化合物或其盐、组合物、发光方法、信号测定方法、试剂、试剂盒及被检物质测定方法与流程

本发明涉及化合物或其盐、组合物、化学发光方法、化学发光信号测定方法、试剂、试剂盒及被检物质测定方法。

背景技术：

1、1，2-二氧杂环丁烷衍生物是能够以与酶等化学物质的反应作为触发来诱导化学发光的化合物。例如，在专利文献1中，公开了由式ivb：

2、[化1]

3、

4、所表示、该式中的a为-cn、-ch＝ch-e等π*受体基团、该π*受体基团相对于-y-l-r4基团键合于邻位或对位的化合物。

5、现有技术文献

6、专利文献

7、专利文献1：美国专利申请公开第2019/290787号

技术实现思路

1、发明所要解决的课题

2、本发明的课题在于提供显示出高发光效率的化合物或其盐、包含其的组合物、试剂和试剂盒。另外，本发明的课题在于提供使用该化合物或其盐的化学发光方法、化学发光信号测定方法和被检物质测定方法。

3、用于解决课题的手段

4、为了解决上述课题，反复进行了深入研究，结果发现：在1，2-二氧杂环丁烷的3位键合的苯环具有特定的取代基、即-c≡c-e(式中，e为-cooh、-h、-cn、-coo-烷基或可以被取代基取代的芳基、吡啶基、吡啶鎓基、3h-吲哚基或3h-吲哚-1-鎓基)、或被吸电子基团取代的芳基的化合物显示出高的发光效率。

5、本公开包含下述的实施方式：

6、[项1]

7、由式[i]所表示的化合物或其盐。

8、[化2]

9、

10、[式中，

11、r1为c1-8烷基；

12、r2和r3各自独立地为c3-18烷基或c3-7环烷基；

13、r1和r2、r1和r3、或r2和r3可以与它们所键合的碳原子一起形成可以被取代基取代的环；

14、x为h或封闭基；

15、l为不存在或者是由式l1、l2、l3或l4：

16、[化3]

17、

18、(各式中，

19、m为不存在或者是-o-或-nh-，

20、波浪线表示与x的键合点，

21、星号表示与y的键合点)

22、所表示的接头；

23、式l1、l2和l3中的苯环可以被选自卤素基团、烷基、环烷基和烷氧基中的取代基取代；

24、y为不存在或者为-o-或-nh-；

25、r4为h或者为相对于-y-l-x基在邻位或对位键合的吸电子基团；以及

26、a为-c≡c-e(式中，e为-cooh、-h、-cn、-coo-烷基、或可以被取代基取代的芳基、吡啶基、吡啶鎓基、3h-吲哚基或3h-吲哚-1-鎓基)、或被吸电子基团取代的芳基]

27、[项2]

28、根据项1所述的化合物或其盐，其中，a相对于-y-l-x基键合于邻位或对位。

29、[项3]

30、根据项1或2所述的化合物或其盐，其中，a为相对于-y-l-x基键合于邻位的-c≡c-e。

31、[项4]

32、根据项1～3中任一项所述的化合物或其盐，其中，e为-cooh、-h、-cn、-coo-c1-8烷基、苯基、-c6h4o-c1-8烷基、-c6h4cooh、-c6h4coo-c1-8烷基、4-吡啶基、甲基吡啶鎓-4-基、3，3-二甲基-3h-吲哚基、或1，3，3-三甲基-3h-吲哚-1-鎓-2-基。

33、[项5]

34、根据项1或2所述的化合物或其盐，其中，a为相对于-y-l-x基键合于邻位的芳基，

35、该芳基被选自-coor8、卤素基团、-oh、-no2、-cn、-co-r9和-so2-r10中的吸电子基团取代，

36、r8、r9及r10各自独立地为h或c1-18烷基。

37、[项6]

38、根据项1或2所述的化合物或其盐，其中，a为相对于-y-l-x基键合于邻位的苯基，

39、该苯基被选自-coor8、卤素基团、-oh、-no2、-cn、-co-r9和-so2-r10中的吸电子基团取代，

40、r8、r9及r10各自独立地为h或c1-8烷基。

41、[项7]

42、根据项1～6中任一项所述的化合物或其盐，其中，r4为h或者为相对于-y-l-x基键合于邻位或对位的、卤素基团或-cn。

43、[项8]

44、根据项1～7中任一项所述的化合物或其盐，其中，r4为h或者为相对于-y-l-x基键合于邻位的卤素基团或-cn。

45、[项9]

46、根据项1～8中任一项所述的化合物或其盐，其中，x为h、三烷基甲硅烷基、(2，4-二硝基苯基)磺酰基、3，4，6-三甲基-2，5-二氧代苄基、2-(3-羧基-4-硝基苯基)-s-s-乙氧基羰基、4-叠氮苄氧基羰基、或者为由式x1、x2、x3、x4、x5、x6、或x7：

47、[化4]

48、

49、(式中，

50、r7为1个氨基酸残基、或多个氨基酸残基连接而成的基团，这些基团的c末端与nh连接，

51、波浪线表示与l的键合点)

52、所表示的基团。

53、[项10]

54、根据项1～9中任一项所述的化合物或其盐，其满足下述(1)～(4)中任一个：

55、(1)y为-o-或-nh-，l为不存在，x为h；

56、(2)y为-o-或-nh-，l为不存在，x为由式x3：

57、[化5]

58、

59、所表示的基团；

60、(3)y为-o-或-nh-，l为由式l1、l2、l3或l4所表示的接头，m为-o-或-nh-，x为封闭基；或者

61、(4)y为不存在，l为不存在，x为由式x1或x2：

62、[化6]

63、

64、所表示的基团。

65、[项11]

66、根据项1～10中任一项所述的化合物或其盐，其中，r2及r3与和它们键合的碳原子一起形成可以被取代基取代的稠环、螺环或交联环。

67、[项12]

68、根据项1～11中任一项所述的化合物或其盐，其中，r2及r3与和它们键合的碳原子一起形成可以被卤素基团取代的金刚烷环。

69、[项13]

70、组合物，其包含根据项1～12中任一项所述的化合物或其盐、和水性溶剂。

71、[项14]

72、根据项13所述的组合物，其中，x为封闭基。

73、[项15]

74、根据项13或14所述的组合物，其还包含表面活性剂。

75、[项16]

76、化学发光方法，其包括使x为封闭基的根据项1～12中任一项所述的化合物或其盐与使所述封闭基游离的物质反应的工序。

77、[项17]

78、根据项16所述的化学发光方法，其中，x为由式x3：

79、[化7]

80、

81、所表示的封闭基，使所述封闭基游离的物质为碱性磷酸酶。

82、[项18]

83、化学发光信号的测定方法，其包括测定采用根据项16或17所述的化学发光方法产生的化学发光信号的工序。

84、[项19]

85、用于测定检体中的被检物质的试剂，其包含x为封闭基的根据项1～12中任一项所述的化合物或其盐、或者根据项13～15中任一项所述的组合物。

86、[项20]

87、用于测定检体中的被检物质的试剂盒，其包含：

88、含有x为封闭基的根据项1～12中任一项所述的化合物或其盐、或者根据项13～15中任一项所述的组合物的第1试剂，和

89、含有使所述封闭基游离的物质的第2试剂。

90、[项21]

91、方法，其为测定检体中的被检物质的方法，包括：

92、在固相上形成免疫复合体的工序，所述免疫复合体包含所述被检物质、与所述被检物质结合的捕捉体、和与所述被检物质结合并包含使封闭基游离的物质的检测体；

93、使所述免疫复合体中的使所述封闭基游离的物质与x为封闭基的根据项1～12中任一项所述的化合物或其盐反应，产生化学发光信号的工序；和

94、通过测定所述化学发光信号从而测定所述被检物质的工序。

95、发明效果

96、根据本发明，提供显示出高发光效率的化合物或其盐、包含其的组合物、试剂及试剂盒。另外，根据本发明，提供使用该化合物或其盐的化学发光方法、化学发光信号测定方法和被检物质测定方法。