液晶材料的制造方法本申请是申请日为2010年11月17日，申请号为201010552287.0，发明名称为《液晶材料的制造方法》的中国专利申请的分案申请。技术领域本发明涉及具有高电阻率值的液晶材料的制造方法。
背景技术：
液晶显示元件在以液晶电视、便携式电话或个人电脑等为代表的民生用途到工业用途中被广泛使用。这些的产品寿命比较长，为几年到十几年，为了在此期间正常运行，对其使用的液晶材料要求高的稳定性。液晶材料的代表性的稳定性指标有电阻率值。为了使液晶显示元件正常运行，其使用的液晶材料的电阻率值必须足够高，并且还必须抑制经时劣化。为了提高液晶材料的稳定性，迄今为止一直在进行很多研究。例如，作为除去液晶材料中的水分、金属离子的方法，公开了使液晶材料与硅胶接触的方法(参照专利文献1)、使液晶材料与活性氧化铝接触的方法(参照专利文献2)、用离子交换树脂进行处理的方法(参照专利文献3)、使液晶材料与沸石接触的方法(参照专利文献4)。而且公开了通过在相对的一对电极间放入液晶化合物，施加电场，从而除去电场引起的移动度较大的Na+、K+等金属离子、或SO42-、NO3-、Cl-等离子性杂质的方法等(参照专利文献5～7)。这些精制方法是用于除去已经含在液晶材料中的杂质的方法。另一方面，对液晶材料的要求涉及高速应答化、高对比度化等很多方面。这些物性通过单独的化合物无法达成，而是将多种液晶化合物混合，作为液晶组合物来应对要求。此时，重要的是准确称量各液晶化合物，使其混合比准确对应于目标值。这是因为如果混合比产生误差，则物性就变化，无法调制成满足要求的液晶组合物。这里，大多液晶化合物在室温下是固体。因此，如果从溶解于溶剂中的溶液状态的液晶化合物中蒸馏除去几乎所有溶剂的话，则结晶化一口气地进行，整体成为一体的固体。液晶化合物如果不完全蒸馏除去溶剂而使用，则会产生稳定性降低等不良情况，因此是令人不满意的。因此，需要在减压下除去被带入了液晶化合物的结晶中的溶剂。但是，如果其得到的固体的块大，则带入内部的溶剂不挥发，无法除去。另外，如果作为块而得到的话，则液晶组合物调制时的称量必须在粉碎块的同时进行，因此操作就变得极其困难，也无法确保称量的正确性。与此相对，如果将液晶化合物作为粉体来调制，则溶剂的蒸馏除去、称量时的微调都会变得容易。但是，如前所示的精制法是在液晶状态或溶液状态下处理液晶材料，处理后得到的液晶化合物不会成为粉体。此外，这些方法在实施时需要特殊的装置、繁杂的操作，因此在生产性方面是不利的。为了作为粉体简便地得到液晶化合物，重结晶是有效的，实践中通过重结晶来精制液晶化合物的例子也有很多(专利文献8)。重结晶通过如下方式进行：将化合物溶解于溶剂中，利用温度差、溶剂的蒸发、溶剂的混合比的变化等引起的溶解度的差等，使结晶析出，滤取结晶。此时通过调整结晶的析出速度等，可以得到均匀细致的结晶。如此得到的粉体的液晶化合物的粒子细，因此可以容易地进行溶剂的蒸馏除去，另外，由于容易捞起，因此容易称量，也可以微细地调节添加量。为了得到具有高电阻率值的液晶材料，构成该材料的各液晶化合物也需要具有高的电阻率值，作为称量前的最终工序而进行重结晶时，在品质上有要求，因此其重结晶后的液晶化合物必须具有高的电阻率值。但是，由于一般级别的溶剂含有离子成分等，因此使用其进行重结晶的话，则会存在由于这些成分的影响，重结晶后的液晶化合物的电阻率值达不到实用水平的问题。溶剂的精制通常通过蒸馏来进行，但蒸馏无法除去沸点附近的杂质，而且无法除去微量的金属离子成分。如上，尽管热切期望通过重结晶来获得具有高电阻率值的液晶化合物的简便实用的方法，但是至今还没有报道具体的解决方案。现有技术文献专利文献1：日本特开昭62-210420号公报专利文献2：日本特开昭58-1774号公报专利文献3：日本特开昭52-59081号公报专利文献4：日本特开昭63-261224号公报专利文献5：日本特开昭50-108186号公报专利文献6：日本特开昭51-11069号公报专利文献7：日本特开平4-86812号公报专利文献8：日本特开2007-176818号公报
技术实现要素：
发明要解决的课题本发明要解决的课题是提供通过重结晶操作而具有高电阻率值的液晶化合物的简便的制造方法、使用了通过该制造方法得到的液晶化合物的液晶组合物以及液晶显示元件。解决课题的方案本发明人等对本申请发明的对象化合物进行了深入研究，结果发现通过特定的制造方法可以解决上述课题，从而完成了本发明。本发明提供：1.通式(1)表示的化合物的制造方法，其特征在于，将通式(1)表示的化合物的电阻率值定义为，在以1:1的质量比含有式(A-1)和(A-2)表示的化合物且电阻率值为1.0×1013Ω·m以上的液晶组合物(M-1)80质量％中添加有20质量％的通式(1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值时，通过下述(I)～(V)的任一种方法，使所述电阻率值显示为小于8.0×1011Ω·m的通式(1)表示的化合物析出，对于得到的结晶，从含有下述(VI)～(XI)的任一种溶剂的溶液中滤取晶态的通式(1)表示的化合物，将滤取的结晶中所含的重结晶所用的溶剂蒸馏除去，得到上述定义的电阻率值为8.0×1011Ω·m以上的晶态的通式(1)表示的化合物；其中，通式(1)为：式(1)中，R1表示碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数2～6的烯氧基，a表示1、2或3，A1和A2各自独立地表示从以下的(a)基团、(b)基团和(c)基团组成的组中选择的基团：(a)反式-1,4-亚环己基，该基团中存在的1个亚甲基或不相邻的2个以上的亚甲基可以被-O-或-S-替代、(b)1,4-亚苯基，该基团中存在的1个-CH＝或不相邻的2个以上的-CH＝可以被氮原子替代、(c)1,4-双环(2.2.2)亚辛基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基和1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、以及苯并二氢吡喃-2,6-二基，上述(a)基团、(b)基团或(c)基团中所含的氢原子各自可以被氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代，存在多个A1时，它们彼此相同或不同，Z1表示单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-或-OCO-，存在多个Z1时，多个存在的Z1彼此相同或不同，Y1表示氢原子、氟原子、氯原子、三氟甲基、三氟甲氧基、碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的烯基、碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数2～6的烯氧基；式(A-1)和(A-2)为：(I)～(V)的方法为：(I)溶解于溶剂中后，使结晶从得到的溶液中析出，(II)溶解于溶剂中，采用填充有吸附剂的柱色谱(columnchromatography)精制该溶液后，使结晶从得到的溶液中析出，(III)溶解于溶剂中，采用填充有吸附剂的柱色谱精制该溶液后，将得到的溶液部分浓缩后，使结晶析出，(IV)溶解于溶剂中，采用填充有吸附剂的柱色谱精制该溶液后，向得到的溶液中加入1种或2种以上的非极性溶剂和/或1种或2种以上的极性溶剂后，使结晶析出，(V)溶解于溶剂中，采用填充有吸附剂的柱色谱精制该溶液后，将得到的溶液部分浓缩后，进一步向得到的溶液中加入1种或2种以上的非极性溶剂和/或1种或2种以上的极性溶剂后，使结晶析出；(VI)～(XI)的溶剂为：(VI)仅由1种非极性溶剂形成的溶剂，(VII)由2种以上的非极性溶剂形成的溶剂，(VIII)由1种非极性溶剂和1种极性溶剂形成的溶剂，(IX)由2种以上的非极性溶剂和1种极性溶剂形成的溶剂，(X)由1种非极性溶剂和2种以上的极性溶剂形成的溶剂，(XI)由2种以上的非极性溶剂和2种以上的极性溶剂形成的溶剂，所述(VI)至(XI)的非极性溶剂和极性溶剂是满足下述(i)～(iii)的任一项所示的要件的溶剂：(i)在通式(1)表示的化合物的采用填充有吸附剂的柱色谱的精制工序中，使通式(1)表示的化合物溶出时使用的、通过了填充有吸附剂的色谱柱的非极性溶剂或极性溶剂，(ii)锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度的总和为0.05ppb以下的非极性溶剂，(iii)锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度的总和为1.0ppb以下的极性溶剂；2.此时进行的重结晶方法；3.通过本申请的制造方法得到的液晶化合物；4.含有通过本申请的制造方法得到的液晶化合物的液晶组合物；5.使用含有通过本申请的制造方法得到的液晶化合物的液晶组合物的液晶显示元件。发明效果根据本发明的制造方法，通过简便的重结晶操作就可以得到具有高电阻率值的液晶化合物。从而，根据本发明，在能够得到用于制作能够长期使用的液晶显示元件的液晶组合物这一点上，是有用的。具体实施方式通式(1)中，A1或A2中的至少一方优选选自组(A)：或组(B)：进一步地，组(B)中，更优选以下结构：A1或A2中的至少一方从组(A)中选择时，优选另一方选自反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或组(A)。A1或A2中的至少一方从组(A)中选择时，Y1优选为氟原子，R1优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、3-丁烯氧基和4-戊烯氧基，更优选为甲基、乙基、乙烯基、丙基、丁基、乙烯基、3-丁烯基或戊基，Z1优选为单键、-CH2CH2-、-CF2O-或-OCF2。A1或A2中的至少一方从组(B)中选择时，R1和Y1各自独立地优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、3-丁烯氧基和4-戊烯氧基，Z1优选为单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-或OCF2-。在电阻率值为1.0×1013Ω·m以上的液晶组合物(M-1)中添加有20质量％的通式(1)表示的化合物的液晶组合物的电阻率值低于8.0×1011Ω·m时，使用了含通式(1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件有时会发生显示不良，与此相对，在(M-1)中添加有20质量％的通式(1)表示的化合物的液晶组合物的电阻率值为8.0×1011Ω·m以上时，不会发生这种情况，长期使用也可以没有问题地运行。为了得到更高的可靠性，希望增高电阻率值，但为了提高电阻率值而重复进行精制工序的话，则导致收率降低，变得不能廉价地制造。因此，在实用上，在电阻率值为1.0×1013Ω·m以上的液晶组合物(M-1)中添加有20质量％的精制后的通式(1)表示的化合物的液晶组合物的电阻率值优选为8.0×1011Ω·m，优选为1.0×1012Ω·m，优选为5.0×1012Ω·m，优选为1.0×1013Ω·m。该电阻率值越高越好，但液晶化合物是有机物，还是有限度的。本发明中使用的精制前的通式(1)表示的化合物的电阻率值足够高时，不必进行本发明的精制。另外，如果过低，就需要多次重复本发明。因此，下限值优选为9.9×1011Ω·m，优选为8.0×1011Ω·m，优选为5.0×1011Ω·m，优选为1.0×1011Ω·m，优选为1.0×1010Ω·m，优选为1.0×109Ω·m，优选为1.0×108Ω·m，上限值优选为9.9×1011Ω·m，优选为8.0×1011Ω·m，优选为5.0×1011Ω·m，优选为1.0×1011Ω·m，优选为1.0×1010Ω·m，优选为1.0×109Ω·m，优选为1.0×108Ω·m。进行本发明的精制前，只要具有经得起使用的程度的纯度，则不必进行其他的精制方法或重结晶，但为了获得充分纯度的液晶化合物，优选事先进行其他的精制方法或重结晶。另外，本发明中使用的精制前的通式(1)表示的化合物的化学纯度没有特别限定，但由于在本发明的精制后不进行其他精制就使用，因此希望化学纯度高，优选使用以气相色谱(色谱柱：DB-1、载气：氦气)的面积比计为95％以上的物质，优选是97％以上，优选是99％以上，优选是99.5％以上，更优选是99.8％以上。此时，在化学纯度决定方面，不会降低电阻率值的化合物或已经确认了其特性、确认了其影响、规定了可以容许的浓度的那种化合物是可以含在通式(1)表示的化合物中的。作为本申请精制所使用的非极性溶剂的种类，优选己烷或其结构异构体、庚烷或其结构异构体、辛烷或其结构异构体、石油醚、苯、甲苯、二甲苯或异丙苯，更优选己烷或其结构异构体、庚烷或其结构异构体、或者甲苯。这些可以单独使用或使用2种以上。另外，作为本申请精制所使用的极性溶剂的种类，优选甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、丙酮、2-丁酮、醋酸乙酯、乙醚、四氢呋喃、甲基-叔丁基醚、乙腈或丙腈，更优选甲醇、乙醇、丙酮或2-丁酮。这些可以单独使用也可以使用2种以上。另外，优选在进行重结晶之前进行柱色谱处理，除去成为电阻率值降低的原因的离子性杂质。作为柱色谱所使用的精制剂，优选使用硅胶、氧化铝或它们双方。使用双方的情况下，可以将它们混合来填充，也可以层状地填充。精制剂也可以事先用纯水或有机溶剂等洗净后使用。另外，氧化铝可以使用酸性、碱性或中性的氧化铝。作为展开溶剂，优选为从己烷及其结构异构体、庚烷及其结构异构体、以及甲苯中选择的单一或混合溶剂。由于通过柱色谱处理而除去了离子性杂质，因此对展开溶剂所含的离子浓度没有限制，可以使用市售的一级品。柱色谱处理后得到的溶液由于除去了成为电阻率降低的原因的离子性杂质，因此即使在重结晶时含有所使用的溶剂也不会影响电阻率值。因此，可从柱色谱处理后的溶液中蒸馏除去一部分或全部的溶剂，也可以不蒸馏除去。对于重结晶而言，只要使用从锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.05ppb以下的烃系溶剂中选择的单一或混合溶剂即可，其调制方法没有限制。要使用的溶剂的上述离子浓度的总和超过0.05ppb时，例如通过单独或组合使用离子交换树脂、硅胶、氧化铝等精制剂来处理，可以使其为0.05ppb以下。另外，重结晶前进行通过柱色谱处理的精制的情况下，该精制后从溶液中蒸馏除去一部分溶剂或不蒸馏除去而得到的溶液适于重结晶时，不再加入重结晶溶剂也是可以的。就重结晶的结晶析出时的溶剂的使用量而言，作为整体，相对于1g的通式(1)表示的化合物，可以使用0.5mL～100mL。但是，如果溶剂的使用量少，则通式(1)表示的化合物不溶解而残留的量变多，电阻率的改善效果降低。另一方面，如果溶剂的使用量多，则析出的结晶的量减少，回收率会降低。因此，就溶剂的使用量下限值而言，相对于1g的通式(1)表示的化合物，优选为0.8mL，优选为1mL，优选为2mL，优选为3mL，优选为4mL，作为上限值，同样地优选为50mL，优选为30mL，优选为20mL，优选为10mL，优选为8mL，优选为5mL。就重结晶而言，可以通过在使通式(1)表示的化合物溶解于溶剂后，冷却至比溶解时的温度低的温度来进行。就化合物而言，优选使其完全溶解，但是在电阻率的改善效果不降低，不妨碍之后的晶析、过滤的操作的范围内，也可以残留有未溶解的部分。不溶解而残留的化合物优选为总量的10质量％以下，优选为5质量％以下，优选为3质量％以下，优选为1质量％以下，优选为0.5质量％以下。结晶析出时也可以冷却，可以急冷也可以徐冷。冷却后，可以将温度保持为一定，也可以边慢慢冷却边使结晶析出。另外，使结晶析出时，可以进行搅拌也可以静置。结晶的大小一致、结晶尺寸不会变得过大时，优选进行搅拌。另外，作为另外的重结晶的方法，也可以在使通式(1)表示的化合物溶解于溶解性高的溶剂中后，加入溶解性低的溶剂使结晶析出来进行重结晶。此时，可以冷却，也可以不特别地进行冷却。另外，在使结晶析出后添加溶剂时，如果添加量多，则析出的结晶会再次溶解，这是不优选的；如果添加的溶剂的温度高，则析出的结晶会再次溶解，这是不优选的。因此，添加后的溶剂量优选控制为析出工序时的溶剂量的1.5倍以下，优选控制为1.2倍以下，优选控制为1.1倍以下。添加的溶剂的温度优选为30℃以下，优选为20℃以下，优选为10℃以下，更优选为所添加的溶液的温度的±5℃。另外，为了取出析出的结晶，滤取结晶，可以采用自然过滤、减压过滤、加压过滤或离心过滤的方法。另外，进行过滤时，为了防止空气中的氧引起的氧化的影响或防止水分被带入结晶中，优选在稀有气体或氮气氛围中进行。另外，作为过滤剂，可以使用包括纸的纤维素、玻璃纤维、膜滤器、硅藻土等在通常过滤工序中被使用的物质。另外，过滤时，可以在室温下进行，可以冷却，或者也可以加热。本发明为组合有以下工序的制造通式(1)表示的化合物的方法：(A)将通式(1)表示的化合物溶解于有机溶剂中的工序；(B)将(A)中得到的溶液注入填充有精制剂的柱色谱，将通式(1)表示的化合物负载于精制剂的工序；(C)使展开溶剂在柱色谱中流动，使通式(1)表示的化合物溶出的工序；(D)使结晶从(A)中得到的溶液中析出的工序；(E)使结晶从(C)中得到的溶液中析出的工序；(F)将溶剂从(C)中得到的溶液中完全蒸馏除去后，溶解于新的有机溶剂中，使结晶析出的工序；(G)将一部分溶剂从(C)中得到的溶液中蒸馏除去后，使结晶析出的工序；(H)将一部分溶剂从(C)中得到的溶液中蒸馏除去后、或者不蒸馏除去溶剂而添加有机溶剂调整溶剂量后，使结晶析出的工序；(I)对通过(D)～(H)的任一工序析出的结晶进行过滤的工序；(J)从通过(I)得到的结晶中蒸馏除去重结晶时所使用的溶剂的工序。其中，(B)和(C)的工序能够省略。需要说明的是，权利要求中所述的“即将……之前”的意思是，上述工序彼此之间，在其间不插入其他工序。本发明中，上述(B)和(C)的工序中进行利用柱色谱的精制。进行该工序则可以除去其使用的有机溶剂中的离子性杂质。因此，对于通过柱色谱的极性溶剂和非极性溶剂，上述离子浓度的总和没有限制，使用市售的一级品也是可以的。本发明中，满足以下的(a)～(f)的任意一个以上时，重结晶后，滤取结晶时会存在极性溶剂，可以迅速缓和过滤工序中产生的静电。因此，在可以减少静电引起的灾害危险性方面是非常有用的。(a)作为(A)中使用的有机溶剂的成分，使用极性溶剂。(b)(B)的操作时使用极性溶剂。(c)(C)的展开溶剂中添加极性溶剂。(d)(D)～(H)的工序前、工序中或工序后即刻添加极性溶剂。(e)(I)工序即将开始之前或工序中添加极性溶剂。(f)极性溶剂作为杂质被含在精制前的通式(1)表示的化合物中。需要说明的是，无论通过上述任何方式添加极性溶剂，如果在滤取结晶之前引入蒸馏除去溶剂的工序、且极性溶剂通过该工序而被完全蒸馏除去的话，就不会显现出缓和静电的效果。这种情况下，为了缓和滤取结晶时的静电，蒸馏除去溶剂后、滤取结晶前，需要再加入极性溶剂。可以迅速缓和滤取结晶时产生的静电的方式中，代表性的方式如下所示，但本发明不限于这些例子。1.(A)→(B)→(C)→添加极性溶剂→(E)→(I)→(J)2.(A)→(B)→(C)→(E)→添加极性溶剂→(I)→(J)3.(A)→(B)→(C)→添加极性溶剂→(G)→(I)→(J)4.(A)→(B)→(C)→(G)→添加极性溶剂→(I)→(J)5.(A)→(B)→(C)→(F)的工序中、在结晶析出前添加极性溶剂→(I)→(J)6.(A)→(B)→(C)→(F)→添加极性溶剂→(I)→(J)7.(A)→(B)→(C)→(H)的工序中、在结晶析出前添加极性溶剂→(I)→(J)8.(A)→(B)→(C)→(H)→添加极性溶剂→(I)→(J)9.(A)→添加极性溶剂→(D)→(I)→(J)10.(A)→(D)→添加极性溶剂→(I)→(J)11.在(A)中得到的溶液中添加极性溶剂→(B)→(C)→(E)→(I)→(J)12.(A)→(B)→在(C)的展开溶液中添加极性溶剂→(E)→(I)→(J)就极性溶剂而言，只要使用从锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为1.0ppb以下的醇类溶剂、酮类溶剂、酯类溶剂、醚类溶剂或腈类溶剂中选择的单一或混合溶剂即可，其调制方法没有限制。要使用的溶剂的上述离子浓度的总和超过1.0ppb时，例如通过单独或组合使用离子交换树脂、硅胶、氧化铝等精制剂来处理，可以使其为1.0ppb以下。工序(B)和(C)中使用的溶剂中，如果非极性溶剂的比例小，即极性溶剂的比例大，则溶液整体的极性增高，柱色谱的效果会降低。因此，在这些工序中使用的溶剂中，非极性溶剂的比例优选为80体积％以上，优选为90体积％以上，更优选为95体积％以上。另外，即将滤取结晶之前所含的溶剂中，非极性溶剂的比例优选为50体积％以上，优选为60体积％以上，优选为70体积％以上，优选为80体积％以上，优选为90体积％以上。但是，根据极性溶剂和非极性溶剂的比例，通式(1)表示的化合物的溶解度会增高，重结晶的收率可能会降低，因此需要留意。这里，非极性溶剂的比例为80体积％的意思是，例如非极性溶剂80mL与极性溶剂20mL的混合溶剂。满足前述(a)～(f)的方式中，代表性的方式如下所示，但本发明不限于这些例子。13.(A)→(B)→(C)→(E)→(I)→(J)14.(A)→(B)→(C)→(F)→(I)→(J)15.(A)→(B)→(C)→(G)→(I)→(J)16.(A)→(B)→(C)→(H)→(I)→(J)17.(A)→(D)→(I)→(J)之前例示的方式中，在11～13中，由于所使用的溶剂全部在柱色谱处理时利用吸附剂进行处理，因此可以使用市售的一级品程度的品质的溶剂，而且由于工序中没有浓缩操作，因此特别是在可以简便操作方面是非常有用的。重结晶工序中，就滤取结晶后的重结晶时所使用的溶剂的蒸馏除去而言，可以在减压下在室温进行或在加热的同时进行。此时，加热方案没有特别限制，只要是可在设定温度上下几度的范围内进行控制的方法，就可以使用任何方法。从实施的容易性方面考虑，可以举出将装有液晶化合物的容器浸入具备调温功能且装满溶液的容器中的方法或用有罩加热器等加热装有液晶化合物的容器的方法、进一步在放有液晶化合物的架子设置流过加热后的液体的流路由此来进行加热的方法。另外，蒸馏除去溶剂时，因为液晶化合物由于气化热而被冷却，所以出于减少温度降低的目的，也可以利用不加热的溶液来进行前述方案。另外，不使用这些方法，不控制温度而蒸馏除去溶剂也是可能的。为了缩短作业时间，下限温度优选设为20℃，优选设为30℃，优选设为35℃，进一步优选设为40℃。作为上限温度，由于提高温度则溶剂的蒸馏除去速度加快，因此优选更高的上限温度，但如果温度过高，则会引起液晶化合物的分解、氧化等，这是不优选的。另外，如果加热到融点以上，则干燥后冷却至室温时会全部成为一体的固体，不能作为粉体而得到，因此是不优选的。因此，优选低于融点，优选为60℃，优选55℃，优选为50℃，优选为45℃，优选为40℃。溶剂蒸馏除去时可以使装有液晶化合物的容器或架子静止，也可以使它们移动。但是，从效率方面考虑，优选使它们旋转或振动。通过本发明的制造方法得到的结晶和本发明的结晶，在之后不进行进一步的其他精制就与其他液晶化合物混合，调制液晶组合物。制成液晶组合物后，根据需要也可以进行利用过滤或精制剂的处理。优选液晶化合物中不含重结晶时所使用的溶剂，但只要是在制成液晶组合物时不会造成不良影响的浓度以下即可。其浓度优选为200ppm以下，优选为100ppm以下，优选为50ppm以下，进一步优选为20ppm以下。实施例以下，举出实施例来进一步详细说明本发明，但本发明不限于这些实施例。另外，以下的实施例和比较例的组合物中的“％”意思是“质量％”。在溶剂中的离子浓度的分析中，使用离子色谱仪(色谱柱：ICNI-424、展开溶剂：8mM4-羟基安息香酸+2.8mM双(2-羟基乙基)亚氨基三(羟基甲基)甲烷+2mM苯基硼酸+5μM反式-1,2-环己烷二胺-N,N,N',N'-四乙酸)，通过绝对标准曲线法算出锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度。液晶组合物的电阻率值是通过将液晶组合物装入测定用小室，于25℃测定外加电压(DC)1V时的电阻值而得到的。纯度是通过气相色谱(色谱柱：DB-1、载气：氦气)的面积比算出的。另外，使用的溶剂中没有记载离子浓度的溶剂是市售的一级品。(实施例1)式(1-1)表示的化合物的重结晶(1)在以1:1的质量比含有式(A-1)和(A-2)的、电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的式(1-1)表示的化合物(纯度99.90％)的液晶组合物的电阻率值为1.0×1011Ω·m。将该式(1-1)表示的化合物25g溶解在己烷100mL中，注入以两层的方式填充有10g硅胶和10g氧化铝的柱色谱(直径3cm)中，使其流动直至溶液表面与填充剂层一致。进一步加入作为展开溶剂的己烷100mL，使吸附在填充剂上的化合物溶出。向得到的溶液约220mL中加入锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.20ppb的乙醇4mL，在5℃搅拌10分钟而使其晶析后，在-18℃的冷冻室内静置16小时。为了滤取结晶成分，注入带过滤器的努采漏斗(Nutsche)中。测定在过滤器上得到的结晶的带电电位，结果是0.0kV，没有发现带静电。将得到的结晶转移到茄形烧瓶中，用真空泵减压(266Pa)、一边使茄形烧瓶旋转一边蒸馏除去溶剂。此时，将烧瓶浸在45℃的热水浴中，控制温度。20小时后，得到作为粉末状结晶的式(1-1)表示的化合物22.5g。结晶中的残留溶剂量为60ppm，纯度为99.98％。在电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为2.0×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(实施例2)式(1-1)表示的化合物的重结晶(2)在实施例1中，使用锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.13ppb的丙酮4mL来代替乙醇，同样地进行操作。在过滤器上得到的结晶的带电电位是0.0kV，没有发现带静电。干燥后得到的式(1-1)表示的化合物为22.4g。结晶中的残留溶剂量为58ppm，纯度为99.98％。在电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为2.4×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(实施例3)式(1-1)表示的化合物的重结晶(3)在实施例1中，在减压下从柱色谱处理之后得到的溶液约220mL中蒸馏除去溶剂而形成为约150mL后，加入锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.20ppb的乙醇4mL，同样地进行操作。在过滤器上得到的结晶的带电电位为0.0kV，没有发现带静电。干燥后得到的式(1-1)表示的化合物为23.4g，发现收率提高。结晶中的残留溶剂量为58ppm，纯度为99.97％。在电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为1.8×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(实施例4)式(1-1)表示的化合物的重结晶(4)在实施例1中，在柱色谱处理之后得到的溶液约220mL中不加入乙醇而进行晶析操作，在即将滤取结晶之前加入锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.20ppb的乙醇4mL，搅拌1分左右后，注入带过滤器的努采漏斗中，之后进行同样的干燥操作。在过滤器上得到的结晶的带电电位为0.0kV，没有发现带静电。干燥后得到的式(1-1)表示的化合物为22.4g。结晶中的残留溶剂量为62ppm，纯度为99.98％。在电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为2.0×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(实施例5)式(1-1)表示的化合物的重结晶(5)在实施例1中，在减压下从柱色谱处理之后得到的溶液约220mL中蒸馏除去溶剂，将得到的固体24.9g加温溶解于锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.03ppb的己烷50mL中，加入锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.20ppb的乙醇1mL，同样地进行晶析操作以后的操作。在过滤器上得到的结晶的带电电位为0.0kV，没有发现带静电。干燥后得到的式(1-1)表示的化合物为24.0g，发现了收率提高。结晶中的残留溶剂量为50ppm，纯度为99.98％。在电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为2.2×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(实施例6)式(1-1)表示的化合物的重结晶(6)在实施例5中，在柱色谱处理时的式(1-1)表示的化合物的溶解中，使用己烷/甲苯混合溶剂(体积比4/1)50mL，展开溶剂使用己烷/甲苯混合溶剂(体积比4/1)75mL，以后进行同样的操作。在过滤器上得到的结晶的带电电位为0.0kV，没有发现带静电。干燥后得到的式(1-1)表示的化合物为23.8g。结晶中的残留溶剂量为65ppm，纯度为99.98％。在电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为1.8×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(比较例1)式(1-1)表示的化合物的重结晶(7)分析了市售一级品的己烷的离子浓度，结果是：锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.20ppb。在实施例5中，将在减压下从柱色谱处理后得到的溶液中蒸馏除去溶剂而得到的固体24.9g加温溶解于该己烷50mL中，加入锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.20ppb的乙醇1mL，同样地进行晶析操作以后的操作。在液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为5.6×1011Ω·m。与精制工序前比较，电阻率值的提高不充分，不能作为液晶显示元件用液晶组合物材料来使用。(比较例2)式(1-1)表示的化合物的重结晶(8)分析了市售一级品的丙酮的离子浓度，结果是：锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为1.35ppb。在实施例5中，将在减压下从柱色谱处理后得到的溶液中蒸馏除去溶剂而得到的固体24.9g加温溶解于锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.03ppb的己烷50mL中，加入一级品的丙酮1mL，同样地进行晶析操作以后的操作。在液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为3.2×1011Ω·m。与精制工序前比较，电阻率值的提高不充分，不能作为液晶显示元件用液晶组合物材料来使用。(实施例7)式(1-1)表示的化合物的重结晶(9)在实施例1中，在减压下从柱色谱处理之后得到的溶液约220mL中蒸馏除去溶剂，将得到的固体24.9g加温溶解于锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.03ppb的己烷50mL中，进行同样的晶析操作。在即将滤取结晶之前加入锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.20ppb的乙醇1mL，搅拌1分钟左右后注入到带过滤器的努采漏斗中，之后进行同样的干燥操作。在过滤器上得到的结晶的带电电位为0.0kV，没有发现带静电。干燥后得到的式(1-1)表示的化合物为23.9g。结晶中的残留溶剂量为60ppm，纯度为99.98％。在电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为2.0×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(实施例8)式(1-1)表示的化合物的重结晶(10)在以1:1的质量比含有式(A-1)和(A-2)的、电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的式(1-1)表示的化合物(纯度99.90％)而得到的液晶组合物的电阻率值为1.0×1011Ω·m。将该式(1-1)表示的化合物25g加温溶解于锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.03ppb的己烷50mL中，加入锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.20ppb的乙醇1mL，在5℃搅拌10分钟而使其晶析后，在-18℃的冷冻室内静置16小时。为了滤取结晶成分，注入到带过滤器的努采漏斗中。测定在过滤器上得到的结晶的带电电位，其为0.0kV，没有发现带静电。将得到的结晶转移到茄形烧瓶中，用真空泵减压(266Pa)，一边使茄形烧瓶旋转一边蒸馏除去溶剂。此时，烧瓶浸在45℃的热水浴中，控制温度。20小时后，得到作为粉末状结晶的式(1-1)表示的化合物23.8g。结晶中的残留溶剂量为60ppm，纯度为99.97％。在电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为1.6×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(实施例9)式(1-1)表示的化合物的重结晶(11)在实施例8中，将式(1-1)表示的化合物25g加温溶解于锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.03ppb的己烷50mL中，不加入乙醇而进行同样的晶析操作。在即将滤取结晶之前加入锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.20ppb的乙醇1mL，搅拌1分钟左右后注入到带过滤器的努采漏斗中，之后进行同样的干燥操作。在过滤器上得到的结晶的带电电位为0.0kV，没有发现带静电。干燥后得到的式(1-1)表示的化合物为24.0g。结晶中的残留溶剂量为65ppm，纯度为99.98％。在电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为1.8×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(实施例10)式(1-1)表示的化合物的重结晶(12)在实施例1中，在柱色谱处理时的式(1-1)表示的化合物溶解中，使用己烷/乙醇混合溶剂(体积比50/1)100mL，展开溶剂使用己烷/乙醇混合溶剂(体积比50/1)100mL，得到的溶液中不添加乙醇而同样地进行晶析以后的操作。在过滤器上得到的结晶的带电电位为0.0kV，没有发现带静电。干燥后得到的式(1-1)表示的化合物为22.3g。结晶中的残留溶剂量为58ppm，纯度为99.98％。在电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为1.4×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(实施例11)式(1-1)表示的化合物的重结晶(13)在实施例1中，在结晶的滤取工序中使用安装有PTFE制滤布的离心过滤器，其他进行同样的操作。在滤布上得到的结晶的带电电位的绝对值为0.2kV，几乎没有发现带静电。干燥后得到的式(1-1)表示的化合物为22.5g。结晶中的残留溶剂量为55ppm，纯度为99.98％。在电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为1.4×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(实施例12)式(1-1)表示的化合物的重结晶(14)在以1:1的质量比含有式(A-1)和(A-2)的、电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的式(1-1)表示的化合物(纯度99.90％)而得到的液晶组合物的电阻率值为1.0×1011Ω·m。将该式(1-1)表示的化合物100g溶解于己烷400mL中，用柱色谱(填充剂：硅胶和氧化铝、展开溶剂：己烷400mL)精制。在5℃对得到的溶液约900mL搅拌10分钟而使其晶析后，在-18℃的冷冻室内静置16小时。为了滤取结晶成分，注入带过滤器的努采漏斗中。将得到的结晶转移到茄形烧瓶中，用真空泵减压(266Pa)、一边使茄形烧瓶旋转一边蒸馏除去溶剂。此时，烧瓶浸在45℃的热水浴中，控制温度。20小时后，得到作为粉末状结晶的式(1-1)表示的化合物90.0g。结晶中的残留溶剂量为56ppm。在电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为3.0×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(比较例3)式(1-1)表示的化合物的重结晶(15)在实施例12中，在减压下对柱色谱处理后得到的溶液进行蒸馏而得到作为结晶的式(1-1)表示的化合物后，加入市售一级品的己烷800mL，溶解，对于得到的溶液，进行与实施例1同样的重结晶和干燥操作。在液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为6.0×1011Ω·m。与精制工序前比较，电阻率值的提高不充分，不能作为液晶显示元件用液晶组合物材料来使用。(实施例13)式(1-1)表示的化合物的重结晶(16)在实施例12中，从柱色谱处理后得到的溶液约900mL中蒸馏除去一部分溶剂而形成约300mL后，进行同样的重结晶和干燥操作。得到的式(1-1)表示的化合物的收量为93.3g，收率提高。在液晶组合物(M-1)中添加20％的该化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为3.0×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(实施例14)式(1-1)表示的化合物的重结晶(17)在实施例12中，在柱色谱处理时的式(1-1)表示的化合物的溶解中，使用己烷/甲苯混合溶剂(体积比4/1)200mL，展开溶剂使用己烷/甲苯混合溶剂(体积比4/1)300mL，进行同样的操作。得到的式(1-1)表示的化合物的收量为89.5g。在液晶组合物(M-1)中添加20％的该化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为2.8×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(实施例15)式(1-1)表示的化合物的重结晶(18)在以1:1的质量比含有式(A-1)和(A-2)的、电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的式(1-1)表示的化合物(纯度99.90％)而得到的液晶组合物的电阻率值为1.0×1011Ω·m。将该式(1-1)表示的化合物25g溶解于己烷100mL中，注入到以两层的方式填充有10g硅胶和10g氧化铝的柱色谱(直径3cm)中，使其流动直至溶液表面与填充剂层一致。进一步加入作为展开溶剂的己烷100mL，使吸附在填充剂上的化合物溶出。在减压下从得到的溶液中蒸馏除去溶剂。将得到的粗体24.9g加温溶解于锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.03ppb的己烷50mL中，在5℃搅拌10分钟而使其晶析后，在-18℃的冷冻室内静置16小时。为了滤取结晶成分，注入到带过滤器的努采漏斗中。将得到的结晶转移到茄形烧瓶中，用真空泵减压(266Pa)、一边使茄形烧瓶旋转一边蒸馏除去溶剂。此时，烧瓶浸在45℃的热水浴中，控制温度。20小时后，得到作为粉末状结晶的式(1-1)表示的化合物23.4g。结晶中的残留溶剂量为60ppm，纯度为99.98％。在电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为2.8×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(比较例4)式(1-1)表示的化合物的重结晶(19)在实施例15中，将在减压下从柱色谱处理后得到的溶液中蒸馏除去溶剂而得到的粗体24.9g加温溶解于市售一级品的己烷50mL中，进行同样的重结晶和干燥操作。在液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为6.0×1011Ω·m。与精制工序前比较，电阻率值的提高不充分，不能作为液晶显示元件用液晶组合物材料来使用。(实施例16)式(1-1)表示的化合物的重结晶(20)在以1:1的质量比含有式(A-1)和(A-2)的、电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的式(1-1)表示的化合物(纯度99.90％)而得到的液晶组合物的电阻率值为1.0×1011Ω·m。将该式(1-1)表示的化合物50g加温溶解于锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.03ppb的己烷50mL中，进行与实施例1同样的重结晶和干燥操作。得到的式(1-1)表示的化合物的收量为23.4g，纯度为99.97％。在液晶组合物(M-1)中添加20％的该化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为2.0×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(比较例5)式(1-1)表示的化合物的重结晶(21)在实施例16中，重结晶溶剂使用市售一级品的己烷50mL，进行同样的重结晶和干燥操作。在液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为5.0×1011Ω·m。与精制工序前比较，电阻率值的提高不充分，不能作为液晶显示元件用液晶组合物材料来使用。(实施例17)式(1-1)表示的化合物的重结晶(22)在实施例15中，在柱色谱处理时的式(1-1)表示的化合物的溶解中，使用己烷/甲苯混合溶剂(体积比4/1)50mL，展开溶剂使用己烷/甲苯混合溶剂(体积比4/1)75mL，进行同样的操作。得到的式(1-1)表示的化合物的收量为23.0g，纯度为99.97％。在液晶组合物(M-1)中添加20％的该化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为2.6×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(实施例18)利用离子交换树脂进行的重结晶溶剂的处理分析了市售一级品的乙醇的离子浓度，结果是：锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为1.84ppb。在玻璃制色谱管中填充阳离子交换树脂和阴离子交换树脂的混合物5g，通入一级品的乙醇50mL来清洗离子交换树脂。之后，通入一级品的乙醇100mL，收集在干净的玻璃烧瓶中。对得到的乙醇进行了分析，结果是：锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.15ppb。使用该得到的乙醇，与实施例1所述的方法同样地进行操作，结果在过滤器上得到的结晶的带电电位为0.0kV，没有发现带静电。干燥后得到的式(1-1)表示的化合物为22.5g。结晶中的残留溶剂量为56ppm，纯度为99.98％。在电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为2.4×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(实施例19)利用硅胶和氧化铝进行的溶剂的处理分析了市售一级品的己烷的离子浓度，结果是：锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.20ppb。在玻璃制色谱管中填充硅胶和氧化铝各5g，通入一级品的己烷50mL来清洗。之后，通入一级品的己烷150mL，收集在干净的玻璃烧瓶中。对得到的己烷进行了分析，结果是：锂离子、钠离子、铵离子、钾离子、镁离子和钙离子的浓度总和为0.03ppb。使用该得到的己烷，与实施例1所述的方法同样地进行操作，结果在过滤器上得到的结晶的带电电位为0.0kV，没有发现带静电。干燥后得到的式(1-1)表示的化合物为22.4g。结晶中的残留溶剂量为60ppm，纯度为99.98％。在电阻率值为1.0×1013Ω·m的液晶组合物(M-1)中添加有20％的所得到的式(1-1)表示的化合物而得到的液晶组合物的电阻率值为2.2×1012Ω·m。另外，制作了使用含有式(1-1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。(实施例20)在实施例1中，使用下表所示的化合物代替式(1-1)表示的化合物，进行同样的操作。任意的化合物在过滤操作时的过滤器上得到的结晶的带电电位均为0.0kV，没有发现带静电。这里，表中的电阻率值是在液晶组合物(M-1)中添加20％的各化合物而得到的液晶组合物的电阻率值。表1另外，制作使用操作后的含各化合物的液晶组合物的液晶显示元件，结果表现出不发生显示不良的良好特性。