着色固化性树脂组合物的制作方法

1.本发明涉及着色固化性树脂组合物。


背景技术：

2.在液晶显示装置、电致发光显示装置和等离子显示器等显示装置或者ccd、cmos传感器等固体摄像元件中使用的滤色器由着色固化性树脂组合物制造。作为这样的着色固化性树脂组合物中使用的着色剂，已知有方酸染料(专利文献1、2等)。
3.现有技术文献
4.专利文献
5.专利文献1：日本特开2015
‑
86379号公报
6.专利文献2：日本特开2015
‑
86380号公报


技术实现要素：

7.然而，对于含有方酸染料的上述着色固化性树脂组合物而言，如果在曝光后进行后烘，则有时可见光区域的极大吸收下降。因此，本发明的课题在于提供即便在曝光工序和后烘工序之类的成膜工序中也能够抑制可见光区域的极大吸收的下降的着色固化性树脂组合物。
8.本发明的主旨如下。
9.[1]一种着色固化性树脂组合物，含有着色剂、树脂、聚合性化合物、聚合引发剂和抗氧化剂，
[0010]
上述着色剂含有在可见光区域具有极大吸收的方酸染料，
[0011]
上述抗氧化剂含有酚系抗氧化剂。
[0012]
[2]根据[1]所述的着色固化性树脂组合物，其中，上述酚系抗氧化剂是不具有乙烯基和乙烯
‑
1,1
‑
二基的化合物。
[0013]
[3]根据[1]或[2]所述的着色固化性树脂组合物，其中，上述酚系抗氧化剂是在酚性羟基的2个邻位中的一个碳原子键合有叔烷基、在另一个碳原子键合有氢原子或烷基的化合物。
[0014]
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的着色固化性树脂组合物，其中，上述酚系抗氧化剂是在酚性羟基的2个邻位中的一个碳原子键合有叔烷基、在另一个碳原子键合有氢原子、甲基或者伯烷基的化合物。
[0015]
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的着色固化性树脂组合物，其中，上述抗氧化剂与上述方酸染料的质量比(抗氧化剂/方酸染料)为0.8以上。
[0016]
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的着色固化性树脂组合物，其中，上述方酸染料为式(ai)表示的化合物。
[0017][0018]
[式(ai)中，
[0019]
r1～r4各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基或者可具有取代基的碳原子数1～20的1价饱和烃基。构成该1价饱和烃基的亚甲基可以被
‑
o
‑
或
‑
s
‑
取代。
[0020]
r5～r8各自独立地表示氢原子或者羟基。
[0021]
ar1和ar2各自独立地表示式(i)表示的基团。
[0022][0023]
[式(i)中，
[0024]
r
12
表示可具有取代基的碳原子数1～20的1价饱和烃基、可具有取代基的碳原子数2～20的1价不饱和烃基、羟基或羧基，m表示0～5的整数。构成该1价饱和烃基的亚甲基可以被
‑
o
‑
或
‑
s
‑
取代。m为2以上时，多个r
12
各自可以相同，也可以不同。*表示与氮原子的键合位点。]
[0025]
r9和r
10
各自独立地表示可具有取代基的碳原子数1～20的1价饱和烃基或者式(i)表示的基团。构成该1价饱和烃基的亚甲基可以被
‑
o
‑
或
‑
s
‑
取代。]
[0026]
[7]根据[1]～[6]中任一项所述的着色固化性树脂组合物，其中，上述方酸染料为式(aii)表示的化合物。
[0027][0028]
[式(aii)中，
[0029]
r1～r4各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基或者可具有取代基的碳原子数1～20的1价饱和烃基。构成该1价饱和烃基的亚甲基可以被
‑
o
‑
或
‑
s
‑
取代。
[0030]
r5～r8各自独立地表示氢原子或者羟基。
[0031]
ar1和ar2各自独立地表示式(i)表示的基团。
[0032][0033]
[式(i)中，
[0034]
r
12
表示可具有取代基的碳原子数1～20的1价饱和烃基、可具有取代基的碳原子数2～20的1价不饱和烃基、羟基或羧基，m表示0～5的整数。构成该1价饱和烃基的亚甲基可以被
‑
o
‑
或
‑
s
‑
取代。m为2以上时，多个r
12
各自可以相同，也可以不同。*表示与氮原子的键合位点。]
[0035]
r
13
和r
14
各自独立地表示具有羟基或羧基的碳原子数1～20的1价饱和烃基，构成该1价饱和烃基的亚甲基可以被
‑
o
‑
或
‑
s
‑
取代。]
[0036]
[8]一种滤色器，由[1]～[7]中任一项所述的着色固化性树脂组合物形成。
[0037]
[9]一种显示装置，包含[8]所述的滤色器。
[0038]
根据本发明，可提供即便在成膜工序中也能够抑制可见光区域的极大吸收的下降的着色固化性树脂组合物。
具体实施方式
[0039]
＜着色固化性树脂组合物＞
[0040]
本发明的着色固化性树脂组合物含有着色剂(以下，有时称为着色剂(a))、树脂(以下，有时称为树脂(b))、聚合性化合物(以下，有时称为聚合性化合物(c))、聚合引发剂(以下，有时称为聚合引发剂(d))和抗氧化剂(以下，有时称为抗氧化剂(e))，上述着色剂(a)含有在可见光区域具有极大吸收的方酸染料，上述抗氧化剂(e)含有酚系抗氧化剂。应予说明，本说明书中，作为各成分例示的化合物只要没有特殊说明，则可以单独使用或者组合多种使用。
[0041]
＜着色剂(a)＞
[0042]
着色剂(a)含有在可见光区域具有极大吸收的方酸染料。应予说明，在此提及的可见光区域是指380nm～780nm的波长区域。上述方酸染料优选为在390nm以上(优选为400nm以上)且小于700nm(优选为650nm以下)具有极大吸收的化合物。
[0043]
作为上述方酸染料，只要为在可见光区域具有极大吸收的化合物，就没有特别限定，可以使用公知的方酸染料，优选为式(ai)表示的化合物。
[0044][0045]
[式(ai)中，
[0046]
r1～r4各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基或者可具有取代基的碳原子数1～20的1价饱和烃基。构成该1价饱和烃基的亚甲基可以被
‑
o
‑
或
‑
s
‑
取代。
[0047]
r5～r8各自独立地表示氢原子或者羟基。
[0048]
ar1和ar2各自独立地表示式(i)表示的基团。
[0049][0050]
[式(i)中，
[0051]
r
12
表示可具有取代基的碳原子数1～20的1价饱和烃基、可具有取代基的碳原子数2～20的1价不饱和烃基、羟基或羧基，m表示0～5的整数。构成该1价饱和烃基的亚甲基可以被
‑
o
‑
或
‑
s
‑
取代。m为2以上时，多个r
12
各自可以相同，也可以不同。*表示与氮原子的键合位点。]
[0052]
r9和r
10
各自独立地表示可具有取代基的碳原子数1～20的1价饱和烃基或者式(i)表示的基团。构成该1价饱和烃基的亚甲基可以被
‑
o
‑
或
‑
s
‑
取代。]
[0053]
作为r1～r4表示的卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子或者碘原子。
[0054]
作为r1～r4、r9、r
10
和r
12
表示的碳原子数1～20的1价饱和烃基，例如，可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基和二十烷基等碳原子数1～20的直链状烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基和2
‑
乙基己基等碳原子数3～20的支链状烷基；环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基和金刚烷基等碳原子数3～20的脂环式饱和烃基。
[0055]
作为这些饱和烃基的取代基，可举出氟原子、氯原子、碘原子等卤素原子；羟基；羧基；
‑
nr
a
r
b
(r
a
和r
b
各自独立地为氢原子或者碳原子数1～20的烷基)；硝基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数1～10的烷氧基羰基等，作为具有取代基的碳原子数1～20的1价饱和烃基，例如，可举出下述式表示的基团。下述式中，*表示键合位点。
[0056][0057]
作为构成这些饱和烃基的亚甲基被
‑
o
‑
或
‑
s
‑
取代的基团，例如，可举出下述式表示的基团。下述式中，*表示键合位点。
[0058][0059]
作为r
12
中的碳原子数2～20的1价不饱和烃基，例如，可举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基。
[0060]
作为该不饱和烃基的取代基，可举出氟原子、氯原子、碘原子等卤素原子；羟基；羧基；
‑
nr
c
r
d
(r
c
和r
d
各自独立地为氢原子或者碳原子数1～20的烷基)；硝基；甲氧基、乙氧基等碳原子数1～10的烷氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数1～10的烷氧基羰基等。
[0061]
作为r1～r4，优选为氢原子、羟基或者碳原子数1～4的烷基，更优选为氢原子、羟基或者甲基，进一步优选为氢原子。
[0062]
作为r5～r8，优选至少一个为羟基，更优选r5和r6中的至少一方为羟基、r7和r8中的至少一方为羟基，进一步优选r5和r6中的任一方为羟基、r7和r8中的任一方为羟基。
[0063]
作为r9和r
10
，优选为可具有取代基的碳原子数1～20的直链状烷基、或者可具有取代基的碳原子数3～20的支链状烷基，更优选为可具有取代基的碳原子数1～10的直链状烷基、或者可具有取代基的碳原子数3～10的支链状的烷基，进一步优选为在末端具有羟基的
碳原子数1～5的直链状烷基、在末端具有羧基的碳原子数1～5的直链状烷基、或者碳原子数3～10的支链状的烷基。
[0064]
作为r
12
，优选为可具有取代基的碳原子数1～20的1价饱和烃基，更优选为可具有取代基的碳原子数1～5的直链状烷基。
[0065]
m优选为1～5，更优选为1～3。
[0066]
作为ar1和ar2，优选为式(ii)表示的基团。
[0067][0068]
[式(ii)中，
[0069]
r
15
表示羟基、羧基、或者具有羟基或羧基的碳原子数1～20的1价饱和烃基，p表示0～5的整数。构成该1价饱和烃基的亚甲基可以被
‑
o
‑
或
‑
s
‑
取代。p为2以上时，多个r
15
各自可以相同，也可以不同。
[0070]
r
16
表示可具有取代基的碳原子数1～20的1价饱和烃基或者可具有取代基的碳原子数2～20的1价不饱和烃基，q表示0～5的整数。其中，p+q表示0～5的整数。构成该1价饱和烃基的亚甲基可以被
‑
o
‑
或
‑
s
‑
取代。q为2以上时，多个r
16
各自可以相同，也可以不同。
[0071]
*表示与氮原子的键合位点。]
[0072]
作为r
15
表示的碳原子数1～20的1价饱和烃基，可举出作为上述说明的碳原子数1～20的1价饱和烃基例示的基团。其中，优选为碳原子数1～20的直链状烷基，更优选为碳原子数1～10的直链状烷基，进一步优选为碳原子数1～5的直链状烷基。
[0073]
碳原子数1～20的1价饱和烃基所具有的羟基或羧基优选键合于饱和烃基的分子链末端。
[0074]
作为具有羟基或羧基的碳原子数1～20的1价饱和烃基，例如，可举出下述式表示的基团。下述式中，*表示键合位点。
[0075][0076]
作为r
15
，优选为具有羟基的碳原子数1～20的1价饱和烃基。另外，构成r
15
表示的碳原子数1～20的1价饱和烃基的亚甲基中的至少一个优选被
‑
o
‑
取代。作为构成r
15
表示的碳原子数1～20的1价饱和烃基的亚甲基中的至少一个被
‑
o
‑
取代的基团，例如，可举出下述式表示的基团。下述式中，*表示键合位点。
[0077][0078]
作为r
16
表示的可具有取代基的碳原子数1～20的1价饱和烃基和可具有取代基的碳原子数2～20的1价不饱和烃基，可举出作为上述说明的可具有取代基的碳原子数1～20的1价饱和烃基和可具有取代基的碳原子数2～20的1价不饱和烃基例示的基团。其中，优选为可具有取代基的碳原子数1～20的1价饱和烃基，更优选为可具有取代基的碳原子数1～5的直链状烷基，进一步优选为碳原子数1～3的直链状烷基，特别优选为甲基。
[0079]
p优选为0～3的整数，更优选为0～1的整数，特别优选为1。
[0080]
q优选为1～3的整数，更优选为1～2的整数。
[0081]
在式(ai)表示的化合物中，更优选为式(aii)表示的化合物。通过使上述方酸染料为式(aii)表示的化合物，能够进一步抑制成膜工序中的极大吸收的下降，另外还能够进一步抑制成膜工序中的颜色变化。
[0082][0083]
[式(aii)中，
[0084]
r1～r8、ar1和ar2与上述相同。
[0085]
r
13
和r
14
各自独立地表示具有羟基或羧基的碳原子数1～20的1价饱和烃基，构成该1价饱和烃基的亚甲基可以被
‑
o
‑
或
‑
s
‑
取代。]
[0086]
作为r
13
和r
14
表示的碳原子数1～20的1价饱和烃基，可举出作为上述说明的碳原子数1～20的1价饱和烃基例示的基团。其中，优选为碳原子数1～20的直链状烷基，更优选为碳原子数1～10的直链状烷基，进一步优选为碳原子数1～5的直链状烷基。
[0087]
碳原子数1～20的1价饱和烃基所具有的羟基或羧基优选键合于饱和烃基的分子链末端。
[0088]
作为具有羟基或羧基的碳原子数1～20的1价饱和烃基，例如，可举出下述式表示的基团。下述式中，*表示键合位点。
[0089][0090]
式(aii)中的r1～r8、ar1和ar2的优选方式与上述同样。
[0091]
作为式(ai)表示的化合物，例如，可例示表1～2所示的式(ai
‑
1)～式(ai
‑
60)表示的化合物等，其中，从原料获取性的观点考虑，优选为式(ai
‑
1)～式(ai
‑
20)表示的化合物。
(ai
‑
32)hhhhhx
‑
3x
‑
3y
‑
2y
‑
2(ai
‑
33)hhhhhx
‑
3x
‑
3y
‑
3y
‑
3(ai
‑
34)hhhhhx
‑
3x
‑
3y
‑
4y
‑
4(ai
‑
35)hhhhhx
‑
3x
‑
3y
‑
5y
‑
5(ai
‑
36)hhhhhx
‑
4x
‑
4y
‑
1y
‑
1(ai
‑
37)hhhhhx
‑
4x
‑
4y
‑
2y
‑
2(ai
‑
38)hhhhhx
‑
4x
‑
4y
‑
3y
‑
3(ai
‑
39)hhhhhx
‑
4x
‑
4y
‑
4y
‑
4(ai
‑
40)hhhhhx
‑
4x
‑
4y
‑
5y
‑
5(ai
‑
41)hohohohohx
‑
1x
‑
1y
‑
1y
‑
1(ai
‑
42)hohohohohx
‑
1x
‑
1y
‑
2y
‑
2(ai
‑
43)hohohohohx
‑
1x
‑
1y
‑
3y
‑
3(ai
‑
44)hohohohohx
‑
1x
‑
1y
‑
4y
‑
4(ai
‑
45)hohohohohx
‑
1x
‑
1y
‑
5y
‑
5(ai
‑
46)hohohohohx
‑
2x
‑
2y
‑
1y
‑
1(ai
‑
47)hohohohohx
‑
2x
‑
2y
‑
2y
‑
2(ai
‑
48)hohohohohx
‑
2x
‑
2y
‑
3y
‑
3(ai
‑
49)hohohohohx
‑
2x
‑
2y
‑
4y
‑
4(ai
‑
50)hohohohohx
‑
2x
‑
2y
‑
5y
‑
5(ai
‑
51)hohohohohx
‑
3x
‑
3y
‑
1y
‑
1(ai
‑
52)hohohohohx
‑
3x
‑
3y
‑
2y
‑
2(ai
‑
53)hohohohohx
‑
3x
‑
3y
‑
3y
‑
3(ai
‑
54)hohohohohx
‑
3x
‑
3y
‑
4y
‑
4(ai
‑
55)hohohohohx
‑
3x
‑
3y
‑
5y
‑
5(ai
‑
56)hohohohohx
‑
4x
‑
4y
‑
1y
‑
1(ai
‑
57)hohohohohx
‑
4x
‑
4y
‑
2y
‑
2(ai
‑
58)hohohohohx
‑
4x
‑
4y
‑
3y
‑
3(ai
‑
59)hohohohohx
‑
4x
‑
4y
‑
4y
‑
4(ai
‑
60)hohohohohx
‑
4x
‑
4y
‑
5y
‑5[0099]
表1～2中，x
‑
1～x
‑
4表示下述式表示的基团(*是指键合位点)。
[0100][0101]
表1～2中，y
‑
1～y
‑
5表示下述式表示的基团(*是指键合位点)。
[0102]
[0103]
式(ai)表示的化合物例如可以通过使式(pt1)表示的化合物、式(pt2)表示的化合物与式(pt3)表示的化合物反应而制造。本反应中，式(pt1)表示的化合物和式(pt2)表示的化合物的合计使用量相对于式(pt3)表示的化合物1mol，优选为1.5～2.5mol。
[0104][0105]
式中，r1～r
10
、ar1和ar2分别表示与上述相同的意思。
[0106]
反应温度优选为30℃～180℃，更优选为80℃～140℃。反应时间优选为1小时～12小时，更优选为3小时～8小时。
[0107]
从收率的观点考虑，反应优选在有机溶剂中进行。作为有机溶剂，可举出甲苯、二甲苯等烃溶剂；氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇溶剂；硝基苯等硝基烃溶剂；甲基异丁基酮等酮溶剂；1
‑
甲基
‑2‑
吡咯烷酮等酰胺溶剂等，可以将它们混合使用。其中优选丁醇和甲苯的混合溶剂。有机溶剂的使用量相对于式(pt1)表示的化合物和式(pt2)表示的化合物的合计1质量份，优选为10质量份～200质量份，更优选为30质量份～150质量份。
[0108]
从反应混合物中取出作为目标化合物的式(ai)表示的化合物的方法没有特别限定，可以使用公知的各种方法。例如，可举出从反应液中馏去溶剂，得到目标物的方法；在反应结束后冷却，滤取析出的晶体的方法。优选将滤取的晶体用水等清洗，接着进行干燥。另外可以根据需要，利用柱色谱、重结晶等公知的方法进一步纯化。
[0109]
着色剂(a)中的上述方酸染料的含有率优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上，进一步优选为80质量％以上，特别优选为90质量％以上，可以为95质量％以上，可以为100质量％。
[0110]
着色剂(a)除含有上述方酸染料以外，还可以含有与上述方酸染料不同的着色剂，与上述方酸染料不同的着色剂可以为染料(以下，有时称为染料(a1))和颜料(以下，有时称为颜料(a2))中的任一种。与上述方酸染料不同的着色剂可以含有这些染料(a1)和颜料(a2)中的一者或两者。
[0111]
染料(a1)只要不包含上述方酸染料，就没有特别限定，可以使用公知的染料，可举出溶剂染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作为染料，例如，可举出颜色索引(the society of dyers and colourists出版)中除颜料以外被分类为具有色调的物质的化合物、染色指南(色染公司)中记载的公知的染料。另外，根据化学结构，可举出偶氮染料、花青
染料、三苯甲烷染料、呫吨染料、酞菁染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮甲碱染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料和硝基染料等。这些中，优选有机溶剂可溶性染料。
[0112]
具体而言，可举出c.i.溶剂黄4(以下，省略c.i.溶剂黄的记载，仅记载编号)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、117、162、163、167、189，
[0113]
c.i.溶剂红45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247；
[0114]
c.i.溶剂橙2、7、11、15、26、56、77、86，
[0115]
c.i.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60，
[0116]
c.i.溶剂蓝4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59：1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139，
[0117]
c.i.溶剂绿1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等c.i.溶剂染料；
[0118]
c.i.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251，
[0119]
c.i.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426，
[0120]
c.i.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173，
[0121]
c.i.酸性紫6b、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102，
[0122]
c.i.酸性蓝1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90：1、91、92、93、93：1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324：1、335、340，
[0123]
c.i.酸性绿1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50：1、58、63、65、80、104、105、106、109等c.i.酸性染料；
[0124]
c.i.直接黄2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141，
[0125]
c.i.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250，
[0126]
c.i.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107，
[0127]
c.i.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104，
[0128]
c.i.直接蓝1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、
80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293，
[0129]
c.i.直接绿25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等c.i.直接染料；
[0130]
c.i.分散黄51、54、76，
[0131]
c.i.分散紫26、27，
[0132]
c.i.分散蓝1、14、56、60等c.i.分散染料；
[0133]
c.i.碱性红1、10，
[0134]
c.i.碱性蓝1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89，
[0135]
c.i.碱性紫2，
[0136]
c.i.碱性红9，
[0137]
c.i.碱性绿1等c.i.碱性染料；
[0138]
c.i.活性黄2、76、116，
[0139]
c.i.活性橙16，
[0140]
c.i.活性红36等c.i.活性染料；
[0141]
c.i.媒染黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65，
[0142]
c.i.媒染红1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95，
[0143]
c.i.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48，
[0144]
c.i.媒染紫1、1：1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58，
[0145]
c.i.媒染蓝1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84，
[0146]
c.i.媒染绿1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等c.i.媒染染料；
[0147]
c.i.还原绿1等c.i.还原染料等。
[0148]
这些染料可以根据所希望的滤色器的分光光谱适当地选择。
[0149]
作为颜料(a2)，没有特别限定，可以使用公知的颜料，例如，可举出颜色索引(the society of dyers and colourists出版)中被分类为颜料的颜料。
[0150]
作为颜料，例如，可举出c.i.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料；
[0151]
c.i.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；
[0152]
c.i.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、
216、224、242、254、255、264、265等红色颜料；
[0153]
c.i.颜料蓝15:6、60等蓝色颜料；
[0154]
c.i.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；
[0155]
c.i.颜料绿7、36、58等绿色颜料；
[0156]
c.i.颜料棕23、25等棕色颜料；
[0157]
c.i.颜料黑1、7等黑色颜料等。
[0158]
颜料根据需要可以实施松香处理、使用导入了酸性基团或碱性基团的颜料衍生物等的表面处理、利用高分子化合物等对颜料表面进行的接枝处理、利用硫酸微粒化法等进行的微粒化处理、或者用于除去杂质的利用有机溶剂、水等进行的清洗处理、利用离子交换法等除去离子性杂质的处理等。
[0159]
颜料粒径优选为均匀。通过含有颜料分散剂进行分散处理，能够得到颜料均匀分散在溶液中的状态的颜料分散液。
[0160]
作为上述的颜料分散剂，例如，可举出阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、多胺系、丙烯酸系等表面活性剂。这些颜料分散剂可以单独使用，也可以组合2种以上使用。作为颜料分散剂，用商品名表示，可举出kp(信越化学工业株式会社制)、flowlen(共荣社化学株式会社制)、solsperse(lubrizol公司制)、efka(ciba公司制)、ajisper(ajinomoto fine
‑
techno株式会社制)、disperbyk(byk
‑
chemie公司制)等。
[0161]
使用颜料分散剂时，其使用量相对于颜料(a2)的总量，优选为1质量％～100质量％，更优选为5质量％～50质量％。如果颜料分散剂的使用量在上述的范围，则有得到均匀的分散状态的颜料分散液的趋势。
[0162]
着色固化性树脂组合物中的着色剂(a)的含有率相对于固体成分的总量，优选为0.1质量％～70质量％，更优选为0.5质量％～60质量％，进一步优选为1质量％～50质量％。如果着色剂(a)的含有率为上述的范围内，则制作滤色器时的颜色浓度充分，且能够使组合物中含有必要量的树脂(b)、聚合性化合物(c)，因此能够形成机械强度充分的图案。
[0163]
在此，本说明书中的“固体成分的总量”是指从着色固化性树脂组合物的总量中除去溶剂的含量而得的量。固体成分的总量以及相对于固体成分的总量的各成分的含量例如可以用液相色谱或者气相色谱等公知的分析手段进行测定。
[0164]
＜树脂(b)＞
[0165]
树脂(b)没有特别限定，但优选为碱可溶性树脂。作为树脂(b)，可举出以下的树脂[k1]～[k6]等。
[0166]
树脂[k1]：具有来源于选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中的至少1种(a)(以下有时称为“(a)”)的结构单元、以及来源于具有碳原子数2～4的环状醚结构和烯键式不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的结构单元的共聚物；
[0167]
树脂[k2]：具有来源于(a)的结构单元、来源于(b)的结构单元、以及来源于可与(a)共聚的单体(c)(其中，与(a)和(b)不同)(以下有时称为“(c)”)的结构单元的共聚物；
[0168]
树脂[k3]；具有来源于(a)的结构单元和来源于(c)的结构单元的共聚物；
[0169]
树脂[k4]；具有在来源于(a)的结构单元加成(b)而得的结构单元和来源于(c)的结构单元的共聚物；
[0170]
树脂[k5]；具有在来源于(b)的结构单元加成(a)而得的结构单元和来源于(c)的
a400；daicel株式会社制)、(甲基)丙烯酸3,4
‑
环氧环己基甲酯(例如，cyclomer m100；daicel株式会社制)、式(i)表示的化合物和式(ii)表示的化合物等。
[0184][0185]
[式(i)和式(ii)中，
[0186]
r
a
和r
b
表示氢原子或者碳原子数1～4的烷基，该烷基中含有的氢原子可以被羟基取代。
[0187]
x
a
和x
b
表示单键、*
‑
r
c
‑
、*
‑
r
c
‑
o
‑
、*
‑
r
c
‑
s
‑
或者*
‑
r
c
‑
nh
‑
。
[0188]
r
c
表示碳原子数1～6的链烷二基。
[0189]
*表示与o的键合位点。]
[0190]
作为碳原子数1～4的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
[0191]
作为氢原子被羟基取代的烷基，可举出羟基甲基、1
‑
羟基乙基、2
‑
羟基乙基、1
‑
羟基丙基、2
‑
羟基丙基、3
‑
羟基丙基、1
‑
羟基
‑1‑
甲基乙基、2
‑
羟基
‑1‑
甲基乙基、1
‑
羟基丁基、2
‑
羟基丁基、3
‑
羟基丁基、4
‑
羟基丁基等。
[0192]
作为r
a
和r
b
，优选举出氢原子、甲基、羟基甲基、1
‑
羟基乙基、2
‑
羟基乙基，更优选举出氢原子、甲基。
[0193]
作为链烷二基，可举出亚甲基、亚乙基、丙烷
‑
1,2
‑
二基、丙烷
‑
1,3
‑
二基、丁烷
‑
1,4
‑
二基、戊烷
‑
1,5
‑
二基、己烷
‑
1,6
‑
二基等。
[0194]
作为x
a
和x
b
，优选举出单键、亚甲基、亚乙基、*
‑
ch2‑
o
‑
和*
‑
ch2ch2‑
o
‑
，更优选举出单键、*
‑
ch2ch2‑
o
‑
(*表示与o的键合位点)。
[0195]
作为式(i)表示的化合物，可举出式(i
‑
1)～式(i
‑
15)中的任一个表示的化合物等。其中，优选为式(i
‑
1)、式(i
‑
3)、式(i
‑
5)、式(i
‑
7)、式(i
‑
9)或者式(i
‑
11)～式(i
‑
15)表示的化合物，更优选为式(i
‑
1)、式(i
‑
7)、式(i
‑
9)或者式(i
‑
15)表示的化合物。
[0196]
[0197][0198]
作为式(ii)表示的化合物，可举出式(ii
‑
1)～式(ii
‑
15)中的任一个表示的化合物等。其中，优选为式(ii
‑
1)、式(ii
‑
3)、式(ii
‑
5)、式(ii
‑
7)、式(ii
‑
9)或者式(ii
‑
11)～式(ii
‑
15)表示的化合物，更优选为式(ii
‑
1)、式(ii
‑
7)、式(ii
‑
9)或者式(ii
‑
15)表示的化合物。
[0199][0200]
式(i)表示的化合物和式(ii)表示的化合物可以各自单独使用，也可以并用2种以上。并用式(i)表示的化合物和式(ii)表示的化合物时，它们的含有比率〔式(i)表示的化合
物:式(ii)表示的化合物〕以摩尔基准计，优选为5:95～95:5，更优选为20:80～80:20。
[0201]
作为(b2)，更优选为具有氧杂环丁烷基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b2)，可举出3
‑
甲基
‑3‑
甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3
‑
甲基
‑3‑
丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3
‑
乙基
‑3‑
甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3
‑
乙基
‑3‑
丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3
‑
甲基
‑3‑
甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3
‑
甲基
‑3‑
丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3
‑
乙基
‑3‑
甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3
‑
乙基
‑3‑
丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷等。
[0202]
作为(b3)，更优选为具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b3)，具体而言，可举出丙烯酸四氢糠酯(例如，viscoat v#150，大阪有机化学工业株式会社制)、甲基丙烯酸四氢糠酯等。
[0203]
作为(b)，从能够使得到的滤色器的耐热性、耐试剂性等可靠性更高的观点考虑，优选为(b1)。此外，从着色固化性树脂组合物的保存稳定性优异的观点考虑，更优选为(b1
‑
2)。
[0204]
作为(c)，可举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2
‑
乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2
‑
甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.0
2,6
]癸烷
‑8‑
基酯(该技术领域中，作为惯用名，被称为“(甲基)丙烯酸二环戊酯”。另外，有时称为“(甲基)丙烯酸三环癸酯”)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.0
2,6
]癸烯
‑8‑
基酯(该技术领域中，作为惯用名，被称为“(甲基)丙烯酸二环戊烯酯”)、(甲基)丙烯酸二环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯类；
[0205]
(甲基)丙烯酸2
‑
羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2
‑
羟基丙酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯类；
[0206]
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；
[0207]
双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5
‑
甲基双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5
‑
乙基双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5
‑
羟基双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5
‑
羟基甲基双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5
‑
(2
’‑
羟基乙基)双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5
‑
甲氧基双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5
‑
乙氧基双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5,6
‑
二羟基双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5,6
‑
二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5,6
‑
二(2
’‑
羟基乙基)双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5,6
‑
二甲氧基双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5,6
‑
二乙氧基双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5
‑
羟基
‑5‑
甲基双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5
‑
羟基
‑5‑
乙基双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5
‑
羟基甲基
‑5‑
甲基双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5
‑
叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5
‑
环己氧基羰基双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5
‑
苯氧基羰基双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5,6
‑
双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯、5,6
‑
双(环己氧基羰基)双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯等双环不饱和化合物类；
[0208]
n
‑
苯基马来酰亚胺、n
‑
环己基马来酰亚胺、n
‑
苄基马来酰亚胺、n
‑
琥珀酰亚胺基
‑3‑
马来酰亚胺苯甲酸酯、n
‑
琥珀酰亚胺基
‑4‑
马来酰亚胺丁酸酯、n
‑
琥珀酰亚胺基
‑6‑
马来酰亚胺己酸酯、n
‑
琥珀酰亚胺基
‑3‑
马来酰亚胺丙酸酯、n
‑
(9
‑
吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物类；
[0209]
苯乙烯、α
‑
甲基苯乙烯、邻甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、乙酸乙烯酯、1,3
‑
丁
二烯、异戊二烯、2,3
‑
二甲基
‑
1,3
‑
丁二烯等。
[0210]
这些中，从共聚反应性和耐热性的观点考虑，优选(甲基)丙烯酸2
‑
羟基乙酯、苯乙烯、乙烯基甲苯、n
‑
苯基马来酰亚胺、n
‑
环己基马来酰亚胺、n
‑
苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯等。
[0211]
树脂[k1]中，来自各单体的结构单元的比率在构成树脂[k1]的全部结构单元中，优选：
[0212]
来源于(a)的结构单元：2～60摩尔％
[0213]
来源于(b)的结构单元：40～98摩尔％，
[0214]
更优选：
[0215]
来源于(a)的结构单元：10～50摩尔％
[0216]
来源于(b)的结构单元：50～90摩尔％。
[0217]
如果树脂[k1]的结构单元的比率在上述的范围，则有着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性和得到的滤色器的耐溶剂性优异的趋势。
[0218]
树脂[k1]例如可以参照文献“高分子合成的实验法”(大津隆行著发行所株式会社化学同人第1版第1刷1972年3月1日发行)中记载的方法和该文献中记载的引用文献来制造。
[0219]
具体而言，可举出将(a)和(b)的规定量、聚合引发剂和溶剂等加入到反应容器中，例如，用氮替换氧，形成脱氧气氛，边搅拌，边加热和保温的方法。应予说明，这里使用的聚合引发剂和溶剂等没有特别限定，可以使用该领域中通常使用的物质。例如，作为聚合引发剂，可举出偶氮化合物(2,2
’‑
偶氮二异丁腈、2,2
’‑
偶氮双(2,4
‑
二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等)，作为溶剂，只要可溶解各单体即可，可举出下文作为本发明的着色固化性树脂组合物的溶剂(f)所述的溶剂等。
[0220]
应予说明，得到的共聚物可以直接使用反应后的溶液，可以使用浓缩或稀释的溶液，也可以使用通过再沉淀等方法以固体(粉体)形式取出的物质。特别是在该聚合时，通过使用本发明的着色固化性树脂组合物中含有的溶剂作为溶剂，能够将反应后的溶液直接用于本发明的着色固化性树脂组合物的制备，因此能够简化本发明的着色固化性树脂组合物的制造工序。
[0221]
树脂[k2]中，来自各单体的结构单元的比率在构成树脂[k2]的全部结构单元中，优选：
[0222]
来源于(a)的结构单元：2～45摩尔％
[0223]
来源于(b)的结构单元：2～95摩尔％
[0224]
来源于(c)的结构单元：1～65摩尔％，
[0225]
更优选：
[0226]
来源于(a)的结构单元：5～40摩尔％
[0227]
来源于(b)的结构单元：5～80摩尔％
[0228]
来源于(c)的结构单元：5～60摩尔％。
[0229]
如果树脂[k2]的结构单元的比率在上述的范围，则有着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性以及得到的滤色器的耐溶剂性、耐热性和机械强度优异的趋势。
[0230]
树脂[k2]例如可以与作为树脂[k1]的制造方法记载的方法同样地制造。
[0231]
树脂[k3]中，来自各单体的结构单元的比率在构成树脂[k3]的全部结构单元中，优选：
[0232]
来源于(a)的结构单元：2～60摩尔％
[0233]
来源于(c)的结构单元：40～98摩尔％，
[0234]
更优选：
[0235]
来源于(a)的结构单元：10～50摩尔％
[0236]
来源于(c)的结构单元：50～90摩尔％。
[0237]
树脂[k3]例如可以与作为树脂[k1]的制造方法记载的方法同样地制造。
[0238]
树脂[k4]可以通过得到(a)与(c)的共聚物，使(b)具有的碳原子数2～4的环状醚加成于(a)具有的羧酸和/或羧酸酐而制造。
[0239]
首先与作为树脂[k1]的制造方法记载的方法同样地制造(a)与(c)的共聚物。此时，来自各单体的结构单元的比率优选为与在树脂[k3]中举出的比例相同的比率。
[0240]
接下来，使上述共聚物中的来源于(a)的羧酸和/或羧酸酐的一部份与(b)具有的碳原子数2～4的环状醚反应。
[0241]
可以在(a)与(c)的共聚物的制造后，接着将烧瓶内气氛由氮换成空气，将(b)、羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)和阻聚剂(例如对苯二酚等)等放入烧瓶内，例如，在60～130℃反应1～10小时，由此制造树脂[k4]。
[0242]
(b)的使用量相对于(a)100摩尔，优选为5～80摩尔，更优选为10～75摩尔。通过成为该范围，有着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成图案时的显影性以及得到的图案的耐溶剂性、耐热性、机械强度和灵敏度的平衡变得良好的趋势。从环状醚的反应性高，不易残留未反应的(b)的角度出发，作为树脂[k4]中使用的(b)，优选为(b1)，进一步优选为(b1
‑
1)。
[0243]
上述反应催化剂的使用量相对于(a)、(b)和(c)的合计量100质量份，优选为0.001～5质量份。上述阻聚剂的使用量相对于(a)、(b)和(c)的合计量100质量份，优选为0.001～5质量份。
[0244]
投入方法、反应温度和时间等反应条件可以考虑制造设备、聚合的发热量等适当地调整。应予说明，与聚合条件同样地，可以考虑制造设备、聚合的发热量等，适当地调整投入方法、反应温度。
[0245]
对于树脂[k5]，作为第一步，与上述的树脂[k1]的制造方法同样地进行，得到(b)与(c)的共聚物。与上述同样地，得到的共聚物可以直接使用反应后的溶液，可以使用浓缩或稀释的溶液，也可以使用通过再沉淀等方法以固体(粉体)形式取出的物质。
[0246]
来源于(b)和(c)的结构单元的比率相对于构成上述的共聚物的全部结构单元的合计摩尔数，分别优选：
[0247]
来源于(b)的结构单元：5～95摩尔％
[0248]
来源于(c)的结构单元：5～95摩尔％，
[0249]
更优选：
[0250]
来源于(b)的结构单元：10～90摩尔％
[0251]
来源于(c)的结构单元：10～90摩尔％。
[0252]
可以进一步在与树脂[k4]的制造方法同样的条件下，使(b)与(c)的共聚物具有的来源于(b)的环状醚与(a)具有的羧酸或羧酸酐反应，由此得到树脂[k5]。
[0253]
与上述的共聚物反应的(a)的使用量相对于(b)100摩尔，优选为5～80摩尔。从环状醚的反应性高，不易残留未反应的(b)的角度出发，作为树脂[k5]中使用的(b)，优选为(b1)，进一步优选为(b1
‑
1)。
[0254]
树脂[k6]是使树脂[k5]进一步与羧酸酐反应而得的树脂。使由环状醚与羧酸或羧酸酐的反应产生的羟基与羧酸酐反应。
[0255]
作为羧酸酐，可举出马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3
‑
乙烯基邻苯二甲酸酐、4
‑
乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6
‑
四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6
‑
四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6
‑
二羧基双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯酐等。羧酸酐的使用量相对于(a)的使用量1摩尔，优选为0.5～1摩尔。
[0256]
作为树脂(b)，具体而言，可举出(甲基)丙烯酸3,4
‑
环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4
‑
环氧三环[5.2.1.0
2,6
]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[k1]；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4
‑
环氧三环[5.2.1.0
2,6
]癸酯/(甲基)丙烯酸/n
‑
环己基马来酰亚胺共聚物、丙烯酸3,4
‑
环氧三环[5.2.1.0
2,6
]癸酯/(甲基)丙烯酸/n
‑
环己基马来酰亚胺/(甲基)丙烯酸2
‑
羟基乙酯共聚物、3
‑
甲基
‑3‑
(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等树脂[k2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[k3]；使(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物与(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成而得的树脂、使(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物与(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成而得的树脂、使(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物与(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成而得的树脂等树脂[k4]；使(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应而得的树脂、使(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应而得的树脂等树脂[k5]；使(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应得到的树脂进一步与四氢邻苯二甲酸酐反应而得的树脂等树脂[k6]等。
[0257]
其中，作为树脂(b)，优选为树脂[k1]和树脂[k2]，特别优选为树脂[k1]。
[0258]
树脂(b)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3000～100000，更优选为5000～50000，进一步优选为5000～30000。如果分子量在上述的范围内，则有滤色器的硬度提高、残膜率高、未曝光部在显影液中的溶解性良好、着色图案的分辨率提高的趋势。
[0259]
树脂(b)的分散度[重均分子量(mw)/数均分子量(mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。
[0260]
树脂(b)的酸值以固体成分换算，优选为30～170mg
‑
koh/g，更优选为40～150mg
‑
koh/g，进一步优选为50～135mg
‑
koh/g。在此，酸值是作为中和树脂(b)1g所需的氢氧化钾的量(mg)而测定的值，例如可以通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。
[0261]
树脂(b)的含有率相对于固体成分的总量，优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。如果树脂(b)的含有率在上述的范围内，则有能够形成着色图案并且着色图案的分辨率和残膜率提高的趋势。
[0262]
＜聚合性化合物(c)＞
[0263]
聚合性化合物(c)是利用由聚合引发剂(d)产生的活性自由基和/或酸可进行聚合的化合物，例如，可举出具有聚合性的烯键式不饱和键的化合物，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
[0264]
其中，聚合性化合物(c)优选为具有3个以上的烯键式不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，例如，可举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2
‑
(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
[0265]
其中，优选二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
[0266]
聚合性化合物(c)的含有率相对于固体成分的总量，优选为1～65质量％，更优选为5～60质量％，进一步优选为10～55质量％。如果聚合性化合物(c)的含有率在上述的范围内，则有着色图案形成时的残膜率和滤色器的耐试剂性提高的趋势。
[0267]
＜聚合引发剂(d)＞
[0268]
聚合引发剂(d)只要是可利用光或热的作用产生活性自由基、酸等并引发聚合的化合物就没有特别限定，可以使用公知的聚合引发剂。作为产生活性自由基的聚合引发剂，例如，可举出o
‑
酰基肟化合物、烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物和联咪唑化合物。
[0269]
作为上述o
‑
酰基肟化合物，例如，可举出n
‑
苯甲酰氧基
‑1‑
(4
‑
苯基硫烷基苯基)丁烷
‑1‑
酮
‑2‑
亚胺、n
‑
苯甲酰氧基
‑1‑
(4
‑
苯基硫烷基苯基)辛烷
‑1‑
酮
‑2‑
亚胺、n
‑
苯甲酰氧基
‑1‑
(4
‑
苯基硫烷基苯基)
‑3‑
环戊基丙烷
‑1‑
酮
‑2‑
亚胺、n
‑
乙酰氧基
‑1‑
(4
‑
苯基硫烷基苯基)
‑3‑
环己基丙烷
‑1‑
酮
‑2‑
亚胺等具有二苯基硫醚骨架的o
‑
酰基肟化合物；n
‑
乙酰氧基
‑1‑
[9
‑
乙基
‑6‑
(2
‑
甲基苯甲酰基)
‑
9h
‑
咔唑
‑3‑
基]乙烷
‑1‑
亚胺、n
‑
乙酰氧基
‑1‑
[9
‑
乙基
‑6‑
{2
‑
甲基
‑4‑
(3,3
‑
二甲基
‑
2,4
‑
二氧杂环戊基甲基氧基)苯甲酰基}
‑
9h
‑
咔唑
‑3‑
基]乙烷
‑1‑
亚胺、n
‑
乙酰氧基
‑1‑
[9
‑
乙基
‑6‑
(2
‑
甲基苯甲酰基)
‑
9h
‑
咔唑
‑3‑
基]
‑3‑
环戊基丙烷
‑1‑
亚胺、n
‑
苯甲酰氧基
‑1‑
[9
‑
乙基
‑6‑
(2
‑
甲基苯甲酰基)
‑
9h
‑
咔唑
‑3‑
基]
‑3‑
环戊基丙烷
‑1‑
酮
‑2‑
亚胺等具有咔唑骨架的o
‑
酰基肟化合物；1
‑
[7
‑
(2
‑
甲基苯甲酰基)
‑
9,9
‑
二丙基
‑
9h
‑
芴
‑2‑
基]乙酮o
‑
乙酰基肟等具有芴骨架的o
‑
酰基肟化合物等。可以使用irgacure(注册商标)oxe01、oxe02(以上为basf公司制)、n
‑
1919(adeka公司制)、dfi
‑
091(daito chemix株式会社制)、pbg
‑
327(常州强力电子新材料株式会社制)等市售品。其中，o
‑
酰基肟化合物优选为选自n
‑
苯甲酰氧基
‑1‑
(4
‑
苯基硫烷基苯基)辛烷
‑1‑
酮
‑2‑
亚胺、n
‑
乙酰氧基
‑1‑
(4
‑
苯基硫烷基苯基)
‑3‑
环己基丙烷
‑1‑
酮
‑2‑
亚胺、n
‑
乙酰氧基
‑1‑
[9
‑
乙基
‑6‑
{2
‑
甲基
‑4‑
(3,3
‑
二甲基
‑
2,4
‑
二氧杂环戊基甲基氧基)苯甲酰基}
‑
9h
‑
咔唑
‑3‑
基]乙烷
‑1‑
亚胺和1
‑
[7
‑
(2
‑
甲基苯甲酰基)
‑
9,9
‑
二丙基
‑
9h
‑
芴
‑2‑
基]乙酮o
‑
乙酰基肟中的至少1种。如果为这些o
‑
酰基肟化合物，则存在得到高明度的滤色器的趋势。
[0270]
作为上述烷基苯酮化合物，例如，可举出2
‑
甲基
‑2‑
吗啉基
‑1‑
(4
‑
甲基硫烷基苯
基)丙烷
‑1‑
酮、2
‑
二甲基氨基
‑1‑
(4
‑
吗啉基苯基)
‑2‑
苄基丁烷
‑1‑
酮、2
‑
(二甲基氨基)
‑2‑
[(4
‑
甲基苯基)甲基]
‑1‑
[4
‑
(4
‑
吗啉基)苯基]丁烷
‑1‑
酮、2
‑
羟基
‑2‑
甲基
‑1‑
苯基丙烷
‑1‑
酮、2
‑
羟基
‑2‑
甲基
‑1‑
〔4
‑
(2
‑
羟基乙氧基)苯基〕丙烷
‑1‑
酮、1
‑
羟基环己基苯基酮、2
‑
羟基
‑2‑
甲基
‑1‑
(4
‑
异丙烯基苯基)丙烷
‑1‑
酮的低聚物、α,α
‑
二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮等。可以使用irgacure(注册商标)369、907、379(以上为basf公司制)等市售品。
[0271]
作为上述三嗪化合物，例如，可举出2,4
‑
双(三氯甲基)
‑6‑
(4
‑
甲氧基苯基)
‑
1,3,5
‑
三嗪、2,4
‑
双(三氯甲基)
‑6‑
(4
‑
甲氧基萘基)
‑
1,3,5
‑
三嗪、2,4
‑
双(三氯甲基)
‑6‑
胡椒基
‑
1,3,5
‑
三嗪、2,4
‑
双(三氯甲基)
‑6‑
(4
‑
甲氧基苯乙烯基)
‑
1,3,5
‑
三嗪、2,4
‑
双(三氯甲基)
‑6‑
〔2
‑
(5
‑
甲基呋喃
‑2‑
基)乙烯基〕
‑
1,3,5
‑
三嗪、2,4
‑
双(三氯甲基)
‑6‑
〔2
‑
(呋喃
‑2‑
基)乙烯基〕
‑
1,3,5
‑
三嗪、2,4
‑
双(三氯甲基)
‑6‑
〔2
‑
(4
‑
二乙基氨基
‑2‑
甲基苯基)乙烯基〕
‑
1,3,5
‑
三嗪、2,4
‑
双(三氯甲基)
‑6‑
〔2
‑
(3,4
‑
二甲氧基苯基)乙烯基〕
‑
1,3,5
‑
三嗪等。
[0272]
作为上述酰基氧化膦化合物，可举出2,4,6
‑
三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。可以使用irgacure(注册商标)819(basf公司制)等市售品。
[0273]
作为上述联咪唑化合物，例如，可举出2,2
’‑
双(2
‑
氯苯基)
‑
4,4’,5,5
’‑
四苯基联咪唑、2,2
’‑
双(2,3
‑
二氯苯基)
‑
4,4’,5,5
’‑
四苯基联咪唑(例如，参照日本特开平6
‑
75372号公报、日本特开平6
‑
75373号公报等)、2,2
’‑
双(2
‑
氯苯基)
‑
4,4’,5,5
’‑
四苯基联咪唑、2,2
’‑
双(2
‑
氯苯基)
‑
4,4’,5,5
’‑
四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2
’‑
双(2
‑
氯苯基)
‑
4,4’,5,5
’‑
四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2
’‑
双(2
‑
氯苯基)
‑
4,4’,5,5
’‑
四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如，参照日本特公昭48
‑
38403号公报、日本特开昭62
‑
174204号公报等)、4,4’,5,5
’‑
位的苯基被羰烷氧基(
カルボアルコキシ
基)取代的联咪唑化合物(例如，参照日本特开平7
‑
10913号公报等)等。
[0274]
作为产生酸的聚合引发剂，例如，可举出4
‑
羟基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4
‑
羟基苯基二甲基锍六氟锑酸盐、4
‑
乙酰氧基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4
‑
乙酰氧基苯基
·
甲基
·
苄基锍六氟锑酸盐、三苯基锍对甲苯磺酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、二苯基碘对甲苯磺酸盐、二苯基碘六氟锑酸盐等盐类、硝基苄基甲苯磺酸盐类、苯偶姻甲苯磺酸盐类等。
[0275]
此外，作为聚合引发剂(d)，可举出苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4
‑
苯基二苯甲酮、4
‑
苯甲酰基
‑4’‑
甲基二苯硫醚、3,3’,4,4
’‑
四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6
‑
三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10
‑
菲醌、2
‑
乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物；10
‑
丁基
‑2‑
氯吖啶酮、苯偶酰、苯甲酰甲酸甲酯、茂钛化合物等。
[0276]
作为聚合引发剂(d)，优选为含有选自o
‑
酰基肟化合物、烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物和联咪唑化合物中的至少1种的聚合引发剂，更优选为含有o
‑
酰基肟化合物的聚合引发剂。
[0277]
聚合引发剂(d)的含量相对于树脂(b)和聚合性化合物(c)的合计量100质量份，优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。如果聚合引发剂(d)的含量在上述的范围内，则具有高灵敏度化而缩短曝光时间的趋势，因此滤色器的生产率提高。
[0278]
＜抗氧化剂(e)＞
[0279]
抗氧化剂(e)含有酚系抗氧化剂。本发明的着色固化性树脂组合物通过含有酚系
抗氧化剂，能够抑制成膜工序中的极大吸收的下降。
[0280]
作为酚系抗氧化剂，可以使用公知的酚系抗氧化剂，例如，可举出irganox(注册商标)1010：季戊四醇四[3
‑
(3,5
‑
二叔丁基
‑4‑
羟基苯基)丙酸酯](basf株式会社制)、irganox(注册商标)1076：十八烷基
‑3‑
(3,5
‑
二叔丁基
‑4‑
羟基苯基)丙酸酯(basf株式会社制)、irganox(注册商标)1330：3,3’,3”,5,5’,5
”‑
六叔丁基
‑
a,a’,a
”‑
(均三甲苯
‑
2,4,6
‑
三基)三对甲酚(basf株式会社制)、irganox(注册商标)3114：1,3,5
‑
三(3,5
‑
二叔丁基
‑4‑
羟基苄基)
‑
1,3,5
‑
三嗪
‑
2,4,6(1h,3h,5h)
‑
三酮(basf株式会社制)、irganox(注册商标)3790：1,3,5
‑
三((4
‑
叔丁基
‑3‑
羟基
‑
2,6
‑
二甲苯基)甲基)
‑
1,3,5
‑
三嗪
‑
2,4,6(1h,3h,5h)
‑
三酮(basf株式会社制)、irganox(注册商标)1035：硫二亚乙基双[3
‑
(3,5
‑
二叔丁基
‑4‑
羟基苯基)丙酸酯](basf株式会社制)、irganox(注册商标)1135：苯丙烷酸3,5
‑
双(1,1
‑
二甲基乙基)
‑4‑
羟基c7
‑
c9侧链烷基酯(basf株式会社制)、irganox(注册商标)1520l：4,6
‑
双(辛硫基甲基)邻甲酚(basf株式会社制)、irganox(注册商标)3125(basf株式会社制)、irganox(注册商标)565：2,4
‑
双(正辛硫基)
‑6‑
(4
‑
羟基3’,5
’‑
二叔丁基苯胺基)
‑
1,3,5
‑
三嗪(basf株式会社制)、irganox(注册商标)1726：1,3,5
‑
三[2
‑
[3
‑
(3,5
‑
二叔丁基
‑4‑
羟基苯基)丙酰氧基]乙基]六氢
‑
1,3,5
‑
三嗪
‑
2,4,6
‑
三酮(basf株式会社制)、adk stab(注册商标)ao
‑
80：3,9
‑
双{2
‑
[3
‑
(3
‑
叔丁基
‑4‑
羟基
‑5‑
甲基苯基)丙酰氧基]
‑
1,1
‑
二甲基乙基}
‑
2,4,8,10
‑
四氧杂螺[5.5]十一烷(adeka株式会社制)、adk stab(注册商标)ao
‑
20：1,3,5
‑
三(3,5
‑
二叔丁基
‑4‑
羟基苄基)
‑
1,3,5
‑
三嗪
‑
2,4,6(1h,3h,5h)
‑
三酮(adeka株式会社制)、adk stab(注册商标)ao
‑
30：4,4’,4
”‑
(1
‑
甲基丙烷基
‑3‑
叉基)三(6
‑
叔丁基间甲酚)(4,4',4
”‑
(1
‑
methylpropanyl
‑3‑
ylidene)tris(6
‑
tert
‑
butyl
‑
m
‑
cresol))(adeka株式会社制)、adk stab(注册商标)ao
‑
40：6,6
’‑
二叔丁基
‑
4,4
’‑
亚丁基二间甲酚(adeka株式会社制)、adk stab(注册商标)ao
‑
50：十八烷基3
‑
(3,5
‑
二叔丁基
‑4‑
羟基苯基)丙酸酯(adeka株式会社制)、adk stab(注册商标)ao
‑
60：季戊四醇四[3
‑
(3,5
‑
二叔丁基
‑4‑
羟基苯基)丙酸酯](adeka株式会社制)、adk stab(注册商标)ao
‑
330：1,3,5
‑
三(3,5
‑
二叔丁基
‑4‑
羟基苯基甲基)
‑
2,4,6
‑
三甲基苯(adeka株式会社制)、sumilizer(注册商标)bht：2,6
‑
二叔丁基
‑
对甲酚(住友化学株式会社制)、sumilizer(注册商标)ga
‑
80：3,9
‑
双{2
‑
[3
‑
(3
‑
叔丁基
‑4‑
羟基
‑5‑
甲基苯基)丙酰氧基]
‑
1,1
‑
二甲基乙基}
‑
2,4,8,10
‑
四氧杂螺[5.5]十一烷(住友化学株式会社制)、sumilizer(注册商标)gp：2
‑
叔丁基
‑6‑
甲基
‑4‑
{3
‑
[(2,4,8,10
‑
四叔丁基二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英
‑6‑
基)氧基]丙基}苯酚(住友化学株式会社制)、sumilizer(注册商标)gs：2
‑
[1
‑
(2
‑
羟基
‑
3,5
‑
二叔戊基苯基)乙基]
‑
4,6
‑
二叔戊基苯基＝丙烯酸酯(住友化学株式会社制)、sumilizer(注册商标)gm：2
‑
叔丁基
‑6‑
(3
‑
叔丁基
‑2‑
羟基
‑5‑
甲基苄基)
‑4‑
甲基苯基＝丙烯酸酯(住友化学株式会社制)、cyanox 1790：1,3,5
‑
三((4
‑
叔丁基
‑3‑
羟基
‑
2,6
‑
二甲苯基)甲基)
‑
1,3,5
‑
三嗪
‑
2,4,6(1h，3h，5h)
‑
三酮(sitech株式会社制)和维生素e(eisai株式会社制)等。
[0281]
作为酚系抗氧化剂，优选为不具有乙烯基和乙烯
‑
1,1
‑
二基的化合物。通过使用酚系抗氧化剂，能够抑制成膜工序中的极大吸收的下降，但有时颜色变化(δeab*)变大。但是，通过使用不具有乙烯基和乙烯
‑
1,1
‑
二基的化合物作为酚系抗氧化剂，不仅能够抑制成膜工序中的极大吸收的下降，还能够抑制颜色变化。
[0282]
1分子酚系抗氧化剂具有的酚性羟基的数目优选为1～5，更优选为1～4，进一步优
选为2～4。
[0283]
酚系抗氧化剂中，优选受阻酚系抗氧化剂。作为受阻酚系抗氧化剂，优选为在酚性羟基的2个邻位中的至少一个碳原子键合叔烷基的化合物；
[0284]
更优选为在酚性羟基的2个邻位中的一个碳原子键合叔烷基、在另一个碳原子键合氢原子或烷基的化合物；
[0285]
进一步优选为在酚性羟基的2个邻位中的一个碳原子键合叔烷基、在另一个碳原子键合氢原子、甲基或伯烷基的化合物；
[0286]
特别优选为在酚性羟基的2个邻位中的一个碳原子键合叔烷基、在另一个碳原子键合氢原子或甲基的化合物。
[0287]
另外，作为受阻酚系抗氧化剂，优选在分子内具有2个以上的酚性羟基、且在酚性羟基的2个邻位中的一个碳原子键合叔烷基、在另一个碳原子键合氢原子、甲基或伯烷基的化合物。
[0288]
作为烷基，可举出甲基、伯烷基、仲烷基和叔烷基。
[0289]
作为伯烷基，可举出乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、2
‑
乙基己基等，优选乙基、正丙基。
[0290]
作为仲烷基，可举出异丙基、异丁基等。
[0291]
作为叔烷基，可举出叔丁基、叔戊基、叔己基、1,1,2－三甲基丙基等，优选为叔丁基和叔戊基，更优选为叔丁基。
[0292]
作为受阻酚系抗氧化剂，具体而言，优选irganox(注册商标)1010、irganox(注册商标)1076、irganox(注册商标)1330、irganox(注册商标)3114、irganox(注册商标)3790、irganox(注册商标)1035、irganox(注册商标)1135、irganox(注册商标)3125、irganox(注册商标)565、adk stab(注册商标)ao
‑
80、adk stab(注册商标)ao
‑
20、adk stab(注册商标)ao
‑
30、adk stab(注册商标)ao
‑
40、adk stab(注册商标)ao
‑
50、adk stab(注册商标)ao
‑
60、adk stab(注册商标)ao
‑
330、sumilizer(注册商标)bht、sumilizer(注册商标)ga
‑
80、sumilizer(注册商标)gp、sumilizer(注册商标)gm、cyanox 1790等在酚性羟基的2个邻位中的至少一个碳原子键合叔丁基的化合物，
[0293]
更优选irganox(注册商标)1010、irganox(注册商标)1076、irganox(注册商标)1330、irganox(注册商标)3114、irganox(注册商标)3790、irganox(注册商标)1035、irganox(注册商标)1135、irganox(注册商标)3125、irganox(注册商标)565、adk stab(注册商标)ao
‑
80、adk stab(注册商标)ao
‑
20、adk stab(注册商标)ao
‑
30、adk stab(注册商标)ao
‑
40、adk stab(注册商标)ao
‑
50、adk stab(注册商标)ao
‑
60、adk stab(注册商标)ao
‑
330、sumilizer(注册商标)bht、sumilizer(注册商标)ga
‑
80、sumilizer(注册商标)gp、cyanox1790等在酚性羟基的2个邻位中的一个碳原子键合叔丁基、在另一个碳原子键合氢原子、甲基或叔丁基的化合物，
[0294]
进一步优选irganox(注册商标)3790、adk stab(注册商标)ao
‑
80、adk stab(注册商标)ao
‑
30、adk stab(注册商标)ao
‑
40、sumilizer(注册商标)ga
‑
80、sumilizer(注册商标)gp、cyanox 1790等在酚性羟基的2个邻位中的一个碳原子键合叔丁基、在另一个碳原子键合氢原子或甲基的化合物，
[0295]
特别优选irganox(注册商标)3790、adk stab(注册商标)ao
‑
80、adk stab(注册商
标)ao
‑
30、adk stab(注册商标)ao
‑
40、sumilizer(注册商标)ga
‑
80、cyanox 1790等具有2个以上的酚性羟基、且在酚性羟基的2个邻位中的一个碳原子键合叔丁基、在另一个碳原子键合氢原子或甲基的化合物。
[0296]
对于抗氧化剂(e)，可以与酚系抗氧化剂一起并用其它的抗氧化剂。作为其它的抗氧化剂，可以使用磷系抗氧化剂、硫系抗氧化剂和受阻胺系抗氧化剂等。
[0297]
抗氧化剂(e)中的酚系抗氧化剂的含有率优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上，进一步优选为80质量％以上，特别优选为90质量％以上，可以为95质量％以上，也可以为100质量％。
[0298]
抗氧化剂(e)与上述方酸染料的质量比(抗氧化剂(e)/方酸染料)优选为0.8以上，更优选为1.0以上，进一步优选为1.5以上，特别优选为2.0以上，优选为13以下，更优选为10以下，进一步优选为8以下。
[0299]
抗氧化剂(e)的含有率相对于固体成分的总量，优选为0.5～20质量％，更优选为1～17质量％，进一步优选为1.5～15质量％。
[0300]
＜溶剂(f)＞
[0301]
本发明的着色固化性树脂组合物优选进一步含有溶剂(f)。溶剂(f)没有特别限定，可以使用该领域中通常使用的溶剂。例如，可举出酯溶剂(分子内含有
‑
coo
‑
且不含
‑
o
‑
的溶剂)、醚溶剂(分子内含有
‑
o
‑
且不含
‑
coo
‑
的溶剂)、醚酯溶剂(分子内含有
‑
coo
‑
和
‑
o
‑
的溶剂)、酮溶剂(分子内含有
‑
co
‑
且不含
‑
coo
‑
的溶剂)、醇溶剂(分子内含有oh且不含
‑
o
‑
、
‑
co
‑
和
‑
coo
‑
的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜。
[0302]
作为酯溶剂，可举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2
‑
羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸环己醇酯和γ
‑
丁内酯等。
[0303]
作为醚溶剂，可举出乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、3
‑
甲氧基
‑1‑
丁醇、3
‑
甲氧基
‑3‑
甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4
‑
二烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚和甲基苯甲醚等。
[0304]
作为醚酯溶剂，可举出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3
‑
甲氧基丙酸甲酯、3
‑
甲氧基丙酸乙酯、3
‑
乙氧基丙酸甲酯、3
‑
乙氧基丙酸乙酯、2
‑
甲氧基丙酸甲酯、2
‑
甲氧基丙酸乙酯、2
‑
甲氧基丙酸丙酯、2
‑
乙氧基丙酸甲酯、2
‑
乙氧基丙酸乙酯、2
‑
甲氧基
‑2‑
甲基丙酸甲酯、2
‑
乙氧基
‑2‑
甲基丙酸乙酯、3
‑
甲氧基丁基乙酸酯、3
‑
甲基
‑3‑
甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯和二乙二醇单丁醚乙酸酯等。
[0305]
作为酮溶剂，可举出4
‑
羟基
‑4‑
甲基
‑2‑
戊酮(以下有时称为双丙酮醇)、丙酮、2
‑
丁酮、2
‑
庚酮、3
‑
庚酮、4
‑
庚酮、4
‑
甲基
‑2‑
戊酮、环戊酮、环己酮和异佛尔酮等。
[0306]
作为醇溶剂，可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇和甘油等。
[0307]
作为芳香族烃溶剂，可举出苯、甲苯、二甲苯和均三甲苯等。
[0308]
作为酰胺溶剂，可举出n,n
‑
二甲基甲酰胺、n,n
‑
二甲基乙酰胺和n
‑
甲基吡咯烷酮等。
[0309]
上述的溶剂中，从涂布性、干燥性的观点考虑，优选1atm下的沸点为120℃～180℃的有机溶剂。作为溶剂，优选丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚、3
‑
乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、双丙酮醇和n,n
‑
二甲基甲酰胺，更优选丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、双丙酮醇、乳酸乙酯和3
‑
乙氧基丙酸乙酯。
[0310]
溶剂(f)的含有率相对于本发明的着色固化性树脂组合物的总量，优选为70～95质量％，更优选为75～92质量％。换言之，着色固化性树脂组合物的固体成分的总含有率优选为5～30质量％，更优选为8～25质量％。如果溶剂(f)的含有率在上述的范围内，则涂布时的平坦性变得良好，另外在形成滤色器时颜色浓度不会不足，因此有显示特性变好的趋势。
[0311]
＜流平剂(g)＞
[0312]
本发明的着色固化性树脂组合物可以进一步含有流平剂(g)。作为流平剂(g)，可举出有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂和具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。它们可以在侧链具有聚合性基团。
[0313]
作为有机硅系表面活性剂，可举出在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言，可举出toray silicone dc3pa、toray silicone sh7pa、toray silicone dc11pa、toray silicone sh21pa、toray silicone sh28pa、toray silicone sh29pa、toray silicone sh30pa、toray silicone sh8400(dow corning toray株式会社制)、kp321、kp322、kp323、kp324、kp326、kp340、kp341(信越化学工业株式会社制)、tsf400、tsf401、tsf410、tsf4300、tsf4440、tsf4445、tsf4446、tsf4452和tsf4460(momentive performance materials japan合同会社制)等。
[0314]
作为上述的氟系表面活性剂，可举出在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可举出fluorad(注册商标)fc430、fluorad fc431(住友3m株式会社制)、megafac(注册商标)f142d、megafac f171、megafac f172、megafac f173、megafac f177、megafac f183、megafac f554、megafac r30、megafac rs
‑
718
‑
k(dic株式会社制)、f
‑
top(注册商标)ef301、f
‑
top ef303、f
‑
top ef351、f
‑
top ef352(三菱材料电子化成株式会社制)、surflon(注册商标)s381、surflon s382、surflon sc101、surflon sc105(旭硝子株式会社制)和e5844((株)大金精细化学研究所制)等。
[0315]
作为上述的具有氟原子的有机硅系表面活性剂，可举出在分子内具有硅氧烷键和氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可举出megafac(注册商标)r08、megafac bl20、megafac f475、megafac f477和megafac f443(dic株式会社制)等。
[0316]
流平剂(g)的含有率相对于着色固化性树脂组合物的总量，优选为0.001质量％～0.2质量％，更优选为0.002质量％～0.2质量％，进一步优选为0.005质量％～0.2质量％。应予说明，该含有率中不包括上述分散剂的含有率。如果流平剂(g)的含有率在上述的范围内，则能够使滤色器的平坦性变得良好。
[0317]
＜其它的成分＞
[0318]
本发明的着色固化性树脂组合物根据需要可以含有聚合引发助剂、填充剂、其它
的高分子化合物、密合促进剂、光稳定剂、链转移剂等在该技术领域公知的添加剂。
[0319]
＜着色固化性树脂组合物的制造方法＞
[0320]
本发明的着色固化性树脂组合物例如可以通过将着色剂(a)、树脂(b)、聚合性化合物(c)、聚合引发剂(d)、抗氧化剂(e)、以及根据需要添加的溶剂(f)、流平剂(g)和其它的成分进行混合而制备。
[0321]
＜滤色器的制造方法＞
[0322]
作为利用本发明的着色固化性树脂组合物制造着色图案的方法，可举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选光刻法。光刻法是将上述着色固化性树脂组合物涂布于基板上并使其干燥而形成着色组合物层，介由光掩模将该着色组合物层进行曝光、显影的方法。光刻法中，在曝光时不使用光掩模和/或不进行显影，能够形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。这样形成的着色图案或着色涂膜为本发明的滤色器。
[0323]
制作的滤色器的膜厚没有特别限定，可以根据目的、用途等适当地调整，例如，为0.1～30μm，优选为0.1～20μm，更优选为0.5～6μm。
[0324]
作为基板，可使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸盐玻璃、表面涂覆有二氧化硅的钠钙玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板、硅、在上述基板上形成有铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的基板。可以在这些基板上形成其它的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
[0325]
利用光刻法进行的各色像素的形成可以在公知或惯用的装置、条件下进行。例如，可以如下所述制作。
[0326]
首先，在基板上涂布着色固化性树脂组合物，进行加热干燥(预烘)和/或减压干燥而将溶剂等挥发成分除去使其干燥，得到平滑的着色组合物层。
[0327]
作为涂布方法，可举出旋涂法、狭缝涂布法、狭缝
·
旋涂法等。
[0328]
进行加热干燥时的温度优选为30～120℃，更优选为50～110℃。另外作为加热时间，优选为10秒～60分钟，更优选为30秒～30分钟。
[0329]
进行减压干燥时，优选在50～150pa的压力下，在20～25℃的温度范围进行。
[0330]
着色组合物层的膜厚没有特别限定，可以根据目标滤色器的膜厚适当地选择。
[0331]
接下来，为了形成着色涂膜，对着色组合物层进行曝光。另外，形成着色图案时，着色组合物层介由光掩模进行曝光。该光掩模上的图案没有特别限定，可以使用对应目标用途的图案。
[0332]
作为曝光中使用的光源，优选产生250～450nm的波长的光的光源。例如，可以对小于350nm的光使用截止该波长区域的滤波器进行截止，或者可以对436nm附近、408nm附近、365nm附近的光使用提取这些波长区域的带通滤波器进行选择性提取。具体而言，可举出汞灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
[0333]
为了能够对曝光面整体均匀地照射平行光线、或者进行光掩模与形成有着色组合物层的基板的精确对位，优选使用掩模对准器和步进器等曝光装置。
[0334]
通过使曝光后的着色组合物层与显影液接触而进行显影，从而在基板上形成着色图案。通过显影，使着色组合物层的未曝光部溶解于显影液而除去。作为显影液，例如，优选氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、四甲基氢氧化铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物的水溶液中的浓度优选为0.01～10质量％，更优选为0.03～5质量％。此外，显影液可以含有
表面活性剂。
[0335]
显影方法可以为旋覆浸没法、浸渍法和喷雾法等中的任一种。此外，在显影时可以使基板以任意的角度倾斜。
[0336]
优选在显影后进行水洗。
[0337]
此外，优选对得到的着色涂膜或着色图案进行后烘。后烘温度优选为150～250℃，更优选为160～235℃。后烘时间优选为1～120分钟，更优选为10～60分钟。
[0338]
根据本发明，能够提供成膜工序中的适应性高的着色固化性树脂组合物。由该着色固化性树脂组合物制作的滤色器作为显示装置(例如，液晶显示装置、有机el显示装置、电子纸等)和固体摄像元件中使用的滤色器有用。
[0339]
实施例
[0340]
以下，举出实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明原本就不受下述实施例限制，当然也可以在可适应上述和下述的主旨的范围内适当地加入变更而实施，它们均包含在本发明的技术范围内。例中，只要没有特殊说明，则表示含量或使用量的％和份为质量基准。
[0341]
[着色剂合成例1]
[0342]
将2,4
‑
二甲基苯胺(东京化成工业株式会社制)10.0份、2
‑
乙基己烷溴化物(东京化成工业株式会社制)17.0份和四丁基溴化铵(和光化学工业株式会社制)44.0份进行混合。将得到的混合物在90℃搅拌8小时。反应结束后，加入50份的10％碳酸氢钠水溶液后，加入乙酸乙酯100份，废弃水层。将用水、10％盐酸清洗的操作重复2次后，馏去溶剂。将得到的油在60℃下减压干燥24小时，得到下述式(a
‑
1)表示的化合物9.3份。
[0343][0344]
式(a
‑
1)表示的化合物的1h
‑
nmr(270mhz，δ值(ppm，tms基准)，dmso
‑
d6)
[0345]
δ0.85(m，6h)、1.23
‑
1.42(br，8h)、1.59(br，1h)、2.04(s，3h)、2.12(s，3h)、2.91(d，2h)、4.37(br，1h)、6.38(d，1h)、6.75(s，1h)、6.77(d，1h)
[0346]
将上述得到的式(a
‑
1)表示的化合物3.0份、3
‑
溴苯酚(东京化成工业株式会社制)2.2份、乙酸钯0.015份、叔丁氧基钠(东京化成工业株式会社制)3.2份、三叔丁基膦(东京化成工业株式会社制)0.055份和甲苯25.6份进行混合，在100℃搅拌15小时。在得到的混合物中加入乙酸乙酯30份、水100份，废弃水层。将用水清洗的操作重复2次后，馏去溶剂。将残渣用硅胶色谱(氯仿/己烷＝1/1)纯化，将得到的油在60℃下减压干燥24小时，得到下述式(a
‑
2)表示的化合物1.9份。
[0347][0348]
式(a
‑
2)表示的化合物的1h
‑
nmr(270mhz，δ值(ppm，tms基准)，dmso
‑
d6)
[0349]
δ0.85(m，6h)、1.23
‑
1.42(br，8h)、1.55(br，1h)、1.94(s，3h)、2.27(s，3h)、2.90(d，2h)、6.37(d，1h)、6.75(s，1h)、6.76(d，1h)、6.92
‑
7.14(m，4h)、8.93(s，1h)
[0350]
将上述得到的式(a
‑
2)表示的化合物4.4份、3,4
‑
二羟基
‑3‑
环丁烯
‑
1,2
‑
二酮(东京化成工业株式会社制)0.8份、1
‑
丁醇90.0份和甲苯60.0份进行混合。对得到的混合物一边使用dean
‑
stark管将生成的水除去一边在125℃搅拌3小时。反应结束后，馏去溶剂，加入乙酸15份后，滴加到18％食盐水100份中，滤取析出的固体。将滤取的固体用己烷清洗。将得到的固体在60℃下减压干燥24小时，得到式(ai
‑
1)表示的化合物4.9份。
[0351][0352]
式(ai
‑
1)表示的化合物的1h
‑
nmr(270mhz，δ值(ppm，tms基准)，dmso
‑
d6)
[0353]
δ0.87(m，12h)、1.21
‑
1.57(m，16h)、1.72(br，2h)、2.05(s，6h)、2.36(s，6h)、3.37(br，2h)、3.78(br，2h)、6.00(br，4h)、6.97
‑
7.12(m，6h)、7.77
‑
7.95(m，2h)、11.35(s，1h)、12.06(s，1h)
[0354]
[着色剂合成例2]
[0355]
使间溴苯酚(东京化成工业株式会社制)50份和咪唑(东京化成工业株式会社制)30份溶于二氯甲烷(关东化学株式会社制)500份，并冷却至0℃后，滴加叔丁基二甲基氯硅烷(东京化成工业株式会社制)48份。滴加结束后升温至23℃，搅拌16小时。反应结束后加入水提取有机层，将溶剂在浓缩后用硅胶柱色谱进行分离纯化，得到式(1
‑
10)表示的化合物74份。以下，化合物的结构通过质量分析(lc；agilent制1200型，mass；agilent制lc/msd型)进行确认。
[0356]
鉴定：(质量分析)离子化模式＝esi+：m/z＝[m+h]
+
287.0
[0357]
精确分子量：+286.0
[0358][0359]
使4
‑
氨基
‑
3,5
‑
二甲苯酚(东京化成工业株式会社制)45份溶于四氢呋喃(关东化学株式会社制)400份。在该溶液中投入二碳酸二叔丁酯(东京化成工业株式会社制)127份使其溶解。在23℃搅拌16小时进行反应。反应结束后馏去溶剂而得到粗产物51份。将得到的粗产物在乙酸乙酯(关东化学株式会社制)90份和正己烷(关东化学株式会社制)272份的混合溶剂中，在23℃搅拌纯化2小时而得到式(1
‑
33)表示的化合物47份。
[0360]
鉴定：(质量分析)离子化模式＝esi+：m/z＝[m+h]
+
238.3
[0361]
精确分子量：+237.1
[0362][0363]
使2
‑
溴乙醇(东京化成工业株式会社制)20份溶于二氯甲烷(关东化学株式会社制)333份。在该溶液中投入三乙胺(关东化学株式会社制)32.4份、4
‑
二甲基氨基吡啶(关东化学株式会社制)0.156份，边搅拌边投入叔丁基二甲基氯硅烷(东京化成工业株式会社制)28.95份使其溶解。在23℃搅拌16小时进行反应。馏去溶剂得到粗产物20份。将得到的粗产物用柱色谱进行分离纯化而得到式(1
‑
34)表示的化合物20份。
[0364]
鉴定：(质量分析)离子化模式＝esi+：m/z＝[m+h]
+
239.1
[0365]
精确分子量：+238.0
[0366][0367]
使式(1
‑
33)表示的化合物47份与式(1
‑
34)表示的溴化合物141.5份溶于二甲基甲酰胺(关东化学株式会社制)447份。在该溶液中投入碳酸钾(关东化学株式会社制)138.2份，在70℃搅拌16小时进行反应。反应结束后馏去溶剂，利用有机溶剂实施提取操作，得到粗产物49份。将得到的粗产物用柱色谱进行分离纯化而得到式(1
‑
35)表示的化合物41份。
[0368]
鉴定：(质量分析)离子化模式＝esi+：m/z＝[m+h
‑
t
‑
bu
+
]
+
339.2
[0369]
精确分子量：+395.3
[0370][0371]
使式(1
‑
35)表示的化合物41份溶于1,4
‑
二烷(关东化学株式会社制)424份，投入氯化氢(约4mol/l，1,4
‑
二烷溶液)(东京化成工业株式会社制)263份，在23℃搅拌1小时进行脱保护。反应结束后馏去溶剂，得到粗产物36份。将得到的粗产物用柱色谱进行分离纯化而得到式(1
‑
36)表示的化合物22份。
[0372]
鉴定：(质量分析)离子化模式＝esi+：m/z＝[m+h]
+
182.2
[0373]
精确分子量：+181.1
[0374][0375]
使式(1
‑
36)表示的化合物22份溶于二氯甲烷(关东化学株式会社制)293份。在该溶液中投入咪唑(关东化学株式会社制)10.8份、叔丁基二甲基氯硅烷(东京化成工业株式会社制)22份使其溶解。在23℃搅拌16小时进行反应。馏去溶剂而得到粗产物23份。将得到的粗产物用柱色谱进行分离纯化而得到式(1
‑
37)表示的化合物20份。
[0376]
鉴定：(质量分析)离子化模式＝esi+：m/z＝[m+h]
+
296.3
[0377]
精确分子量：+295.2
[0378][0379]
使式(1
‑
10)表示的化合物15份与式(1
‑
37)表示的化合物14.5份溶于甲苯(关东化学株式会社制)130份，在该溶液中混合氢氧化钾(关东化学株式会社制)5.7份、水15份、四丁基溴化铵(东京化成工业株式会社制)2份、双(三叔丁基膦)钯(0)(东京化成工业株式会社制)0.26份。升温至90℃搅拌20分钟后，通过提取而取得有机层，馏去溶剂而得到粗产物15份。将得到的粗产物用柱色谱进行分离纯化而得到式(1
‑
38)表示的化合物12份。
[0380]
鉴定：(质量分析)离子化模式＝esi+：m/z＝[m+h]
+
502.4
[0381]
精确分子量：+501.3
[0382][0383]
将式(1
‑
38)表示的化合物12份、4
‑
氯
‑4‑
氧代丁酸甲酯(东京化成工业株式会社制)11.9份和甲苯(关东化学株式会社制)41.6份进行混合，在90℃搅拌1小时并加热。反应结束后馏去溶剂，将得到的粗产物用柱色谱进行分离纯化而得到式(1
‑
39)表示的化合物5.9份。
[0384]
鉴定：(质量分析)离子化模式＝esi+：m/z＝[m+h]
+
616.3
[0385]
精确分子量：+615.3
[0386][0387]
使式(1―39)表示的化合物5.9份溶于四氢呋喃(关东化学株式会社制)52.4份并冷却至0℃后，滴加四丁基氟化铵的1m四氢呋喃溶液(东京化成工业株式会社制)11份，滴加结束后在23℃搅拌2小时。反应结束后加入水，馏去四氢呋喃溶剂，对得到的粗产物实施利用有机溶剂的提取操作，浓缩后得到式(1
‑
40)表示的化合物4.3份。
[0388]
鉴定：(质量分析)离子化模式＝esi+：m/z＝[m+h]
+
388.2
[0389]
精确分子量：+387.2
[0390][0391]
将式(1
‑
40)表示的化合物4.3份、硼烷的1m四氢呋喃溶液(关东化学株式会社制)56.4份、四氢呋喃(关东化学株式会社制)38.2份在0℃混合，升温至23℃并搅拌16小时。反应结束后，加入水进行淬灭，用有机溶剂提取。馏去溶剂，将得到的粗产物用硅胶柱色谱纯化，得到式(1
‑
41)表示的化合物2.3份。
[0392]
鉴定：(质量分析)离子化模式＝esi+：m/z＝[m+h]
+
346.3
[0393]
精确分子量：+345.2
[0394][0395]
使式(1
‑
41)表示的化合物2.3份和3,4
‑
二羟基
‑3‑
环丁烯
‑
1,2
‑
二酮(fujifilm wako pure chemical株式会社制)0.38份溶于甲苯(关东化学株式会社制)80份、正丁醇(关东化学株式会社制)19份，在120℃搅拌4小时并加热。反应结束后，馏去溶剂，将得到的粗产物用硅胶柱色谱进行分离纯化，得到式(ai
‑
15)表示的化合物1.3份。
[0396]
鉴定：(质量分析)离子化模式＝esi+：m/z＝[m+h]
+
769.8
[0397]
精确分子量：+768.4
[0398][0399]
[树脂合成例]
[0400]
向具备回流冷却器、滴液漏斗和搅拌机的烧瓶内流入适量的氮而替换成氮气氛，投入丙二醇单甲醚乙酸酯280份，边搅拌边加热至80℃。接下来，用5小时滴加丙烯酸38份、丙烯酸3,4
‑
环氧三环[5.2.1.0
2,6
]癸烷
‑8‑
基酯和丙烯酸3,4
‑
环氧三环[5.2.1.0
2,6
]癸烷
‑9‑
基酯的混合物(混合比例为1:1)289份、丙二醇单甲醚乙酸酯125份的混合溶液。另一方面，用6小时滴加使2,2
‑
偶氮双(2,4
‑
二甲基戊腈)33份溶于丙二醇单甲醚乙酸酯235份而得的混合溶液。滴加结束后，将烧瓶内在80℃保持4小时后，在室温下冷却，得到b型粘度(23℃)125mpa
·
s、固体成分35.1％的共聚物(树脂(b
‑
1))溶液。生成的共聚物的重均分子量mw为9200，分散度2.08，固体成分酸值77mg
‑
koh/g。树脂(b
‑
1)具有下述结构单元。
[0401][0402]
[实施例1～15、比较例1～3]
[0403]
[着色固化性树脂组合物的制备]
[0404]
以成为表3所示的组成的方式混合各成分而得到着色固化性树脂组合物。应予说明，表3中，各组成的含量的单位为“份”。
[0405]
[表3]
[0406][0407]
表3中，各成分表示以下的化合物。
[0408]
着色剂(a
‑
1)：式(ai
‑
1)表示的化合物
[0409]
着色剂(a
‑
2)：式(ai
‑
15)表示的化合物
[0410]
树脂(b
‑
1)：树脂(b
‑
1)(固体成分换算)
[0411]
聚合性化合物(c
‑
1)：二季戊四醇六丙烯酸酯(kayarad(注册商标)dpha；日本化药株式会社制)
[0412]
聚合引发剂(d
‑
1)：n
‑
乙酰氧基
‑1‑
(4
‑
苯基硫烷基苯基)
‑3‑
环己基丙烷
‑1‑
酮
‑2‑
亚胺(pbg
‑
327；肟化合物；常州强力电子新材料株式会社制)
[0413]
抗氧化剂(e
‑
1)：4,4’,4
”‑
(1
‑
甲基丙烷基
‑3‑
叉基)三(6
‑
叔丁基间甲酚)(adk stab(注册商标)ao
‑
30；adeka株式会社制)
[0414]
抗氧化剂(e
‑
2)：6,6
’‑
二叔丁基
‑
4,4
’‑
亚丁基二间甲酚(adk stab(注册商标)ao
‑
40；adeka株式会社制)
[0415]
抗氧化剂(e
‑
3)：3,9
‑
双{2
‑
[3
‑
(3
‑
叔丁基
‑4‑
羟基
‑5‑
甲基苯基)丙酰氧基]
‑
1,1
‑
二甲基乙基}
‑
2,4,8,10
‑
四氧杂螺[5.5]十一烷(sumilizer(注册商标)ga
‑
80；住友化学株式会社制)
[0416]
抗氧化剂(e
‑
4)：季戊四醇四[3
‑
(3,5
‑
二叔丁基
‑4‑
羟基苯基)丙酸酯](adk stab(注册商标)ao
‑
60；adeka株式会社制)
[0417]
抗氧化剂(e
‑
5)：1,3,5
‑
三(3,5
‑
二叔丁基
‑4‑
羟基苄基)
‑
1,3,5
‑
三嗪
‑
2,4,6(1h,3h,5h)
‑
三酮(adk stab(注册商标)ao
‑
20；adeka株式会社制)
[0418]
抗氧化剂(e
‑
6)：2
‑
叔丁基
‑6‑
甲基
‑4‑
{3
‑
[(2,4,8,10
‑
四叔丁基二苯并[d,f][1,3,2]二磷杂庚英
‑6‑
基)氧基]丙基}苯酚(sumilizer(注册商标)gp；住友化学株式会社制)
[0419]
抗氧化剂(e
‑
7)：2
‑
[1
‑
(2
‑
羟基
‑
3,5
‑
二叔戊基苯基)乙基]
‑
4,6
‑
二叔戊基苯基＝
丙烯酸酯(sumilizer(注册商标)gs；住友化学株式会社制)
[0420]
抗氧化剂(e
‑
8)：甲基丙烯酸1,2,2,6,6
‑
五甲基
‑4‑
哌啶基酯(adk stab(注册商标)la82；adeka株式会社制)
[0421]
抗氧化剂(e
‑
9)：甲基丙烯酸2,2,6,6
‑
四甲基
‑4‑
哌啶基酯(adk stab(注册商标)la87；adeka株式会社制)
[0422]
溶剂(f
‑
1)：双丙酮醇
[0423]
溶剂(f
‑
2)：丙二醇单甲醚乙酸酯
[0424]
流平剂(g
‑
1)：聚醚改性有机硅油(dow corning toray株式会社制“toray silicone sh8400”)
[0425]
[着色涂膜的制作]
[0426]
将着色固化性树脂组合物以后烘后的膜厚成为2.0μm的方式用旋涂法涂布在5cm见方的玻璃基板(eagle2000；corning公司制)上后，在100℃预烘3分钟而形成着色组合物层。放冷后，使用曝光机(tme
‑
150rsk；topcon株式会社制)，在大气气氛下，以100mj/cm2的曝光量(365nm基准)对着色组合物层进行光照射。其后，在烘箱中在230℃进行30分钟后烘，得到着色涂膜。
[0427]
[评价]
[0428]
1.吸光度保持率
[0429]
由在预烘后和后烘后使用测色机(osp
‑
sp
‑
200；olympus株式会社制)测定的光谱求出可见光区域的极大吸光度，根据下述式计算极大吸光度的保持率。将结果示于表4。
[0430]
吸光度保持率(δabs.max)＝后烘后的极大吸光度/预烘后的极大吸光度
[0431]
吸光度保持率越高，意味着成膜工序中的适应性越高。
[0432]
2.颜色变化(δeab*)
[0433]
在预烘后和后烘后使用测色机(osp
‑
sp
‑
200；olympus株式会社制)测定光谱，利用c光源的特征函数测定cie的xyz表色系统中的xy色度坐标(x、y)和刺激值y。由该测定值用jis z 8730：2009(7.色差的计算方法)中记载的方法计算色差δeab*，将结果示于表4。
△
eab*越小，意味着颜色变化越小。
[0434]
[表4]
[0435][0436]
产业上的可利用性
[0437]
根据本发明，能够提供在成膜工序中的适应性高的着色固化性树脂组合物，因此作为显示装置、固体摄像元件的滤色器中使用的着色固化性树脂组合物是有用的。