具有荧光增白性质的1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法
【专利摘要】本发明涉及具有荧光增白性能的1,8-萘酰亚胺类衍生物及其制备方法。制备方法为正戊胺与4-溴-1,8-萘二甲酸酐反应生成N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺；N-正戊基-4-溴-1,8-萘酰亚胺再与2,6-二叔丁基苯酚在无水K2CO3的条件下进行反应，生成N-正戊基-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1,8-萘酰亚胺。经本发明的制备方法制得的1,8-萘酰亚胺衍生物具有较强的荧光量子产率，并且由于其对近紫外光的较强吸收以及落在可见区范围的荧光波长，具备了作为荧光增白剂的巨大潜力。经本发明制备方法制得的化合物结构单一，不存在异构体，产品容易提纯；合成方法简单，副反应少，产率较高，原料易得，成本低，有利于工业化生产。
【专利说明】具有荧光增白性质的1 ’ 8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法
【技术领域】
[0001]本发明属于有机合成领域，具体涉及一种具有荧光增白性质的1，8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法。
技术背景
[0002]1，8-萘酰亚胺的结构具有以下特点:(I)共平面性；(2)具有较大的π共轭体系。在萘环上引入不同的基团可极大地改变1，8-萘酰亚胺的荧光性能，这是由于给电子基团与酰亚胺结构形成了强烈的“推-拉电子”的结构，使得其中的电子极易发生跃迁，从而产生荧光。这一机理可作为实现1，8-萘酰亚胺及其衍生物多功能性的基础。此外，1，8-萘酰亚胺结构具有很多反应点，可在萘酰亚胺端及萘环进行修饰，从而得到各种1，8_萘酰亚胺衍生物。
[0003]I, 8-萘酰亚胺衍生物具有较强的荧光量子产率，并且由于其对近紫外光的较强吸收以及落在可见区范围的荧光波长，使其具备了用作荧光增白剂的巨大潜力。
【发明内容】
[0004]本发明的目的在于提供一种具有荧光增白性质的1，8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法，此化合物结构单一，不存在异构体，产品容易提纯；合成方法简单，副反应少，产率较高，原料易得，成本低，有利于工业化生产。
[0005]一种具有荧光增白性质的1，8-萘酰亚胺衍生物，所述的1，8-萘酰亚胺衍生物为:N-正戊基-4-(3，5- 二叔丁基-4-羟基)苯基-1，8-萘酰亚胺，其结构式如下所示:
[0006]一种制备如上所述的具有荧光增白性质的1，8-萘酰亚胺衍生物的方法，包括以下步骤:
【权利要求】
1.一种具有荧光增白性质的1，8-萘酰亚胺衍生物，其特征在于:所述的1，8-萘酰亚胺衍生物为:#-正戊基-4-(3，5-二叔丁基-4-羟基)苯基-1，8-萘酰亚胺，其结构式如下所示:
2.一种制备如权利要求1所述的具有荧光增白性质的1，8-萘酰亚胺衍生物的方法，其特征在于:包括以下步骤: (1)N-正戊基-4-溴-1，8-萘酰亚胺的合成:正戊胺与4-溴-1，8-萘二甲酸酐反应生成於正戊基-4-溴-1，8-萘酰亚胺； (2)N-正戊基-4-(3，5- 二叔丁基-4-羟基)苯基-1，8-萘酰亚胺的合成:N-正戊基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与2，6- 二叔丁基苯酚在无水K2CO3的条件下进行反应，生成正戊基-4-(3，5- 二叔丁基-4-羟基)苯基-1，8-萘酰亚胺。
3.根据权利要求2所述的具有荧光增白性质的1，8-萘酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于:具体步骤如下: (1)N-正戊基-4-溴-1，8-萘酰亚胺的合成:在圆底烧瓶中加入4-溴-1，8-萘二甲酸酐、冰醋酸、正戊胺，于8(T13(TC反应1-6个小时；冷却到室温后，将反应液倒入水中，先用CH2Cl2萃取2~3次，合并萃取液；再用水洗涤2~3次，之后用饱和Na2CO3溶液洗涤，最后用水洗至中性，无水CaCl2干燥，旋蒸得粗产物，最后用柱色谱分离纯化，得到白色固体； (2)N-正戊基-4- (3，5- 二叔丁基-4-羟基)苯基-1，8-萘酰亚胺的合成:在N2保护下，向圆底烧瓶中加入於正戊基-4-溴-1，8-萘酰亚胺、2，6- 二叔丁基苯酚、K2C03、#_甲基吡咯烷酮，于8(Tl20°C反应4-8个小时；冷却到室温，将反应液倒入到1.0 mo I/L HCl溶液中，待析出沉淀后，抽滤，将滤饼水洗至中性，烘干，柱色谱分离纯化，得到黄绿色固体。
4.根据权利要求3所述的具有荧光增白性质的1，8-萘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征在于:步骤(1)中所述的柱层析所用的洗脱液为石油醚/ 二氯甲烷，比例为4: I;步骤(2)中所述的柱层析所用的洗脱液为石油醚/ 二氯甲烷，比例为5: I。
5.一种如权利要求1所述的具有荧光增白性质的1，8-萘酰亚胺衍生物的应用，其特征在于:用于制备荧光增白剂。
【文档编号】C09K11/06GK103923008SQ201410149796
【公开日】2014年7月16日 申请日期:2014年4月15日 优先权日:2014年4月15日
【发明者】方昕, 郭茂德, 袁雄, 林梅金 申请人:福州大学