专利名称：N-硝基氨基乙醇的制备方法
技术领域：
本发明属于有机化工领域的制备，具体涉及一种N-硝基氨基乙醇的制备方法。
背景技术：
N-硝基氨基乙醇是一种重要的有机合成中间体，在含能材料、医药、农药能领域具 有重要应用。US4820859公开了一种N-硝基氨基乙醇硝基酯的制备方法。该方法采用氮丙啶与 N2O5为原料，在惰性溶剂中室温条件下反应，反应液经过碳酸氢钠溶液洗涤，真空精馏步骤， 得到了含有N-硝基氨基乙醇硝基酯的混合产物。该专利未公开目标产物的收率及副产物 的种类。其反应式为
根据申请人所作的资料检索，未检索到N-硝基氨基乙醇的制备方法的资料。
发明内容
针对上述现有技术存在的缺陷或不足，本发明的目的在于，提供一种反应收率高 的N-硝基氨基乙醇的制备方法。为了实现上述任务，本发明采取如下的技术解决方案
一种N-硝基氨基乙醇的制备方法，其特征在于，该方法将环氧乙烷溶解于氯代烃中， 缓慢滴加到含有硝酰胺的氯代烃中，其中氯代烃为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳中的一 种，环氧乙烷与硝酰胺摩尔比为1 :0. 8 1. 2，在反应温度0°C 30°C条件下反应2h 6h， 反应液蒸除溶剂，得N-硝基氨基乙醇。本发明采用环氧乙烷与硝酰胺为原料，经一步反应制备N-硝基氨基乙醇，具有收 率高的优点，总收率可达73. 5%。
具体实施例方式以下结合附图
和实施例对本发明作进一步详细说明， 本发明的N-硝基氨基乙醇的制备方法的工艺路线为
将环氧乙烷溶解于氯代烃中，缓慢滴加到含有硝酰胺的氯代烃中，其中氯代烃为二氯 甲烷、三氯甲烷、四氯化碳中的一种，环氧乙烷与硝酰胺摩尔比为1 :0.8 1.2。在反应温 度0°C 30°C，反应2h 6h，反应液蒸除溶剂，得N-硝基氨基乙醇，
3一个优选N-硝基氨基乙醇的制备方法是，将环氧乙烷溶解于二氯甲烷中，并缓慢滴加 到含有硝酰胺的二氯甲烷中，硝酰胺与环氧乙烷摩尔比为1 1.0。在反应温度10°C，反应 3h，反应液蒸除二氯甲烷，得N-硝基氨基乙醇。上述环氧乙烷可以采用氧杂环丙烷、甲基环氧乙烷或甲基环氧丙烷等替代。为了加快反应速率，反应体系中可以存在催化剂氯化锌、氯化铝等。以下是发明人给出的实施例，需要说明的是，这些实施例是较优的例子，主要用于 理解本发明，但本发明不限于这些实施例。实施例1:
将环氧乙烷2. 64g (0. 06mol)溶解于二氯甲烷中，缓慢滴加到含有硝酰胺3. 72g (0. 06mol)的二氯甲烷中，在反应温度10°C，反应3h，反应液蒸除二氯甲烷，得N-硝基氨基 乙醇，收率73. 5%。实施例2:
将环氧乙烷2. 64g (0. 06mol)溶解于四氯化碳中，缓慢滴加到含有硝酰胺2. 976g (0. 048mol)的四氯化碳中，在反应温度15°C，反应4h，反应液蒸除四氯化碳，得N-硝基氨基 乙醇，收率68. 3%。实施例3:
将环氧乙烷2. 64g (0. 06mol)溶解于三氯甲烷中，缓慢滴加到含有硝酰胺4. 464g (0. 072mol)的三氯甲烷中，在反应温度0°C，反应6h，反应液蒸除三氯甲烷，得N-硝基氨基 乙醇，收率70. 9%ο实施例4:
将环氧乙烷26. 4g (0. 6mol)溶解于二氯甲烷中，缓慢滴加到含有硝酰胺40. 92g (0. 66mol)的二氯甲烷中，在反应温度20°C，反应5h，反应液蒸除二氯甲烷，得N-硝基氨基 乙醇，收率60. 4%ο实施例5:
将环氧乙烷26. 4g (0. 6mol)溶解于四氯化碳中，缓慢滴加到含有硝酰胺33. 48g (0. 54mo 1)的四氯化碳中，在反应温度20°C，反应5h，反应液蒸除四氯化碳，得N-硝基氨基 乙醇，收率65. 7%ο上述实施例制备的N-硝基氨基乙醇经结构鉴定如下 分子式=C2H6N2O3
理论值:C 22. 64，H 5. 70，N :26· 41 ； 实测值:C 22. 68，H 5. 64，N :26. 37。红外(KBr，cnT1):3319，1438，1260，1066，960。证实按上述制备方法得到的物质是N-硝基氨基乙醇。
权利要求
一种N 硝基氨基乙醇的制备方法，其特征在于，该方法将环氧乙烷溶解于氯代烃中，缓慢滴加到含有硝酰胺的氯代烃中，其中氯代烃为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳中的一种，环氧乙烷与硝酰胺摩尔比为10.8～1.2，在反应温度0℃～30℃条件下反应2h～6h，反应液蒸除溶剂，得N 硝基氨基乙醇。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，该方法将环氧乙烷溶解于二氯甲烷中，并缓 慢滴加到含有硝酰胺的二氯甲烷中，硝酰胺与环氧乙烷摩尔比为1 :1.0，在反应温度10°C 的条件下反应3h，反应液蒸除二氯甲烷，得N-硝基氨基乙醇。
全文摘要
本发明公开了一种N-硝基氨基乙醇的制备方法，该方法将环氧乙烷溶解于氯代烃中，缓慢滴加到含有硝酰胺的氯代烃中，其中氯代烃为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳中的一种，环氧乙烷与硝酰胺摩尔比为1∶0.8～1.2，在反应温度0℃～30℃条件下反应2h～6h，反应液蒸除溶剂，得N-硝基氨基乙醇，具有反应收率高的特点。
文档编号C07C243/02GK101973908SQ20101052531
公开日2011年2月16日 申请日期2010年10月30日 优先权日2010年10月30日
发明者余秦伟, 刘波, 吕剑, 李凤仙, 杨建明, 王伟 申请人:西安近代化学研究所