2-(2-苯并-1,3-二唑)-2,2-二氟-1-芳基乙醇类化合物及其制备方法
【专利摘要】本发明涉及一种2-(2-苯并-1,3-二唑)-2,2-二氟-1-芳基乙醇类化合物及其制备方法。该化合物的结构式为：其中：X为O，S；Ar为二氯苯基、对硝基苯基、溴苯基、氯苯基、氰基苯基、三氟甲基苯基、4-氟苯基、苯基、3-吡啶基、2-呋喃基、4-甲基苯基、2-萘基、4-甲氧基苯基或2，6-二氯苯基；R2为-H或-CH3。本方法具有原料易得、反应温和、操作简便、产率高等特点，此方法不仅对于贫电子和富电子的芳香醛适用，而且对于取代的和没取代的苯并1，3-噁唑和苯并1，3-噻唑也适用，具有很好的普适性。
【专利说明】2- (2-苯并-1, 3- 二唑)-2, 2- 二氟-1 -芳基乙醇类化合物及其制备方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种含氟医药，农药中间体2- (2-苯并-1，3- 二唑)-2，2- 二氟_1_芳基乙醇类化合物的合成方法，是首次利用金属铜参与的2-—溴二氟甲基取代的苯并二唑与芳香醛一锅反应制备2- (2-苯并-1，3- 二唑)-2，2- 二氟-1-芳基乙醇类化合物的方法。
【背景技术】
[0002]由于氟原子的独特性质，分子中引入二氟甲基往往能够有效提高有机分子的生理活性[1]。所以含二氟亚甲基串联的化合物在医药，农药和材料等领域内越来越受到重视[2]。而二氟亚甲基串联的化合物，由于受氟原子强电负性的影响，及含氟底物的缺乏，其合成受到极大限制。因此二氟亚甲基串联的化合物合成方法研究受到很大的关注。本发明的方法是利用2-—溴二氟甲基苯并二唑与芳香醛在便宜易得的金属铜促进下一锅反应，制备2，2-偕二氟亚甲基-1-苯基乙醇类化合物。
目前已有的报道合成2,2-二氟乙醇类化合物的方法有:
通过1-三乙氧基硅基-1，1-二氟乙烷与苯甲醛在CsF的存在下反应，用盐酸处理得到2，2-二氟-1-苯基丙醇[3]。但是在该反应中的原料TES-CF2CH3的制备步骤较多，且较为繁琐，不易得，并且反应也有较多的副产物生成。
【权利要求】
1.一种2- (2-苯并-1，3-二唑)-2，2-二氟-1-芳基乙醇类化合物，其特征在于该化合物的结构式为:
2.一种制备根据权利要求1所述的2- (2-苯并-1，3- 二唑)-2，2- 二氟-1-芳基乙醇类化合物的方法，其特征在于该方法具有如下步骤:将芳香醛、2-—溴二氟甲基取代的苯并-1,3-二唑、铜粉、催化剂按(I~5): (I~5):(2~10):(0.1~I)的摩尔比溶于有机溶剂中，在温度O~100°C搅拌反应2~12小时，反应结束后，去除溶剂，经纯化得到2-(2-苯并-1，3- 二唑)-2,2- 二氟-1-芳基乙醇化合物；所述的芳香醛的结构式为=Ar-CHO ;所述2-—溴二氟甲基取代的苯并二唑的结构式为
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于所述的溶剂为:二甲亚砜、四氢呋喃、氮甲基吡咯烷酮、N, N- 二甲基甲酰胺`中的至少一种。
【文档编号】C07D413/06GK103588721SQ201310546348
【公开日】2014年2月19日 申请日期:2013年11月7日 优先权日:2013年11月7日
【发明者】蒋海珍, 陈波, 徐旻俊, 麻国斌, 万文, 郝健 申请人:上海大学