一种含芘基查尔酮衍生物及其制备方法与流程

本发明属于精细化工技术领域，涉及一种含芘基查尔酮衍生物及其制备方法。

背景技术：

查尔酮是一类重要的有机合成中间体，因为自身具有的羰基和不饱和双键之间的共轭作用使其具有多个反应活性中心，在迈克尔加成反应、光反应、聚合反应及配位化学和超分子化学中经常被用作合成过程中的前躯体或者重要的活性中间体。此外，许多查尔酮及其衍生物还具有许多优异的生物活性，例如：具有抗癌、抗真菌、抗氧化、镇静催眠、解热镇痛、免疫调节、保护心脑血管等多种药用价值，是一种天然的无毒副作用的药物，因此查尔酮类化合物的合成一直是生物医药、农业、食品等方面研究的重要领域。但是由于其来源存在一定的局限性，并且有的提取到的查尔酮化合物对人体的作用经常表现出活性和毒性共存或活性不够强等问题。因此，对查尔酮化合物的修饰及合成，不仅可以满足自然界不能大量供应的查尔酮化合物，而且还可以选择性改善药物的性能，例如作用活性、脂溶性、水溶性等。

同时，从查尔酮衍生物的晶体结构看整个分子并不是一个完整的共轭体系，因为ch＝ch-c＝o基存在一个大的扭张角使得两个环不共平面，分子的共轭性降低，因而许多查尔酮衍生物在可见和近紫外区具有良好的透光范围和大的非线性系数，使它们在蓝光倍频方面具有潜在的应用前景。因此，查尔酮衍生物是一种新类型的有机非线性光学材料，具有大的非线性光学效应和比较宽的透光范围，其短波截止波长可以达到380nm，因此有可能在半导体激光器和半导体泵浦的固体激光器得到应用。查尔酮类化合物c＝o基团的存在，构成了具有非线性光学性质的分子所要求的结构，表现出良好的非线性光学性质，因此如何能通过claisen-schmidt反应合成一种新颖的含芘基查尔酮衍生物在非线性光学材料领域具有重要的研究意义。

kumar等(《optmater》2015,49:279-285)报道的有机晶体1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(2-氟苯基)丙烯酮具有中心对称结构，通过开孔z-扫描技术测定了它的三阶非线性光学吸收和进行了光限幅实验后，发现该化合物处于苯环上的二个甲氧基作为给体(d)起作用而处于另一苯环上邻位的氟原子作为受体(a)起作用，电荷从给体端转移到受体端，其中来自苯环对位的给体基团电荷转移效应比间位的更有效。研究表明，该化合物作为光学器件具有潜在的应用价值。

石玉芳等(《应用化学》2015,32(9):994-998)合成含有二茂铁基团的查尔酮1-二茂铁基-3-[(9-乙基)咔唑-3-基]丙烯酮，采用z-扫描技术测试了它的三阶非线性光学性质，研究发现该化合物有较强的非线性吸收(β＝-2.7×10^-11m/w)，表现出较大的极化率，三阶非线性极化率可达10^-12esu量级，利用二茂铁基团的可逆氧化还原特性，通过可逆的电化学来控制其衍生物的光化学特性，实现氧化还原开关效应，在电致变色、光电记忆和光通讯领域具有较大的应用价值。

综上所述，查尔酮是一类交叉共轭nlo发色体，表现出良好的shg(secondharmonicgeneration)效率和透明度且很容易结晶。芘作为一种具有二维共轭结构的大π芳香共轭体系化合物，可作为强的电子给体或电子受体，如果通过共轭桥与其它分子进行组装，从而得到性能优异和构型新颖的化合物，且其许多衍生物表现出良好的三阶非线性光学效应。

技术实现要素：

本发明的目的在于克服上述现有技术的缺点，提供一种含芘基查尔酮衍生物及其制备方法，该方法通过1-芘甲醛与2-乙酰呋喃进行claisen-schmidt反应，得到含芘基查尔酮衍生物。

为达到上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：

一种含芘基查尔酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：

步骤1，混合1-芘甲醛和无水乙醇，搅拌至1-芘甲醛后完全溶解于无水乙醇中，得到混合溶液a；

步骤2，制备质量浓度为5-20％的氢氧化钠水溶液，得到溶液b；

步骤3，将溶液b加入至混合溶液a中，搅拌均匀后得到混合溶液c；

步骤4，混合2-乙酰呋喃和无水乙醇，搅拌均匀后得到混合溶液d；

步骤5，混合混合溶液c和混合溶液d，反应后得到反应液e；

步骤6，将反应液e倾倒至碎冰水中，搅拌，静置抽滤，滤饼用乙醇洗涤后真空干燥，制得含芘基查尔酮衍生物粗品；

步骤7，将步骤6制得的含芘基查尔酮衍生物粗品重结晶后烘干，得到含芘基查尔酮衍生物黄色晶体，为含芘基查尔酮衍生物。

本发明的进一步改进在于：

优选的，步骤1中，1-芘甲醛和无水乙醇的混合比例为(0.1-1.2)g:(5-10)ml。

优选的，步骤3中，在混合溶液a中加入1-5ml的溶液b。

优选的，步骤4中，2-乙酰呋喃的用量和步骤1中1-芘甲醛用量的摩尔比为1:1.1。

优选的，步骤4中，2-乙酰呋喃和无水乙醇的混合料液比为(0.1-0.5)g:(15-25)ml。

优选的，步骤5中，将混合溶液d通过恒压滴液漏斗滴加至混合溶液c中，滴加时间为30-40min；将混合溶液c和混合溶液d的混合溶液在水浴中加热至70-80℃，回流1-5h，得到反应液e。

优选的，步骤6中，碎冰水的温度为-5-0℃，滤饼洗涤后的真空干燥温度为80-100℃，真空干燥时间>5h。

优选的，步骤7中，将含芘基查尔酮衍生物粗品通过无水乙醇重结晶，重结晶后烘干温度为80-100℃。

一种由上述任意一项制备方法制得的含芘基查尔酮衍生物，其特征在于，所述含芘基查尔酮衍生物为黄色晶体，化学式为：

其中，分子量为322。

与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：

本发明公开了一种含芘基查尔酮衍生物的制备方法；该方法中所用的氢氧化钠，纯净水等来源广泛，生产成本低。本发明采用经典的合成方法，以碱作为催化剂，乙醇作为溶剂缩合反应得到含芘基查尔酮衍生物；与现有的查尔酮产物制备方法相比，本方法使用具有刚性大环结构的1-芘甲醛和π电子云密度大的2-乙酰呋喃作为原料，得到含芘基查尔酮衍生物，其通过ch＝ch-c＝o基使生成的衍生物分子形成多芳香环更大的π电子共轭结构体系，并且本合成方法反应条件温和，环境友好、操作方法简单，耗时少，目标产物的产率高。

采用1-芘甲醛与2-乙酰呋喃进行claisen-schmidt反应，生成含芘基查尔酮衍生物，因为一个无α-h的1-芘甲醛提供羰基和一个有α-h的2-乙酰呋喃提供烯醇负离子，进行交叉缩合反应。使含芘基查尔酮衍生物在合成的过程中副产物较少，实验验证，产率达到70％并且其后处理过程简单。

本发明还公开了一种含芘基查尔酮衍生物，该衍生物不但具有酮的化学性质，如受羰基平面两侧空间阻碍的影响会给亲核试剂进攻羰基创造空间上的选择性；受羰基极化作用的影响，可以与有α-h的酮发生卤代反应，而且具有烯烃的化学性质。一方面，制备出的含芘基查尔酮衍生物与原料芘相比，含芘基查尔酮衍生物是c＝c和c＝o两种官能团在同一分子中的统一体，两种官能团形成了较大的π电子共轭体系，会有较大的极化率、良好的热稳定性及三阶非线性光学性质，是非常有应用前景的光学材料；另一方面，通过设计合成含芘基查尔酮衍生物能够增强非线性光学响应，为有机非线性光学材料的筛选提供支撑。

【附图说明】

图1为本发明的含芘基查尔酮衍生物的制备原理方程式。

【具体实施方式】

下面结合附图对本发明做进一步详细描述：

本发明公开了一种含芘基查尔酮衍生物的制备方法，具体的制备步骤为：

步骤1，按照比例(0.1-1.2)g:(5-10)ml在三口烧瓶中混合1-芘甲醛(c17h10o)和无水乙醇(c2h5o)，搅拌溶解后得到混合溶液a；

步骤2，制备氢氧化钠(naoh)水溶液，将naoh溶于纯净水中，制备质量浓度为5-20％的naoh水溶液，得到溶液b；

步骤3，取溶液b1-5ml加入放置有混合溶液a的三口烧瓶中，用电动搅拌器搅拌均匀后后得到混合溶液c；

步骤4，按照2-乙酰呋喃(c6h6o2)和步骤1中1-芘甲醛的摩尔比为1:1.1，称取2-乙酰呋喃；将称取得到的2-乙酰呋喃按照料液比(0.1-0.5)g:(15-25)ml溶解在烧杯中的无水乙醇，搅拌至使2-乙酰呋喃充分溶解于无水乙醇中，得到混合溶液d；

步骤5，将混合溶液d用恒压滴液漏斗逐滴加入混合溶液c中，滴加时间为30-40min，水浴加热至70-80℃回流1-5h，反应完毕，得到反应液e；

步骤6，将反应液e倾倒至100-150ml碎冰水(-5-0℃)中，搅拌，静置抽滤，滤饼用乙醇洗涤，真空干燥5h以上，干燥温度为80-100℃，干燥后制得含芘基查尔酮衍生物粗品，产物为淡黄色固体；

步骤7，将粗品用无水乙醇重结晶，得到黄色晶体，于80-100℃烘箱中干燥，得到黄色晶体状的含芘基查尔酮衍生物，其化学式为：

其中，分子量322。

参见图1，为本发明的反应原理图。通过1-芘甲醛与2-乙酰呋喃进行claisen-schmidt反应，得到含芘基查尔酮衍生物。本发明合成的含芘基查尔酮衍生物，不但具有酮的化学性质，如受羰基平面两侧的空间阻碍不同的影响，给亲核试剂进攻羰基创造了空间上的选择性；受羰基极化作用的影响，可以与有α-h的酮发生卤代反应，而且具有烯烃的化学性质。含芘基查尔酮衍生物是c＝c和c＝o两种官能团在同一分子中的统一体，两种官能团形成了较大的π电子共轭体系，这种结构增加了反应活性位点，因此可以发生多种类型的反应，如既能发生亲电共轭加成反应，也能发生亲核加成反应。

实施例1

步骤1，取0.98g的1-芘甲醛(c17h10o)，10ml无水乙醇(c2h5oh)加入三口烧瓶中，搅拌溶解后得到混合溶液a；

步骤2，制备氢氧化钠(naoh)水溶液，将naoh溶于纯净水中，制备质量浓度为5％的naoh水溶液，得到水溶液b；

步骤3，取混合溶液b3ml加入放置有混合溶液a的三口烧瓶中，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液c；

步骤4，取0.43g2-乙酰呋喃(c6h6o2)，15ml无水乙醇(c2h5oh)置于烧杯中，搅拌均匀使2-乙酰呋喃充分溶解后得到混合溶液d；

步骤5，将混合溶液d用恒压滴液漏斗逐滴加入混合溶液c中，滴加时间为40min，在水浴加热至78℃回流2h，得到反应液e；

步骤6，待反应完毕，将反应混合液e倾倒至120ml碎冰水(-5-0℃)中，搅拌，静置抽滤，滤饼用乙醇洗涤，在90℃下真空干燥6h，制得含芘基查尔酮衍生物粗产品，产物为淡黄色固体；

步骤7，将粗产品用无水乙醇重结晶，得到黄色晶体，于100℃烘箱中干燥，得到含芘基查尔酮衍生物黄色晶体，为含芘基查尔酮衍生物。

实施例2

步骤1，取0.98g的1-芘甲醛(c17h10o)，10ml无水乙醇(c2h5oh)加入三口烧瓶中，搅拌溶解后得到混合溶液a；

步骤2，制备氢氧化钠(naoh)水溶液，将naoh溶于纯净水中，制备质量浓度为5％的naoh水溶液，得到水溶液b；

步骤3，取混合溶液b3ml加入放置有混合溶液a的三口烧瓶中，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液c；

步骤4，取0.43g的2-乙酰呋喃(c6h6o2)，15ml无水乙醇(c2h5oh)置于烧杯中，搅拌均匀使2-乙酰呋喃充分溶解后得到混合溶液d；

步骤5，将混合溶液d用恒压滴液漏斗逐滴加入混合溶液c中，滴加时间为40min，在水浴加热至78℃回流4h，得到反应液e；

步骤6，待反应完毕，将反应混合液e倾倒至100ml碎冰水(-5-0℃)中，搅拌，静置抽滤，滤饼用乙醇洗涤，在100℃下真空干燥7h，制得含芘基查尔酮衍生物粗品，产物为淡黄色固体

步骤7，将粗产品用无水乙醇重结晶，得到黄色晶体，于80℃烘箱中干燥，得到含芘基查尔酮衍生物黄色晶体，为含芘基查尔酮衍生物。

实施例3

步骤1，取0.98g的1-芘甲醛(c17h10o)，10ml无水乙醇(c2h5oh)加入三口烧瓶中，搅拌溶解后得到混合溶液a；

步骤2，制备氢氧化钠(naoh)水溶液，将naoh溶于纯净水中，制备质量浓度为10％的naoh水溶液，得到水溶液b；

步骤3，取混合溶液b3ml加入放置有混合溶液a的三口烧瓶中，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液c；

步骤4，取0.43g2-乙酰呋喃(c6h6o2)，15ml无水乙醇(c2h5oh)置于烧杯中，搅拌均匀使2-乙酰呋喃充分溶解后得到混合溶液d；

步骤5，将混合溶液d用恒压滴液漏斗逐滴加入混合溶液c中，滴加时间为40min，在水浴加热至78℃回流4h，得到反应液e；

步骤6，待反应完毕，将反应混合液e倾倒至150ml碎冰水(-5-0℃)中，搅拌，静置抽滤，滤饼用乙醇洗涤，在80℃真空干燥8h，制得含芘基查尔酮衍生物粗品，产物为淡黄色固体；

步骤5，将粗产品用无水乙醇重结晶，得到黄色晶体，于90℃烘箱中干燥，得到含芘基查尔酮衍生物黄色晶体，为含芘基查尔酮衍生物。

产率为70.1％。

实施例4

步骤1，取0.98g的1-芘甲醛(c17h10o)，10ml无水乙醇(c2h5oh)加入三口烧瓶中，搅拌溶解后得到混合溶液a；

步骤2，制备氢氧化钠(naoh)水溶液，将naoh溶于纯净水中，制备质量浓度为15％的naoh水溶液，得到水溶液b；

步骤3，取混合溶液b3ml加入放置有混合溶液a的三口烧瓶中，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液c；

步骤4，取0.43g2-乙酰呋喃(c6h6o2)，15ml无水乙醇(c2h5oh)置于烧杯中，搅拌均匀使2-乙酰呋喃充分溶解后得到混合溶液d；

步骤5，将混合溶液d用恒压滴液漏斗逐滴加入混合溶液c中，滴加时间为40min，在水浴加热至78℃回流4h，得到反应液e；

步骤6，待反应完毕，将反应混合液e倾倒至110ml碎冰水(-5-0℃)中，搅拌，静置抽滤，滤饼用乙醇洗涤，在80℃下真空干燥8h，制得含芘基查尔酮衍生物粗品，产物为淡黄色固体；

步骤5，将粗产品用无水乙醇重结晶，得到黄色晶体，于90℃烘箱中干燥，得到含芘基查尔酮衍生物黄色晶体，为含芘基查尔酮衍生物。

实施例5

步骤1，取0.98g的1-芘甲醛(c17h10o)，10ml无水乙醇(c2h5oh)加入三口烧瓶中，搅拌溶解后得到混合溶液a；

步骤2，制备氢氧化钠(naoh)水溶液，将naoh溶于纯净水中，制备质量浓度为15％的naoh水溶液，得到水溶液b；

步骤3，取混合溶液b3ml加入放置有混合溶液a的三口烧瓶中，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液c；

步骤4，取0.43g的2-乙酰呋喃(c6h6o2)，15ml无水乙醇(c2h5oh)置于烧杯中，搅拌均匀使2-乙酰呋喃充分溶解后得到混合溶液d；

步骤5，将混合溶液d用恒压滴液漏斗逐滴加入混合溶液c中，滴加时间为40min，在水浴加热至78℃回流4h，得到反应液e；

步骤6，待反应完毕，将反应混合液e倾倒至130ml碎冰水(-5-0℃)中，搅拌，静置抽滤，滤饼用乙醇洗涤，在90℃真空干燥7h，制得含芘基查尔酮衍生物粗品，产物为淡黄色固体；

步骤5，将粗产品用无水乙醇重结晶，得到黄色晶体，于100℃烘箱中干燥，得到含芘基查尔酮衍生物黄色晶体，为含芘基查尔酮衍生物。

实施例6

步骤1，取0.98g的1-芘甲醛(c17h10o)，10ml无水乙醇(c2h5oh)加入三口烧瓶中，搅拌溶解后得到混合溶液a；

步骤2，制备氢氧化钠(naoh)水溶液，将naoh溶于纯净水中，制备质量浓度为15％的naoh水溶液，得到水溶液b；

步骤3，取混合溶液b3ml加入放置有混合溶液a的三口烧瓶中，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液c；

步骤4，取0.43g的2-乙酰呋喃(c6h6o2)，15ml无水乙醇(c2h5oh)置于烧杯中，搅拌均匀使2-乙酰呋喃充分溶解后得到混合溶液d；

步骤5，将混合溶液d用恒压滴液漏斗逐滴加入混合溶液c中，滴加时间为40min，在水浴加热至78℃回流4h，得到反应液e；

步骤6，待反应完毕，将反应混合液e倾倒至120ml碎冰水(-5-0℃)中，搅拌，静置抽滤，滤饼用乙醇洗涤，在100℃下真空干燥6h，制得含芘基查尔酮衍生物粗品，产物为淡黄色固体；

步骤5，将粗产品用无水乙醇重结晶，得到黄色晶体，于90℃烘箱中干燥，得到含芘基查尔酮衍生物黄色晶体，为含芘基查尔酮衍生物。

实施例7

步骤1，取0.98g的1-芘甲醛(c17h10o)，10ml无水乙醇(c2h5oh)加入三口烧瓶中，搅拌溶解后得到混合溶液a；

步骤2，制备氢氧化钠(naoh)水溶液，将naoh溶于纯净水中，制备质量浓度为15％的naoh水溶液，得到水溶液b；

步骤3，取混合溶液b3ml加入放置有混合溶液a的三口烧瓶中，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液c；

步骤4，取0.43g2-乙酰呋喃(c6h6o2)，15ml无水乙醇(c2h5oh)置于烧杯中，搅拌均匀使2-乙酰呋喃充分溶解后得到混合溶液d；

步骤5，将混合溶液d用恒压滴液漏斗逐滴加入混合溶液c中，滴加时间为40min，在水浴加热至78℃回流4h，得到反应液e；

步骤6，待反应完毕，将反应混合液e倾倒至150ml碎冰水(-5-0℃)中，搅拌，静置抽滤，滤饼用乙醇洗涤，在80℃真空干燥7h，制得含芘基查尔酮衍生物粗品，产物为淡黄色固体；

步骤5，将粗产品用无水乙醇重结晶，得到黄色晶体，于80℃烘箱中干燥，得到含芘基查尔酮衍生物黄色晶体，为含芘基查尔酮衍生物。

实施例8

步骤1，取0.1g的1-芘甲醛(c17h10o)，5ml无水乙醇(c2h5oh)加入三口烧瓶中，搅拌溶解后得到混合溶液a；

步骤2，制备氢氧化钠(naoh)水溶液，将naoh溶于纯净水中，制备质量浓度为10％的naoh水溶液，得到水溶液b；

步骤3，取混合溶液b1ml加入放置有混合溶液a的三口烧瓶中，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液c；

步骤4，取0.04g2-乙酰呋喃(c6h6o2)，18ml无水乙醇(c2h5oh)置于烧杯中，搅拌均匀使2-乙酰呋喃充分溶解后得到混合溶液d；

步骤5，将混合溶液d用恒压滴液漏斗逐滴加入混合溶液c中，滴加时间为30min，在水浴加热至70℃回流1h，得到反应液e；

步骤6，待反应完毕，将反应混合液e倾倒至120ml碎冰水(-5-0℃)中，搅拌，静置抽滤，滤饼用乙醇洗涤，在80℃真空干燥8h，制得含芘基查尔酮衍生物粗品，产物为淡黄色固体；

步骤5，将粗产品用无水乙醇重结晶，得到黄色晶体，于90℃烘箱中干燥，得到含芘基查尔酮衍生物黄色晶体，为含芘基查尔酮衍生物。

实施例9

步骤1，取0.5g的1-芘甲醛(c17h10o)，15ml无水乙醇(c2h5oh)加入三口烧瓶中，搅拌溶解后得到混合溶液a；

步骤2，制备氢氧化钠(naoh)水溶液，将naoh溶于纯净水中，制备质量浓度为20％的naoh水溶液，得到水溶液b；

步骤3，取混合溶液b1ml加入放置有混合溶液a的三口烧瓶中，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液c；

步骤4，取0.22g2-乙酰呋喃(c6h6o2)，20ml无水乙醇(c2h5oh)置于烧杯中，搅拌均匀使2-乙酰呋喃充分溶解后得到混合溶液d；

步骤5，将混合溶液d用恒压滴液漏斗逐滴加入混合溶液c中，滴加时间为30min，在水浴加热至70℃回流1h，得到反应液e；

步骤6，待反应完毕，将反应混合液e倾倒至120ml碎冰水(-5-0℃)中，搅拌，静置抽滤，滤饼用乙醇洗涤，在80℃真空干燥8h，制得含芘基查尔酮衍生物粗品，产物为淡黄色固体；

步骤5，将粗产品用无水乙醇重结晶，得到黄色晶体，于90℃烘箱中干燥，得到含芘基查尔酮衍生物黄色晶体，为含芘基查尔酮衍生物。

实施例10

步骤1，取0.7g的1-芘甲醛(c17h10o)，10ml无水乙醇(c2h5oh)加入三口烧瓶中，搅拌溶解后得到混合溶液a；

步骤2，制备氢氧化钠(naoh)水溶液，将naoh溶于纯净水中，制备质量浓度为10％的naoh水溶液，得到水溶液b；

步骤3，取混合溶液b2ml加入放置有混合溶液a的三口烧瓶中，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液c；

步骤4，取0.3g2-乙酰呋喃(c6h6o2)，25ml无水乙醇(c2h5oh)置于烧杯中，搅拌均匀使2-乙酰呋喃充分溶解后得到混合溶液d；

步骤5，将混合溶液d用恒压滴液漏斗逐滴加入混合溶液c中，滴加时间为32min，在水浴加热至75℃回流3h，得到反应液e；

步骤6，待反应完毕，将反应混合液e倾倒至120ml碎冰水(-5-0℃)中，搅拌，静置抽滤，滤饼用乙醇洗涤，在80℃真空干燥8h，制得含芘基查尔酮衍生物粗品，产物为淡黄色固体；

步骤5，将粗产品用无水乙醇重结晶，得到黄色晶体，于90℃烘箱中干燥，得到含芘基查尔酮衍生物黄色晶体，为含芘基查尔酮衍生物。

实施例11

步骤1，取1g的1-芘甲醛(c17h10o)，10ml无水乙醇(c2h5oh)加入三口烧瓶中，搅拌溶解后得到混合溶液a；

步骤2，制备氢氧化钠(naoh)水溶液，将naoh溶于纯净水中，制备质量浓度为20％的naoh水溶液，得到水溶液b；

步骤3，取混合溶液b2ml加入放置有混合溶液a的三口烧瓶中，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液c；

步骤4，取0.43g2-乙酰呋喃(c6h6o2)，22ml无水乙醇(c2h5oh)置于烧杯中，搅拌均匀使2-乙酰呋喃充分溶解后得到混合溶液d；

步骤5，将混合溶液d用恒压滴液漏斗逐滴加入混合溶液c中，滴加时间为35min，在水浴加热至75℃回流3h，得到反应液e；

步骤6，待反应完毕，将反应混合液e倾倒至120ml碎冰水(-5-0℃)中，搅拌，静置抽滤，滤饼用乙醇洗涤，在80℃真空干燥8h，制得含芘基查尔酮衍生物粗品，产物为淡黄色固体；

步骤5，将粗产品用无水乙醇重结晶，得到黄色晶体，于90℃烘箱中干燥，得到含芘基查尔酮衍生物黄色晶体，为含芘基查尔酮衍生物。

实施例12

步骤1，取1.2g的1-芘甲醛(c17h10o)，8ml无水乙醇(c2h5oh)加入三口烧瓶中，搅拌溶解后得到混合溶液a；

步骤2，制备氢氧化钠(naoh)水溶液，将naoh溶于纯净水中，制备质量浓度为15％的naoh水溶液，得到水溶液b；

步骤3，取混合溶液b4ml加入放置有混合溶液a的三口烧瓶中，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液c；

步骤4，取0.5g2-乙酰呋喃(c6h6o2)，18ml无水乙醇(c2h5oh)置于烧杯中，搅拌均匀使2-乙酰呋喃充分溶解后得到混合溶液d；

步骤5，将混合溶液d用恒压滴液漏斗逐滴加入混合溶液c中，滴加时间为35min，在水浴加热至80℃回流5h，得到反应液e；

步骤6，待反应完毕，将反应混合液e倾倒至120ml碎冰水(-5-0℃)中，搅拌，静置抽滤，滤饼用乙醇洗涤，在80℃真空干燥8h，制得含芘基查尔酮衍生物粗品，产物为淡黄色固体；

步骤5，将粗产品用无水乙醇重结晶，得到黄色晶体，于90℃烘箱中干燥，得到含芘基查尔酮衍生物黄色晶体，为含芘基查尔酮衍生物。

实施例13

步骤1，取1.2g的1-芘甲醛(c17h10o)，8ml无水乙醇(c2h5oh)加入三口烧瓶中，搅拌溶解后得到混合溶液a；

步骤2，制备氢氧化钠(naoh)水溶液，将naoh溶于纯净水中，制备质量浓度为5％的naoh水溶液，得到水溶液b；

步骤3，取混合溶液b5ml加入放置有混合溶液a的三口烧瓶中，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液c；

步骤4，取0.5g2-乙酰呋喃(c6h6o2)，25ml无水乙醇(c2h5oh)置于烧杯中，搅拌均匀使2-乙酰呋喃充分溶解后得到混合溶液d；

步骤5，将混合溶液d用恒压滴液漏斗逐滴加入混合溶液c中，滴加时间为30min，在水浴加热至80℃回流5h，得到反应液e；

步骤6，待反应完毕，将反应混合液e倾倒至120ml碎冰水(-5-0℃)中，搅拌，静置抽滤，滤饼用乙醇洗涤，在80℃真空干燥8h，制得含芘基查尔酮衍生物粗品，产物为淡黄色固体；

步骤5，将粗产品用无水乙醇重结晶，得到黄色晶体，于90℃烘箱中干燥，得到含芘基查尔酮衍生物黄色晶体，为含芘基查尔酮衍生物。

以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。