新化合物和包含其的有机发光器件的制作方法

相关申请的交叉引用

本申请要求于2016年6月8日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0071222号和于2017年3月30日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0040550号的优先权的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。

本发明涉及新的基于三嗪的化合物和包含其的有机发光器件。

背景技术：

通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如视角宽、对比度优异、响应时间快、亮度、驱动电压和响应速度优异的特点，因此已进行了很多研究。

有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层。有机材料层常常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层，并且电子从阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落到基态时发光。

一直需要开发用于这样的有机发光器件的有机材料的新材料。

现有技术文献

专利文献

(专利文献1)韩国专利公开第10-2000-0051826号

技术实现要素：

技术问题

本发明的一个目的是提供新的基于三嗪的化合物和包含其的有机发光器件。

技术方案

本发明提供了由以下化学式1表示的化合物：

[化学式1]

在化学式1中，

l1和l2键合在萘的1位和2位上，或者键合在萘的2位和1位上，

l1为经取代或未经取代的c6--60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含o、n、si和s中的至少一者的c2-60亚杂芳基，

l2为键；经取代或未经取代的c6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含o、n、si和s中的至少一者的c2-60亚杂芳基，

ar1和ar2各自独立地为经取代或未经取代的c6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含o、n、si和s中的至少一者的c2-60杂芳基，以及

ar3为经取代或未经取代的c6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含o、n、si和s中的至少一者的c2-60杂芳基，

前提条件是ar3不具有吡啶、喹啉、异喹啉、菲啶、苯并[f]喹啉、苯并[f]异喹啉、苯并[h]喹啉或苯并[h]异喹啉结构。

此外，本发明提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个包含由化学式1表示的化合物。

有益效果

由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料并且可以改善有机发光器件的效率、驱动电压和/或使用寿命特性。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或电子注入材料。

附图说明

图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。

图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。

具体实施方式

在下文中，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。

本发明提供了由化学式1表示的化合物。

在本说明书中，意指与另一取代基连接的键。

如本文中使用的术语“经取代或未经取代的”意指通过选自以下的一个或更多个取代基进行取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含n、o和s原子中的至少一者的杂环基，或者没有取代基，或者通过所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基进行取代或者没有取代基。例如，术语“两个或更多个取代基相连接的取代基”可为联苯基。也就是说，联苯基可为芳基，或者可解释为两个苯基相连接的取代基。

在本说明书中，羰基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40个碳原子。具体地，羰基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。

在本说明书中，酯基的氧可被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。

在本说明书中，酰亚胺基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。

在本说明书中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基，但不限于此。

在本说明书中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。

在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，烷基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基具有1至20个碳原子。根据另一个实施方案，烷基具有1至10个碳原子。根据又一个实施方案，烷基具有1至6个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本说明书中，烯基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基具有2至20个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2至10个碳原子。根据又一个实施方案，烯基具有2至6个碳原子。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基具有3至30个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至20个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至6个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基具有6至30个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6至20个碳原子。作为单环芳基，芳基可为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基和芴基等，但不限于此。

在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成等。然而，该结构不限于此。

在本说明书中，杂环基为包含o、n、si和s中的一个或更多个作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。

在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用上述对杂环基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用上述对芳基的描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用上述对杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用上述对芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过两个取代基相结合而形成。在本说明书中，可以应用上述对杂环基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过两个取代基相结合而形成。

在化学式1中，l1和l2分别键合在萘的1位和2位上或者键合在萘的2位和1位上，并因此可以由以下化学式1-1或1-2表示：

[化学式1-1]

[化学式1-2]

优选地，l1为亚苯基。更优选地，l1为1,3-亚苯基或1,4-亚苯基。

优选地，l2为键或亚苯基。更优选地，l2为键、1,3-亚苯基或1,4-亚苯基。

优选地，ar1为苯基。

优选地，ar2为苯基或联苯基。

优选地，ar3为选自以下的任一者：

其中，

x为nr1、cr2r3、sir4r5、s或o，

r1至r8各自独立地为氢；氘；卤素；腈；硝基；氨基；经取代或未经取代的c1-60烷基；经取代或未经取代的c3-60环烷基；经取代或未经取代的c2-60烯基；经取代或未经取代的c6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含o、n、si和s中的一者或更多者的c2-60杂环基，

n、m和l各自独立地为0至4的整数。

更优选地，ar3为选自以下的任一者：

更优选地，ar3为(a)、(b)或(c)，l2为键；ar3为(d)、(f)、(g)或(h)，l2为1,4-亚苯基；或者ar3为(e)，l2为键、1,3-亚苯基或1,4-亚苯基。

由化学式1表示的化合物可以选自以下化合物。

由化学式1表示的化合物可以以以下反应方案1来制备：

[反应方案1]

在反应方案1中，l1、l2、ar1、ar2和ar3如以上所限定，x'和x"意指在suzuki偶联反应中使用的取代基。此外，步骤1或步骤1’意指suzuki偶联反应，并且制备方法可在稍后描述的制备例中进一步详细说明。

此外，本发明提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本发明提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个包含化学式1的化合物。

本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，而是可以包括更少数目的有机层。

此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、或者同时注入和传输空穴的层，并且空穴注入层、空穴传输层、或者同时注入和传输空穴的层包含由化学式1表示的化合物。

此外，有机材料层可以包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。

此外，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含由化学式1表示的化合物。

此外，电子传输层、电子注入层或者同时进行电子传输和电子注入的层包含由化学式1表示的化合物。

此外，有机材料层包括发光层和电子传输层，并且电子传输层包含由化学式1表示的化合物。

此外，根据本发明的有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极依次层合在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极依次层合在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。例如，根据本发明的有机发光器件的结构在图1和2中示出。

图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层内。

图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。

根据本发明的有机发光器件可以通过使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个包含由化学式1表示的化合物。此外，在有机发光器件包括复数个有机材料层的情况下，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。

例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上依次层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可通过以下过程来制造：通过使用pvd(物理气相沉积)法(例如溅射法或电子束蒸发法)将金属或具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基底上以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。

此外，在生产有机发光器件期间，由化学式1表示的化合物可通过真空沉积法以及溶液涂覆法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。

除了这样的方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开wo2003/012890)。然而，制造方法不限于此。

在一个实例中，第一电极为阳极，第二电极为阴极，或者，第一电极为阴极，第二电极为阳极。

作为阳极材料，通常，优选使用具有大的功函数的材料以使空穴可以顺利地注入有机材料层。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；金属和氧化物的组合，例如zno:al或sno2:sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。

作为阴极材料，通常，优选使用具有小的功函数的材料以使电子可以容易地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如lif/al或lio2/al；等等，但不限于此。

空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力、在阳极中的空穴注入效应和对发光层或发光材料优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。优选的是空穴注入材料的homo(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的homo之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。

空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并且具有大的空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。

发光材料是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。

发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物的具体实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯状呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。

掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基被取代或未被取代。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。

电子传输材料是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料为可以良好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，并且具有大的电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉al配合物；包含alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。特别地，优选使用由化学式1表示的化合物作为电子传输材料。电子传输层可以与如根据现有技术使用的预定期望的阴极材料一起使用。特别地，适当的阴极材料的实例为具有低的功函数的通用材料，并且后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下后接铝层或银层。

电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和对发光层或发光材料优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。

金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。

根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为正面发光型、背面发光型或双面发光型。

此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。

在以下实施例中将详细描述上述本发明的有机发光器件的制备。然而，提出这些实施例仅用于说明的目的，并且本发明的范围不限于此。

[制备例]

制备例1：化合物1的制备

(步骤1)

添加1-溴萘-2-醇(20.0g，89.7mmol)、2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(50.0g，94.1mmol)和碳酸钾(24.8g，179.3mmol)，将混合物加热并搅拌。回流之后，向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(1.2g，1.0mmol)，将混合物进一步加热并搅拌5小时。反应完成之后，将温度降低至室温，然后通过过滤主要除去杂质。将滤液添加到水中并用氯仿萃取以获得有机层，然后用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏之后，用乙醇洗涤以制备化合物1-a(39g，产率96％)。

ms[m+h]⁺＝452

(步骤2)

将化合物1-a(39g，86.4mmol)和碳酸钾(23.9g，172.7mmol)添加至乙腈溶剂(300ml)中并加热至50℃。搅拌30分钟之后，添加1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟(39.1g，129.6mmol)，将温度降低至室温并将混合物进一步搅拌1小时。反应完成之后，通过过滤主要除去杂质。然后通过乙醇浆料制备化合物1-b(60g，产率95％)。

ms:[m+h]⁺＝734

(步骤3)

将化合物1-b(50g，68.2mmol)、(9,9-二苯基-9h-芴-2-基)硼酸(25.9g，71.6mmol)和碳酸钾(18.8g，136.3mmol)添加至400ml四氢呋喃溶剂中，将混合物加热并搅拌。回流之后，添加四(三苯基膦)钯(0)(2.4g，2.0mmol)，将混合物加热并搅拌6小时。将反应溶液冷却然后过滤，然后通过etoh浆料的纯化获得化合物1(47g，产率91.7％)。

ms：[m+h]⁺＝752

制备例2：化合物3的制备

以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物3，不同之处在于使用9，9′-螺二[芴]-2-基硼酸代替(9，9-二苯基-9h-芴-2-基)硼酸。

ms：[m+h]⁺＝750

制备例3：化合物5的制备

以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物5，不同之处在于使用螺[芴-9，8′-吲哚并[3，2，1-de]吖啶]-2-基硼酸代替(9，9-二苯基-9h-芴-2-基)硼酸。

ms：[m+h]⁺＝839

制备例4：化合物7的制备

以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物7，不同之处在于使用三亚苯-2-基硼酸代替(9,9-二苯基-9h-芴-2-基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝662

制备例5：化合物9的制备

(步骤1)

添加1-溴萘-2-醇(20.0g，89.7mmol)、(4-(三亚苯-2-基)苯基)硼酸(31.2g，89.7mmol)和碳酸钾(24.8g，179.3mmol)，将混合物加热并搅拌。回流之后，向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(3.1g，2.6mmol)，将混合物进一步加热并搅拌3小时。反应完成之后，将温度降低至室温，然后通过过滤主要除去杂质。将滤液添加到水中并用氯仿萃取以获得有机层，然后用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏之后，用乙醇洗涤剩余物以获得化合物9-a(38g，产率95％)。

ms[m+h]⁺＝447

(步骤2)

以与化合物1-b的制备方法中相同的方式制备化合物9-b，不同之处在于使用化合物9-a代替化合物1-a。

ms：[m+h]⁺＝729

(步骤3)

以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物9，不同之处在于使用化合物9-b代替化合物1-b并且使用2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替(9,9-二苯基-9h-芴-2-基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝738

制备例6：化合物11的制备

(步骤1)

添加1-溴萘-2-醇(20.0g，89.7mmol)、三亚苯-2-基硼酸(24.4g，89.7mmol)和碳酸钾(24.8g，179.3mmol)，将混合物加热并搅拌。回流之后，向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(3.1g，2.6mmol)，将混合物进一步加热并搅拌3小时。反应完成之后，降低温度，然后通过过滤主要除去杂质。将滤液添加到水中并用氯仿萃取以获得有机层，然后用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏之后，用乙醇洗涤剩余物以获得化合物11-a(30g，产率91％)。

ms：[m+h]⁺＝371

(步骤2)

以与化合物1-b的制备方法中相同的方式制备化合物11-b，不同之处在于使用化合物11-a代替化合物1-a。

ms：[m+h]⁺＝653

(步骤3)

添加化合物11-b(50g，76.6mmol)、2，4-二苯基-6-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1，3，5-三嗪(33.4g，76.6mmol)、碳酸钾(20.3g，153.2mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(2.7g，2.3mmol)，将混合物加热并搅拌4小时。反应完成之后，将反应溶液冷却然后过滤，然后通过etoh浆料的纯化获得化合物11(47g，产率93％)。

ms：[m+h]⁺＝662

制备例7：化合物13的制备

(步骤1)

以与化合物1-a的制备方法中相同的方式制备化合物13-a，不同之处在于使用2，4-二苯基-6-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1，3，5-三嗪代替2，4-二苯基-6-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1，3，5-三嗪。

ms：[m+h]⁺＝452

(步骤2)

以与化合物1-b的制备方法中相同的方式制备化合物13-b，不同之处在于使用化合物13-a代替化合物1-a。

ms：[m+h]⁺＝734

(步骤3)

以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物13，不同之处在于使用化合物13-b代替化合物1-b并且使用(9，9-二苯基-9h-芴-4-基)硼酸代替(9，9-二苯基-9h-芴-2-基)硼酸。

ms：[m+h]⁺＝752

制备例8：化合物14的制备

以与化合物13的制备方法中相同的方式制备化合物14，不同之处在于使用9，9′-螺二[芴]-2-基硼酸代替(9，9-二苯基-9h-芴-4-基)硼酸。

ms：[m+h]⁺＝750

制备例9：化合物18的制备

以与化合物13的制备方法中相同的方式制备化合物14，不同之处在于使用[1，1′-联苯基]-4-基硼酸代替(9，9-二苯基-9h-芴-4-基)硼酸。

ms：[m+h]⁺＝588

制备例10：化合物19的制备

以与化合物7的制备方法中相同的方式制备化合物19，不同之处在于使用化合物13-b代替化合物1-b。

ms：[m+h]⁺＝662

制备例11：化合物50的制备

(步骤1)

以与化合物1-a的制备方法中相同的方式制备化合物50-a，不同之处在于使用2-([1，1′-联苯基]-3-基)-4-苯基-6-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1，3，5-三嗪代替2，4-二苯基-6-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1，3，5-三嗪。

ms：[m+h]⁺＝528

(步骤2)

以与化合物1-b的制备方法中相同的方式制备化合物50-b，不同之处在于使用化合物50-a代替化合物1-a。

ms:[m+h]⁺＝810

(步骤3)

以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物50，不同之处在于使用(4-(9h-咔唑-9-基)苯基)硼酸代替(9,9-二苯基-9h-芴-2-基)硼酸。

ms：[m+h]⁺＝753

制备例12：化合物66的制备

以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物66，不同之处在于使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(7-苯基-7h-苯并[c]芴-7-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替(9,9-二苯基-9h-芴-2-基)硼酸。

ms：[m+h]⁺＝802

制备例13：化合物82的制备

以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物82，不同之处在于使用(4-(菲-2-基)苯基)硼酸代替(9,9-二苯基-9h-芴-2-基)硼酸。

ms:[m+h]⁺＝688

[实施例]

实施例1

将其上涂覆有厚度为的ito(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底(康宁7059玻璃)放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并通过超声波进行洗涤。所使用的清洁剂为可从fischerco.商购的产品，蒸馏水为通过使用可从milliporeco.商购的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ito洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在用蒸馏水的洗涤完成之后，以异丙醇、丙酮和甲醇溶剂的顺序进行超声波洗涤，然后干燥。在真空下在由此制备的ito透明电极上以的厚度热沉积六腈六氮杂苯并菲以形成空穴注入层。在真空下在其上沉积作为空穴传输材料的ht1并在真空下以的厚度沉积主体h1和掺杂剂d1的化合物作为发光层。在真空下在发光层上以1:1的重量比沉积制备例1中制备的化合物1和liq(喹啉锂)以形成厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积厚度为的氟化锂(lif)和厚度为的铝以形成阴极，由此制备有机发光器件。

在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，将阴极的氟化锂的沉积速率保持在/秒，将铝的沉积速率保持在/秒，并且将气相沉积期间的真空度保持在2×10^-7托至5×10^-6托，由此制造了有机发光器件。此外，所使用的化合物的结构如下。

实施例2至13

以与实施例1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物代替化合物1作为电子传输层。

比较例1至5

以与实施例1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于分别使用以下化合物et1、et2、et3、et4和et5代替化合物1作为电子传输层。

[实验例]

对实施例1至13和比较例1至5的有机发光器件，在10ma/cm²的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20ma/cm²的电流密度下测量与初始亮度相比达到98％的值的时间(lt98)。结果在下表1中示出。

[表1]

从表1所示的结果，确定根据本发明的一个实施方案的由化学式1表示的化合物可以用于有机发光器件的能够同时进行电子注入和电子传输的有机材料层。

此外，通过实施例和比较例确定，如在本说明书的一个实施方案中，当三嗪和连接基团-芳基或连接基团杂芳基取代基位于萘的1位/2位或者2位/1位时，可以提供具有低驱动电压、高效率和长寿命的有机发光器件。

具体地，如比较例1至3所示，虽然取代基在萘的1位和2位上取代，但与取代官能团为杂芳基(吡啶、喹啉、菲咯啉)的情况相比，取代官能团为芳基的情况在驱动电压、效率、寿命方面表现出优异的特性。此外，如比较例4至5所示，虽然存在三嗪等官能团，但确定当萘在1位和2位上被取代时，与萘在不同的位置上被取代相比，发光器件的特性优异。

根据本发明的一个实施方案的由化学式1表示的化合物具有优异的热稳定性、6.0ev或更大的深homo能级、高的三重态能量(et)和空穴稳定性，因此在驱动电压、发光效率和寿命方面表现出显著优异的特性。

[附图标记]

1：基底2：阳极

3：发光层4：阴极

5：空穴注入层6：空穴传输层

7：发光层8：电子传输层