专利名称：2－(4’－羟基苯氧基)－6－氯苯并恶唑的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种精恶唑禾草灵中间体的生产工艺，具体涉及到一种2-(4’-羟基苯氧基)-6-氯苯并恶唑的制备方法
背景技术：
精恶唑禾草灵是适用于甜菜、棉花、花生、大豆等一年生和多年生禾本科杂草的超高效旱地除草剂，具有用量少，持效期长，杀草谱广等特点，市场前景广阔。而2-(4’-羟基苯氧基)-6-氯苯并恶唑是合成精恶唑禾草灵的关键中间体。
该化合物的分子式C13H8O3NCl结构式 理化性质纯品为白色粉末，在空气中易氧化成灰色，不溶于水，在甲苯及氯苯中可溶。
目前，国内生产2-(4’-羟基苯氧基)-6-氯苯并恶唑普遍采用碳酸钾(K2CO3)作为缚酸剂，在二甲苯回流下滴加2，6-二氯苯并恶唑与对苯二酚反应生成目标物。因高温下2，6-二氯苯并恶唑容易发生水解，故此方法要确保体系无水，在反应前必须通过加热回流的方式把二甲苯中的水分除去，这是一个漫长的过程，在此过程中事实上存在两个反应的竞争，即主反应与水解等其他副反应的竞争，由于在二甲苯体系中，碳酸钾呈固态，与反应体系的接触面积较小，且用二甲苯做溶剂，其极性相当有限，故主反应的速度较慢。而随着反应时间的延长，水解等其他副反应的程度相对就较大，这就限制了反应收率的进一步提高。工业生产中单纯脱水时间即在10小时以上，不仅浪费了大量的蒸汽，而且反应收率仅为75％左右。另外，采用碳酸钾作为缚酸剂，在二甲苯体系中反应，工业化生产不仅操作繁杂，而且生产环境恶劣，造成环境污染。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种能够大幅度提高反应速度和合成收率的2-(4’-羟基苯氧基)-6-氯苯并恶唑的制备方法。其技术方案是一种2-(4’-羟基苯氧基)-6-氯苯并恶唑的制备方法，其特征在于将计量的对苯二酚、水、氢氧化钠及催化剂投入到反应釜中升温至回流后将预先溶解在氯化物溶剂中的2，6-二氯苯并恶唑加入反应体系中，加完后保温反应2-5小时，反应完毕后继续升温，直至将催化剂全部脱出来，脱完后将体系降温至70℃以下出料，洗涤后送烘箱干燥，即得2-(4’-羟基苯氧基)-6-氯苯并恶唑。
上述对苯二酚、水、氢氧化钠及催化剂的重量配比为1∶7.30-7.50∶0.30-0.40∶0.70-0.80。
上述氯化物溶剂与2，6-二氯苯并恶唑的重量配比为1∶1.2-1.3，较好为1∶1.25。
上述催化剂为甲苯、二甲苯、乙腈和TEBA中的一种或两种，较好为乙腈与TEBA。
上述氯化物溶剂为甲苯、二甲苯及乙腈中的一种，较好为甲苯。
与现有技术相比，其技术效果是由于本发明的制备方法则直接用水作为反应溶剂、以氢氧化钠作为缚酸剂，辅以适当的催化剂，使得正常的反应在较短的时间内即迅速完成，而水解反应则限制在较小的程度，因而，在大幅度地提高了反应速度的同时，收率也大为提高，收率高达85％以上，而且操作环境也得到了极大的改善。
具体实施例方式
；在反应釜中投入117kg的对苯二酚、830kg的水、43kg的氢氧化钠、68kg乙腈及2kgTEBA，升温至回流后(约86℃)将溶解在85.5kg氯化物溶剂中的104kg的2，6-二氯苯并恶唑加入反应体系中，加完后保温反应4小时，反应完毕后继续升温，直至将乙腈全部脱出来(此时温度应在97℃以上)，脱完后将体系降温至70℃以下出料，洗涤干净后干燥，即得产品醚化物2-(4’-羟基苯氧基)-6-氯苯并恶唑。含量≥95％，收率≥85％。
以上反应的化学方程式如下
权利要求
1.一种2-(4’-羟基苯氧基)-6-氯苯并恶唑的制备方法，其特征在于将计量的水、氢氧化钠、对苯二酚及催化剂投入到反应釜中升温至回流后将预先溶解在溶剂中的2，6-二氯苯并恶唑加入反应体系中，加完后保温反应2-5小时，反应完毕后继续升温，直至将催化剂基本脱出，脱完后将体系降温至70℃以下出料，洗涤干净后干燥，即得2-(4’-羟基苯氧基)-6-氯苯并恶唑。
2.根据权利要求1所述的一种2-(4’-羟基苯氧基)-6-氯苯并恶唑的制备方法，其特征在于所述对苯二酚、水、氢氧化钠及催化剂的重量配比为1∶7.30-7.50∶0.30-0.40∶0.70-0.80。
3.根据权利要求1所述的一种2-(4’-羟基苯氧基)-6-氯苯并恶唑的制备方法，其特征在于所述氯化物溶剂与2，6-二氯苯并恶唑的重量配比为1∶1.2-1.3；较好为1∶1.25。
4.根据权利要求1所述的一种2-(4’-羟基苯氧基)-6-氯苯并恶唑的制备方法，其特征在于所述催化剂为甲苯、二甲苯、乙腈和TEBA中的一种或几种，较好为乙腈与TEBA。
5.根据权利要求1所述的一种2-(4’-羟基苯氧基)-6-氯苯并恶唑的制备方法，其特征在于所述氯化物溶剂为即甲苯、二甲苯或乙腈中的一种，较好为甲苯。
全文摘要
2－(4’－羟基苯氧基)－6－氯苯并恶唑的制备方法属农药制备技术领域。其所要解决的技术问题是提供一种能够大幅度提高反应速度和合成收率的2－(4’－羟基苯氧基)－6－氯苯并恶唑的制备方法。其技术要点是其特征在于将计量的水、氢氧化钠、对苯二酚及催化剂投入到反应釜中升温至回流后，将预先溶解在溶剂中的2，6－二氯苯并恶唑加入反应体系中，加完后保温反应2－5小时，再升温，直至将催化剂全部脱出来，脱完后将体系降温至70℃以下，向板框出料，吹干后再返釜用水洗涤一次，重复出板框操作，然后送烘箱干燥，即得本品。在大幅度地提高反应速度的同时，收率也大为提高，高达85％以上，且操作环境也得到了极大地改善。
文档编号C07D263/00GK1869028SQ20061008599
公开日2006年11月29日 申请日期2006年6月13日 优先权日2006年6月13日
发明者赵邦斌, 何普泉, 赵国平, 苏朝辉, 陈克付, 丁云好 申请人:陈克付