丙烯酸或 甲基丙烯酸与诸如苯乙烯、a-甲基苯乙烯、丙烯酸垸基酯、甲基丙烯酸垸 基酯、丙烯酸或甲基丙烯酸縮水甘油酯、乙烯基磺酸、或苯乙烯基磺酸等 共聚单体的共聚物。小分子可包括但不限于S-乙硫基假脲、氨基酸(例如精 氨酸、赖氨酸、天冬氨酸、谷氨酸)、以及最多含6个氨基酸的寡肽。
除此之外，本领域人们熟知的其它化学物质可以连接到颜料上以实现 特定的其它颜料特性，比如但不限于耐酸性、耐碱性、与各种溶剂的混溶 性、改进的耐晒性、改进的胶体稳定性、以及它们的组合。
改性颜料的前体化合物可以通过涉及重氮阳离子化学性质的反应连接 到颜料上，颜料以共价键结合在颜料上。重氮化学的讨论参见美国专利 6,723,783、 5,554,739、 5,922,118、 5,900,029、 5,895,522、 5,885,335、 5,851,280、 5,837,045、和5，707，432、及美国专利申请20030205171 、国际专利申请WO 01/51566， 一并通过引用纳入本发明。
颜料可包括但不限于黑色颜料基油墨以及彩色颜料基油墨。彩色颜料 基油墨可包括但不限于蓝色、棕色、蓝绿色、绿色、白色、紫罗兰色、洋 红色、红色、橙色、黄色、以及它们的混合色。
以下黑色颜料可用在本发明的实践中；然而，这个清单仅仅是说明性
的，非旨在对本发明进行限制。以下黑色颜料可从卡波特公司(Cabot)购得 Monarch 1400、 Monarch 1300、 Monarch 1100、 Monarch 1000、 Monarch 900、 Monarch 880、 Monarch 800、及Monarch 700、 Cab-0-JetTM 200、Cab-O-JetTM 300、Black Pearls 2000、Black Pearls 1400、 Black Pearls 1300、 Black Pearls 1100、 Black Pearls 1000、 Black Pearls 900、 Black Pearls 880、 Black Pearls 800、 Black Pearls 700;以 下可从哥伦比亚人公司(Columbian)购得Raven 7000、 Raven 5750、 Raven 5250、 Raven 5000、及Raven 3500;以下可从德古萨公司(Degussa)购得 Color Black FW 200、 Color Black FW 2、 Color Black FW 2V、 Color Black FW 1、 Color Black FW 18、 Color Black S 160、 Color Black FW S 170、 Special Black 6、 Special Black 5、 Special Black 4A、 Special Black 4、Printex U、Printex 140U、Printex V、及Printex 140VTipureTM;而R-101可从杜邦公司(DuPont) 购得。
颜料也可以从名目繁多的常规彩色颜料中选择。仅仅为了澄清，而不 是为了加以限制， 一些针对此目的的示例性着色剂列在下面。第二油墨制 剂的色彩可包括但不限于蓝色、黑色、棕色、蓝绿色、绿色、白色、紫罗 兰色、洋红色、红色、橙色、黄色、以及它们的混合色。
彩色颜料的合适种类包括例如蒽醌类、酞菁蓝、酞菁绿、重氮类、单 偶氮类、皮蒽酮染料、茈、杂环黄、喹吖啶酮、二吲哚二酮(bisindolidione)、 及(硫)靛青染料。酞菁蓝的代表性例子包括铜酞菁蓝及其衍生物(Pigment Blue 15)。喹吖啶酮的代表性例子包括颜料橙48、颜料橙49、颜料红122、 颜料红192、颜料红202、颜料红206、颜料红207、颜料红209、颜料紫罗 兰19及颜料紫罗兰42。蒽醌类的代表性例子包括颜料红43、颜料红194 (Perinone Red)、颜料红216 (Brominated Pyanthrone Red)及颜料红226 (Pyranthrone Red)。茈的代表性例子包括颜料红123 (Vermillion)、颜料红 149 (Scarlet)、颜料红179 (Maroon)、颜料红190 (Red)、颜料红189 (Yellow Shade Red)及颜料红224。硫靛染料的代表性例子包括颜料红86、颜料红 87、颜料红88、颜料红181、颜料红198、颜料紫罗兰36、及颜料紫罗兰 38。杂环黄的代表性例子包括颜料黄1、颜料黄3、颜料黄12、颜料黄13、
颜料黄14、颜料黄17、颜料黄65、颜料黄73、颜料黄74、颜料黄151、 颜料黄117、颜料黄128、及颜料黄138。
此类颜料可以在市场上从许多卖家或者以粉末形式或者以压饼的形式 购得，包括巴斯夫公司、恩格尔哈特公司(Engelhard Corporation)以及太阳 化学公司(Sun Chemical Corporation)。其它合适的彩色颜料的例子参见《色 彩索引(Colour Index)》第3版(染色师及配色师学会(The Society of Dyers and Colourists)， 1982年)
颜料的其它例子包括可从赫希斯特赛拉尼斯公司(Hoechst Celanese Corpomtion)购买的Hostafine系列如Hostafine 黄GR (颜料13)、 Hostafine 黄(颜料83)、 Hostafine 红FRLL (颜料红9)、 HostafineTM玉 红F6B (颜料184)、 Hostafine 蓝2G (颜料蓝15:3), Hostafine 黑T (颜 料黑7)、及Hostafine 黑TS (颜料黑7)、诺曼底洋红RD-2400 (Paul Uhlich)、 Paliogen紫罗兰5100 (巴斯夫)、Paliogen 紫罗兰5890 (巴斯 夫)、永久紫罗兰VT 2645 (Paul Uhlich)、酞菁绿(Heliogen Green)L8730 (巴 斯夫)、阿盖尔绿(Argyle Green)XP-l 11-S (Paul Uhlich)、亮绿色粉GR 0991 (Paul Uhlich)、酞菁蓝(HeliogenTM Blue)L6900、 L7020 (巴斯夫)、酞菁蓝 (Heliogen Blue)D6840、 D7080 (巴斯夫)、苏丹蓝OS (巴斯夫)、PV坚牢 蓝B2G01 (赫希斯特美国公司)、lrgalite蓝BCA (汽巴嘉基)、Paliogen 蓝 6470 (巴斯夫)、苏丹III (Matheson、 Coleman、 Bell)、苏丹II (Matheson、 Coleman、 Bell)、苏丹(Sudan)IV (Matheson、 Coleman、 Bell)、苏丹橙G (Aldrich)、苏丹橙220 (巴斯夫)、Paliogen 橙3040 (巴斯夫)、邻位橙(Ortho Orange)OR 2673 (Paul Uhlich)、 Paliogen 黄152、 1560 (巴斯夫)、立索尔 坚牢黄0991 K(巴斯夫)、派立妥黄1840 (巴斯夫)、Nov叩ermTM黄FG 1 (赫 希斯特)、永久黄YE 0305 (Paul Uhlich)、路玛近黄(Lumogen Yellow)D0790 (巴斯夫)、Suco-Gelb L1250 (巴斯夫)、Suco-Yellow D1355 (巴斯夫)、 Hostaperm 粉红E (赫希斯特美国公司)、法哪粉红D4830 (巴斯夫)、 Cinquasia洋红(杜邦)、立索尔猩红D3700 (巴斯夫)、甲苯胺红(Aldrich)、热 塑用猩红NSD PS PA (Ugine Kuhlmann of Canada)、E. D.甲苯胺红(Aldrich)、立索尔玉红色粉(Paul Uhlich)、立索尔猩红4440 (巴斯夫)、Bon Red C (Dominion Color Company)、皇室亮红RD-8192 (Paul Uhlich)、 Oracet粉红 RF (汽巴嘉基)、Paliogen 红3871 K (巴斯夫)、Paliogen 红3340 (巴斯 夫)、及立索尔坚牢猩红L4300 (巴斯夫)。
图2示出产生改性颜料中间体及改性颜料的各种前颜料中间体的代表 性反应序列的实施方式。开始时提供市场上购得的结构Al、并与约3.0至 3.3摩尔当量的N-溴琥珀酰亚胺(NBS)、催化剂量(约0.1至0.11摩尔当量) 的偶氮二异丁腈(AIBN)或过氧化苯甲酰在四氯化碳(CCl4)中根据反应a于 回流温度发生反应18个小时，形成结构Q1。可以用来完成该转换反应的 其它试剂包括溴水、三溴吡啶盐、 一溴三氯甲垸、四溴化碳等等。(参见 Richard C. Larock著、Wiley-VCH Publishers出版的《Comprehensive Organic Transformations》第2版第616页，1999年，其通过引用纳入本发明)。
结构Ql与约3.0至3.3摩尔当量的邻苯二甲酰亚胺钾在DMF中根据 反应b在加热条件下反应若干小时产生结构B。
结构B与约l.O至l.l摩尔当量的硝酸钾和市售浓硫酸按照反应c反应 产生结构C(参见1989年纽约VCH出版的Olah, G. A.; Malhotra， R.; Narang， S. C.著《Nitration: Methods and Mechanisms》，其通过引用整体纳入本发 明)。
结构C与3.0到3.3摩尔当量的水合肼在甲醇中并在加热回流的条件下 按照反应d反应生成结构D。(参见Sheehan, J. C; Bolhoper, W. A.载于J. Am. Chem. Soc. 1950年，第72巻，第2786-2788页的论文，其通过引用整体纳 入本发明)。酸水解或者碱水解也能够实现该变化，但肼是优选的试剂。
结构D按照反应e在甲醇中与约15psig的氢气和以木炭为载体的约10 重量％的钯(对于1.0克D的用量是约0.09到0.11克)在室温反应数小时产 生结构E。催化加氢是将芳族硝基化合物还原成氨基化合物的优选方法。 可以使用其它催化剂。关于其它催化剂和其它还原方法，参见Richard C. Larock 著、Wiley-VCH Publishers 出版的《Comprehensive Organic Transformations)第2版第823-827页，1999，其通过引用纳入本发明。
或者，结构Ql还可以按照反应j与约3.0至3.3摩尔当量的叠氮化钠 在丙酮中在回流温度反应8个小时生成结构N。
结构N可以类似于结构B按照反应k用硝酸钾和硫酸进行硝化，产生 结构O。
结构O按照反应e用以木炭为载体的约10重量％的钯(对于1克O约 0.09至0.11克)作为催化剂和约15psig压力的氢气在室温反应6个小时进行 催化还原，使硝基以及叠氮基还原产生结构E。
图3示出产生改性颜料中间体及颜料中间体的多个前颜料中间体的代 表性反应序列的另一实施方式。开始时提供结构Al、并与约0.95至0.11 摩尔当量的硝酸钾和市售浓硫酸按照反应c反应产生结构A2(参见1989年 纽约VCH出版的Olah, G. A.; Malhotra, R.; Narang， S. C.著《Nitration: Methods and Mechanisms》)。
结构A2按照反应a与约3.0至3.3摩尔当量的N-溴琥珀酰亚胺(NBS) 反应形成结构Q2 (参见1999年Wiley-VCH出版社出版Richard C. Larock 著《Comprehensive Organic Transformations》第2版第616页，1999》
结构Q2与约3.0至3.3摩尔当量的邻苯二甲酰亚胺钾在DMF中在加 热条件下按照反应b反应若干小时产生结构C。
结构C与约3.0到3.3摩尔当量的水合肼在甲醇中并在加热回流的条件 下按照反应d反应生成结构D (参见Sheehan, J, C; Bolhoper, W. A.载于J. Am. Chem. Soc. 1950年，第72巻第2786-2788页的论文)。
结构D按照反应e与约15psig压力的氢气和以木炭为载体的约10重 量o%的钯(l.O克D的用量是约0.09到0.11克)反应产生结构E (参见Richard C. Larock著、Wiley-VCH Publishers 出版的《Comprehensive Organic Transformations}第2版第823-827页，1999)。
在替换性反应路线中，结构Q2用约3.0至3.3摩尔当量的叠氮化钠在 丙酮中在回流温度处理8个小时生成结构P。
按照反应e，结构P用以木炭为载体的约10重量％的钯(1克O约0.09 至0.11克)和约15psig压力的氢气在室温反应6个小时进行催化还原，使硝
基以及叠氮基还原产生结构E。
图4示出产生改性颜料中间体及改性颜料的代表性反应序列的实施方
式。在第一实施方式中，提供结构E (—种前颜料中间体)。例如，结构E 可以按照图2和3以及相对应的文字部分所描述的方式制备。结构E按照 反应i与约3.0至3.3摩尔当量的s-乙硫基假脲氢溴酸盐反应生成结构F (— 种前颜料中间体)。
结构F按照反应k与亚硝酸钠和(约0.1M至2.0M)稀盐酸或稀硝酸反 应并按照US20030205171(受让人Cabot，该专利申请通过引用纳入本发明) 添加到悬浮在水中的颜料中，产生结构H(—种改性颜料)，其中大的黑圈， 表示上述的颜料。例如，结构H可以通过涉及上述重氮阳离子化学性质的 反应连接到颜料上。
除此之外，结构H可以通过下述替换性路线形成。在第一实施方式中， 提供结构E。例如，结构E可以按照图2和3以及相对应的文字部分所描 述的方式制备。结构E按照反应1在亚硝酸钠和(约0.1M至2.0M)稀酸存在 下与悬浮在水中的颜料反应，产生结构G (—种改性颜料中间体)，其中黑 圈，是上述的颜料。例如，结构G可以通过涉及上述重氮阳离子化学性质的 反应连接到颜料上。
结构G按照反应m与S-乙硫基假脲氢溴酸盐反应生成结构H。
图5示出产生改性颜料中间体及改性颜料的代表性反应序列的实施方 式。在第一实施方式中，提供结构Q2 (—种前颜料中间体)。例如，结构 Q2可以按照图3以及相对应的文字部分所描述的方式制备。结构Q2按照 反应f与约3.0至3.3摩尔当量的丙二酸二垸基酯及相同摩尔当量的叔丁醇 钾、和DMSO反应生成结构I(一种前颜料中间体)。R2可以是烷基，比如 但不限于甲基、乙基、和它们的组合。
结构I按照反应g在甲醇中与约15psig的H2和催化量(每克I约0.09 至0.11克)约10%的Pd/C在室温反应8个小时，生成结构J (一种前颜料 中间体)。
结构J按照反应k在亚硝酸钠和(约0.1M至2.0M)稀酸存在下按照US20030205171 (受让人Cabot)与悬浮在水中的颜料反应，产生结构K (一 种改性颜料中间体)，其中黑圈，如上所述是颜料。如此，结构J可以通过涉 及上述重氮阳离子化学性质的反应连接到颜料上。
结构K按照反应h与碳酸钾或氢氧化钾在甲醇中在室温反应14小时， 生成结构M(—种改性颜料)。
除此之外，结构M可以通过下述替换性路线形成。例如，开始时提供 结构Q2，结构Q2可以按照图3以及相对应的文字部分所描述的方式制备。 如上所述，结构Q2与约3.0至3.3摩尔当量的丙二酸二垸基酯及相同摩尔 当量的叔丁醇钾、和DMSO反应生成结构I。 R2可以是垸基，比如但不限 于甲基、乙基、和它们的组合。
如上所述，结构I在甲醇中与约15psig压力的H2和催化量(每克I约 0.09至0.11克)约10%的Pd/C在室温反应8个小时，生成结构J。
结构J按照反应h与KOH或碳酸钾在甲醇或乙醇中在室温反应14小 时，生成结构L(一种前颜料中间体)。
结构L按照反应k在亚硝酸钠和(约0.1M至2.0M)稀酸存在下按照 US20030205171 (受让人Cabot)与悬浮在水中的颜料反应，产生结构M，其 中黑圈，如上所述是颜料。如此，结构L可以通过涉及上述重氮阳离子化学 性质的反应连接到颜料上。
若无相反指示，本发明的实施方式将釆用有机合成技术和油墨化学技 术等，这些技术都属于本领域的范围。此类技术在文献中有全面的说明。
陈述前面的实施例是为了向本领域普通技术人员提供一份对如何执行 本发明方法以及本发明组合物和化合物的应用的完整揭示和描述。己尽力 确保数字的准确性(例如数量、温度等)，但仍然应当虑及某些误差和偏差。 若无相反指示，"份"是重量份，温度是摄氏度，压力是大气压或接近大 气压。在描述反应条件时的压力是磅/平方英寸表压(psig),意味着比环境压 力高出那么多压力。标准温度和压力定义为2(TC和1大气压。
在详细描述本发明的实施方式之前，首先应当明白，若无相反指示， 本发明并非局限于特定材料、试剂、反应物、制造工艺等，因为这些都可
以发生变化。还应当明白，这里所使用的术语仅仅是为了描述特定实施方 式，并非意在加以限制。在本发明中，诸步骤按不同的顺序——如果逻辑 上是行得通的——执行也是可能的。
应当注意到，比例、浓度、数量以及其它数字信息在本发明中可以用 范围的形式表达。应当明白，使用这样的范围的形式是为了方便和简洁， 因而应当以灵活的方式加以解读不但包括了作为范围的端值明确引述的 数值，而且还包括了囊括在该范围之内的各个数值或子范围，就好像每一 个数值和子范围被明确引述了一样。举个例子，"约0.1%至约5%"的浓 度范围应当被解读成不仅包括明确引述的浓度约0.1%至约5%，而且还包
括在所示范围之内的各个浓度(例如1%、 2%、 3%、和4%)以及子范围(例如 0.5%、 1.1%、 2.2%、 3.3%、禾卩4.4%)。
可以对以上描述的实施方式做出许多改变和修改。所有此类修改和改 变都希望包括在本发明的范围之内并由所附权利要求加以保护。
权利要求
1. 一种改性颜料，其结构为式中R1选自下组NHR2和且式中R2选自下组氢原子、聚合物、S-乙硫基假脲、氨基酸、寡肽、和
2.如权利要求l所述的改性颜料，其特征在于，是NHR2 ，而112是 <formula>formula see original document page 3</formula>
3. 如权利要求1所述的改性颜料，其特征在于，R,是 <formula>formula see original document page 3</formula>
4. 如权利要求l所述的改性颜料，其特征在于，R,选自NHR2，其中 R2选自丙烯酸或甲基丙烯酸与选自下组的单体的共聚物苯乙烯、a-甲基 苯乙烯、丙烯酸垸基酯、甲基丙烯酸烷基酯、垸基乙烯基醚、聚环氧乙烷 (PEO)、聚环氧丙烷(PPO)、聚乙烯亚胺(PEI)、和它们的组合。
5. 如权利要求1所述的改性颜料，其特征在于，R,是NHR2 ,而112 是氢原子。
6. —种制备改性颜料的方法，其包括 (a)提供结构为Q2的化合物<formula>formula see original document page 3</formula>式中Ri是N02;(b)用以下结构取代Br: -c——co2r2c02r2式中R2是选自下组的垸基甲基、乙基、苄基、碳原子数在1到30 的烷基、和它们的组合；(C)将R,转化成NH2;(d)将得自步骤(c)的结构通过重氮化学反应偶合至颜料上，产生结构K
7. 如权利要求6所述的方法，还包括其中结构K中的各个R2用氢原 子取代的步骤。
8. —种制备改性颜料的方法，其包括 (a)提供结构为E的化合物(b)通过将各个-NH2基团中的一个氢原子用下示基团取代，从结构E 产生一种成分 <formula>formula see original document page 5</formula>(c)通过将得自步骤(b)的结构利用重氮化学偶合到颜料上，产生结构H 的化合物
9. 一种制备改性颜料的方法，其包括: (a)提供结构为F的化合物<formula>formula see original document page 5</formula>、式中R,是氢原子；(b)通过利用重氮化学将结构F偶合到颜料上，从结构F产生一种成分; (C)在步骤(b)产生的结构中进行取代反应，使Ri成为<formula>formula see original document page 6</formula>
全文摘要
简言之，本发明的实施方式包括化合物、改性颜料、制备改性颜料的方法。
文档编号C09B67/08GK101379141SQ200780005044
公开日2009年3月4日 申请日期2007年2月1日 优先权日2006年2月9日
发明者S·瓦苏德范 申请人:惠普发展公司，有限责任合伙企业