一种制备苯甲酰胺类化合物的方法与流程

本发明属于有机合成，具体涉及一种制备苯甲酰胺类化合物的方法。

背景技术：

1、胺类化合物是一种重要的基本有机化工原料，同时也是一种重要的中间体化合物，在染料、医药及农药等行业中应用广泛。例如，3-氨基苯甲酰胺作为adprt抑制剂在化疗增敏剂中有重要作用；对酰胺基苯甲酰胺类药物对治疗和预防哺乳动物的惊厥有重要作用；苯甲酰胺类化合物可以在药剂中用作助溶剂，例如增加盐酸四环素等药物在水中的溶解度。另外，苯甲酰胺类化合物是一类高效、安全的新型杀虫剂，其中3-溴-n-(2-甲基-4-氯-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1h-吡唑-5-甲酰胺(通用名为chlorantraniliprole)、3-溴-n-(2-甲基-4-氰基-6-(甲氨酰基)苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-1h-吡唑-5-甲酰胺(通用名为cyantraniliprole)具有很好的杀虫活性，杜邦公司已开发为杀虫剂。

2、常见苯甲酰胺类化合物的合成方法有苯甲酸酯类化合物的氨基和苯甲酰氯类化合物的氨基，但是前者往往需要在低温的耐压装置下完成反应，其需要加入大量的浓氨水，而后者所用到苯甲酰氯都由苯甲酸与氯化亚砜反应制得，由于此类反应需过量1倍量以上的氯化亚砜以使得反应完全，故而氯化亚砜的利用率低，且剩余的氯化亚砜易造成环境污染和操作安全隐患。因此，寻求一种条件温和、绿色高效、方法简单且操作方便的合成苯甲酰胺类化合物是亟待解决的关键问题。

技术实现思路

1、本发明的目的是要解决现有苯甲酰胺类化合物的合成方法需要使用低温的耐压装置、大量浓氨水和氯化亚砜，造成环境污染和操作安全隐患的问题，而提供一种制备苯甲酰胺类化合物的方法。

2、本发明将苯甲酰胺类化合物作为原料，不需要加入任何催化剂的条件下，仅需要向体系中通入氨气并加热，即可得到苯甲酰胺类产物。此方法为制备苯甲酰胺类化合物提供了一种更加便捷高效且环保的方法。

3、一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，包括如下步骤：

4、一、在容器中加入羧酸类化合物，再加入溶剂，混匀，得到混合溶液；

5、二、将混合溶液加热，再在搅拌的条件下向混合溶液中通入氨气，一段时间后，停止通气、加热和搅拌，得到透明黄色体系；

6、三、向透明黄色体系中加水进行水洗，分液，得到有机相；向有机相中加入干燥剂除水，过滤，最后使用柱层析色谱法对有机相分离纯化，得到苯甲酰胺类化合物。

7、与现有技术相比，本发明通过一种简便、绿色、高效的方法来构筑苯甲酰胺类化合物，主要具有以下优势：

8、(1)、该反应直接将羧酸类化合物一步法制备得到苯甲酰胺类化合物，并不需要像传统酯和酰氯氨解的方法，需要预先由羧酸制备酯和酰氯，从而避免了预先制备过程的成本浪费和其中所用到的对环境有污染的试剂；

9、(2)、该反应条件简单，操作简便，反应过程中只需要加入原料和溶剂，并通入气体，不需要加入其他添加剂；

10、(3)、该反应很符合原子经济性的原则，由两分子一步合成目标产物，且不产生“三废”，有进一步进行大规模生产的可能；

11、(4)、本发明制备苯甲酰胺类化合物的产率可达78％。

技术特征：

1.一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于该方法包括如下步骤：

2.根据权利要求1所述的一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于步骤一中所述的羧酸类化合物为对羟基苯甲酸、苯甲酸、对氯苯甲酸或对甲氧基苯甲酸。

3.根据权利要求1所述的一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于步骤一中所述的溶剂为苯甲腈。

4.根据权利要求1所述的一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于步骤一中所述的羧酸类化合物的物质的量与溶剂的体积比为1mmol:(0.9ml～1.1ml)。

5.根据权利要求1所述的一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于步骤二中所述的加热的温度为150℃～155℃。

6.根据权利要求1所述的一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于步骤二中所述的搅拌的速度为400r/min～700r/min。

7.根据权利要求1所述的一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于步骤二中在搅拌的条件下向混合溶液中通入氨气的时间为5.5h～7h。

8.根据权利要求1所述的一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于步骤二中所述的氨气的通量为80ml/min～100ml/min。

9.根据权利要求1所述的一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于步骤二中所述的氨气的高纯氨气，纯度为99％。

10.根据权利要求1所述的一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于步骤三中所述的干燥剂为无水硫酸钠。

技术总结
一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，它属于有机合成技术领域，具体涉及一种制备苯甲酰胺类化合物的方法。本发明的目的是要解决现有苯甲酰胺类化合物的合成方法需要使用低温的耐压装置、大量浓氨水和氯化亚砜，造成环境污染和操作安全隐患的问题。方法：在容器中加入羧酸类化合物，再加入溶剂，混匀，再向混合溶液中通入氨气。本发明通过一种简便、绿色，高转化率，高产率的方法来构筑苯甲酰胺类化合物化合物，非常的简便。而且本发明反应条件温和、原料简单易得，相对于传统用苯甲酰氯和苯甲酸酯合成酰胺的方法，此方法直接用酸作为原料，反应中只产生目标产物与水，并不产生副产物与其他“三废”，有进一步扩大生产的前景。

技术研发人员：夏吾炯,张皓翔,赵亚婷,苟宝权,孙光辉
受保护的技术使用者：浙江圣效化学品有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/1/13