专利名称：一种3-[2-硝基乙基]吡啶的合成方法
技术领域：
本发明涉及一种3-[2-硝基乙基]吡啶的合成工艺，属医药、化工技术领域。
背景技术：
3-[2_硝基乙基]吡啶是一种深色固体，是重要的化工中间体。
发明内容
本发明以易得的3-甲醛基吡啶为原料，与硝基甲烷反应生成2-硝基-I- (3-吡啶基)乙醇后，再在乙酸酐和4-二甲氨基吡啶存在下反应生成得到3-[2_硝基乙烯基]吡啶，再经硼氢化钠还原得到3-[2_硝基乙基]吡啶。
本发明所述3-[2_硝基乙基]吡啶的合成方法，是3-甲醛基吡啶溶于冷的四氢呋喃和叔丁醇中，加入硝基甲烷和叔丁醇钾，零度搅拌两小时加水然后乙醚萃取后浓缩得到
2-硝基-I-(3-吡啶基)乙醇，再溶解在二氯甲烷中，加入乙酸酐和4-二甲氨基吡啶室温搅拌两小时后滴加碳酸氢钠溶液，加完分液，有机相干燥过滤减压浓缩得到油状物，用乙酸乙酯重结晶后得到3-[2_硝基乙烯基]吡啶固体；该固体溶于四氢呋喃和乙醇混合溶剂中，加入硼氢化钠后，搅拌两小时后滴加水后调节PH到6后用二氯甲烷萃取，浓缩后用硅胶柱层析得到3-[2-硝基乙基]吡啶，三步收率30%以上。上述以3-甲醛基吡唆，硝基甲烧，乙酸酐，4-二甲氨基吡啶和硼氢化钠等为原料合成3-[2_硝基乙基]吡啶的化学反应及反应式如下
(1)3-甲醛基吡啶溶于四氢呋喃和叔丁醇中，与硝基甲烷的反应方程式为
权利要求
1.本发明所述3-[2_硝基乙基]吡啶的合成方法，是3-甲醛基吡啶溶于冷的四氢呋喃和叔丁醇中，加入硝基甲烷和叔丁醇钾，零度搅拌两小时加水然后乙醚萃取后浓缩得到2-硝基-I- (3-吡啶基)乙醇，再溶解在二氯甲烷中，加入乙酸酐和4-二甲氨基吡啶室温搅拌两小时后滴加碳酸氢钠溶液，加完分液，有机相干燥过滤减压浓缩得到油状物，用乙酸乙酯重结晶后得到3-[2_硝基乙烯基]吡啶固体；该固体溶于四氢呋喃和乙醇混合溶剂中，加入硼氢化钠后，搅拌两小时后滴加水后调节PH到6后用二氯甲烷萃取，浓缩后用硅胶柱层析得到3-[2_硝基乙基]吡啶，三步收率30%以上。
2.如权利要求所述3-[2_硝基乙基]吡啶的合成方法，其特征在于所述的初始原料，是指3-甲醛基吡啶为原料。
3.上述3-[2-硝基乙基]吡啶的合成方法第一步合成2-硝基-I-(3-吡啶基)乙醇，其特征在于溶剂为四氢呋喃和叔丁醇的混合溶剂，硝基甲烷为另一原料，催化剂为叔丁醇钾。
4.上述3-[2-硝基乙基]吡啶的合成方法第二步脱水合成3-[2-硝基乙烯基]吡啶，其特征在于脱水试剂为醋酸酐，催化剂为4-二甲氨基吡啶，后处理重结晶所用溶剂为乙酸乙酯。
5.上述3-[2_硝基乙基]吡啶的合成方法第三步合成3-[2_硝基乙基]吡啶，其特征为还原剂为硼氢化钠，溶剂为四氢呋喃和乙醇的混合溶剂。
全文摘要
本发明公开了一种3-[2-硝基乙基]吡啶的合成方法，以易得的3-甲醛基吡啶为原料，与硝基甲烷反应生成2-硝基-1-(3-吡啶基)乙醇后，再在乙酸酐和4-二甲氨基吡啶存在下脱水反应生成得到3-[2-硝基乙烯基]吡啶，再经硼氢化钠还原得到3-[2-硝基乙基]吡啶。
文档编号C07D213/26GK102731371SQ201210233538
公开日2012年10月17日 申请日期2012年7月7日 优先权日2012年7月7日
发明者丁炬平, 余强, 张仁延, 汤木林 申请人:盛世泰科生物医药技术(苏州)有限公司