2-氨基苯并硒嗪衍生物的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于有机化合物领域，具体涉及一种2-氨基苯并硒嗪衍生物的制备方法。
【背景技术】
[0002] 有机硒化合物是一类特殊的有机化合物，近年来对其研宄取得了迅速发展，使其 在各方面的有十分重要的应用，尤其是在有机合成和医药领域。
[0003] 在有机合成领域，如下述文献所公开的，可将有机硒化合物用于不对称催化反 应、自由基反应等。[S. A. Shahzad, T. Wirth, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2588-2591]， [D. M. Freudendahl, S. Santoro, S. A. Shahzad, C. Santi, T. ffirth, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8409-8411], [J. Trenner, C. Depken, T. Weber, A. Breder, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8952-8956]。
[0004] 在医药领域，已有文献报道有机硒化合物还显现出抗癌，抗菌等优秀的生物 以及医药活性。[6.]?即6811，.1.(111]\1〇1^，！1.5168,〇16111.1^￥.2001，101，2125]，[(：· ff. Nogueira, G. Zeni, J. B. T. Rocha, Chem. Rev. 2004, 104, 6255] 〇
[0005] 异硒脲骨架广泛存在于天然产物和药物分子中，其中具有代表性的结构式如下所 示：
[0006]
【主权项】
1. 2-氨基苯并硒嗪衍生物的制备方法，其特征在： 以邻位功能化芳基异腈、硒粉和二级胺为原料，在室温、三乙胺碱性条件下反应制得 2-氨基苯并硒嗪衍生物，其中，邻位功能化芳基异腈、硒粉和二级胺的摩尔比为1 : 1.2~ 1. 8 : 1. 2 ~1. 8〇
2. 如权利要求1所述的2-氨基苯并硒嗪衍生物的制备方法，其特征在于：所述邻位功 能化芳基异腈为下述结构
其中，&取代基为烷基、芳基、卤素、胺基或烃氧基；R2取代基为烷基、芳基或烷氧基，C 取代基为H、烷基、芳基或烷氧基。
3. 如权利要求2所述的2-氨基苯并硒嗪衍生物的制备方法，其特征在于：所述邻位功 能化芳基异腈包括2-异氰基肉桂酸甲酯，2-异氰基肉桂酸乙酯，4-氯-2-异氰基肉桂酸甲 酯，5-氟-2-异氰基肉桂酸甲酯，5-三氟甲基-2-异氰基肉桂酸甲酯，5-甲基-2-异氰基肉 桂酸甲酯或3-(2_异氰基苯基）-1_苯基丙-2-烯-1-酮。
4. 如权利要求1所述的2-氨基苯并硒嗪衍生物的制备方法，其特征在于：所述二级胺 包括哌啶、二乙胺或N-甲基苄胺。
5. 如权利要求1所述的2-氨基苯并硒嗪衍生物的制备方法，其特征在于：所述三乙胺 与所述邻位功能化芳基异腈的摩尔比为1.5 : 1。
6. 如权利要求1所述的2-氨基苯并硒嗪衍生物的制备方法，其特征在于：以1，2-二 氯乙烷作为反应溶剂。
【专利摘要】本发明涉及一种2-氨基苯并硒嗪衍生物的制备方法，本发明以邻位功能化芳基异腈、硒粉和二级胺为原料，在室温、三乙胺碱性条件下反应制得2-氨基苯并硒嗪衍生物。与现有技术相比，本发明方法原料简单易得，反应条件温和，环境友好，无需任何催化剂和惰性气体保护；操作步骤简便，产率较高，其反应条件可适用于放大反应，为工业生产奠定了基础。
【IPC分类】C07D293-10
【公开号】CN104803948
【申请号】CN201510249209
【发明人】纪顺俊, 汪顺义, 方毅, 申晓斌
【申请人】苏州大学
【公开日】2015年7月29日
【申请日】2015年5月15日