烃单体与对应的乙烯基醚系单体的共聚来制造。作为对应于由通式（1) 表示的结构单元的乙烯基醚系单体，优选为由下述通式(3)表示的单体。
[0063] [式(3)中，R1、!?2、!?3、!?4、!? 5以及m分别与通式（1)中的妒、1?2、1?3、1?4、1? 5以及111表示相同 的定义内容。]
[0064] 作为本发明所述的聚乙烯基醚，优选具有以下的末端结构。
[0065] (A) -侧的末端具有由通式(4)或(5)表示的结构、且另一侧的末端具有由通式(6) 或(7)表示的结构。
[0067][式⑷中，Rn、R21以及R31可以彼此相同也可以彼此不同，分别表示氢原子或碳数1 ~8的烃基，R41表示碳数1~10的二价烃基或碳数2~20的二价的含醚键氧的烃基，R51表示 碳数1~20的烃基，η表示聚乙烯基醚的η的平均值为0~10的数，η为2以上的情况下，多个 R410可以相同也可以不同。]
[0069][式(5)中，R61、R71、R81以及R91可以彼此相同也可以彼此不同，分别表示氢原子或碳 数1~20的烃基。]
[0071][式(6)中，R12，R22以及R32可以彼此相同也可以彼此不同，分别表示氢原子或碳数1 ~8的烃基，R42表示碳数1~10的二价烃基或碳数2~20的二价的含醚键氧的烃基，R52表示 碳数1~20的烃基，p表示对于聚乙烯基醚的p的平均值为0~10的数，p为2以上的情况下，多 个R 410可以相同也可以不同。]
[0073] [式⑴中，R62、R72、R82以及R92可以彼此相同也可以彼此不同，分别表示氢原子或碳 数1~20的烃基。]
[0074] (B)-侧的末端具有由上述通式(4)或（5)表示的结构、并且另一侧的末端具有由 下述通式(8)表示的结构。
[0076] [式(8)中，R13、R23以及R33可以彼此相同也可以彼此不同，分别表示氢原子或碳数1 ~8的烃基。]
[0077] 在这样的聚乙烯基醚系化合物之中，特别是下面列举出的物质优选作为本实施方 式所述的冷冻机油的主要成分。
[0078] (1) 一侧的末端具有由通式(4)或（5)表示的结构、并且另一侧的末端具有由通式 (6)或(7)表示的结构，通式（1)中的R\R2以及R3均为氢原子，m为0~4的数、R 4为碳数2~4的 二价烃基并且R5为碳数1~20的烃基。
[0079] (2)仅具有由通式（1)表示的结构单元，一侧的末端具有由通式(4)表示的结构、并 且另一侧的末端具有由通式(6)表示的结构，通式(1)中的R\R 2以及R3均为氢原子，m为0~4 的数、R4为碳数2~4的二价烃基以及R 5为碳数1~20的烃基。
[0080] (3) -侧的末端具有由通式(4)或（5)表示的结构、并且另一侧的末端具有由通式 (8)表示的结构，通式（1)中的R\R2以及R 3均为氢原子，m为0~4的数、R4为碳数2~4的二价 烃基并且R5为碳数1~20的烃基。
[0081] (4)仅具有由通式（1)表示的结构单元，其一侧的末端具有由通式(5)表示的结构、 并且另一侧的末端具有由通式(8)表示的结构，通式（1)中的R\R 2以及R3均为氢原子，m为0 ~4的数，R4为碳数2~4的二价烃基并且R5为碳数1~20的二价烃基并且R5为碳数1~20的烃 基。
[0082] (5)为上述（1)~(4)的任一种，通式（1)的R5为碳数1~3的烃基的结构单元并且该 R5为具有碳数3~20的烃基的结构单元。
[0083] 本实施方式所述的聚乙烯基醚可以通过将前述的单体利用自由基聚合、阳离子聚 合、辐射线聚合等而制造。聚合反应终止后，根据需要实施通常的分离/纯化方法，从而得到 作为目标的具有由通式(1)表示的结构单元的聚乙烯基醚系化合物。
[0084] 对于本实施方式所述的聚乙烯基醚，如前述那样需要碳/氧摩尔比处于规定的范 围内，通过调节原料单体的碳/氧摩尔比，从而可以制造该摩尔比处于前述范围的聚合物。 即，如果碳/氧摩尔比大的单体的比率大，则得到碳/氧摩尔比大的聚合物，如果碳/氧摩尔 比小的单体的比率大，则得到碳/氧摩尔比小的聚合物。需要说明的是，使乙烯基醚系单体 与具有烯属双键的烃单体共聚的情况下，得到与乙烯基醚系单体的碳/氧摩尔比相比碳/氧 摩尔比更大的聚合物，其比例可以通过使用的具有烯属双键的烃单体的比率、其碳数来调 To
[0085] 此外，具有由上述通式（1)表示的结构单元的聚乙烯基醚的制造工程中，存在引起 副反应，在分子中形成烯丙基等不饱和基的情况。聚乙烯基醚分子中形成不饱和基团时，则 容易引发以下现象:聚乙烯基醚自身的热稳定性降低、生成聚合物而生成淤渣、或者抗氧化 性(氧化防止性)降低而生成过氧化物。特别是，生成过氧化物时，分解而生成具有羰基的化 合物，进而具有羰基的化合物生成淤渣而容易引起毛细管堵塞。因此，作为本实施方式所述 的聚乙烯基醚，优选来自不饱和基团等的不饱和度低的聚乙烯基醚，具体而言，优选不饱和 度为0 · 04meq/g以下、更优选为0 · 03meq/g以下、最优选为0 · 02meq/g以下。此外，过氧化物值 优选为l〇.〇meq/kg以下、更优选为5.0meq/kg以下、最优选为1 .Omeq/kg。进而，羰基值优选 为10〇重量ppm以下、更优选为50重量 ppm以下、最优选为20重量ppm以下。
[0086]需要说明的是，本发明中，不饱和度、过氧化物值以及羰基值是指分别通过日本油 化学会制定的基准油脂分析试验法而测定的值。即，不饱和度是指使威杰斯-氯化碘溶液 (IC1-醋酸溶液)与试样进行反应，放置于暗处，然后，将过量的IC1还原为碘，用硫代硫酸钠 滴定碘成分而算出碘值，将该碘值换算为乙烯基当量的值(meq/g);过氧化物值是指在试样 中加入碘化钾，用硫代硫酸钠滴定生成的游离的碘，将该游离的碘换算为相对于试样lkg的 毫当量数而得到的值(meq/kg);羰基值是指使2,4_二硝基苯基肼作用于试样，产生发色性 的醌离子，测定该试样的480nm处的吸光度，并依据预先以肉桂醛为标准物质而求出的标准 曲线换算为羰基量的值（重量ppm)。此外，羟基值没有特别限定，为10mgK0H/g、优选为 5mgK0H/g、进一步优选为 3mgK0H/g。
[0087] 对于冷冻机油中的多元醇酯或聚乙烯基醚的含量，为了使润滑性、相容性、热稳定 性/化学稳定性、电绝缘性等优异，总计为80质量％以上、特别优选为90质量％以上。需要说 明的是，作为冷冻机油可以含有的除多元醇酯以及聚乙烯基醚以外的基础油，可列举出矿 物油、烯烃聚合物、萘化合物、烷基苯等烃系油、以及聚甘醇、酮、聚苯基醚、硅酮、聚硅氧烷、 全氟醚等含有氧的合成油。作为与多元醇酯以及聚乙烯基醚并用的基础油，上述之中优选 聚甘醇、酮。
[0088] 本实施方式所述的冷冻机油的运动粘度没有特别限定，40°C下的运动粘度优选可 以设为3~1000mm2/s、更优选可以设为4~500mm2/s、最优选可以设为5~400mm 2/s。此外， 100°C下的运动粘度优选可以设为1~100mm2/s、更优选可以设为2~50mm2/s。需要说明的 是，本发明中，运动粘度意味着以JIS K2283"原油以及石油制品一运动粘度试验方法以及 粘度指数算出方法"为基准而测定的运动粘度。
[0089] 本实施方式所述的冷冻机油的体积电阻率没有特别限定，优选可以设为1.0Χ1011 Ω .cm以上、更优选可以设为1.0Χ1012Ω ·〇ιι以上、最优选可以设为1.0Χ1013Ω ·〇ιι以 上。特别是用于密闭型的冷冻机用途时存在需要高的电绝缘性的倾向。需要说明的是，本发 明中，体积电阻率意味着以JISC2101"电绝缘油试验方法"为基准而测定的25°C下的值。
[0090] 本实施方式所述的冷冻机油的水分含量没有特别限定，以冷冻机油总量基准计优 选可以设为200ppm以下、更优选可以设为lOOppm以下、最优选可以设为50ppm以下。特别是 在用于密闭型的冷冻机用途时，从对冷冻机油的热稳定性/化学稳定性、电绝缘性的影响的 观点出发，要求水分含量少。
[0091] 本实施方式所述的冷冻机油的酸值没有特别限定，为了防止对冷冻机或配管中使 用的金属的腐蚀，以及为了防止本实施方式所述的冷冻机油中含有的酯的分解，优选可以 设为〇. lmgKOH/g以下、更优选可以设为0.05mgK0H/g以下。需要说明的是，本发明中，酸值意 味着以JISK2501"石油制品以及润滑油-中和值试验方法