技术特征：
1.热可逆压致变色染料在无墨打印技术上的应用，其特征在于：本发明首先设计、合成一类高灵敏性、高稳定性和高对比度的具有压致可逆变色性质的蒽衍生物，然后通过喷涂的方式将其负载在滤纸上制成热可逆打印复写纸，最后通过一台拆除了色带的针式打印机打印编辑好的图案，且可以通过加热的方式擦除图案以达到重复利用的目的。本发明中的蒽衍生物的分子结构式为：制备步骤如下：1)在氩气保护和冰浴条件下，向t-buok的thf溶液中逐滴加入9，10-双(二乙基膦甲基)蒽和对苯二甲醛的thf混合溶液，搅拌8小时。将反应液倒入蒸馏水中，用稀盐酸调ph至中性，用dcm萃取，用无水硫酸镁干燥有机相，以石油醚/dcm(1/4)作为洗脱剂通过柱层析分离纯化，得到橙黄色固体粉末9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽；2)在氩气保护和冰浴条件下，向t-buok的thf溶液中逐滴加入3-甲氧基甲苯基膦酸二乙酯和9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽的thf混合溶液，搅拌8小时。将反应液倒入蒸馏水中，用稀盐酸调ph至中性，用dcm萃取，用无水硫酸镁干燥有机相，以石油醚/dcm(1/1)作为洗脱剂通过柱层析分离纯化，得到橙黄色固体粉末dsa1；3)将9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽，苯乙腈和naoh溶于thf/乙醇(1/1，v/v)溶液中，在室温下搅拌6小时，可以观察到有橙色沉淀析出，抽滤，用乙醇洗涤滤饼。重结晶提纯，干燥后得到橙红色固体粉末dsa-cn0；4)在氩气保护下，向t-buok的thf溶液中逐滴加入2-甲氧基苯乙腈和9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽的thf混合溶液，搅拌，在85℃下回流6h。将反应液倒入蒸馏水中，用稀盐酸调ph至中性，用dcm萃取，用无水硫酸镁干燥有机相，并以石油醚/dcm(2/3)作为洗脱剂通过柱层析分离纯化得到橙黄色固体dsa-cn1；5)将9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽，3-甲氧基苯乙腈和naoh溶于thf/乙醇(1/1，v/v)溶液中，在室温下搅拌6小时，可以观察到有橙色沉淀析出，抽滤，用乙醇洗涤滤饼。重结晶提纯，真空干燥后得到橙红色固体粉末dsa-cn2；
6)将9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽，4-甲氧基苯乙腈和naoh溶于thf/乙醇(1/1，v/v)溶液中，在室温下搅拌6小时，可以观察到有橙色沉淀析出，抽滤，用乙醇洗涤滤饼。重结晶提纯，真空干燥后得到橙红色固体粉末dsa-cn3；7)将9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽，2-氟苯乙腈和naoh溶于thf/乙醇(1/1，v/v)溶液中，在室温下搅拌6小时，可以观察到有橙色沉淀析出，抽滤，用乙醇洗涤滤饼。重结晶提纯，真空干燥后得到橙红色固体粉末dsa-cn4；8)将9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽，3-氟苯乙腈和naoh溶于thf/乙醇(1/1，v/v)溶液中，在室温下搅拌6小时，可以观察到有橙色沉淀析出，抽滤，用乙醇洗涤滤饼。重结晶提纯，真空干燥后得到橙红色固体粉末dsa-cn5；9)将9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽，4-氟苯乙腈和naoh溶于thf/乙醇(1/1，v/v)溶液中，在室温下搅拌6小时，可以观察到有橙色沉淀析出，抽滤，用乙醇洗涤滤饼。重结晶提纯，真空干燥后得到橙红色固体粉末dsa-cn6；2.根据权利要求1所述热可逆压致变色染料在无墨打印技术上的应用，其特征在于：所述9，10-双(二乙基膦甲基)蒽、对苯二甲醛和t-buok的质量比为1.6∶1.1∶1。3.根据权利要求1所述热可逆压致变色染料在无墨打印技术上的应用，其特征在于：所述9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽、3-甲氧基甲苯基膦酸二乙酯和t-buok的质量比为1∶3∶2。4.根据权利要求1所述热可逆压致变色染料在无墨打印技术上的应用，其特征在于：所述9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽、苯乙腈和naoh的质量比为1.9∶4.9∶1。5.根据权利要求1所述热可逆压致变色染料在无墨打印技术上的应用，其特征在于：所述9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽、2-甲氧基苯乙腈t-buok的质量比为1∶6.4∶3.1。6.根据权利要求1所述热可逆压致变色染料在无墨打印技术上的应用，其特征在于：所述9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽、3-甲氧基苯乙腈和naoh的质量比为1.8∶6.1∶1。7.根据权利要求1所述热可逆压致变色染料在无墨打印技术上的应用，其特征在于：所述9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽、4-甲氧基苯乙腈和naoh的质量比为1.8∶6.3∶1。8.根据权利要求1所述热可逆压致变色染料在无墨打印技术上的应用，其特征在于：所述9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽、2-氟苯乙腈和naoh的质量比为1.9∶5.6∶1。9.根据权利要求1所述热可逆压致变色染料在无墨打印技术上的应用，其特征在于：所述9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽、3-氟苯乙腈和naoh的质量比为1.9∶5.7∶1。10.根据权利要求1所述热可逆压致变色染料在无墨打印技术上的应用，其特征在于：所述9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽、4-氟苯乙腈和naoh的质量比为1.9∶5.6∶1。
技术总结
热可逆压致变色染料在无墨打印技术上的应用。本发明中制备的具有热可逆压致变色性质的蒽衍生物的分子结构式为：以9，10-双(二乙基膦甲基)蒽为原料，通过wittig-horner反应得到中间体9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽；9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽通过wittig-horner反应可得到DSA1；9，10-双(4-醛基苯乙烯基)蒽通过Knoevenagel缩合反应可得到DSA-CN
技术研发人员：王秋生 余子安 张宇乾
受保护的技术使用者：天津理工大学
技术研发日：2020.09.25
技术公布日：2022/3/29