蒽衍生物和使用其的有机电子器件的制作方法

本说明书要求于2019年2月20日向日本专利局提交的日本专利申请第2019-028321号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。本发明涉及蒽衍生物和使用其的有机电子器件，例如有机太阳能电池、有机光导体(organicphotoconductor，opc)和有机发光器件，并且更特别地，涉及有机电致发光(electroluminescence，el)器件、有机晶体管，特别是有机发光器件和其中的有机el器件。本发明的蒽衍生物特别地可用作用于有机el器件的发光材料。
背景技术：
：有机电子器件是需要利用空穴和/或电子在构成器件的电极与有机材料层之间传输电荷的元件。根据工作原理，有机电子器件可以大致分为如下两种类型的电子器件。第一种类型的器件为这样的电子器件：其中通过从外部光源入射到器件的光子在有机材料层中形成激子，激子被分离成电子和空穴，并且利用通过将电子和空穴分别传输到独立电极而产生的电动势。第二种类型的器件为这样的电子器件：其中通过向两个或更多个独立的电极施加电压或者使电流流过器件，将空穴和/或电子注入到与各电极接触的有机材料半导体层中，并且器件通过注入的电子和空穴而运行。第一种类型的器件的实例包括有机太阳能电池和有机光导体(opc)。第二种类型的器件的实例包括有机发光器件(更具体地，有机电致发光(el)器件)和有机晶体管。在有机电子器件中，有机el器件通常具有包括阳极和阴极以及设置在这些电极之间并且包括发光层的有机材料层的结构。在有机el器件中，利用由分别从阳极和阴极注入的空穴和电子的复合而产生的激子的能量，由发光材料发出光。在此，有机el器件的有机材料层通常具有由包含具有不同功能的不同材料的复数个层组成的多层结构以提高有机el器件的特性例如发光效率，并且复数个层由例如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。然而，一个层可能承担这些层的数种功能，因此，可以省略这些层中的数个。此外，除了这些有机材料层之外，有机el器件的有机层中还可以包括用于提高电极表面的平整度的平坦化层以及用于将空穴、电子和/或激子限制在发光层中的空穴阻挡层、电子阻挡层和/或空穴阻挡层。在具有这样的结构的有机el器件中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入到有机材料层中，并且当注入的空穴和电子结合时，在发光分子中形成能量比发光分子的基态能量更高的激子，并且当激子返回到基态时发光。这样的有机el器件为自发光的发光器件，并且已知与相关技术中使用背光的液晶器件相比，其具有诸如高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度和高速响应的特性。有机el器件中使用的发光材料根据发光颜色可以分为蓝色发光材料、绿色发光材料和红色发光材料，以及实现更好的自然色所需的黄色发光材料和橙色发光材料。此外，当发光层仅由一种材料形成时，可能出现以下问题：最大发光波长移动到更长的波长，并因此色纯度由于分子间相互作用而劣化，或者元件的效率由于发光衰减效应而降低，因此，为了提高发光的色纯度并改善发光效率，可以在发光层中使用包含发光材料和主体材料或掺杂剂材料的主体/掺杂剂体系。作为可以用作有机el器件的蓝色发光材料的化合物，例如，已知多环芳族烃，例如基于苝的化合物、基于芘的化合物、基于的化合物和基于蒽的化合物；基于苯乙烯的烃化合物，例如苯乙烯或双苯乙烯基苯；其芳族氨基取代物；等等。作为可以用作发光材料的基于蒽的化合物，例如，美国专利第5,935,721号的说明书中描述了9,10-二芳基取代的蒽。该说明书还描述了其中芳基还经杂芳基例如吡啶基等取代的化合物。此外，国际公开第wo2005/056505号描述了其中邻位经芳基取代的苯基取代在蒽环的2位的化合物以及该化合物作为有机el器件的发光材料的用途。此外，国际公开第2005/113531号的[式7]至[式11]描述了其中二苯并呋喃或二苯并噻吩环直接或者经由亚芳基或亚杂芳基键合在蒽环的4位的化合物，并且该国际公开还描述了该化合物作为用于有机el器件的发光材料的用途。然而，这些专利文献没有描述其中二苯并呋喃或二苯并噻吩环在二苯并呋喃或二苯并噻吩环的1位直接或者经由亚芳基或亚杂芳基键合至蒽环的化合物，以及该化合物作为有机el器件的发光材料的用途。技术实现要素：技术问题如上所述，已经开发了多种化合物作为用于有机电子器件例如有机el器件的材料例如作为发光材料，但是仍然需要开发具有优异特性的化合物或具有迄今未知的新的化学结构的化合物。本发明致力于提供可用作用于有机电子器件特别是有机el器件的材料，特别地可用作发光材料的新的化合物，以及使用其的有机电子器件特别是有机el器件。技术方案为了解决该问题，在本发明中，使用以下描述的化合物作为有机电子器件的材料，特别是有机el器件的发光材料。本发明的化合物由下式1表示：[式1][在式1中，r1至r10各自独立地选自氢原子、氘原子、氟原子、cn基、经取代或未经取代的具有1至8个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个成环原子的芳基和经取代或未经取代的具有5至30个成环原子的杂芳基；条件是r1至r4和r5至r8中的至少一者由下式2表示：[式2](在式2中，*表示与式1的蒽环的结合位点；a表示单键、经取代或未经取代的具有6至30个成环原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的具有5至30个成环原子的亚杂芳基；x为氧原子或硫原子；以及r11至r17各自独立地选自氢原子、氘原子、氟原子、cn基、经取代或未经取代的具有1至8个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个成环原子的芳基和经取代或未经取代的具有5至30个成环原子的杂芳基。)。]。此外，式1的化合物优选为由下式3表示的化合物：[式3](在式3中，a、x和r1至r17与以上所限定的那些相同。)。此外，式1的化合物特别优选为由下式4表示的化合物：[式4](在式4中，x和r1至r17与以上所限定的那些相同)。在式1、3和4中，r9和r10彼此相同或不同，并且各自优选为经取代或未经取代的具有6至30个成环原子的芳基。在式1、3和4中，当r9和/或r10为经取代的芳基时，取代基优选地选自经取代或未经取代的具有6至30个成环碳原子的芳基和经取代或未经取代的具有5至30个成环原子的杂芳基。式1的化合物特别优选为由下式5表示的化合物：[式5](在式5中，r1、r3、r4、r5至r8、r11至r17和x与式1中所限定的那些相同；r21和r22各自独立地表示氘原子、具有1至8个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个成环碳原子的芳基和经取代或未经取代的具有5至30个成环碳原子的杂芳基，以及m和n各自独立地表示0至5的任一整数。)。在由式5表示的化合物中，特别地，优选由下式6表示的化合物：[式6](在式6中，x与式1中所限定的x相同；r21和r22各自独立地表示氘原子、具有1至8个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个成环碳原子的芳基和经取代或未经取代的具有5至30个成环碳原子的杂芳基，以及m和n各自独立地表示0至5的任一整数。)。本发明还提供了包含上述化合物的用于有机电子器件的材料。所述有机电子器件优选为有机电致发光器件(有机el器件)。用于有机电子器件的材料特别优选为用于有机el器件的发光材料。本发明还提供了包含上述化合物中的任一者特别地作为发光材料的有机el器件。有益效果使用根据本申请的一个示例性实施方案的化合物的有机电子器件具有使用寿命长的优点。附图说明图1是示出本发明的有机el器件的典型结构的图。[附图标记说明]1：基底2：阳极3：空穴注入层4：空穴传输层5：发光层6：电子传输层7：阴极具体实施方式下面将更详细地描述本发明。在本说明书中，‘烷基’包括直链烷基、支化烷基和环状烷基。具有1至8个碳原子的直链或支化烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基和2-乙基己基等，但不限于此。环状烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和包含这些环状烷基部分结构的烷基例如甲基环丙基、甲基环己基等，但不限于此。在本说明书中，‘芳基’是指芳族烃基，并且其实例包括苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、萘基、蒽基、菲基、苊基、荧蒽基、芘基、基、三亚苯基和苝基，但不限于此。在本说明书中，芴基在广义上也包括在芳基或经取代的芳基中。在本说明书中，‘亚芳基’是指其中从‘芳基’中另外除去一个氢原子的二价基团。在本说明书中，‘杂芳基’是指包含一个或更多个杂原子作为成环原子的芳族杂环基，并且其实例包括茚基、苯并茚基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基(特别地，二苯并呋喃-1-基、二苯并呋喃-2-基、二苯并呋喃-3-基和二苯并噻吩-4-基)、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基(特别地，二苯并噻吩-1-基、二苯并噻吩-2-基、二苯并噻吩-3-基和二苯并噻吩-4-基)、硒吩基、苯并硒吩基、二苯并硒吩基(特别地，二苯并硒吩-1-基、二苯并硒吩-2-基、二苯并硒吩-3-基和二苯并硒吩-4-基)、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、唑基、二唑基、噻唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基和喹喔啉基，但不限于此。在本说明书中，‘亚杂芳基’是指其中从‘杂芳基’中另外除去一个氢原子的二价基团。在本发明的化合物中，上述烷基、芳基、杂芳基、亚芳基和亚杂芳基可以各自独立地未经取代或具有取代基。这些取代基的类型没有特别限制，但优选为独立地选自以下的基团：氘原子、卤素原子(例如，氟原子、氯原子或溴原子)、氰基、硝基、具有1至6个碳原子的直链或支化烷基、具有3至6个碳原子的环烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基、具有6至30个环碳原子的芳基或具有5至30个环原子的杂芳基、具有6至30个环碳原子的芳基或具有5至30个环原子的杂芳氧基、具有含有6至30个环碳原子的芳基或含有5至30个环原子的杂芳基作为取代基的单取代或双取代的氨基、以及具有含有6至30个环碳原子的芳基或含有5至30个环原子的杂芳基作为取代基的三芳基甲硅烷基或三杂芳基甲硅烷基。取代基(如果有的话)的数目可以为1至可以被取代的最大数目的任何数目。特别优选的取代基各自独立地选自氘原子、具有6至30个环碳原子的芳基、具有5至30个环碳原子的杂芳基、单芳基氨基或二芳基氨基(芳基为具有6至30个环碳原子的芳基)、以及三芳基甲硅烷基(芳基为具有6至30个环碳原子的芳基)。本发明的化合物由下式1表示：[式1]在式1中，r1至r10各自独立地表示选自以下的基团：氢原子、氘原子、氟原子、cn基、经取代或未经取代的具有1至8个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个成环原子的芳基和经取代或未经取代的具有5至30个成环原子的杂芳基。然而，式1在以下条件下：r1至r4和r5至r8中的至少一者，优选地r2、r3、r6和r7中的任一者或两者，更优选地r2、r3、r6和r7中的一者，或者r2和r6、r3和r7、r2和r7、或r3和r6独立地为由下式2表示的基团：[式2]当r2、r3、r6和r7中的两者或更多者为由式2表示的基团时，它们优选为相同的基团。在式2中，*表示与式1的蒽环的结合位点；a表示单键、经取代或未经取代的具有6至30个成环原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的具有5至30个成环原子的亚杂芳基，优选单键或未经取代的亚芳基，特别优选单键；x为氧原子或硫原子，优选为氧原子；r11至r17各自独立地选自氢原子、氘原子、氟原子、cn基、经取代或未经取代的具有1至8个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个成环原子的芳基和经取代或未经取代的具有5至30个成环原子的杂芳基。r11至r17特别优选独立地为氢或氘。a表示的亚芳基优选独立地为亚苯基、亚联苯基或亚萘基。在式1的限定中，烷基、芳基、杂芳基、亚芳基、亚杂芳基和它们可以具有的取代基与上述那些相同。由式1表示的化合物优选为其中由式2表示的基团在1位或9位键合至蒽环的2位、3位、6位或7位的由下式3表示的化合物：[式3]在式3中，a、x和r1至r17与上式1和2中所限定的那些相同。此外，式1的化合物优选为由下式4表示的化合物：[式4]式4的化合物是式3中的a为单键的情况。在式4中，x和r1至r17与在式1和2中所限定的那些相同。此外，在式1、3和4中，r9和r10彼此相同或不同，并且各自优选为经取代或未经取代的具有6至30个成环原子的芳基。r9和r10表示的经取代或未经取代的芳基优选为独立地选自苯基、甲苯基、二甲基苯基、叔丁基苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基或2-萘基和菲基的基团。此外，在式1、3和4中，当r9和/或r10为经取代的芳基时，取代基优选为选自经取代或未经取代的具有6至30个成环碳原子的芳基和经取代或未经取代的具有5至30个成环原子的杂芳基的基团。芳基和杂芳基可以具有的取代基与上述那些相同。此外，在式1、3和4中，r9和r10彼此相同或不同，优选彼此相同，并且各自为经取代或未经取代的具有6至30个成环原子的芳基，此外，优选的是，r1、r3、r4、r5、r6、r7和r8独立地为氢原子或氘原子，优选为氢原子。具有6至30个成环原子的芳基可以具有的取代基与上述取代基相同，但是特别优选为未经取代的。事实上在式1的化合物中，特别优选的化合物为由下式5表示的化合物：[式5]在式5中，r1、r3、r4、r5至r8、r11至r17和x与式1中所限定的那些相同；r21和r22各自独立地表示氘原子、具有1至8个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个成环碳原子的芳基和经取代或未经取代的具有5至30个成环碳原子的杂芳基，并且特别优选各自独立地表示氘原子、具有1至8个碳原子的烷基、或未经取代的具有6至30个成环碳原子的芳基，以及m和n各自独立地表示0至5的任一整数，优选0或1，并且特别优选0。x优选为氧原子。在由式5表示的化合物中，特别地，优选由下式6表示的化合物：[式6]在式6中，x、r21、r22、m和n与式5中所限定的那些相同。x优选为氧原子。r21和r22优选独立地为具有1至8个碳原子的烷基、或未经取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。下面将示出本发明的化合物的具体实例，但是本发明的化合物不限于此。(在这些式中，x表示o或s。)当使用本发明的化合物作为发光材料时，由于以下事实：本发明的化合物在分子中具有蒽环和二苯并呋喃-1-基或二苯并噻吩-1-基(或二苯并呋喃-9-基或二苯并噻吩-9-基)并且二苯并呋喃或二苯并噻吩环在其1位(或9位)处键合，与其中二苯并呋喃或二苯并噻吩环在不同位置例如其4位键合的异构体相比，可以表现出获得具有优异特性的有机el器件的效果。因此，上述本发明的化合物可以用作用于有机电子器件的材料，特别是用于有机el器件的材料，特别是用于有机el器件的发光材料，优选用作蓝色发光材料。因此，本发明还涉及包含本发明的化合物的有机el器件。[有机电致发光器件(有机el器件)]有机el器件通常包括第一电极、第二电极以及设置在其间的一个或更多个有机材料层，并且第一电极和第二电极中的至少一者为透光电极。当通过在这两个电极之间施加电压将空穴从阳极注入到有机层中并将电子从阴极注入到有机层中时，空穴和电子在有机材料层中复合，并且包含在有机材料层中的发光体(即发光材料)利用由复合而产生的激子的能量发出光。有机el器件具有其中从其有机材料层发出光并且从透光电极侧引出光的结构。有机el器件的器件结构不限于任一种，并且已经提出了多种器件结构。至于发光方法，已知顶部发射型、底部发射型、双发射(双发光)型等。本发明的有机el器件的有机材料层可以具有由一个层组成的单层结构或者具有包括发光层的两个或更多个层的多层结构。当本发明的有机el器件的有机材料层具有多层结构时，有机材料层可以具有例如其中堆叠有空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的结构。此外，已知可以通过设置多个层例如用于提高电极表面的平整度的平坦化层、空穴阻挡层、电子阻挡层和/或激子阻挡层来改善有机el器件的特性。上述本发明的化合物可以用于所有发光方法和结构的有机el器件中。因此，包含本发明的化合物的有机el器件的发光方法和器件结构不限于特定的发光方法和器件结构。此外，本发明的化合物可用作用于有机el器件的发光材料，特别是蓝色发光材料。图1示出了有机el器件的典型结构。在图1中，1表示基底，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示有机发光层，6表示电子传输层，以及7表示阴极。通常，具有如图1所示的结构的有机el器件被称为具有正向结构的有机el器件。本发明的有机el器件可以具有正向结构，但不限于该结构，并且可以为具有反向结构(即其中顺序地堆叠有基底、阴极、电子传输层、有机发光层、空穴传输层、空穴注入层和阳极的结构)的有机el器件。此外，可以省略复数个有机层中的数个。此外，本发明的有机el器件不限于上述器件结构，并且可以具有任何公知的器件结构作为有机el器件的结构。根据本发明的有机el器件可以使用公知的用于制造有机el器件的方法和用于有机el器件的材料来制造，不同之处在于使用在有机层中包含本发明的化合物作为条件。例如，根据本发明的有机el器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(pvd)法例如溅射或电子束沉积在基底上沉积金属、合金或具有导电性的金属氧化物或其组合以形成阳极，在阳极上形成包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的包括发光层的一个或更多个层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了如上所述的方法之外，有机el器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料以制造具有反向结构的有机el器件来制造。此外，可以省略上述有机材料层中的数个，并且可以增加除上述那些之外的有机材料层。作为形成有机材料层的方法，除了气相沉积法之外，还可以使用溶液法，例如，诸如旋涂、浸涂、刮刀涂覆、丝网印刷、喷墨印刷或热转印法的方法。此外，对于有机el器件中的不同有机层，可以组合使用溶液法和蒸镀法。作为用于阳极的材料，通常优选使用具有高功函数的材料以便促进空穴注入到有机材料层中。本发明中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；金属和氧化物的组合，例如zno:al或sno2:sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。作为用于阴极的材料，通常优选使用具有低功函数的材料以便促进电子注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如lif/al或lio2/al，但不限于此。空穴注入材料是可以在低电压下顺利地接收来自阳极的空穴注入的材料，并且优选的是，空穴注入材料的最高占据分子轨道(homo)在阳极材料的功函数和与阳极相对的邻近空穴注入层的有机材料层的homo之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌和聚苯胺、基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。空穴传输层的材料是可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴传输以使空穴向发光层移动的材料，并且具有高空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：基于芳基胺的化合物；基于咔唑的化合物；基于蒽的化合物；基于芘的化合物；导电聚合物；以及具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物；等等，但不限于此。作为构成发光层的发光材料，可以使用本发明的化合物。发光层可以单独使用本发明的化合物来构成，但是优选通过使用本发明的化合物作为发光主体材料并将本发明的化合物与掺杂剂材料组合来形成发光层。当将本发明的化合物与掺杂剂材料组合使用时，基于本发明的化合物的质量，掺杂剂材料的量优选为0.01质量％至50质量％，并且更优选为1质量％至20质量％。作为发光层的主体材料，可以使用本发明的化合物中的一者或者两者或更多者的组合。此外，除了本发明的化合物之外的发光体可以与本发明的化合物组合使用。可以与本发明的化合物组合用作发光层的主体材料的化合物的实例包括选自以下的化合物：非聚合物化合物，例如稠合环衍生物(例如作为发光体的蒽或芘)、芳族胺衍生物(例如n,n'-二萘基-n,n'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺和4,4'-双[4-二-对甲苯基氨基]苯乙烯基]联苯)、金属螯合类羟基喹啉(oxinoid)化合物(例如三(8-喹啉)铝(iii))、双苯乙烯基衍生物(例如二苯乙烯基苯衍生物)、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、芘酮(perinone)衍生物、环戊二烯衍生物、二唑衍生物、咔唑衍生物和吡咯并吡咯衍生物；以及聚合物化合物，例如聚亚苯基亚乙烯基、聚对亚苯基衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物和聚噻吩衍生物，但不限于这些化合物。同时，在发光层中，当本发明的化合物单独使用或以其两者或更多者组合使用作为主体材料时，可以与主体材料组合使用的作为掺杂剂材料的化合物的实例包括：具有芳基环的化合物例如萘、蒽、菲、芘、三亚苯、苝、芴和茚或其衍生物，例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽或5,6,11,12-四苯基并四苯；具有杂芳基环的化合物例如呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-硅芴、9,9'-螺二硅芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶和噻吨或其衍生物；二苯乙烯基苯衍生物和氨基苯乙烯基衍生物，例如4,4'-双(2-(4-二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯、4,4'-双[4-二-对甲苯基氨基]苯乙烯基]联苯和4,4'-双(n-(茋-4-基)-n-苯基氨基)茋；芳族乙炔衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茋衍生物、醛连氮衍生物、吡咯亚甲基衍生物、二酮吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物和香豆素衍生物例如2,3,5,6-1h,4h-四氢-9-(2'-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1-gh]香豆素；唑衍生物例如咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、唑、二唑和三唑及其金属配合物；以及芳族胺衍生物例如n,n'-二苯基-n,n'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺；等等。此外，当使用本发明的化合物作为发光层的主体材料时，还可以包含国际公开第wo2015/174682号中描述的含芳族氨基的杂环化合物作为可以用作掺杂剂材料的优选化合物。然而，可以用作掺杂剂材料的化合物不限于此。电子传输材料是可以顺利地接收来自阴极的电子注入以使电子向发光层移动的材料，并且优选使用具有高电子迁移率的材料。电子传输材料的具体实例包括8-羟基喹啉的al配合物；包含alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；基于蒽的化合物；基于芘的化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于吡啶的化合物；基于菲咯啉的化合物；基于喹啉的化合物；基于喹唑啉的化合物；等等，但不限于此。此外，可以通过用金属或金属化合物掺杂这些化合物来形成电子传输层。除了上述各层之外，如果需要，还可以在有机el器件中使用用于提高电极表面的平整度的平坦化层；以及选自用于将空穴、电子和/或激子限制在目标有机层中的空穴阻挡层、电子阻挡层和激子阻挡层的层，并且这样的技术是公知的技术。此外，用于有机el器件的公知技术可以应用于包含本发明的化合物的有机el器件。本发明的化合物不限于上述有机el器件，并且可以用作用于其他有机电子器件(例如，诸如有机太阳能电池、有机光导体、有机光传感器和有机晶体管的器件)的材料。这些器件的工作原理和器件结构在本领域中是已知的。在下文中，将提供比较例和优选实施例的结果以帮助理解本发明，并且本发明不限于以下实施例。发明实施方式[实施例][合成例](1)化合物a的合成在氩气气氛下，将2-碘蒽醌(mw334.1，4.68g，14mmol)、二苯并呋喃-1-硼酸(mw212.01，3.6g，17mmol)、0.32g(0.35mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、14g(43mmol)碳酸铯和40ml无水二烷放入配备有氩气入口和搅拌装置的300ml三颈烧瓶中，将所得混合物搅拌并制备成悬浮体。向悬浮体中添加以25质量％的浓度在甲苯中的1.1ml(0.98mmol)三环己基膦溶液，将所获得的混合物在氩气气氛下在80℃下加热并搅拌以反应10小时。在反应之后，向反应悬浮体中添加约100ml水和约300ml甲苯，并搅拌悬浮体，然后通过celite(由wakopurechemicalindustries,ltd制造，目录号531-16855)将混合物过滤。将所获得的滤液用50ml饱和盐水洗涤，并且通过向有机层中添加硫酸镁来吸收水。通过celite将悬浮体进一步过滤，并将所获得的滤液浓缩。向浓缩物中添加甲醇，并用超声波照射混合物。通过经由过滤收集所得固体并对收集的固体进行干燥，以91％的产率获得4.7g浅黄色粉末。这被称为化合物a(场解吸质量分析；观察到m/z＝374)。(2)化合物1的合成在配备有氩气入口和搅拌装置的300ml三颈烧瓶中装入2.0g(13mmol)溴苯、20ml无水甲苯和20ml无水四氢呋喃，并冷却至-20℃。在氩气气氛下向该溶液中添加8.6ml(1.59mol/l，14mmol)正丁基锂的己烷溶液，并将所得溶液在-20℃下搅拌1小时。接着，向其中添加1.5g化合物a，并将所得混合物在室温下搅拌5小时。接着，向其中添加50ml饱和nh4cl水溶液，并将有机层分离，用50ml饱和盐水洗涤，用硫酸镁干燥，然后浓缩。接着，进行真空脱气3分钟直至无气泡出现。向该溶液中添加0.5ml(0.3mmol)10质量％的三叔丁基膦的己烷溶液，将混合物在氮气气氛下在120℃下加热并搅拌以反应5小时。将所得油状物用柱色谱法纯化以获得0.8g白色粉末(产率39％)。白色粉末为化合物1(场解吸质量分析；观察到m/z＝496)。[器件实施例1]首先，在形成有图案并且预先经清洁的ito玻璃基底上进行使用uv-臭氧(o3)的表面处理。ito玻璃基底上的ito层(第一电极)的厚度为约150nm。在表面处理之后，将玻璃基底放入用于形成有机层的沉积装置中，并在约10-4pa至约10-6pa的真空度下沉积空穴注入层、空穴传输层(htl)、发光层和电子传输层中的每一者。使用4,4',4”-三(n,n-2-萘基氨基)三苯胺(2-tnata)形成空穴注入层至具有约60nm的层厚度。使用n，n′-双(萘基-1-基)-n，n′-二苯基-4，4′-联苯胺(npd)形成空穴传输层(htl)至具有约30nm的层厚度。使用化合物1作为发光主体材料并使用以下示出的化合物d-1作为掺杂剂材料形成发光层至具有约25nm的层厚度。基于主体材料的总量，掺杂剂材料的掺杂量为5质量％。使用alq3形成电子传输层至具有25nm的层厚度。接着，将基底转移至用于形成金属层的沉积装置，并在约10-4pa至约10-6pa的真空度下沉积电子注入层和第二电极，从而制造有机el器件。使用氟化锂(lif)形成电子注入层至具有约1nm的层厚度，并且使用铝形成第二电极至具有约100nm的层厚度。由此，通过上述方法制造了实施例1的有机el器件。[比较例1]以与实施例1中描述的方法基本相同的方式制造比较例1的有机el器件，不同之处在于使用化合物ref-1代替化合物1形成发光层(eml)。根据实施例1和比较例1制造的各有机el器件的评估结果示于表1中。使用由hamamatsuphotonicsk.k制造的c9920-11亮度光分布特性测量系统在10ma/cm2的电流密度下评估所制造的有机el器件的发光特性。在表1中，lt95是作为相对值的指示达到初始亮度的95％所需的时间的值。[表1]发光层的主体材料发光颜色lt95(相对值)实施例1化合物1蓝色1.0比较例1ref-1监色0.6参照表1中所示的结果，可以看出，与使用化合物ref-1(其中二苯并呋喃对蒽环的键合位置不同于化合物1的二苯并呋喃对蒽环的键合位置)制造的比较例1中的有机el器件的使用寿命相比，其中使用根据本发明的一个方面的化合物1形成发光层(eml)的实施例1中的有机el器件的使用寿命得到改善。工业适用性本发明的化合物可以用作用于有机电子器件的材料，特别地用作用于有机el器件的发光材料。当前第1页12