一种邻位卤代芳胺化合物及其合成方法与流程

文档序号:26139020发布日期:2021-08-03 14:22阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种邻位卤代芳胺化合物,其特征在于,该邻位卤代芳胺化合物具有式(ⅲ)所示结构:

式(ⅲ)中,x为cl或br;

ar为取代的萘基、苯基、杂芳基中的一种;

r为苯甲酰基、乙酰基、特戊酰基、酯基、叔丁氧羰基、苄氧羰基、甲基中的一种。

2.根据权利要求1所述的邻位卤代芳胺化合物,其特征在于,所述的邻位卤代芳胺化合物为取代的萘基化合物或取代的苯基化合物或取代的杂芳基化合物其中r1为氟、氯、溴、碘、烷基、烯基、炔基、酯基、硝基、芳基、杂芳基、三氟甲基、氧三氟甲基、氧二氟甲基中的一种。

3.根据权利要求1所述的邻位卤代芳胺化合物,其特征在于,所述的邻位卤代芳胺化合物具有如下结构:

4.权利要求1所述的邻位卤代芳胺化合物的合成方法,包括步骤如下:

在氮气氛围下,将化合物(i)加入溶剂,加入碱或不加入碱的情况下,向混合液中滴加化合物(ii)进行反应,待反应完成后,提纯,即得到目标化合物(iii);

5.根据权利要求4所述的邻位卤代芳胺化合物的合成方法,其特征在于,提纯方法如下:

反应结束后,反应混合物通过旋转蒸发仪浓缩,粗产品经过柱层析,过柱层析的洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯=5:1,即得到目标化合物(iii)。

6.根据权利要求4所述的邻位卤代芳胺化合物的合成方法,其特征在于,化合物(i)和化合物(ii)的摩尔比为1:(1-2)。

7.根据权利要求4所述的邻位卤代芳胺化合物的合成方法,其特征在于,当x为cl时,化合物(i)和化合物(ii)的摩尔比为1:1.2;当x为br时,化合物(i)和化合物(ii)的摩尔比为1:1.5。

8.根据权利要求4所述的邻位卤代芳胺化合物的合成方法,其特征在于,所述的碱为碳酸钠、磷酸钾、碳酸氢钠、吡啶、dmap、et3n、dabco、dbn或dbu;

优选的,当x为cl时,加入碱进行反应,所述的碱为碳酸钠;当x为br时,不加入碱进行反应。

9.根据权利要求4所述的邻位卤代芳胺化合物的合成方法,其特征在于,所述的溶剂为mecn、dce、dcm、chcl3、phcl、et2o或thf;

优选的,当x为cl时,所述的溶剂为thf,当x为br时,所述的溶剂为dcm。

10.根据权利要求4所述的邻位卤代芳胺化合物的合成方法,其特征在于,反应温度为-40℃~30℃。


技术总结
本发明涉及一种邻位卤代芳胺化合物及其合成方法,邻位卤代芳胺化合物,具有式(Ⅲ)所示结构:式(Ⅲ)中,X为Cl或Br;Ar为取代的萘基、苯基、杂芳基中的一种;R为苯甲酰基、乙酰基、特戊酰基、酯基、叔丁氧羰基、苄氧羰基、甲基中的一种。本发明利用廉价易得的二卤亚砜与芳基羟胺化合物进行反应,在温和条件下实现邻卤芳胺的高效合成,普适性良好,各种官能团均能很好的耐受。

技术研发人员:渠源;孔凡振;李朋涛;齐士林;孔岩;张琳琳
受保护的技术使用者:山东硅科新材料有限公司
技术研发日:2021.04.08
技术公布日:2021.08.03
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