本发明涉及一种端炔基两性离子化合物及其制备方法。
背景技术：
两性离子化合物是一种同时具有阴、阳离子基团的物质。目前研究较多的两性离子化合物包括磷酰胆碱型、磺基甜菜碱型、羧基甜菜碱型以及两性电荷混合型。现如今，很多学者都在进行相关两性离子化合物的研究，并且合成了具有一定结构以及特殊功能的两性离子化合物，它们在抗生物污染、医学药物以及仿生材料等方面有着一定的应用。然而，目前可使用的两性离子化合物产品种类有限，结构和性能比较单一，特别是并不具备高的反应活性。
技术实现要素：
有鉴于此，本发明提供一种端炔基两性离子化合物及其制备方法。
为解决现有技术存在的问题，本发明的技术方案是：一种端炔基两性离子化合物，其特征在于：其具体结构式为：
其中，r1为-ch2-coo-，
一种端炔基两性离子化合物的制备方法，其特征在于：步骤为：
1)在二异氰酸酯中滴加丙炔醇进行异氰酸酯封端反应，其中二异氰酸酯和丙炔醇的摩尔比为1:2；
2)再向反应液中加入n,n-二甲基乙醇胺进行氨基取代反应，其中n,n-二甲基乙醇胺和丙炔醇的摩尔比为1:1；
3)将步骤2)所得反应液用饱和k2co3水溶液调至ph为7—9弱碱性，最后向反应液中加入阴离子醚化剂进行季铵化反应，反应结束后浓缩反应液，纯化分离出产物，真空干燥至恒重，即得端炔基两性离子化合物；其中阴离子醚化剂和n,n-二甲基乙醇胺的摩尔比为1:1。
所述的步骤1)在60～90℃反应5～9h；
步骤2)在60～80℃反应8～12h；
步骤3)在60～80℃反应6～12h。
所述的阴离子醚化剂为氯乙酸钠，2-氯乙基磺酸钠，3-氯-2-羟基丙磺酸钠中任意一种；
所述的二异氰酸酯为4,4-二苯基甲烷二异氰酸酯(4,4-hdi)，2,2-二苯基甲烷二异氰酸酯(2,2-hdi)，二环己基甲烷二异氰酸酯(hmdi)，六亚甲基二异氰酸酯(hdi)中任意一种。
与现有技术相比，本发明的优点如下：
1)本发明提供了一种结构新颖、高反应活性、可生物降解的端炔基两性离子化合物；同时该化合物中含有活性基团炔基，可作为一种活性单体发生共聚或者引入其他功能基团，是一种潜在的活性单体；
2)本发明提供的制备方法，原料易得，成本低，制备过程方便简洁，易于放大生产。
3)适用范围广：本发明提供的产物本身可以作为表面活性剂，其衍生物还可作为润湿剂、杀菌剂、乳化剂应用在油田采油中。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
一种端炔基两性离子化合物的反应方程式如下：
其中，r1为-ch2-coo-，
一种端炔基两性离子化合物的制备方法为：
将六亚甲基二异氰酸酯(8.41g，0.05mol)加入装有丙二醇甲醚醋酸酯的反应瓶中，升温至50℃，向其滴加丙炔醇(5.60g，0.10mol)，滴加时间为50min，滴加完毕后，升温至60℃，继续反应9h；反应结束后，向上述反应液中滴加n,n-二甲基乙醇胺(8.91g，0.10mol)，滴加时间为30min，滴加完毕在60℃下继续反应12h；反应结束后，降温至50℃，用饱和k2co3水溶液调至反应液ph值为9，加入3-氯-2-羟基丙磺酸钠反应液(19.66g，0.10mol)，在80℃继续反应6h，反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
实施例1所得产物的结构式为：
1hnmr(300mhz，dmso)：δ4.82(d，4h)，4.76(s，2h)，4.16(m，2h)，3.67～3.35(m，18h)，3.30(s，12h)，2.94(t，4h)，1.53(m，4h)，1.29(m，4h)ppm。
实施例2
一种端炔基两性离子化合物的制备方法为：
将4,4-二苯基甲烷二异氰酸酯(13.11g，0.05mol)加入装有丙二醇甲醚醋酸酯的反应瓶中，升温至50℃，向其滴加丙炔醇(5.60g，0.10mol)，滴加时间为50min，滴加完毕后，升温至80℃，继续反应5h；反应结束后，在该温度下向上述反应液中滴加n,n-二甲基乙醇胺(8.91g，0.10mol)，滴加时间为30min，滴加完毕在该温度下继续反应8h；反应结束后，降温至50℃，用饱和k2co3水溶液调至反应液ph值为8，加入氯乙酸钠反应液(11.65g，0.10mol)，在60℃继续反应12h，反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
1hnmr(300mhz，dmso)：δ7.36(d，8h)，7.13(d，8h)，4.85(s，4h)，4.35(s，4h)，4.07(t，4h)，3.85(s，2h)，3.68(t，4h)，3.37(s，2h)，3.32(s，12h)ppm。
实施例3
一种端炔基两性离子化合物的制备方法为：
将二环己基甲烷二异氰酸酯(13.17g，0.05mol)加入装有丙二醇甲醚醋酸酯的反应瓶中，升温至50℃，向其滴加丙炔醇(5.60g，0.10mol)，滴加时间为50min，滴加完毕后，升温至90℃，继续反应5h；反应结束后，降温至60℃，向上述反应液中滴加n,n-二甲基乙醇胺(8.91g，0.10mol)，滴加时间为30min，滴加完毕在60℃下继续反应12h；反应结束后，降温至50℃，用饱和k2co3水溶液调至反应液ph值为9，加入2-氯乙基磺酸钠反应液(18.46g，0.10mol)，升温至70℃，继续反应10h，反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
1hnmr(300mhz，dmso)：δ4.83(d，4h)，3.86～3.78(m，8h)，3.56～3.50(m，6h)，3.41(m，4h)，3.34(s，2h)，3.28(s，12h)，1.76～1.34(m，18h)，1.12(t，2h)ppm。
以上所述仅是本发明的优选实施例，并非用于限定本发明的保护范围，应当指出，对本技术领域的普通技术人员在不脱离本发明原理的前提下，对其进行若干改进与润饰，均应视为本发明的保护范围。