专利名称：预处理柱的填充剂用聚合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种新型聚合物；通过含有该聚合物而形成的、用于测定末端具有酸 性基团的全氟化合物的填充剂；填充有该填充剂的柱；以及使用该柱来测定末端具有酸性 基团的全氟化合物的测定方法；同时涉及通过含有上述聚合物而形成的药物测定用填充 剂；填充有该填充剂的柱；以及使用该柱来测定药物的测定方法。
背景技术：
作为全氟化的氟化合物的全氟辛烷磺酸(PF0Q、全氟辛酸(PFOA)等末端具有酸 性基团的全氟化合物，因为具有耐热性、耐化学性、耐候性等优异的性质，所以被广泛用于 家庭用品、建材、半导体等各种工业产品中。但是，由于这种带有酸性基团的全氟化合物为 水溶性，容易转移到水环境中，并且化学性质非常稳定难于分解，所以近年来逐步证明其在 河流、湖泊、海水等水中有残留，而且在人、或生物体内也有积累。因此，作为地球环境污染 的重要监测项目而受到关注，对于由末端具有酸性基团的全氟化合物引起的环境污染正在 日本全国范围内实施调查。而且，作为该调查中的环境水中所含有的全氟化合物的微量分 析法，采用了利用LC/MS/MS等对使用固相萃取柱进行了预处理的样品进行分析的方法等。 例如在Journal of Chromatography A，19093 ^00 89-97 (非专利文献)等中记载了采用 使用了预处理柱的固相萃取法来测定末端具有酸性基团的全氟化合物的方法。但是，末端 具有酸性基团的全氟化合物根据末端的酸性基团、其碳原子数的不同而存在10 20种，我 们确认上述文献中实施的测定方法不能同时测定全部的末端具有酸性基团的全氟化合物。 因此，希望开发出可同时且高效地测定这些各种末端具有酸性基团的全氟化合物的方法。另一方面，近年来对于生物样品中含有的药剂(药物)的检查需要在不断提高。 特别是在体育界的服用兴奋剂的检查需要检查各种药物，并且要求即使是微量也不得有检 查差错。通常，这种药物的检查通过如下方法进行，即使用预处理柱进行固相萃取，将得 到的萃取液进一步用高效液相色谱法或气相色谱法进行分析检测。但是如上所述的药物检 查，因为是以各种药物为对象来进行检查，所以希望开发出可吸附碱性、中性或酸性化合物 中的任何化合物的预处理柱。另一方面，在日本特表2002-51574等中，作为这种吸附对象 广泛的柱(填充剂)，记载了具有离子交换基、疏水性成分以及亲水性极性成分的多孔质树 脂化合物。但是，即使是这种化合物，也不可能高效地吸附上述全部的对象成分，需要进一 步改良。现有技术文献专利文献专利文献1 日本特表2002-51574号公报非专利文献非专利文献 1 Journal of Chromatography A, 19093(2005)89-97 发明内容
本申请发明人鉴于上述状况进行了精心研究，结果发现通过在将下述通式[1] 所示的化合物和下述通式[2]所示的化合物聚合而得到的聚合物的缩水甘油醚基上导入 阴离子交换基而得到的聚合物，可成为解决上述问题的填充剂，从而完成了本发明。
权利要求
1.聚合物，其特征在于，通过在将下述通式[1]所示的化合物和下述通式[2]所示的化合物聚合而得到的聚合物的缩水甘油醚基上导入阴离子交换基而得到，
2.根据权利要求1所述的聚合物，其特征在于，阴离子交换基为叔氨基。
3.根据权利要求1所述的聚合物，其特征在于，阴离子交换基为吗啉基或二乙基氨基。
4.根据权利要求1所述的聚合物，其特征在于，通式[1]所示的化合物为二乙烯基苯。
5.根据权利要求1所述的聚合物，其特征在于，通式[2]所示的化合物为下述通式
6.用于测定末端具有酸性基团的全氟化合物的填充剂，其特征在于，通过含有权利要 求1所述的聚合物而形成。
7.根据权利要求6所述的填充剂，其特征在于，全氟化合物的末端的酸性基团为羧基或磺酸基。
8.用于测定末端具有酸性基团的全氟化合物的预处理柱，其特征在于，填充有权利要 求6所述的填充剂。
9.末端具有酸性基团的全氟化合物的测定方法，其特征在于，使用权利要求8所述的柱。
10.全氟化合物的测定方法，其特征在于，包括使含有末端具有酸性基团的全氟化合 物的样品流入权利要求8所述的柱内，吸附该全氟化合物的工序；用洗脱液将该全氟化合 物洗脱的工序；测定得到的该全氟化合物的工序。
11.根据权利要求1所述的聚合物，其特征在于，阴离子交换基为下述通式[3]所示的铵基，
12.根据权利要求11所述的聚合物，其特征在于，通式[3]中的R3为甲基，R4为乙基。
13.根据权利要求11所述的聚合物，其特征在于，聚合物通过在将含有通式[1]所示的 化合物和通式[2]所示的化合物、以及下述通式[4]所示的化合物的单体聚合而得到的聚 合物的缩水甘油醚基上导入通式[3]所示的铵基而得到，
14.根据权利要求13所述的聚合物，其特征在于，通式[4]中的R15为亚甲基，R16为氢 原子。
15.根据权利要求11所述的聚合物，其特征在于，通式[1]所示的化合物为二乙烯基苯。
16.根据权利要求11所述的聚合物，其特征在于，通式[2]所示的化合物为下述通式[2，]
17.药物测定用填充剂，其特征在于，通过含有权利要求11所述的聚合物而形成。
18.预处理柱，其特征在于，填充有权利要求17所述的填充剂。
19.药物的测定方法，其特征在于，使用权利要求18所述的柱。
20.药物的测定方法，其特征在于，包括使含有药物的样品流入权利要求18所述柱 内，吸附该药物的工序；用洗脱液将该药物洗脱的工序，测定被洗脱的药物的工序。
全文摘要
本发明的目的在于提供一种新型聚合物；含该聚合物而形成的、用于测定末端具有酸性基团的全氟化合物的填充剂；充填有该填充剂的柱；以及使用该柱来测定末端具有酸性基团的全氟化合物的测定方法；同时涉及通过含上述聚合物而形成的药物测定用填充剂；充填有该填充剂的柱；以及使用该柱来测定药物的测定方法。本发明涉及一种在由下述通式[1]所示的化合物以及由下述通式[2]所示的化合物聚合而成的聚合物的缩水甘油醚基中，导入阴离子交换基而得到的聚合物；含该聚合物而形成的、用于测定末端具有酸性基团的全氟化合物的填充剂(柱)；使用该柱来测定该全氟化合物的测定方法；含上述聚合物而形成的药物测定用填充剂(柱)；以及使用该柱来测定药物的测定方法。
文档编号G01N30/88GK102119179SQ20098013127
公开日2011年7月6日 申请日期2009年8月10日 优先权日2008年8月12日
发明者上森仁志, 久保田守, 井上嘉则, 吉田贵三子 申请人:和光纯药工业株式会社, 日本辉尔康株式会社