一种具有美白功效的化合物及其制备方法与流程

本发明属于有机物及其合成，具体而言，涉及一种具有美白功效的化合物及其制备方法。

背景技术：

1、l-抗坏血酸由于其优良的生理活性或抗氧化性，广泛用于具有美白功效的化妆品中。抗坏血酸能有效减少黑色素的生成。其作用机制包括以下几个方面：1、通过抑制络氨酸酶的活性。2、通过将其转变为多巴来减少多巴醌的产生。3、通过减少亮黑色素的作用。

2、但是，抗坏血酸的c2羟基位点活跃，不稳定，容易受氧化分解，较容易失去生理活性。

3、1990年日本林园生物化学研究所与冈山大学药学系共同发现了2-o-α-d-葡萄糖基-l-抗坏血酸(以下简称aa2g)。通过在抗坏血酸的c2羟基结合1分子的d-葡萄糖，生成化合物aa2g。aa2g不具直接还原性，较难被氧化，从而增强了aa2g的稳定性。在体内存在酶，使其分解为l-抗坏血酸和d-葡萄糖而发挥抑制黑色素产生。

4、日本专利kokai nos 135,992/91及139,288/91介绍了一种化合物aa2g，该化合物具有更好的稳定性和生物活性。日本专利kokai nos 183,492/91介绍了一种制备aa2g化合的生产工艺。

5、aa2g具有较强的亲水性，外用使用较难递送至真皮，从而影响其生物活性。本发明通过在6羟基位结合1分子带支链的脂肪酸，用以增强其脂溶性，使其更容易被皮肤吸收，从而更好的抑制黑色素的产生，达到美白皮肤的功效。

技术实现思路

1、本发明的目的在于解决现有的aa2g的脂溶性差的问题，提供了一种具有美白功效的化合物及其制备方法。本发明通过在aa2g的6羟基位结合1分子带支链的脂肪酸，用以增强其脂溶性，使其更容易被皮肤吸收，从而更好的抑制黑色素的产生，达到美白皮肤的功效。

2、本发明的目的及解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。

3、本发明的一个方面提供了一种具有美白功效的化合物，所述化合物具有式i的结构：

4、

5、其中，r1代表c1-c9直链烷烃，r2代表c1-c9直链烷烃。

6、本发明的目的及解决其技术问题还采用以下技术方案来实现。

7、本发明的另一个方面还提供了一种制备上述的具有美白功效的化合物的方法，该方法包括：将2-o-α-d-葡萄糖基-l-抗坏血酸与酸酐在溶剂中进行酯化反应，即得具有美白功效的化合物。

8、优选地，所述溶剂为dmf或吡啶。

9、优选地，所述酯化反应温度为20～80℃。

10、优选地，所述酯化反应温度为40～60℃。

11、优选地，所述酯化反应时间为1～3h。

12、优选地所述酸酐是由以下方法制备而成：将具有式ii的羧酸置于二氯甲烷中，然后加入三乙胺及氯代磷酸二苯酯并在一定条件下反应即得，所述式ii的羧酸结构式如下：

13、

14、其中，r1代表c1-c9直链烷烃，r2代表c1-c9直链烷烃。

15、优选地，所述酸酐的制备过程中反应温度为-10～40℃。

16、优选地，所述酸酐的制备过程中反应时间为1～3h。

17、借由上述技术方案，本发明至少具有下列优点：本发明的具有美白功效的化合物以2-o-α-d-葡萄糖基-l-抗坏血酸(aa2g)为原料，通过与酸酐进行酯化反应在aa2g的6羟基位结合1分子带支链的脂肪酸，用以增强其脂溶性，使其更容易被皮肤吸收，从而更好的抑制黑色素的产生，达到美白皮肤的功效。本发明的制备方法简单，反应条件温和，能够有效降低生产成本。

18、上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，并可依照说明书的内容予以实施，以下以本发明的较佳实施例及附图详细说明如后。

技术特征：

1.一种具有美白功效的化合物，其特征在于，所述化合物具有式i的结构：

2.一种制备权利要求1所述的具有美白功效的化合物的方法，其特征在于，该方法包括：将2-o-α-d-葡萄糖基-l-抗坏血酸与酸酐在溶剂中进行酯化反应，即得具有美白功效的化合物。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为dmf或吡啶。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应温度为20～80℃。

5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应温度为40～60℃。

6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应时间为1～3h。

7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述酸酐是由以下方法制备而成：将具有式ii的羧酸置于二氯甲烷中，然后加入三乙胺及氯代磷酸二苯酯并在一定条件下反应即得，所述式ii的羧酸结构式如下：

8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述酸酐的制备过程中反应温度为-10～40℃。

9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述酸酐的制备过程中反应时间为1～3h。

技术总结
本发明公开了一种具有美白功效的化合物，该化合物是通过将2‑O‑α‑D‑葡萄糖基‑L‑抗坏血酸与酸酐在溶剂中进行酯化反应制备得到。本发明的具有美白功效的化合物以2‑O‑α‑D‑葡萄糖基‑L‑抗坏血酸(AA2G)为原料，通过与酸酐进行酯化反应在AA2G的6羟基位结合1分子带支链的脂肪酸，用以增强其脂溶性，使其更容易被皮肤吸收，从而更好的抑制黑色素的产生，达到美白皮肤的功效。本发明的制备方法简单，反应条件温和，能够有效降低生产成本。

技术研发人员：余志兵,史鲁秋,张天龙,赵仕兰,薛虹宇,苏桂珍
受保护的技术使用者：南京华狮新材料有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/1/11