本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及一类具有扭曲分子结构的有机发光材料及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光现象最早发现于20世纪60年代。1963年，美国纽约大学的pope等发现在有机芳香族蒽晶体上施加数百伏电压，可观察到蒽的微弱蓝光发射。但由于驱动电压过高，发光效率低，当时并未得到重视。直到1987年，柯达公司的c.w.tang等首次采用真空蒸镀的方式，以4,4'-环己基二[n,n-二(4-甲基苯基)苯胺](tapc)作为空穴传输层，三(8-羟基喹啉)铝(alq3)作为电子传输层和发光层，制备出了双层器件，器件的外量子效率提高到1％，功率效率达到1.5lmw-1，在低于10v的工作电压下获得了高达1000cdm-2的亮度(见c.w.tangands.a.vanslyke，appl.phys.lett.，1987，51，913)。这项成果引起了世界范围的广泛关注。自此，有机电致发光技术进入孕育实用化阶段。1990年，英国剑桥大学的burroughes等人使用共轭聚合物聚苯撑乙烯(ppv)作为发光层，成功的研发出以旋转涂布的方式制备的聚合物oled，称为pled，开启了高分子研究的新纪元(见j.h.burroughes，d.d.c.bradley，a.r.brownetal.，nature，1990，347，539)。依据自旋统计学，当空穴和电子复合形成激子，将产生25％的单线态激子和75％的三线态激子。对于荧光材料来说，75％的三线态激子因无辐射跃迁等非发光机制而损失掉，因此一般认为荧光材料的最大内量子效率为25％。1998年，普林斯顿大学的baldo和forrest等人报道了一种过渡金属配合物八乙基卟啉铂(ptoep)，将其掺杂到alq3主体中，获得了来自三线态激子的磷光发射，这一发现打破了荧光器件内量子效率25％的限制，使得100％内量子效率的实现成为可能(见m.a.baldo，d.f.o'brienetal.，nature，1998，395，151)。自此之后，oled正式走向实用化阶段。
新材料在有机电致发光器件中的应用是推动电致发光技术不断进步并进入实用化阶段的必需手段。近年来，人们对新材料的开发投入了巨大的财力和精力，大量性能优良的材料使有机电致发光取得了一些突破性进展(见u.s.pat.no.5，150，006；5，141，671；5，073，446；5，061，569；5，059，862；5，059，861；5，047，687；4，950，950；5，104，740；5，227，252；5，256，945；5，069，975；5，122，711；5，554，450；5，683，823；5，593，788；5，645，948；5，451，343；5，623，080；5，395，862)。
有机发光二极管(organiclight-emittingdiode，简称oled)具有自发光、视角广、功耗低、响应时间快、厚度薄、可实现柔性等传统显示技术无可比拟的优点，在下一代全彩平板显示和固态照明领域显示出了极大的潜在应用前景，因而受到了学术界和工业界的广泛关注。时至今日，全球oled产业化技术已经逐渐成熟并迅速进入市场。但作为一项新的显示技术，oled仍不可避免地存在一些不足，其器件寿命和良品率有待进一步提升，生产成本也需要进一步降低。有机小分子光电材料因其结构明确、易于修饰、提纯加工简单等优点而被大量的用来开发作为高性能材料。目前来说，能够满足工业需求的发光材料及主体材料仍然较少。菲并咪唑类化合物具有较大的刚性平面骨架﹑良好的热稳定性及较高的荧光量子效率，同时具有合成简单﹑产率高﹑提纯容易的特点，因此受到人们的广泛关注。
技术实现要素：
本发明的目的在于提供一种具有扭曲分子结构的新型含有双菲并咪唑和联苯单元的有机分子，该类有机分子可以作为主体材料制备发光层从而在制备电致发光器件中的应用。
该类新型双菲并咪唑-联苯衍生物的突出特点是两个菲并咪唑基团连接到联苯的2和2′位置。在该类分子中，整个分子呈现高度扭曲结构，这种特殊分子结构导致其具有很高的三重激发态能级。
本发明所述的一种具有扭曲分子结构的新型含有双菲并咪唑和联苯单元的有机分子，其结构式如下所示：
其中r1和r2相同或不同，可以是h、含有1-10个碳的直链或支链烷基、含有1-10个碳的直链或支链烷氧基、苯基；
r3、r4、r5和r6相同或不同，可以是h、f、cn、cf3、含有1-10个碳的直链或支链烷基、含有1-10个碳链的直链或支链烷氧基。
本发明所述的一种具有扭曲分子结构的新型含有双菲并咪唑和联苯单元的有机分子的合成反应式如下所示：
本发明具体涉到的一种具有扭曲分子结构的新型含有双菲并咪唑和联苯单元的有机分子，其结构式如实施例1～42所示。
下面以化合物1为例子说明本发明专利所涉及的材料的独特性质，本发明专利涉及到的其它有机分子与化合物1具有相同的核心共轭分子骨架，因此其基本特性与化合物1相同。同已经公开的一些含有双菲并咪唑的有机分子(见中国发明专利201510141204.1[公开号：cn104804727a]、chem.commun.,2015,51,10632-10635)相比，本发明所涉及的有机分子具有如下独有的分子结构和前线分子轨道(即最高电子占有轨道：homo及最低电子空轨道：lumo)组成及能级结构性质：(1)两个苯基菲并咪唑通过一个联苯基团连接在一起，每个苯基菲并咪唑采取邻位的取代方式与联苯键联在一起，由于苯基菲并咪唑与联苯的空间位阻效应，整个分子采取强烈的扭曲结构(如图3所示)；(2)量子化学理论计算表明，该类分子的homo轨道主要分布在两个菲并咪唑基团上，而lumo轨道主要分布在连接两个菲并咪唑的联苯基团上(如图4所示)，已公开的研究结果表明其它含有两个苯基菲并咪唑的有机分子的homo和lumo主要分布在非并咪唑共轭基团上(见chem.commun.,2015,51,10632-10635)；(3)通过低温发射光谱可以观测到这类有机化合物的磷光发射，利用磷光发射可以推算出该类材料具有很高的三重激发态能级(2.72ev，如图5所示)，我们已公开的研究结果证明，其它含有两个苯基菲并咪唑的有机分子的三重激发态能级为2.40-2.50ev(见chem.commun.,2015,51,10632-10635)。本发明所涉及的有机分子由于具有上述独特的分子结构和能级结构，因此适合作为主体材料用于制备有机电致发光器件，主要原因在于：共轭体系高度扭曲的结构有利于提高有机半导体材料的三重激发态能级，优良的主体材料要求要具有高的三重激发态能级，这样不但可以保证具有足够的能量激发磷光掺杂材料，而且可以有效避免从发光层到空穴或电子传输层的能量转移，提高器件的发光效率。
附图说明
图1：应用本发明所述化合物制备的电致发光器件结构示意图；
图2：应用本发明所述化合物1制备的电致发光器件光谱图；
图3：化合物1的单晶结构示意图；
图4：化合物1的前线轨道分布示意图；
图5：化合物1的低温磷光光谱图。
本发明制备的电致发光器件的结构如图1所示，各部件名称为：透明玻璃或其它透明衬底1、附着在透明衬底上的ito(铟锡氧化物)阳极2、npb(n，n'-二(1-萘基)-n，n'-二苯基-1，1'-联苯-4，4'-二胺)空穴传输层3、tcta(4，4'，4”-三(9-咔唑基)三苯胺)空穴阻挡层4、本发明所述化合物制备的发光层5(双菲并咪唑衍生物可以直接制备成发光层获得蓝光电致发光器件，也可以作为主体材料与红、黄或绿色磷光材料掺杂制备红、黄或绿光电致发光器件；磷光掺杂材料的质量掺杂浓度为3～10％)、间三(苯基苯并咪唑)苯(tpbi)电子传输层6、lif电子注入层7、金属al作为阴极8。本发明所述的电致发光器件可用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源。
所使用的磷光掺杂材料的结构如下式所示：
npb、tcta及tpbi结构式如下所示：
具体实施方式
实施例1：化合物1的合成：
将菲醌(0.42g，2mmol)，联苯-2,2'-二甲醛(0.42g，2mmol)，苯胺(0.77g，10mmol)，乙酸铵(0.62g，8mmol)，乙酸(10ml)加入三口瓶中，n2保护下，于油浴130℃加热回流3h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，搅拌过滤，所得灰色滤饼依次用水、冰醋酸、乙醇洗涤，烘干后得到灰白色粉末，然后用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷)得白色粉末状目标产物1(1.27g，产率86％)。质谱分析确定的分子离子质量为：738.42(计算值为：738.28)；理论元素含量(％)c54h34n4：c，87.78；h，4.64；n，7.58，实测元素含量(％)：c，87.89；h，4.60；n，7.53。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例2：化合物2的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4-甲氧基苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物2(1.33g，产率83％)，质谱分析确定的分子离子质量为：798.52(计算值为：798.30)；理论元素含量(％)c56h38n4o2：c,84.19；h,4.79；n,7.01；实测元素含量(％)：c，84.25；h，4.85；n，6.95。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例3：化合物3的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3-甲氧基苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物3(1.28g，产率80％)，质谱分析确定的分子离子质量为：798.48(计算值为：798.30)；理论元素含量(％)c56h38n4o2：c,84.19；h,4.79；n,7.01；实测元素含量(％)：c，84.23；h，4.83；n，6.96。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例4：化合物4的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4-甲基苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物4(1.20g，产率78％)，质谱分析确定的分子离子质量为：766.51(计算值为：766.31)；理论元素含量(％)c56h38n4：c,87.70；h,4.99；n,7.31；实测元素含量(％)：c,87.78；h,4.83；n,7.45。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例5：化合物5的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3-甲基苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物5(1.16g，产率76％)，质谱分析确定的分子离子质量为：766.39(计算值为：766.31)；理论元素含量(％)c56h38n4：c,87.70；h,4.99；n,7.31；实测元素含量(％)：c,87.58；h,5.03；n,7.43。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例6：化合物6的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4-乙基苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物6(1.19g，产率75％)，质谱分析确定的分子离子质量为：794.56(计算值为：794.34)；理论元素含量(％)c58h42n4：c,87.63；h,5.33；n,7.05；实测元素含量(％)：c,87.75；h,5.27；n,7.01。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例7：化合物7的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3-乙基苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物7(1.14g，产率72％)，质谱分析确定的分子离子质量为：794.52(计算值为：794.34)；理论元素含量(％)c58h42n4：c,87.63；h,5.33；n,7.05；实测元素含量(％)：c,87.57；h,5.45；n,6.98。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例8：化合物8的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4-异丙基苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物8(1.22g，产率74％)，质谱分析确定的分子离子质量为：822.46(计算值为：822.37)；理论元素含量(％)c60h46n4：c,87.56；h,5.63；n,6.81；实测元素含量(％)：c,87.50；h,5.59；n,7.00。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例9：化合物9的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3-异丙基苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物9(1.15g，产率70％)，质谱分析确定的分子离子质量为：822.52(计算值为：822.37)；理论元素含量(％)c60h46n4：c,87.56；h,5.63；n,6.81；实测元素含量(％)：c,87.58；h,5.57；n,6.77。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例10：化合物10的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,5-二甲基苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物10(1.08g，产率68％)，质谱分析确定的分子离子质量为：794.49(计算值为：794.34)；理论元素含量(％)c58h42n4：c,87.63；h,5.33；n,7.05；实测元素含量(％)：c,87.78；h,5.27；n,6.99。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例11：化合物11的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4-叔丁基苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物11(1.19g，产率70％)，质谱分析确定的分子离子质量为：850.62(计算值为：850.40)；理论元素含量(％)c62h50n4：c,87.50；h,5.92；n,6.58；实测元素含量(％)：c,87.38；h,5.98；n,6.69。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例12：化合物12的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3-叔丁基苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物12(1.11g，产率65％)，质谱分析确定的分子离子质量为：850.59(计算值为：850.40)；理论元素含量(％)c62h50n4：c,87.50；h,5.92；n,6.58；实测元素含量(％)：c,87.42；h,5.88；n,6.74。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例13：化合物13的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4-氨基联苯代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物13(1.18g，产率66％)，质谱分析确定的分子离子质量为：890.52(计算值为：890.34)；理论元素含量(％)c66h42n4：c,88.96；h,4.75；n,6.29；实测元素含量(％)：c,88.88；h,4.68；n,6.49。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例14：化合物14的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3-氨基联苯代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物14(1.12g，产率63％)，质谱分析确定的分子离子质量为：890.48(计算值为：890.34)；理论元素含量(％)c66h42n4：c,88.96；h,4.75；n,6.29；实测元素含量(％)：c,88.91；h,4.88；n,6.23。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例15：化合物15的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4-氰基苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物15(1.12g，产率71％)，质谱分析确定的分子离子质量为：788.46(计算值为：788.27)；理论元素含量(％)c56h32n6：c,85.26；h,4.09；n,10.65；实测元素含量(％)：c,85.38；h,4.03；n,10.57。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例16：化合物16的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3-氰基苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物16(1.04g，产率66％)，质谱分析确定的分子离子质量为：788.41(计算值为：788.27)；理论元素含量(％)c56h32n6：c,85.26；h,4.09；n,10.65；实测元素含量(％)：c,85.12；h,4.13；n,10.77。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例17：化合物17的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4-氟苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物17(1.07g，产率69％)，质谱分析确定的分子离子质量为：774.52(计算值为：774.26)；理论元素含量(％)c54h32n4f2：c,83.70；h,4.16；n,7.23；实测元素含量(％)：c,83.82；h,4.13；n,7.17。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例18：化合物18的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4-氟苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物18(1.01g，产率65％)，质谱分析确定的分子离子质量为：774.44(计算值为：774.26)；理论元素含量(％)c54h32n4f2：c,83.70；h,4.16；n,7.23；实测元素含量(％)：c,83.62；h,4.28；n,7.19。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例19：化合物19的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3-三氟甲基苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物19(1.17g，产率67％)，质谱分析确定的分子离子质量为：874.45(计算值为：874.25)；理论元素含量(％)c56h32n4f6：c,76.88；h,3.69；n,6.40；实测元素含量(％)：c,76.92；h,3.73；n,6.30。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例20：化合物20的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3-三氟甲基苯胺代替化合物苯胺，得到白色粉末状化合物20(1.07g，产率61％)，质谱分析确定的分子离子质量为：874.49(计算值为：874.25)；理论元素含量(％)c56h32n4f6：c,76.88；h,3.69；n,6.40；实测元素含量(％)：c,76.98；h,3.65；n,6.32。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例21：化合物21的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二甲基菲醌代替菲醌，得到白色粉末状化合物21(1.13g，产率71％)，质谱分析确定的分子离子质量为：794.47(计算值为：794.34)；理论元素含量(％)c58h42n4：c,87.63；h,5.33；n,7.05；实测元素含量(％)：c,87.75；h,5.23；n,6.98。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例22：化合物22的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二异丙基菲醌代替菲醌，得到白色粉末状化合物22(1.18g，产率65％)，质谱分析确定的分子离子质量为：906.68(计算值为：906.47)；理论元素含量(％)c66h58n4：c,87.38；h,6.44；n,6.18；实测元素含量(％)：c,87.62；h,6.30；n,6.13。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例23：化合物23的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二叔丁基菲醌代替菲醌，得到白色粉末状化合物23(1.21g，产率63％)，质谱分析确定的分子离子质量为：962.78(计算值为：962.53)；理论元素含量(％)c70h66n4：c,87.28；h,6.91；n,5.82；实测元素含量(％)：c,87.12；h,6.99；n,5.93。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例24：化合物24的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二甲氧基菲醌代替菲醌，得到白色粉末状化合物24(1.12g，产率65％)，质谱分析确定的分子离子质量为：858.52(计算值为：858.32)；理论元素含量(％)c58h42n4o4：c,81.10；h,4.93；n,6.52；实测元素含量(％)：c,81.26；h,4.87；n,6.33。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例25：化合物25的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3,6-二苯基菲醌代替菲醌，得到白色粉末状化合物25(1.21g，产率58％)，质谱分析确定的分子离子质量为：1042.56(计算值为：1042.40)；理论元素含量(％)c78h50n4：c,89.80；h,4.83；n,5.37；实测元素含量(％)：c,89.72；h,4.80；n,5.50。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例26：化合物26的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物2,7-二甲基菲醌代替菲醌，得到白色粉末状化合物26(1.08g，产率68％)，质谱分析确定的分子离子质量为：794.54(计算值为：794.34)；理论元素含量(％)c58h42n4：c,87.63；h,5.33；n,7.05；实测元素含量(％)：c,87.68；h,5.38；n,6.98。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例27：化合物27的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物2,7-二异丙基菲醌代替菲醌，得到白色粉末状化合物27(1.11g，产率61％)，质谱分析确定的分子离子质量为：906.63(计算值为：906.47)；理论元素含量(％)c66h58n4：c,87.38；h,6.44；n,6.18；实测元素含量(％)：c,87.50；h,6.40；n,6.12。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例28：化合物28的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物2,7-二叔丁基菲醌代替菲醌，得到白色粉末状化合物28(1.25g，产率65％)，质谱分析确定的分子离子质量为：962.74(计算值为：962.53)；理论元素含量(％)c70h66n4：c,87.28；h,6.91；n,5.82；实测元素含量(％)：c,87.42；h,6.87；n,5.73。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例29：化合物29的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物2,7-二甲氧基菲醌代替菲醌，得到白色粉末状化合物29(1.03g，产率60％)，质谱分析确定的分子离子质量为：858.49(计算值为：858.32)；理论元素含量(％)c58h42n4o4：c,81.10；h,4.93；n,6.52；实测元素含量(％)：c,81.06；h,4.89；n,6.63。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例30：化合物30的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物2,7-二苯基菲醌代替菲醌，得到白色粉末状化合物30(1.15g，产率55％)，质谱分析确定的分子离子质量为：1042.63(计算值为：1042.40)；理论元素含量(％)c78h50n4：c,89.80；h,4.83；n,5.37；实测元素含量(％)：c,89.92；h,4.75；n,5.30。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例31：化合物31的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物6,6'-二甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二甲醛代替化合物联苯-2,2'-二甲醛，得到白色粉末状化合物31(1.24g，产率81％)，质谱分析确定的分子离子质量为：766.14(计算值为：766.31)；理论元素含量(％)c56h38n4：c,87.70；h,4.99；n,7.31；实测元素含量(％)：c，87.55；h，5.09；n，7.38。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例32：化合物32的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4-甲氧基苯胺代替化合物苯胺，化合物6,6'-二甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二甲醛代替化合物联苯-2,2'-二甲醛，得到白色粉末状化合物32(1.26g，产率76％)，质谱分析确定的分子离子质量为：826.19(计算值为：826.33)；理论元素含量(％)c58h42n4o2：c,84.24；h,5.12；n,6.77；实测元素含量(％)：c，84.29；h，5.17；n，6.65。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例33：化合物33的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3-甲氧基苯胺代替化合物苯胺，化合物6,6'-二甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二甲醛代替化合物联苯-2,2'-二甲醛，得到白色粉末状化合物33(1.32g，产率80％)，质谱分析确定的分子离子质量为：826.16(计算值为：826.33)；理论元素含量(％)c58h42n4o2：c,84.24；h,5.12；n,6.77；实测元素含量(％)：c，84.33；h，5.15；n，6.66。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例34：化合物34的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4-甲基苯胺代替化合物苯胺，化合物6,6'-二甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二甲醛代替化合物联苯-2,2'-二甲醛，得到白色粉末状化合物34(1.16g，产率73％)，质谱分析确定的分子离子质量为：794.21(计算值为：794.34)；理论元素含量(％)c58h42n4：c,87.63；h,5.33；n,7.05；实测元素含量(％)：c,87.48；h,5.40；n,7.15。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例35：化合物35的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3-甲基苯胺代替化合物苯胺，化合物6,6'-二甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二甲醛代替化合物联苯-2,2'-二甲醛，得到白色粉末状化合物35(1.19g，产率75％)，质谱分析确定的分子离子质量为：794.23(计算值为：794.34)；理论元素含量(％)c58h42n4：c,87.63；h,5.33；n,7.05；实测元素含量(％)：c,87.68；h,5.23；n,7.13。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例36：化合物36的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4-乙基苯胺代替化合物苯胺，化合物6,6'-二甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二甲醛代替化合物联苯-2,2'-二甲醛，得到白色粉末状化合物36(1.15g，产率70％)，质谱分析确定的分子离子质量为：822.26(计算值为：822.37)；理论元素含量(％)c60h46n4：c,87.56；h,5.63；n,6.81；实测元素含量(％)：c,87.75；h,5.53；n,6.74。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例37：化合物37的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3-乙基苯胺代替化合物苯胺，化合物6,6'-二甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二甲醛代替化合物联苯-2,2'-二甲醛，得到白色粉末状化合物37(1.18g，产率72％)，质谱分析确定的分子离子质量为：822.16(计算值为：822.37)；理论元素含量(％)c60h46n4：c,87.56；h,5.63；n,6.81；实测元素含量(％)：c,87.65；h,5.58；n,6.76。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例38：化合物38的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4-异丙基苯胺代替化合物苯胺，化合物6,6'-二甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二甲醛代替化合物联苯-2,2'-二甲醛，得到白色粉末状化合物38(1.29g，产率76％)，质谱分析确定的分子离子质量为：850.26(计算值为：850.40)；理论元素含量(％)c62h50n4：c,87.50；h,5.92；n,6.58；实测元素含量(％)：c,87.55；h,5.97；n,6.52。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例39：化合物39的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4,4',6,6'-四甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二甲醛代替化合物联苯-2,2'-二甲醛，得到白色粉末状化合物39(1.14g，产率72％)，质谱分析确定的分子离子质量为：794.18(计算值为：794.34)；理论元素含量(％)c58h42n4：c,87.63；h,5.33；n,7.05；实测元素含量(％)：c，87.68；h，5.23；n，7.12。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例40：化合物40的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4-甲氧基苯胺代替化合物苯胺，化合物4,4',6,6'-四甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二甲醛代替化合物联苯-2,2'-二甲醛，得到白色粉末状化合物40(1.18g，产率69％)，质谱分析确定的分子离子质量为：854.26(计算值为：854.36)；理论元素含量(％)c60h46n4o2：c,84.28；h,5.42；n,6.55；实测元素含量(％)：c，84.19；h，5.37；n，6.65。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例41：化合物41的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物3-甲氧基苯胺代替化合物苯胺，化合物4,4',6,6'-四甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二甲醛代替化合物联苯-2,2'-二甲醛，得到白色粉末状化合物41(1.21g，产率71％)，质谱分析确定的分子离子质量为：854.27(计算值为：854.36)；理论元素含量(％)c60h46n4o2：c,84.28；h,5.42；n,6.55；实测元素含量(％)：c，84.33；h，5.45；n，6.46。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例42：化合物42的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用化合物4-甲基苯胺代替化合物苯胺，化合物4,4',6,6'-四甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二甲醛代替化合物联苯-2,2'-二甲醛，得到白色粉末状化合物42(1.12g，产率68％)，质谱分析确定的分子离子质量为：822.25(计算值为：822.37)；理论元素含量(％)c60h46n4：c,87.56；h,5.63；n,6.81；实测元素含量(％)：c,87.48；h,5.66；n,6.88。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例43：发光器件[ito/npb/tcta/化合物1：ir(ppy)3(8％)/tpbi/lif/al]
在镀有ito阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层npb(厚度为50nm)，空穴阻挡层tcta(厚度为5nm)，发光层为实施例1制备的化合物1掺杂8％(百分数的单位是质量)的ir(ppy)3(20nm)，电子注入材料lif
实施例44：发光器件[ito/npb/tcta/化合物8：ir(ppy)3(8％)/tpbi/lif/al]
在镀有ito阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层npb(厚度为50nm)，空穴阻挡层tcta(厚度为5nm)，发光层为实施例8制备的化合物8掺杂8％的ir(ppy)3(20nm)，电子注入材料lif
实施例45：发光器件[ito/npb/tcta/化合物14：ir(ppy)3(8％)/tpbi/lif/al]
在镀有ito阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层npb(厚度为50nm)，空穴阻挡层tcta(厚度为5nm)，发光层为实施例14制备的化合物14掺杂8％的ir(ppy)3(20nm)，电子注入材料lif
实施例46：发光器件[ito/npb/tcta/化合物16：ir(ppy)3(8％)/tpbi/lif/al]
在镀有ito阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层npb(厚度为50nm)，空穴阻挡层tcta(厚度为5nm)，发光层为实施例16制备的化合物16掺杂8％的ir(ppy)3(20nm)，电子注入材料lif
实施例47：发光器件[ito/npb/tcta/化合物18：ir(ppy)3(8％)/tpbi/lif/al]
在镀有ito阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层npb(厚度为50nm)，空穴阻挡层tcta(厚度为5nm)，发光层为实施例18制备的化合物18掺杂8％的ir(ppy)3(20nm)，电子注入材料lif
实施例48：发光器件[ito/npb/tcta/化合物20：ir(ppy)3(8％)/tpbi/lif/al]
在镀有ito阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层npb(厚度为50nm)，空穴阻挡层tcta(厚度为5nm)，发光层为实施例20制备的化合物20掺杂8％的ir(ppy)3(20nm)，电子注入材料lif
实施例49：发光器件[ito/npb/tcta/化合物22：ir(ppy)3(8％)/tpbi/lif/al]
在镀有ito阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层npb(厚度为50nm)，空穴阻挡层tcta(厚度为5nm)，发光层为实施例22制备的化合物22掺杂8％的ir(ppy)3(20nm)，电子注入材料lif
实施例50：发光器件[ito/npb/tcta/化合物25：ir(ppy)3(8％)/tpbi/lif/al]
在镀有ito阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层npb(厚度为50nm)，空穴阻挡层tcta(厚度为5nm)，发光层为实施例25制备的化合物25掺杂8％的ir(ppy)3(20nm)，电子注入材料lif
实施例51：发光器件[ito/npb/tcta/化合物27：ir(ppy)3(8％)/tpbi/lif/al]
在镀有ito阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层npb(厚度为50nm)，空穴阻挡层tcta(厚度为5nm)，发光层为实施例27制备的化合物27掺杂8％的ir(ppy)3(20nm)，电子注入材料lif
实施例52：发光器件[ito/npb/tcta/化合物30：ir(ppy)3(8％)/tpbi/lif/al]
在镀有ito阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层npb(厚度为50nm)，空穴阻挡层tcta(厚度为5nm)，发光层为实施例30制备的化合物30掺杂8％的ir(ppy)3(20nm)，电子注入材料lif
实施例53：发光器件[ito/npb/tcta/化合物32：ir(ppy)3(8％)/tpbi/lif/al]
在镀有ito阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层npb(厚度为50nm)，空穴阻挡层tcta(厚度为5nm)，发光层为实施例32制备的化合物32掺杂8％的ir(ppy)3(20nm)，电子注入材料lif
实施例54：发光器件[ito/npb/tcta/化合物35：ir(ppy)3(8％)/tpbi/lif/al]
在镀有ito阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层npb(厚度为50nm)，空穴阻挡层tcta(厚度为5nm)，发光层为实施例35制备的化合物35掺杂8％的ir(ppy)3(20nm)，电子注入材料lif
实施例55：发光器件[ito/npb/tcta/化合物36：ir(ppy)3(8％)/tpbi/lif/al]
在镀有ito阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层npb(厚度为50nm)，空穴阻挡层tcta(厚度为5nm)，发光层为实施例36制备的化合物36掺杂8％的ir(ppy)3(20nm)，电子注入材料lif
实施例56：发光器件[ito/npb/tcta/化合物39：ir(ppy)3(8％)/tpbi/lif/al]
在镀有ito阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层npb(厚度为50nm)，空穴阻挡层tcta(厚度为5nm)，发光层为实施例39制备的化合物39掺杂8％的ir(ppy)3(20nm)，电子注入材料lif