含1-氰基二苯乙烯基的l-谷氨酰胺有机凝胶及其制备方法

文档序号:3508133阅读:366来源:国知局
专利名称:含1-氰基二苯乙烯基的l-谷氨酰胺有机凝胶及其制备方法
技术领域
本发明属于超分子化学技术领域,具体涉及一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶及其制备方法。
背景技术
分子自组装是构建纳米结构的合成方法,它是通过非共价键作用自发地将分子结合成结构确定的聚集体。这样的自组装过程的关键不是大量的分子间弱作用力的简单叠加,而是一种整体的复杂的协同作用。近年来由小分子有机凝胶剂(LMOG)构建的有机凝胶越来越引起了人们的广泛关注。这些热可逆的软性材料一般是由很少量的LMOG和大量的有机溶剂分子组成的,在流变学行为上,有机凝胶与固体相似。人们能够容易地通过分子设计获得结构不同的有机凝胶剂,使它们在有机溶剂中能形成形貌和尺寸各异的纳米结构, 为构建无机或有机纳米超结构提供了良好的纳米模板。同时,研究工作者已经成功的将不同的基团引入到有机小分子有机凝胶剂中,使其功能化,从而使凝胶体系在气体传感、分子和离子识别、分子开关、逻辑门、手性放大、太阳能电池以及药物传输与释放等领域具有重要的应用前景。近年来,本发明人合成了多个含大共轭芳香发光基团的谷氨酰胺类有机凝胶剂, 发现它们在凝胶化过程中,由于分子的聚集,体系的荧光往往被淬灭。同样的结果也能够在其他氨基酸类凝胶体系中被发现。这种缺点限制了这些凝胶的进一步应用。本发明提供了一个含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺类有机凝胶剂,其不仅能够使多种有机溶剂凝胶化,还能使DMSO或DMF与水的混合物凝胶化。重要的是,在凝胶化过程中体系表现出聚集诱导的荧光增强特性,使它的凝胶具有温敏的荧光开关特性。

发明内容
本发明的目的在于提供一种新型的具有荧光增强特性的、含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶及其制备方法。本发明所述的有机凝胶是由有机凝胶剂和溶剂组成的混合体系,在该混合体系中,有机凝胶剂的浓度为1 5毫克/毫升,溶剂为苯、甲苯、邻二氯苯、二甲苯、二氯甲烷、 甲醇、苯乙酮、环己酮、3-戊酮、2,4_ 二甲基戊酮中的一种或几种,溶剂或为N,N-二甲基甲酰胺与水的混合物,溶剂或为二甲亚砜与水的混合物。前面所述的有机凝胶剂是一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺类化合物,其以1-氰基二苯乙烯基作为发光团,L-谷氨酰胺为氢键构筑基团,双二十烷基链为溶解度调
节基团,其结构式如下所示
权利要求
1. 一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶,其特征在于该有机凝胶是由有机凝胶剂和溶剂组成的混合体系,有机凝胶剂的结构式如下所示,在混合体系中其浓度为1 5毫克/毫升,
2.如权利要求1所述的一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶,其特征在于溶剂为苯、甲苯、邻二氯苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、苯乙酮、环己酮、3-戊酮、2,4_ 二甲基戊酮中的一种或几种。
3.如权利要求1所述的一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶,其特征在于溶剂为N,N- 二甲基甲酰胺与水的混合物。
4.如权利要求1所述的一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶,其特征在于溶剂为二甲亚砜与水的混合物。
5.权利要求1所述的一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶的制备方法, 其步骤如下1)将1克含氨基苯乙腈和双十二烷基链的L-谷氨酰胺与0. 2 0. 6克苯甲醛一同加入到50mL乙醇中,加热回流20 30分钟,然后加入10 30微升、浓度为1. 5 3mol/L 的四丁基氢氧化铵的乙醇溶液,继续反应10 20小时,再依次经抽滤、洗涤、重结晶、真空干燥后即可制备得到结构式如下所示的有机凝胶剂;
6.如权利要求5所述的一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶的制备方法,其特征在于溶剂为苯、甲苯、邻二氯苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、苯乙酮、环己酮、3-戊酮、2,4_ 二甲基戊酮中的一种或几种。
7.如权利要求5所述的一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶的制备方法,其特征在于溶剂为N,N- 二甲基甲酰胺与水的混合物。
8.如权利要求5所述的一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶的制备方法,其特征在于溶剂为二甲亚砜与水的混合物。
全文摘要
本发明属于超分子化学技术领域,具体涉及一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶及其制备方法。该有机凝胶是由有机凝胶剂和溶剂组成的混合体系,在该体系中,有机凝胶剂是含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺,凝胶的浓度为1~5毫克/毫升。本发明的有机凝胶是将小分子凝胶剂在加热条件下溶解于有机溶剂或有机溶剂与水的混合物中,然后冷却至室温而得到。该凝胶剂能凝胶化甲苯、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、甲醇以及DMSO或DMF和水的混合物等12种溶剂,并且在凝胶化过程中体系表现出聚集诱导荧光增强现象。这种聚集诱导荧光增强性质有望使其在温敏荧光开关方面有所应用。
文档编号C07C255/30GK102241607SQ20111012281
公开日2011年11月16日 申请日期2011年5月13日 优先权日2011年5月13日
发明者卢然, 徐德芳, 薛鹏冲, 贾俊辉 申请人:吉林大学
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