一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件的制作方法

本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件。

背景技术：

oled(organiclight-emittingdiode)，又称为有机电激光显示、有机发光半导体(organicelectroluminesencedisplay，oled)。oled属于一种电流型的有机发光器件，是通过载流子的注入和复合而致发光的现象，发光强度与注入的电流成正比。oled在电场的作用下，阳极产生的空穴和阴极产生的电子就会发生移动，分别向空穴传输层和电子传输层注入，迁移到发光层。当二者在发光层相遇时，产生能量激子，从而激发发光分子最终产生可见光。

当前，oled显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，和实际的产品应用要求相比，oled器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。

oled发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成oled发光器件。作为电流器件，当对oled发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生oled电致发光。

对于oled发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现oled器件的性能的不断提升，不但需要从oled器件结构和制作工艺的创新，更需要oled光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能oled的功能材料。

针对当前oled器件的产业应用要求，以及oled器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的有机电致发光材料，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。但是现有的有机电致发光材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料的开发显得尤为重要。

技术实现要素：

发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件，可以作为有机电致发光器件中的空穴传输层或电子阻隔层材料使用，可以有效提升器件的发光效率，降低启动电压，降低器件功耗，延长器件的使用寿命。

为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：

一种芴基有机电致发光化合物，其结构式如下所示：

其中，r1、r2各自独立的为取代或未取代的c1-c40的直连或支链烷基、取代或未取代的c3-c40的环烷基、取代或未取代的c1-c40的杂烷基、取代或未取代的c2-c40的烯基、取代或未取代的c2-c40的炔基、取代或未取代的c6-c60的芳香族烃基、取代或未取代的c5-c60的杂芳香族烃基；

ar1、ar2、ar3、ar4各自独立的为取代或未取代的c6-c60的芳香族烃基、取代或未取代的c5-c60的杂芳香族烃基；

m为1或0。

进一步地，r1、r2各自独立的为c1-c5的直连或支链烷基。

进一步地，r1、r2为甲基。

进一步地，ar1、ar2、ar3、ar4各自独立的为取代或未取代的c6-c30的芳香族烃基、取代或未取代的c5-c30的杂芳香族烃基。

进一步地，ar1、ar2、ar3、ar4各自独立的为苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、螺二芴基、9,9'-二甲基芴基、9,9'-二苯基芴基、氧芴基、硫芴基、芘基、荧蒽基、n-苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯基芴；

所述苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、螺二芴基、9,9'-二甲基芴基、9,9'-二苯基芴基、氧芴基、硫芴基、芘基、荧蒽基、n-苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯基芴为未取代的，或是其中至少一个氢被氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基取代和/或是其中至少一个碳被氮取代得到的基团。

进一步地，ar1、ar2、ar3、ar4中含有至少一个螺二芴基，所述螺二芴基为未取代的或是其中至少一个氢被氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基取代得到的基团。

进一步地，所述芴基有机电致发光化合物为以下结构式化合物中的一种：

本发明还公开了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻隔层、发光层、空穴阻隔层、电子传输层、电子注入层和阴极顺次堆积的构造；所述空穴传输层和/或电子阻隔层中含有至少一种如上所述的芴基有机电致发光化合物。

一种含有如上所述的有机电致发光器件的有机电致发光显示设备。

一种含有如上所述的有机电致发光器件的有机电致发光照明设备。

本发明所述室温均为25±5℃。

本发明的有益效果：

本发明设计的芴基有机电致发光化合物，由于在结构上引入了氰基，可以有效降低化合物的电子云密度，使得化合物相对具有较低的空穴迁移速率，合适的homo能级，通过筛选，选择具有合适homo能级和lumo能级的ebl及电子传输速率合适的etl与之配合使用，能够大幅度提高器件的寿命，由于合适的homo能级可以在一定程度上的降低器件的驱动电压，进而降低了有机电致发光器件的能耗，同时氰基的引入，提高了化合物的化学稳定性及热稳定性，进而提高器件的稳定性及寿命。

附图说明

图1为本发明提供的其中一种有机电致发光器件的结构示意图；

图中标号分别代表：

1-阳极、2-空穴注入层、3-空穴传输层、4-电子阻隔层、5-发光层、6-空穴阻隔层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。

图2为本发明芴基有机电致发光化合物1的tga图谱，由图2可知，本发明芴基有机电致发光化合物1的td值为433.26℃。

图3为本发明芴基有机电致发光化合物1的homo值测试图，由图3可知，本发明芴基有机电致发光化合物1的homo值为5.56ev。

图4为本发明芴基有机电致发光化合物1的发光寿命t97％图谱，由图4可知，本发明芴基有机电致发光化合物1的发光寿命t97％为276h。

具体实施方式

实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。

实施例1：

芴基有机电致发光化合物(1)的合成方法如下：

氮气保护下，将化合物1-a(2g，395.29g/mol，5.06mmol)，化合物1-b(1.1eq，2.15g，386.49g/mol，5.57mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.54g，96.1g/mol，5.57mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.23g，915.72g/mol，0.25mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.05g，202.32g/mol，0.25mmol)、甲苯(20ml，与化合物1-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(1)(2.18g，收率61.4％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值700.87，实测值700.26。

实施例2：

芴基有机电致发光化合物(7)的合成方法如下：

氮气保护下，将化合物2-a(2g，507.50g/mol，3.94mmol)，化合物2-b(1.1eq，1.57g，386.49g/mol，4.33mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.42g，96.1g/mol，4.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.18g，915.72g/mol，0.20mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.04g，202.32g/mol，0.20mmol)、甲苯(20ml，与化合物2-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌，15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(7)(2.02g，收率63.1％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值813.08，实测值812.41。

实施例3：

芴基有机电致发光化合物(14)的合成方法如下：

氮气保护下，将化合物3-a(2g，507.50g/mol，3.94mmol)，化合物3-b(1.1eq，1.57g，362.47g/mol，4.33mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.42g，96.1g/mol，4.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.18g，915.72g/mol，0.20mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.04g，202.32g/mol，0.20mmol)、甲苯(20ml，与化合物3-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌，15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(14)(1.95g，收率62.8％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值789.06，实测值788.41。

实施例4：

芴基有机电致发光化合物(19)的合成方法如下：

氮气保护下，将化合物4-a(2g，395.29g/mol，5.06mmol)，化合物4-b(1.1eq，2.17g，390.52g/mol，5.57mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.54g，96.1g/mol，5.57mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.23g，915.72g/mol，0.25mmmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.05g，202.32g/mol，0.25mol)、甲苯(20ml，与化合物4-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(19)(2.20g，收率61.6％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值704.90，实测值700.32。

实施例5：

芴基有机电致发光化合物(23)的合成方法如下：

氮气保护下，将化合物5-a(2g，507.50g/mol，3.94mmol)，化合物5-b(1.1eq，1.69g，390.52g/mol，4.33mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.42g，96.1g/mol，4.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.18g，915.72g/mol，0.20mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.04g，202.32g/mol，0.20mmol)、甲苯(20ml，与化合物5-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌，15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(23)(1.99g，收率61.8％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值817.11，实测值816.44。

实施例6：

芴基有机电致发光化合物(31)的合成方法如下：

氮气保护下，将化合物6-a(2g，507.50g/mol，3.94mmol)，化合物6-b(1.1eq，1.64g，379.47g/mol，4.33mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.42g，96.1g/mol，4.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.18g，915.72g/mol，0.20mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.04g，202.32g/mol，0.20mmol)、甲苯(20ml，与化合物6-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌，15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(31)(1.98g，收率62.3％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值806.06，实测值805.41。

实施例7：

芴基有机电致发光化合物(35)的合成方法如下：

氮气保护下，将化合物7-a(2g，395.29g/mol，5.06mmol)，化合物7-b(1.1eq，1.73g，310.39g/mol，5.57mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.54g，96.1g/mol，5.57mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.23g，915.72g/mol，0.25mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.05g，202.32g/mol，0.25mmol)、甲苯(20ml，与化合物7-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(35)(1.98g，收率62.5％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值624.77，实测值624.26。

实施例8：

芴基有机电致发光化合物(50)的合成方法如下：

氮气保护下，将化合物8-a(2g，507.50g/mol，3.94mmol)，化合物8-b(1.1eq，1.36g，314.42g/mol，4.33mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.42g，96.1g/mol，4.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.18g，915.72g/mol，0.20mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.04g，202.32g/mol，0.20mmol)、甲苯(20ml，与化合物8-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌，15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(50)(1.80g，收率61.7％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值741.01，实测值740.41。

实施例9：

芴基有机电致发光化合物(55)的合成方法如下：

氮气保护下，将化合物9-a(2g，395.29g/mol，5.06mmol)，化合物9-b(1.1eq，2.15g，386.49g/mol，5.57mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.54g，96.1g/mol，5.57mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.23g，915.72g/mol，0.25mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.05g，202.32g/mol，0.25mmol)、甲苯(20ml，与化合物9-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(55)(2.16g，收率60.9％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值700.87，实测值700.29。

实施例10：

芴基有机电致发光化合物(58)的合成方法如下：

氮气保护下，将化合物10-a(2g，395.29g/mol，5.06mmol)，化合物10-b(1.1eq，2.15g，386.49g/mol，5.57mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.54g，96.1g/mol，5.57mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.23g，915.72g/mol，0.25mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.05g，202.32g/mol，0.25mmol)、甲苯(20ml，与化合物10-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(58)(2.26g，收率63.8％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值700.87，实测值700.29。

实施例11：

芴基有机电致发光化合物(68)的合成方法如下：

氮气保护下，将化合物11-a(2g，507.50g/mol，3.94mmol)，化合物11-b(1.1eq，1.68g，386.49g/mol，4.33mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.42g，96.1g/mol，4.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.18g，915.72g/mol，0.20mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.04g，202.32g/mol，0.20mmol)、甲苯(20ml，与化合物11-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌，15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(68)(2.01g，收率62.8％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值813.08，实测值812.41。

实施例12：

芴基有机电致发光化合物(82)的合成方法如下：

氮气保护下，将化合物12-a(2g，507.50g/mol，3.94mmol)，化合物12-b(1.1eq，1.68g，386.49g/mol，4.33mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.42g，96.1g/mol，4.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.18g，915.72g/mol，0.20mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.04g，202.32g/mol，0.20mmol)、甲苯(20ml，与化合物12-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌，15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(82)(2.00g，收率62.4％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值813.08，实测值812.41。

实施例13：

芴基有机电致发光化合物(100)的合成方法如下：

氮气保护下，将化合物13-a(2g，395.29g/mol，5.06mmol)，化合物13-b(1.1eq，2.15g，386.49g/mol，5.57mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.54g，96.1g/mol，5.57mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.23g，915.72g/mol，0.25mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.05g，202.32g/mol，0.25mmol)、甲苯(20ml，与化合物13-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(100)(2.24g，收率63.1％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值700.87，实测值700.29。

实施例14：

芴基有机电致发光化合物(102)的合成方法如下：

s1:

氮气保护下，将化合物14-a(2g，352.06g/mol，5.68mmol)，化合物14-b(1.1eq，1.06g，169.22g/mol，6.25mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.6g，96.1g/mol，6.25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.26g，915.72g/mol，0.28mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.06g，202.32g/mol，0.28mmol)、甲苯(20ml，与化合物14-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到化合物14-c(1.25g，收率50.1％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值440.37，实测值441.06。

s2:

氮气保护下，将化合物14-c(1g，440.37g/mol，2.27mmol)，化合物14-d(1.1eq，1.27g，508.61g/mol，2.5mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.24g，96.1g/mol，2.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.1g，915.72g/mol，0.11mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.02g，202.32g/mol，0.11mmol)、甲苯(10ml，与化合物14-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(10ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(102)(2g，收率60.8％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值868.07，实测值867.36。

实施例15：

芴基有机电致发光化合物(112)的合成方法如下：

s1:

氮气保护下，将化合物15-a(2g，352.06g/mol，5.68mmol)，化合物15-b(1.1eq，1.62g，259.30g/mol，6.25mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.6g，96.1g/mol，6.25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.26g，915.72g/mol，0.28mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.06g，202.32g/mol，0.28mmol)、甲苯(20ml，与化合物15-a的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(20ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到化合物15-c(1.89g，收率62.7％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值530.45，实测值530.09。

s2:

氮气保护下，将化合物15-c(1g，530.45g/mol，1.89mmol)，化合物15-d(1.1eq，1.05g，508.61g/mol，2.07mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.20g，96.1g/mol，2.07mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.09g，915.72g/mol，0.09mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.02g，202.32g/mol，0.09mmol)、甲苯(10ml，与化合物15-c的v/m＝10)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应10h，反应完毕后降至室温后加水(10ml，与甲苯体积相同)进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到芴基有机电致发光化合物(112)(1.08g，收率59.6％)，esi-ms(m/z)(m+)：理论值958.15，实测值957.44。

材料性质测试：

测试本发明实施例1-15中的芴基有机电致发光化合物1、7、14、19、23、31、35、50、55、58、68、82、100、102、112及htl-1的热失重温度td及最高占据分子轨道homo能级，相关参数如表1所示：

注：热失重温度td是在氮气气氛中失重5％的温度，在tgan-1000热重分析仪上进行测定，氮气流量为10ml/min；最高占据分子轨道homo能级是由电离能量测试系统(ips4)测试。

表1：

由上表1可知，本发明芴基有机电致发光化合物具有较高的td值和适当的最高占据分子轨道homo能级，热稳定性良好，良好的热稳定性也有助于延长有机电致发光器件的寿命，合适的最高占据分子轨道homo能级有利于空穴从阳极注入，降低驱动电压。

器件性能测试a：

应用例1:

采用ito作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、n2等离子对其进行表面处理；

在ito阳极基板上方，沉积厚度为10nm的hat-cn形成空穴注入层(hil)；

在空穴注入层(hil)上方蒸镀本发明实施例1中的芴基有机电致发光化合物1形成厚度为100nm的空穴传输层(htl)；

在空穴传输层(htl)上方真空蒸镀tatc，形成厚度为10nm的电子阻隔层(ebl)；

将adn作为蓝光主体材料、bd-1作为蓝光掺杂材料(bd-1用量为adn重量的5％)以不同速率蒸发在空穴传输层(htl)上形成厚度为20nm的发光层；

将pbd蒸镀到发光层上得到厚度为35nm的电子传输层(etl)，在电子传输层(etl)上方蒸镀厚度为2nm的liq形成电子注入层(eil)；

此后将镁(mg)和银(ag)以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的dntpd，此外，在阴极表面以uv硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(sealcap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。

应用例2-15

分别以本发明实施例2-14中的芴基有机电致发光化合物7、14、19、23、31、35、50、55、58、68、82、100、102、112作为空穴传输层材料，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-15的有机电致发光器件。

对照例

对照例与应用例1的区别在于，使用htl-1作为空穴传输层材料，其余与应用例1相同。

上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10ma/cm²的条件下测定的，结果如表1所示。

表2:

由上表2可知，将本发明芴基有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，作为空穴传输层材料使用，在相同电流密度下，发光效率得到较大提升，器件的启动电压下降，功耗相对降低。

将对照例、应用例1、应用例5、应用例12所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命t97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为teo发光器件寿命测试系统。结果如表3所示：

表3：

由上表3可知，将本发明芴基有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，作为空穴传输层材料使用，在相同电流密度下，使用寿命得到极大提升，具有广阔的应用前景。