组合物、包括组合物的层、包括组合物的发光器件、和包括发光器件的电子设备的制作方法

文档序号:33559259发布日期:2023-03-22 13:28阅读:31来源:国知局
组合物、包括组合物的层、包括组合物的发光器件、和包括发光器件的电子设备的制作方法
组合物、包括组合物的层、包括组合物的发光器件、和包括发光器件的电子设备
1.对相关申请的交叉引用
2.本技术基于2021年9月17日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请no.10-2021-0125144并且要求其优先权以及产生的所有权益,将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
3.本公开内容涉及组合物、包括所述组合物的层、包括所述组合物的发光器件、和包括所述发光器件的电子设备。


背景技术:

4.在发光器件之中,有机发光器件(oled)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
5.在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的有机层,其中有机层包括发射层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间,和电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,并且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。


技术实现要素:

6.提供能够提供优异的发光效率和寿命等的组合物、包括所述组合物的层、包括所述组合物的发光器件、和包括所述发光器件的电子设备。
7.另外的方面将部分地在随后的描述中阐明,并且部分地将从所述描述明晰,或者可通过本公开内容的所呈现的实施方式的实践而获悉。
8.根据一个方面,组合物包括:
9.由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物,其中所述第一化合物不同于所述第二化合物:
10.式1
11.ir(l
11
)
n11
(l
12
)
n12
(l
13
)
n13
12.式2
13.ir(l
21
)
n21
(l
22
)
n22
(l
23
)
n23
14.其中,在式1和式2中,
15.l
11
为双齿配体,其i)经由氮原子和碳原子结合(键合)至式1的铱(ir),和ii)包括经由氮原子结合至式1的铱的环a1,
16.环a1为:
17.包括彼此稠合的至少三个环状基团的c
3-c
60
多环基团,或
18.包括彼此稠合的至少一个环状基团和至少一个5元环的c
3-c
60
多环基团,
19.l
13
、l
21
、和l
23
各自独立地为:
20.经由两个氮原子结合至式1或式2的铱的双齿配体,
21.经由氮原子和碳原子结合至式1或2的铱的双齿配体,或
22.经由两个碳原子结合至式1或2的铱的双齿配体,
23.l
12
和l
22
各自独立地为经由两个氧原子结合至式1或式2的铱的双齿配体,
24.n11、n12、n21和n22各自独立地为1或2,
25.n13和n23各自独立地为0或1,
26.n11、n12、和n13之和为3,且
27.n21、n22、和n23之和为3,
28.条件是所述第一化合物不为:
[0029][0030]
根据另一方面,层包括所述组合物。
[0031]
根据又一方面,有机发光器件包括:第一电极、第二电极、以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层,且其中所述有机层包括所述组合物。
[0032]
在一种或多种实施方式中,所述组合物可被包括在所述发光器件的所述有机层中的所述发射层中。
[0033]
本公开内容的另一方面提供包括所述发光器件的电子设备。
附图说明
[0034]
从结合图1考虑的以下描述,本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征、和优点将更明晰,图1显示根据一种或多种实施方式的发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
[0035]
现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例示于附图中,其中在说明书中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此,下面仅通过参照附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
[0036]
本文中使用的术语仅出于描述一种或多种示例性实施方式的目的并且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一种(个)(不定冠词)(a,an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式,除非上下文清楚地另有说明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解,术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元
件和/或组分,但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
[0037]
将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
[0038]
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此,本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状,而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且,图示的尖锐的角可为圆化的。因此,图中图示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
[0039]
将理解,当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时,其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,不存在中间元件。
[0040]
除非另有定义,否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与该总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致,并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
[0041]
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差的范围内,或者在
±
10%或5%的范围内。
[0042]
本公开内容的组合物包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物。现在将更详细地描述式1和2。
[0043]
式1
[0044]
ir(l
11
)
n11
(l
12
)
n12
(l
13
)
n13
[0045]
式2
[0046]
ir(l
21
)
n21
(l
22
)
n22
(l
23
)
n23
[0047]
所述第一化合物和所述第二化合物彼此不同。
[0048]
式1和2各自包括一个铱(ir)。
[0049]
所述第一化合物和所述第二化合物各自可为电中性的。
[0050]
所述第一化合物和所述第二化合物各自可为杂配型络合物。
[0051]
l
11
为双齿配体,其i)经由氮原子和碳原子结合至式1的铱,和ii)包括经由氮原子结合至式1的铱的环a1。
[0052]
环a1可为:
[0053]
a)包括彼此稠合的至少三个环状基团的c
3-c
60
多环基团,或
[0054]
b)包括彼此稠合的至少一个环状基团和至少一个5元环的c
3-c
60
多环基团。
[0055]
式1和2中的l
13
、l
21
、和l
23
各自独立地为:
[0056]
i)经由两个氮原子结合至式1或式2的铱(ir)的双齿配体,
[0057]
ii)经由氮原子和碳原子结合至式1或2的铱的双齿配体,或
[0058]
iii)经由两个碳原子结合至式1或2的铱的双齿配体。
[0059]
式1和2中的l
12
和l
22
各自独立地为经由两个氧原子结合至式1或式2的铱的双齿配体。
[0060]
式1和2中的n11、n12、n21、和n22各自独立地为1或2。在一种或多种实施方式中,n12和n22各自可为1。在一种或多种实施方式中,n11和n21各自可为2,且n12和n22各自可为1。
[0061]
式1和2中的n13和n23各自独立地为0或1。
[0062]
在式1和2中,n11、n12、和n13之和为3,且n21、n22、和n23之和为3。
[0063]
所述第一化合物不具有式:
[0064][0065]
在一种或多种实施方式中,在式1和2中,l
13
、l
21
和l
23
各自可为经由氮原子和碳原子结合至式1或式2中的铱的双齿配体,且n12和n22可各自为1。
[0066]
在一种或多种实施方式中,式1的l
11
和式2的l
21
可彼此不同。
[0067]
在一种或多种实施方式中,式1的l
12
和式2的l
22
可彼此不同。
[0068]
在一种或多种实施方式中,式1和2中的n13和n23各自可为0。
[0069]
在一种或多种实施方式中,
[0070]
l
11
可为由式1-1表示的配体,
[0071]
l
12
可为由式1-3表示的配体,
[0072]
l
13
可为由式1-1或1-2表示的配体,
[0073]
l
21
可为由式2-1表示的配体,
[0074]
l
22
可为由式2-3表示的配体,且
[0075]
l
23
可为由式2-1或2-2表示的配体:
[0076][0077]
式1-3
[0078][0079][0080]
式2-3
[0081][0082]
式1-1中的y1可为n。
[0083]
式1-1、1-2、2-1、和2-2中的y
2-y8可各自独立地为n或c。
[0084]
在一种或多种实施方式中,y3、y5、和y7可各自为n,且y2、y4、y6、和y8可各自为c。
[0085]
在一种或多种实施方式中,i)y2可为c,ii)y3和y4可各自为c,iii)y5和y6可各自为c,或iv)y7和y8可各自为c。
[0086]
在式1-1、1-2、2-1、和2-2中,i)在y1和铱之间的键、在y3和铱之间的键、在y5和铱之间的键、以及在y7和铱之间的键可各自为配位键,ii)在y2和铱之间的键、在y4和铱之间的键、在y6和铱之间的键、以及在y8和铱之间的键可各自为共价键。因此,所述第一化合物和所述第二化合物各自可为电中性的。
[0087]
式1-3和2-3中的y
11-y
14
可各自为o。
[0088]
式1-1中的环a1为:
[0089]
a)包括彼此稠合的至少三个环状基团的c
3-c
60
多环基团,或
[0090]
b)包括彼此稠合的至少一个环状基团和至少一个5元环的c
3-c
60
多环基团。
[0091]
式1-1、1-2、2-1、和2-2中的环a2至环a8可各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团。
[0092]
在一种或多种实施方式中,i)环a3、环a5、和环a7可各自为c
1-c
30
杂环基团,且ii)环a2、环a4、环a6、和环a8可各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团。
[0093]
在一种或多种实施方式中,i)环a3、环a5、和环a7可各自为c
1-c
30
杂环基团,ii)环a2、环a4、环a6、和环a8可各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团,iii)y3、y5、和y7可各自为n,且iv)y2、y4、y6、和y8可各自为c。
[0094]
例如,关于式1-1,环a1可为i)其中至少三个环状基团彼此稠合的c
3-c
60
多环基团,其中所述至少三个环状基团各自可独立地为环t1、环t2、环t3、或环t4,或ii)其中至少一个环状基团和至少一个5元环可彼此稠合的c
3-c
60
多环基团,其中所述至少一个环状基团各自可独立地为环t1、环t2、环t3或环t4,且所述至少一个5元环各自可独立地为环t2或环t3,
[0095]
环t1可为吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团,
[0096]
环t2可为唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、或氮杂噻咯基团,
[0097]
环t3可为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、或硒吩基团,
[0098]
环t4可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、或苯基团。
[0099]
在一种或多种实施方式中,式1-2、2-1和2-2中的环a3、环a5、和环a7可各自独立地为i)环t5,ii)其中两个或更多个环t5彼此稠合的稠环,或iii)其中至少一个环t5和至少一个环t6彼此稠合的稠环,
[0100]
环t5可为吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、或氮杂噻咯基团,且
[0101]
环t6可为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、或苯基团。
[0102]
在一种或多种实施方式中,在式1-1、1-2、2-1、和2-2中,环a2、环a4、环a6、和环a8可各自为i)第一环,ii)第二环,iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环,iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环,或v)其中至少一个第一环和至少一个第二环彼此稠合的稠环,
[0103]
其中所述第一环可为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、或氮杂噻咯基团,且
[0104]
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
[0105]
在一种或多种实施方式中,式1-1中的环a1可为氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并硼杂环戊二烯基团、氮杂二萘并磷杂环戊二烯基团、氮杂二萘并锗杂环戊二烯基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂茚并菲基团、氮杂吲哚并菲基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并硒吩基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、萘并喹啉基团、萘并异喹啉基团、菲咯啉基团、菲啶基团、苯并吡咯基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、吡啶并吡咯基团、吡啶并吡唑基团、吡啶并咪唑基团、吡啶并唑基团、吡啶并异唑基团、吡啶并噻唑基团、吡啶并异噻唑基团、吡啶并二唑基团、吡啶并噻二唑基团、嘧啶并吡咯基团、嘧啶并吡唑基团、嘧啶并咪唑基团、嘧啶并唑基团、嘧啶并异唑基团、嘧啶并噻唑基团、嘧啶并异噻唑基团、嘧啶并二唑基团、嘧啶并噻二唑基团、萘并吡咯基团、萘并吡唑基团、萘并咪唑基团、萘并唑基团、萘并异唑基团、萘并噻唑基团、萘并异噻唑基团、萘并二唑基团、萘并噻二唑基团、菲并吡咯基团、菲并吡唑基团、菲并咪唑基团、菲并唑基团、菲并异唑基团、菲并噻唑基团、菲并异噻唑基团、菲并二唑基团、菲并噻二唑基团、呋喃并吡啶基团、呋喃并嘧啶基团、噻吩并吡啶基团、或噻吩并嘧啶基团。
[0106]
在一种或多种实施方式中,式1-2、2-1、和2-2中的环a3、环a5、和环a7可各自独立地为氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮
杂苯并硒吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并硼杂环戊二烯基团、氮杂二萘并磷杂环戊二烯基团、氮杂二萘并锗杂环戊二烯基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂茚并菲基团、氮杂吲哚并菲基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并硒吩基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、萘并喹啉基团、萘并异喹啉基团、菲咯啉基团、菲啶基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂磷杂环戊二烯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、苯并吡咯基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、吡啶并吡咯基团、吡啶并吡唑基团、吡啶并咪唑基团、吡啶并唑基团、吡啶并异唑基团、吡啶并噻唑基团、吡啶并异噻唑基团、吡啶并二唑基团、吡啶并噻二唑基团、嘧啶并吡咯基团、嘧啶并吡唑基团、嘧啶并咪唑基团、嘧啶并唑基团、嘧啶并异唑基团、嘧啶并噻唑基团、嘧啶并异噻唑基团、嘧啶并二唑基团、嘧啶并噻二唑基团、萘并吡咯基团、萘并吡唑基团、萘并咪唑基团、萘并唑基团、萘并异唑基团、萘并噻唑基团、萘并异噻唑基团、萘并二唑基团、萘并噻二唑基团、菲并吡咯基团、菲并吡唑基团、菲并咪唑基团、菲并唑基团、菲并异唑基团、菲并噻唑基团、菲并异噻唑基团、菲并二唑基团、菲并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、与环己烷基团稠合的吡啶基团、与降莰烷基团稠合的吡啶基团、呋喃并吡啶基团、呋喃并嘧啶基团、噻吩并吡啶基团、或噻吩并嘧啶基团。
[0107]
在一种或多种实施方式中,式1-1、1-2、2-1、和2-2中的环a2、环a4、环a6、和环a8可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、萘并苯并硼杂环戊二烯基团、萘并苯并磷杂环戊二烯基团、萘并苯并锗杂环戊二烯基团、萘并苯并硒吩基团、二苯并芴基
的环状基团(包含y5的单环基团)、和环a7中的包含y7的环状基团(包含y7的单环基团)可各自为6元环(例如,吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团等)。
[0109]
在一种或多种实施方式中,关于式1-1、1-2、2-1、和2-2,环a2中的包含y2的环状基团(包含y2的单环基团)、环a4中的包含y4的环状基团(包含y4的单环基团)、环a6中的包含y6的环状基团(包含y6的单环基团)、和环a8中的包含y8的环状基团(包含y8的单环基团)可各自为6元环(例如,苯基团)。
[0110]
在一种或多种实施方式中,环a1和环a5可彼此不同。
[0111]
在一种或多种实施方式中,环a1和环a5可彼此相同。
[0112]
在一种或多种实施方式中,环a1可为苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、萘并喹啉基团、萘并异喹啉基团、呋喃并吡啶基团、呋喃并嘧啶基团、噻吩并吡啶基团、噻吩并嘧啶基团、氮杂二苯并呋喃基团、或氮杂二苯并噻吩基团。
[0113]
在一种或多种实施方式中,环a3、环a5、和环a7可各自独立地为吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、萘并喹啉基团、萘并异喹啉基团、呋喃并吡啶基团、呋喃并嘧啶基团、噻吩并吡啶基团、噻吩并嘧啶基团、氮杂二苯并呋喃基团、或氮杂二苯并噻吩基团。
[0114]
在一种或多种实施方式中,环a2和环a6可彼此不同。
[0115]
在一种或多种实施方式中,环a2和环a6可彼此相同。
[0116]
在一种或多种实施方式中,环a2、环a4、环a6、和环a8可各自独立地为:
[0117]
苯基团、萘基团、菲基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团;或
[0118]
各自与如下的至少一个稠合的苯基团、萘基团、菲基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团:环己烷基团、降莰烷基团、苯基团、或其组合。
[0119]
式1-1、1-2、2-1、和2-2中的w
1-w8可各自独立地为单键、未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
亚烷基、未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团。
[0120]
例如,式1-1、1-2、2-1、和2-2中的w
1-w8可各自独立地为:
[0121]
单键;或
[0122]
各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的环戊烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂
二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。
[0123]
在一种或多种实施方式中,式1-1、1-2、2-1、和2-2中的w
1-w8可各自独立地为:
[0124]
单键;或
[0125]
各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的苯基团、萘基团、吡啶基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团。
[0126]
在一种或多种实施方式中,式1-1、1-2、2-1、和2-2中的w
1-w8可各自独立地为:
[0127]
单键;或
[0128]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
20
亚烷基、苯基团、萘基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团:氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、氟化c
1-c
20
烷基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、氟化c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合。
[0129]
式1-1至1-3和2-1至2-3中的z
1-z8和r
1-r6可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(=o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)。q
1-q9可各自如本文中所描述的。
[0130]
例如,式1-1至1-3和2-1至2-3中的z
1-z8和r
1-r6可各自独立地为:
[0131]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烯基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基;
[0132]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烯基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(双环[2.2.1]庚基)、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)
环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合;
[0133]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、、双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、氟化烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基团、(c
1-c
20
烷基)苯基、氘代苯基、氟化苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其组合;或
[0134]-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(=o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9),
[0135]
其中q
1-q9可各自独立地为:
[0136]
氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h、或-cf2cfh2;或
[0137]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、-f、c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2;或
[0162]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0163]
在一种或多种实施方式中,q
3-q5可彼此相同(即,q
3-q5可相同)。
[0164]
在一种或多种实施方式中,q
3-q5的两个或更多个可彼此不同。
[0165]
在一种或多种实施方式中,式1-1至1-3和2-1至2-3中的z
1-z8和r
1-r6可各自独立地为氢、氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c
1-c
10
烯基、c
1-c
10
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-227之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-227之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式9-201至9-227之一表示的基团、由式10-1至10-129之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-129之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式10-1至10-129之一表示的基团、由式10-201至10-350之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-350之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式10-201至10-350之一表示的基团、-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)(其中q
3-q5分别如本说明书中所描述的那些):
[0166]
[0167]
[0168]
[0169]
[0170]
[0171]
[0172]
[0173][0174]
在式9-1至9-39、9-201至9-237、10-1至10-129、和10-201至10-350中,*表示与相邻原子的结合位点,“ph”为苯基团,“tms”为三甲基甲硅烷基,且“tmg”为三甲基甲锗烷基。
[0175]“其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-227之一表示的基团”可各自为,例如,由式9-501至9-514或9-601至9-636之一表示的基团:
[0176]
[0177][0178]“其中至少一个氢被-f替代的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-f替代的由式9-201至9-227之一表示的基团”可各自为,例如,由式9-701至9-710之一表示的基团:
[0179][0180]“其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-129之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-350之一表示的基团”可为,例如,由式10-501至10-553之一表示的基团:
[0181]
[0182][0183]“其中至少一个氢被-f替代的由式10-1至10-129之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-f替代的由式10-201至10-350之一表示的基团”可为,例如,由式10-601至10-617之一表示的基团:
[0184][0185]
式1-3中的r1和r2的至少一个(例如,r1和r2)中包括的碳原子的数量可各自独立地为4或更大、5或更大、或者6或更大。
[0186]
在一种或多种实施方式中,式1-3中的r1可不为甲基。
[0187]
在一种或多种实施方式中,式1-3中的r1和r2可不为甲基。
[0188]
在一种或多种实施方式中,式1-3中的r1可不为叔丁基。
[0189]
在一种或多种实施方式中,式1-3中的r1和r2各自可不为叔丁基。
[0190]
在一种或多种实施方式中,式1-3可满足条件e1至条件e3的至少一个,或者可同时满足条件e1和条件e2:
[0191]
条件e1
[0192]
r1为由*-c(r
11
)(r
12
)(r
13
)表示的基团,且
[0193]r11-r
13
各自独立地为取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
2-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0194]
条件e2
[0195]
r1为由*-c(r
11
)(r
12
)(r
13
)表示的基团,且
[0196]r11-r
13
的至少一个各自独立地为取代或未取代的c
2-c
60
烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0197]
条件e3
[0198]
r1为取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0199]
在一种或多种实施方式中,式1-3可满足条件f1至条件f3的至少一个,或者可同时满足条件f1和条件f2:
[0200]
条件f1
[0201]
r2为由*-c(r
21
)(r
22
)(r
23
)表示的基团,且
[0202]r21-r
23
各自独立地为取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0203]
条件f2
[0204]
r2为由*-c(r
21
)(r
22
)(r
23
)表示的基团,且
[0205]r21-r
23
的一个或多个各自独立地为取代或未取代的c
2-c
60
烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0206]
条件f3
[0207]
r2为取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0208]
在一种或多种实施方式中,式1-3中的r3可为氢或氘。
[0209]
在一种或多种实施方式中,式1-3中的r1和r2可彼此相同。
[0210]
在一种或多种实施方式中,式1-3中的r1和r2可彼此不同。
[0211]
在一种或多种实施方式中,式2-3中的r4和r5的至少一个(例如,r4和r5两者)可为甲基。
[0212]
在一种或多种实施方式中,式2-3中的r4和r5的至少一个可为叔丁基。
[0213]
在一种或多种实施方式中,式2-3可满足条件g1至条件g3的至少一个,或者可同时满足条件g1和条件g2:
[0214]
条件g1
[0215]
r4为由*-c(r
41
)(r
42
)(r
43
)表示的基团,且
[0216]r41-r
43
各自独立地为取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0217]
条件g2
[0218]
r4为由*-c(r
41
)(r
42
)(r
43
)表示的基团,且
[0219]r41-r
43
的一个或多个各自独立地为取代或未取代的c
2-c
60
烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0220]
条件g3
[0221]
r4为取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0222]
在一种或多种实施方式中,式2-3可满足条件h1至条件h3的至少一个,或者可同时满足条件h1和条件h2:
[0223]
条件h1
[0224]
r5为由*-c(r
51
)(r
52
)(r
53
)表示的基团,且
[0225]r51-r
53
各自独立地为取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0226]
条件h2
[0227]
r5可为由*-c(r
51
)(r
52
)(r
53
)表示的基团,且
[0228]r51-r
53
的一个或多个各自独立地为取代或未取代的c
2-c
60
烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0229]
条件h3
[0230]
r5为取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未
取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0231]
在一种或多种实施方式中,式2-3中的r6可为氢或氘。
[0232]
在一种或多种实施方式中,式2-3中的r4和r5可彼此相同。
[0233]
在一种或多种实施方式中,式2-3中的r4和r5可彼此不同。
[0234]
式1-1、1-2、2-1、和2-2中的e1-e8和d1-d8分别表示z
1-z8、由*-[w
1-(z1)
e1
]表示的基团、由*-[w
2-(z2)
e2
]表示的基团、由*-[w
3-(z3)
e3
]表示的基团、由*-[w
4-(z4)
e4
]表示的基团、由*-[w
5-(z5)
e5
]表示的基团、由*-[w
6-(z6)
e6
]表示的基团、由*-[w
7-(z7)
e7
]表示的基团、和由*-[w
8-(z8)
e8
]表示的基团的数量,且可各自独立地为0-20的整数。当e1为2或更大时,两个或更多个z1可彼此相同或不同,当e2为2或更大时,两个或更多个z2可彼此相同或不同,当e3为2或更大时,两个或更多个z3可彼此相同或不同,当e4为2或更大时,两个或更多个z4可彼此相同或不同,当e5为2或更大时,两个或更多个z5可彼此相同或不同,当e6为2或更大时,两个或更多个z6可彼此相同或不同,当e7为2或更大时,两个或更多个z7可彼此相同或不同,当e8为2或更大时,两个或更多个z8可彼此相同或不同,当d1为2或更大时,两个或更多个由*-[w
1-(z1)
e1
]表示的基团可彼此相同或不同,当d2为2或更大时,两个或更多个由*-[w
2-(z2)
e2
]表示的基团可彼此相同或不同,当d3为2或更大时,两个或更多个由*-[w
3-(z3)
e3
]表示的基团可彼此相同或不同,当d4为2或更大时,两个或更多个由*-[w
4-(z4)
e1
]表示的基团可彼此相同或不同,当d5为2或更大时,两个或更多个由*-[w
5-(z5)
e5
]表示的基团可彼此相同或不同,当d6为2或更大时,两个或更多个由*-[w
6-(z6)
e6
]表示的基团可彼此相同或不同,当d7为2或更大时,两个或更多个由*-[w
7-(z7)
e7
]表示的基团可彼此相同或不同,且当d8为2或更大时,两个或更多个由*-[w
8-(z8)
e8
]表示的基团可彼此相同或不同。在一种或多种实施方式中,式1-1、1-2、2-1、和2-2中的e1-e8和d1-d8可各自独立地为0、1、2、或3。
[0235]
对于i)多个z1的两个或更多个、ii)多个z2的两个或更多个、iii)多个z3的两个或更多个、iv)多个z4的两个或更多个、v)多个z5的两个或更多个、vi)多个z6的两个或更多个、vii)多个z7的两个或更多个、viii)多个z8的两个或更多个、ix)r
1-r3的两个或更多个、和x)r
4-r6的至少两个的情况的每一种,构成要素可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团。
[0236]r10a
可如本说明书中关于z1所描述的。
[0237]
式1-1至1-3和2-1至2-3中的*和*'各自表示与式1或2中的铱的结合位点。
[0238]
除非另外说明,否则如本文中使用的符号*、*'、和*”各自表示与相邻原子的结合位点。
[0239]
在一种或多种实施方式中,式1-1中的由表示的基团可为由nr(4)至nr(28)之一表示的基团。
[0240]
式1-2中的由表示的基团、式2-1中的由表示的基团、和式2-2中的由表示的基团可各自独立地为由式nr(1)至nr(28)之一表示的基团:
[0241][0242]
其中,在式nr(1)至nr(28)中,
[0243]
x1可为o或s,
[0244]
x
11-x
16
可各自独立地为c或n,
[0245]
*'表示与式1或2中的铱的结合位点,且
[0246]
*"表示与环a2、环a4、环a6、或环a8的结合位点。
[0247]
在一种或多种实施方式中,
[0248]
式1-1的y2、式1-2的y4、式2-1的y6、和式2-2的y8可各自为c,且
[0249]
式1-1中的由表示的基团、式1-2中的由表示的基团、式2-1中的由表示的基团、和式2-2中的由表示的基团可各自独立地为由式cr1至cr29之一表示的基团:
[0250][0251]
其中,在式cr1至cr29中,
[0252]y49
可为o、s、se、n-[w
2-(z2)
e2
]、n-[w
4-(z4)
e4
]、n-[w
6-(z6)
e6
]、n-[w
8-(z8)
e8
]、c
(z
29a
)(z
29b
)、c(z
49a
)(z
49b
)、c(z
69a
)(z
69b
)、c(z
89a
)(z
89b
)、si(z
29a
)(z
29b
)、si(z
49a
)(z
49b
)、si(z
69a
)(z
69b
)、或si(z
89a
)(z
89b
),
[0253]
w2、w4、w6、w8、z2、z4、z6、z8、e2、e4、e6、和e8分别如本说明书中所描述的,
[0254]z29a
和z
29b
分别如本说明书中关于z2所描述的,
[0255]z49a
和z
49b
分别如本说明书中关于z4所描述的,
[0256]z69a
和z
69b
分别如本说明书中关于z6所描述的,
[0257]z89a
和z
89b
分别如本说明书中关于z8所描述的,
[0258]y21-y
24
可各自独立地为n或c,
[0259]
环a
40
可为取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团、或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团(例如,苯基团、萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团等),
[0260]
*表示与式1或2中的铱的结合位点,且
[0261]
*"表示与环a1、环a3、环a5、或环a7的结合位点。
[0262]
在一种或多种实施方式中,
[0263]
式cr24至cr29中的由表示的基团可为由式cr(1)至cr(13)之一表示的基团:
[0264][0265]
其中,在式cr(1)至cr(13)中,
[0266]y39
可与本文中关于y
49
所描述的相同,且
[0267]y31-y
34
和y
41-y
48
可各自独立地为c或n。
[0268]
在一种或多种实施方式中,所述第一化合物可包括至少一个氘。
[0269]
在一种或多种实施方式中,所述第二化合物可包括至少一个氘。
[0270]
在一种或多种实施方式中,包括在所述组合物中的所述第一化合物对所述第二化合物的重量比可为约90:10至约10:90、约80:20至约20:80、约70:30至约30:70、或约60:40至约40:60。
[0271]
所述第一化合物可发射具有第一光谱的第一种光,其中λp(1)可为所述第一光谱的发射最大(峰值)波长(纳米,nm)。
[0272]
所述第二化合物可发射具有第二光谱的第二种光,其中λp(2)可为所述第二光谱的发射最大(峰值)波长(nm)。
[0273]
λp(1)和λp(2)可分别由对于第一膜和第二膜测量的光致发光(pl)光谱评价。
[0274]
如本文中使用的术语“第一膜”指的是包括所述第一化合物的膜,且如本文中使用的术语“第二膜”指的是包括所述第二化合物的膜。所述第一膜和所述第二膜可随意地使用各种方法例如真空沉积法、涂覆法、和加热法制造。所述第一膜和所述第二膜可进一步包括除所述第一化合物和所述第二化合物之外的化合物,例如本文中描述的主体。
[0275]
在一种或多种实施方式中,λp(1)和λp(2)可各自为约570nm至约650nm、或约600nm至约650nm。
[0276]
在一种或多种实施方式中,在λp(1)和λp(2)之间的差的绝对值可为0nm至约30nm、0nm至约20nm、或0nm至约10nm。
[0277]
在一种或多种实施方式中,所述第一种光和第二种光可各自为红色光(例如,具有在约570nm至约650nm的范围内的发射最大(峰值)波长的光)。
[0278]
在一种或多种实施方式中,所述组合物可不发射白色光。
[0279]
在一种或多种实施方式中,所述组合物可发射红色光(例如,具有在约570nm至约650nm的范围内的发射最大(峰值)波长的光)。
[0280]
在一种或多种实施方式中,所述第一化合物可为组r1-6至组r1-11的化合物之一。
[0281]
在一种或多种实施方式中,所述第二化合物可为组r1-1至组r1-11的化合物之一。
[0282]
组r1-1
[0283][0284][0285]
组r1-2
[0286][0287][0288]
组r1-3
[0289]
[0290][0291]
组r1-4
[0292]
[0293][0294]
组r1-5
[0295][0296]
组r1-6
[0297]
[0298]
[0299][0300]
组r1-7
[0301]
[0302][0303]
组r1-8
[0304]
[0305][0306]
组r1-9
[0307]
[0308]
[0309]
[0310]
[0311]
[0312]
[0313]
[0314]
[0315]
[0316]
[0317]
[0318]
[0319]
[0320][0321]
组r1-10
[0322]
[0323]
[0324]
[0325]
[0326]
[0327]
[0328]
[0329]
[0330]
[0331]
[0332]
[0333]
[0334]
[0335]
[0336]
[0337]
[0338]
[0339][0340]
组r1-11
[0341]
[0342]
[0343][0344]
包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物的组合物可发射具有优异的发光效率和寿命的光(例如,具有在约570nm至约650nm的范围内的发射最大(峰值)波长的光,即红色光等)。因此,可提供包括所述组合物的层、包括所述组合物的发光器件、和包括所述发光器件的电子设备。
[0345]
本公开内容的另一方面提供包括包含所述第一化合物和所述第二化合物的所述组合物的层。
[0346]
在一种或多种实施方式中,所述层可发射具有在约570nm至约650nm、例如约600nm至约650nm的范围内的发射最大(峰值)波长的光。
[0347]
在一种或多种实施方式中,所述层可发射红色光。
[0348]
在一种或多种实施方式中,包括在所述层中的所述第一化合物和所述第二化合物的重量比可在约90:10至约10:90、约80:20至约20:80、约70:30至约30:70、或约60:40至约40:60的范围内。
[0349]
在一种或多种实施方式中,包括在所述层中的所述第一化合物和所述第二化合物
的重量比可为约50:50即1:1。
[0350]
在一种或多种实施方式中,所述层可通过如下形成:i)将所述第一化合物和所述第二化合物共沉积,或者ii)使用包括所述第一化合物和所述第二化合物的第一混合物。
[0351]
在一种或多种实施方式中,所述层可包括主体和掺杂剂,其中所述主体不包括过渡金属,且所述掺杂剂可包括包含所述第一化合物和所述第二化合物的所述组合物。在一种或多种实施方式中,所述层可通过如下形成:i)将所述主体和所述掺杂剂共沉积,或者ii)使用包括所述主体和所述掺杂剂的第二混合物。
[0352]
所述层中的所述主体的重量可大于所述掺杂剂的重量。
[0353]
例如,所述层中的所述主体和所述掺杂剂的重量比可在约99:1至约55:45、约97:3至约60:40、或约95:5至约70:30的范围内。
[0354]
所述层中的所述主体可包括空穴传输化合物、电子传输化合物、双极性化合物、或其组合。
[0355]
本公开内容的另一方面提供发光器件,其包括:第一电极;第二电极;以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间且包括发射层的有机层,其中所述有机层包括包含所述第一化合物和所述第二化合物的所述组合物。
[0356]
所述发光器件通过包括如上所述的包含所述第一化合物和所述第二化合物的组合物而可具有优异的驱动电压、优异的外量子效率、和优异的寿命特性。而且,所述发光器件可具有优异的侧面亮度比率(side luminance ratio)。
[0357]
在一种或多种实施方式中,包括在所述发光器件的所述有机层中的所述发射层可包括包含所述第一化合物和所述第二化合物的所述组合物。
[0358]
在一种或多种实施方式中,所述发射层可包括主体和掺杂剂,其中所述主体可不包括过渡金属,并且所述掺杂剂可包括所述组合物。
[0359]
包括在所述发射层中的所述主体可包括空穴传输化合物、电子传输化合物、双极性化合物、或其组合。
[0360]
例如,所述主体可包括空穴传输化合物和电子传输化合物,其中所述空穴传输化合物和所述电子传输化合物可彼此不同。
[0361]
所述发射层可通过如下形成:i)将所述主体和所述掺杂剂共沉积,或者ii)使用包括所述主体和所述掺杂剂的第二混合物。
[0362]
所述发射层可发射具有第三光谱的第三种光,且λp(eml)表示所述第三光谱中的发射最大(峰值)波长(nm)。例如,λp(eml)可由所述发光器件的电致发光光谱评价。
[0363]
所述发光器件可发射具有第四光谱且通过所述发光器件的第一电极和/或第二电极提取到所述发光器件的外部的第四种光,且λp(oled)表示所述第四光谱中的发射最大(峰值)波长(nm)。例如,λp(oled)可由所述发光器件的电致发光光谱评价。
[0364]
在一种或多种实施方式中,λp(eml)和λp(oled)可各自独立地为约570nm至约650nm、例如约600nm至约650nm。
[0365]
在一种或多种实施方式中,所述第三种光和所述第四种光可各自为红色光。
[0366]
在一种或多种实施方式中,所述第三种光和所述第四种光各自可不为白色光。
[0367]
在一种或多种实施方式中,关于所述第三光谱,i)可包括具有λp(eml)的主发射峰;但ii)可不包括具有λp(eml)+50nm或更大或者(λp(eml)-50nm)或更小的发射最大(峰
值)波长的另外的发射峰。
[0368]
在一种或多种实施方式中,所述第三光谱可包括i)具有λp(eml)的主发射峰,且可不包括ii)具有绿色光和/或蓝色光区域的发射最大(峰值)波长的另外的发射峰。
[0369]
在一种或多种实施方式中,关于所述第四光谱,i)可包括具有λp(oled)的主发射峰;但ii)可不包括具有λp(oled)+50nm或更大或者(λp(oled)-50nm)或更小的发射最大(峰值)波长的另外的发射峰。
[0370]
在一种或多种实施方式中,所述第四光谱可包括i)具有λp(eml)的主发射峰,且可不包括ii)具有绿色光和/或蓝色光区域的发射最大(峰值)波长的另外的发射峰。
[0371]
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极;或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
[0372]
例如,在所述发光器件中,所述第一电极可为阳极,且所述第二电极可为阴极,且所述有机层可进一步包括布置在(位于)所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及布置在(位于)所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合,且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
[0373]
如本文中使用的术语“有机层”指的是布置在发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。除有机化合物之外,“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
[0374]
图1为根据一种或多种实施方式的发光器件10的示意性横截面图。下文中,将关于图1描述根据本公开内容的一种或多种实施方式的发光器件的的结构和制造方法。发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
[0375]
可另外在第一电极11下面或之下或者在第二电极19上方或之上安置基板。对于用作所述基板,可使用相关领域的在发光器件中使用的任何基板,且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作(处理)性、和/或耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
[0376]
在一种或多种实施方式中,第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、或氧化锌(zno)。在一种或多种实施方式中,用于形成第一电极11的材料可为金属,例如镁(mg)、铝(al)、银(ag)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。
[0377]
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构。
[0378]
有机层15位于第一电极11上。
[0379]
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
[0380]
所述空穴传输区域可在第一电极11和所述发射层之间。
[0381]
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
[0382]
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式
中,所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,对于各结构,相应的层从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
[0383]
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时,所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(lb)沉积形成于第一电极11上。
[0384]
当通过真空沉积形成空穴注入层时,沉积条件可取决于用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如,沉积条件可包括约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8
托-约10-3
托的真空压力、以及约0.01埃/秒(/秒)-约/秒的沉积速率。
[0385]
当通过旋涂形成所述空穴注入层时,涂覆条件可取决于用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如,涂覆条件可包括在约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm的范围内的涂覆速度和用于在涂覆之后除去溶剂的在约80℃-约200℃的范围内的热处理温度。
[0386]
用于形成所述空穴传输层和所述电子阻挡层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件相同。
[0387]
所述空穴传输区域可包括4,4

,4
″‑
三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-mtdata)、4,4

,4
″‑
三(n,n-二苯基氨基)三苯基胺(tdata)、4,4

,4
″‑
三{n-(2-萘基)-n-苯基氨基}-三苯基胺(2-tnata)、n,n
′‑
二(萘-1-基)-n,n
′‑
二苯基-联苯胺(npb)、β-npb、n,n
′‑
二(3-甲基苯基)-n,n
′‑
二苯基-[1,1-联苯]-4,4
′‑
二胺(tpd)、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、4,4
′‑
环己叉二[n,n-二(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4
′‑
二[n,n
′‑
(3-甲苯基)氨基]-3,3
′‑
二甲基联苯(hmtpd)、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其组合:
[0388][0389]
式201
[0390][0391]
式202
[0392][0393]
在式201中,ar
101
和ar
102
可各自独立地为各自未被取代或被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烷基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合。
[0394]
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数,或者0、1、或2。例如,xa可为1且xb可为0。
[0395]
式201和202中的r
101-r
108
、r
111-r
119
和r
121-r
124
可各自独立地为:
[0396]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、c
1-c
10
烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)、或c
1-c
10
烷硫基;
[0397]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、或c
1-c
10
烷硫基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其组合;或
[0398]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、或其组合。
[0399]
在式201中,r
109
可为各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其组合。
[0400]
在一种实施方式中,由式201表示的化合物可由式201a表示:
[0401]
式201a
[0402][0403]
式201a中的r
101
、r
111
、r
112
、和r
109
各自如本说明书中所描述的。
[0404]
例如,所述空穴传输区域可包括化合物ht1至ht20之一、或其组合:
[0405]
[0406][0407]
所述空穴传输区域的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时,所述空穴注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内,且所述空穴传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域、所述空穴注入层、和所述空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0408]
除了这些材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括用于改善传导性质的电荷产
生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
[0409]
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、包含氰基的化合物、或其组合。例如,所述p-掺杂剂可为:醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq)、或f6-tcnnq;金属氧化物例如氧化钨或氧化钼;包含氰基的化合物,例如化合物ht-d1;或其组合:
[0410][0411]
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
[0412]
而且,所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离,并且因此,所形成的有机发光器件的效率可改善。
[0413]
同时,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于形成所述电子阻挡层的材料可包括如本文中描述的用在所述空穴传输区域中的材料、如本文中描述的主体材料、或其组合。例如,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于形成所述电子阻挡层的材料可包括如本文中描述的mcp、如本文中描述的化合物h-h1、或其组合。
[0414]
然后,可通过真空沉积、旋涂、流延、lb沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时,沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似,尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变。
[0415]
在一种或多种实施方式中,所述发射层可包括如本文中描述的包含由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物的组合物。在一种或多种实施方式中,所述发射层可包括层,所述层包括如本文中描述的包含由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物的组合物。
[0416]
在一种或多种实施方式中,所述发射层可包括主体和掺杂剂,其中所述主体不包括过渡金属,且所述掺杂剂包括如本文中描述的包含由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物的组合物。
[0417]
所述主体可包括1,3,5-三(n-苯基苯并咪唑-2-基)苯(tpbi)、3-叔丁基-9,10-二
(萘-2-基)蒽(tbadn)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn,也称作“dna”)、4,4
′‑
二(n-咔唑基)-1,1
′‑
联苯(cbp)、4,4
′‑
二(9-咔唑基)-2,2
′‑
二甲基-联苯(cdbp)、tcp、mcp、化合物h50、化合物h51、化合物h52、化合物h-h1、化合物h-h2、或其组合:
[0418][0419][0420]
当所述发光器件为全色发光器件时,所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。
[0421]
所述发射层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述发射层的厚度在这些范围内时,可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
[0422]
电子传输区域可位于所述发射层上。
[0423]
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
[0424]
例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或者电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或单层结构。
[0425]
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参考用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
[0426]
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括,例如,2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、二(2-甲基-8-羟基喹啉-n1,o8)-(1,1
′‑
联苯-4-羟基)(balq)、或其组合:
[0427][0428]
所述空穴阻挡层的厚度可在约-约例如约至约的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时,可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
[0429]
所述电子传输层可包括bcp、bphen、tpbi、三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、balq、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、或其组合:
[0430][0431]
在一种或多种实施方式中,所述电子传输层可包括化合物et1至et25之一、或其组合:
[0432]
[0433][0434]
所述电子传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述电子传输层的厚度在上述范围内时,所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0435]
除了如在此描述的材料之外,所述电子传输层还可包括包含金属的材料。
[0436]
所述包含金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括例如化合物et-d1或et-d2:
[0437][0438]
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
[0439]
所述电子注入层可包括lif、nacl、csf、li2o、bao、化合物et-d1、化合物et-d2、或其组合。
[0440]
所述电子注入层的厚度可在约-约和例如约-约的范围内。当所述电子注入层的厚度在上述范围内时,可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
[0441]
第二电极19可位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如,用于形成第二电极19的材料可为li、mg、al、ag、al-li、ca、mg-in、mg-ag等。在一种或多种实施方式中,为了制造顶发射型发光器件,使用ito或izo形成的透射性电极可用作第二电极19。
[0442]
在一种或多种实施方式中,所述组合物、包括所述组合物的层、包括所述组合物的发光器件中的发射层可不包括组a的化合物和mcp(1,3-二(n-咔唑基)苯):
[0443]
组a
[0444]
[0445][0446]
间-二(三苯基甲硅烷基)苯
[0447][0448]
(4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺)
[0449][0450]
(4,6-二(3,5-二(吡啶-3-基)苯基)-2-甲基嘧啶)
[0451][0452]
(三(2,4,6-三甲基-3-(吡啶-3-基)苯基)硼烷)
[0453][0454]
(1,3-二[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)
[0455]
上文中,已经关于图1描述了根据一种或多种实施方式的发光器件10,但本公开内容的实施方式不限于此。
[0456]
根据另一方面,所述发光器件可包括在电子设备中。因此,提供包括所述发光器件的电子设备。所述电子设备可包括例如显示器、照明设备、传感器等。
[0457]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团,且如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指的是具有与c
1-c
60
烷基相同的结构的二价基团。
[0458]c1-c
60
烷基、c
1-c
20
烷基、和/或c
1-c
10
烷基的非限制性实例为各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、
异癸基、仲癸基、或叔癸基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其组合。例如,式9-33为支化c6烷基,例如被两个甲基取代的叔丁基。
[0459]
本文中使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指的是由-oa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团,并且其非限制性实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基。
[0460]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷硫基”指的是由-sa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团。
[0461]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烯基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团,并且其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指的是具有与c
2-c
60
烯基相同的结构的二价基团。
[0462]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
炔基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团,并且其非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指的是具有与c
2-c
60
炔基相同的结构的二价基团。
[0463]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃环状基团。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”指的是具有与c
3-c
10
环烷基相同的结构的二价基团。
[0464]c3-c
10
环烷基的非限制性实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(或双环[2.2.1]庚基)、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、和双环[2.2.2]辛基。
[0465]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指的是包括至少一个选自n、o、p、si、s、se、ge、和b的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的饱和单价环状基团。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烷基相同的结构的二价基团。
[0466]c1-c
10
杂环烷基的非限制性实例为硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2h-吡喃基、和四氢噻吩基。
[0467]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指的是具有与c
3-c
10
环烯基相同的结构的二价基团。
[0468]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个选自n、o、p、si、s、se、ge、和b的杂原子作为成环原子,1-10个碳原子,以及至少一个双键的单价单环基团。c
1-c
10
杂环烯基的非限制性实例为2,3-二氢呋喃基、和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烯基相同的结构的二价基团。
[0469]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c
6-c
60
芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
[0470]
如本文中使用的术语“c
7-c
60
烷基芳基”指的是被至少一个c
1-c
54
烷基取代的c
6-c
59
芳基。如本文中使用的术语“c
7-c
60
芳基烷基”指的是被至少一个c
6-c
59
芳基取代的c
1-c
54
烷基。
[0471]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”指的是包括具有至少一个选自n、o、p、si、s、se、ge、和b的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的环状芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”指的是包括具有至少一个选自n、o、p、si、s、se、ge、和b的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的环状芳族体系的二价基团。c
1-c
60
杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当c
1-c
60
杂芳基和c
1-c
60
亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
[0472]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烷基杂芳基”指的是被至少一个c
1-c
59
烷基取代的c
1-c
59
杂芳基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
杂芳基烷基”指的是被至少一个c
1-c
59
杂芳基取代的c
1-c
59
烷基。
[0473]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”表示-oa
102
(其中a
102
表示c
6-c
60
芳基)。如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”表示-sa
103
(其中a
103
表示c
6-c
60
芳基)。
[0474]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳氧基”表示-oa
102’(其中a
102’表示c
1-c
60
杂芳基)。如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳硫基”表示-sa
103’(其中a
103’表示c
1-c
60
杂芳基)。
[0475]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,仅具有碳原子作为成环原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与上述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
[0476]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有1-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子之外包括至少一个选自n、o、p、si、s、se、ge、和b的杂原子作为成环原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与上述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
[0477]
如本文中使用的术语“c
5-c
30
碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。c
5-c
30
碳环基团可为单环基团或多环基团。本文中使用的“(未被取代或被至少一个r
10a
取代的)c
5-c
30
碳环基团”的非限制性实例为(各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的)金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷(降莰烷)基团、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、和芴基团。
[0478]
如本文中使用的术语“c
1-c
30
杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外具有至少一个选自n、o、p、si、s、se、ge、和b的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。c
1-c
30
杂环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个r
10a
取代的)c
1-c
30
杂环基团”的非限制性实例可为例如(各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的)噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊
二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
[0479]
如本文中使用的“c
5-c
30
碳环基团”和“c
1-c
30
杂环基团”的非限制性实例为i)第一环,ii)第二环,iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环,iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环,或v)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环,
[0480]
其中所述第一环可为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、或氮杂噻咯基团,且
[0481]
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
[0482]
如本文中使用的术语“氟化c
1-c
60
烷基(或氟化c
1-c
20
烷基等)”、“氟化c
3-c
10
环烷基”、“氟化c
1-c
10
杂环烷基”、和“氟化苯基”分别表示各自被至少一个氟基团(-f)取代的c
1-c
60
烷基(或c
1-c
20
烷基等)、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、和苯基。术语“氟化c1烷基(即,氟化甲基)”的非限制性实例包括-cf3、-cf2h、和-cfh2。如本文中使用的“氟化c
1-c
60
烷基(或氟化c
1-c
20
烷基等)”、“氟化c
3-c
10
环烷基”、“氟化c
1-c
10
杂环烷基”、或“氟化苯基”可为i)完全氟化的c
1-c
60
烷基(或完全氟化的c
1-c
20
烷基等)、完全氟化的c
3-c
10
环烷基、完全氟化的c
1-c
10
杂环烷基、或完全氟化的苯基,其中,在各基团中,其中包括的所有氢都被氟基团替代,或ii)部分氟化的c
1-c
60
烷基(或部分氟化的c
1-c
20
烷基等)、部分氟化的c
3-c
10
环烷基、部分氟化的c
1-c
10
杂环烷基、或部分氟化的苯基,其中,在各基团中,并非其中包括的所有氢都被氟基团替代。
[0483]
如本文中使用的术语“氘代c
1-c
60
烷基(或氘代c
1-c
20
烷基等)”、“氘代c
3-c
10
环烷基”、“氘代c
1-c
10
杂环烷基”、和“氘代苯基”分别表示各自被至少一个氘取代的c
1-c
60
烷基(或c
1-c
20
烷基等)、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、和苯基。“氘代c1烷基(即,氘代甲基)”的非限制性实例可包括-cd3、-cd2h、和-cdh2,且“氘代c
3-c
10
环烷基”的非限制性实例为例如式10-501等。如本文中使用的“氘代c
1-c
60
烷基(或氘代c
1-c
20
烷基等)”、“氘代c
3-c
10
环烷基”、“氘代c
1-c
10
杂环烷基”、或“氘代苯基”可为i)完全氘代的c
1-c
60
烷基(或完全氘代c
1-c
20
烷基
等)、完全氘代的c
3-c
10
环烷基、完全氘代的c
1-c
10
杂环烷基、或完全氘代的苯基,其中,在各基团中,其中包括的所有氢都被氘替代,或ii)部分氘代的c
1-c
60
烷基(或部分氘代的c
1-c
20
烷基等)、部分氘代的c
3-c
10
环烷基、部分氘代的c
1-c
10
杂环烷基、或部分氘代的苯基,其中,在各基团中,并非其中包括的所有氢都被氘替代。
[0484]
如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)

x’基团”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的

x’基团。例如,如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的c
3-c
10
环烷基,且如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)苯基”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的苯基。(c1烷基)苯基的实例为甲苯基。
[0485]
如本文中使用的术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”分别指的是具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架的杂环基团,其中,在各基团中,至少一个选自成环碳的碳被氮替代。
[0486]
取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
2-c
30
杂环基团、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团各自的至少一个取代基可为:
[0487]
氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基;
[0488]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-ge(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(=o)(q
18
)(q
19
)、-p(q
18
)(q
19
)、或其组合;
[0489]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价
非芳族稠合杂多环基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-ge(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(=o)(q
28
)(q
29
)、-p(q
28
)(q
29
)、或其组合;
[0490]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-ge(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(=o)(q
38
)(q
39
)、或-p(q
38
)(q
39
);或
[0491]
其组合。
[0492]
在本说明书中,q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为:氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基;氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或者各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其组合。
[0493]
例如,本文中描述的q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
和q
31-q
39
可各自独立地为:
[0494]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2;或
[0495]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0496]
下文中,将参照合成实施例和实施例更详细地描述根据本公开内容的一种或多种示例性实施方式的化合物和发光器件。然而,所述发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用b代替a”意味着就摩尔当量而言,所使用的a的量与所使用的b的量相同。
[0497]
实施例
[0498]
合成实施例1(化合物rd-1)
[0499][0500]
中间体rd-1-l-2的合成
[0501]
将2.5克(g)(7.4毫摩尔(mmol))的1-溴-3-碘萘与60毫升(ml)的无水四氢呋喃(thf)混合,然后,在-78℃的温度下向其缓慢添加4.6ml(7.4mmol)的在己烷中的1.6m正丁基锂(nbuli)溶液。在约1小时后,向其缓慢地逐滴添加1.8ml(8.9mmol)的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷并且在室温下搅拌14小时。在反应完成之后,将通过用水和乙酸乙酯萃取而获得的有机层使用硫酸镁干燥并且在减压下蒸馏。将所得物通过液相色谱法纯化以获得2.2g(90%的产率)的中间体rd-1-l-2。
[0502]
中间体rd-1-l-1的合成
[0503]
将2.2g(6.6mmol)的中间体rd-1-l-2溶解于40ml的thf和10ml的水中,然后,向其添加1.1g(4.4mmol)的4-氯-8,9-二甲基苯并[f]异喹啉、0.1g(0.43mmol)的乙酸钯(ii)(pd(oac)2)、0.37g(0.88mmol)的2-二环己基膦基-2

,6
′‑
二甲氧基联苯(sphos)、和1.50g(11.02mmol)的k2co3,并且将所得混合物在回流下加热24小时。在反应完成之后,在向其添加乙酸乙酯和水后对其进行萃取过程,并且将获得的有机层使用硫酸镁干燥且在减压下蒸馏。将所得物通过液相色谱法纯化以获得1.5g(85%的产率)的中间体rd-1-l-1。
[0504]
液相色谱法质谱法联用(lc-ms)m/z=412(m+h)
+

[0505]
中间体rd-1-l的合成
[0506]
将1.5g(3.65mmol)的中间体rd-1-l-1与30ml的无水thf混合,然后,在-78℃的温度下,向其缓慢添加2.5ml(4.0mmol)的在己烷中的1.6mnbuli溶液。在约1小时后,向其缓慢地逐滴添加0.6ml(4.4mmol)的氯三甲基硅烷并且在室温下搅拌12小时。在反应完成之后,将通过用水和乙酸乙酯萃取而获得的有机层使用硫酸镁干燥并且在减压下蒸馏。将所得物通过液相色谱法纯化以获得1.4g(95%的产率)的中间体rd-1-l。
[0507]
lc-ms m/z=406(m+h)
+

[0508]
中间体rd-1 dimer(二聚体)的合成
[0509]
将1.4g(3.4mmol)的中间体rd-1-l和15ml的去离子(di)水与0.6g(1.6mmol)的氯化铱四水合物混合,随后在加热的同时回流24小时。在反应完成之后,将温度降低至室温,并且将由其产生的固体过滤并用水/甲醇/己烷按该陈述的顺序充分洗涤。将获得的固体在真空烘箱中干燥以获得1.1g的中间体rd-1 dimer。
[0510]
化合物rd-1的合成
[0511]
将40ml的乙氧基乙醇与1.0g(0.48mmol)的中间体rd-1 dimer、0.9g(4.2mmol)的3,7-二乙基-壬烷-4,6-二酮、和0.48g(4.5mmol)的na2co3混合,并且将所得混合物在90℃的温度下搅拌24小时以进行反应。在反应完成之后,将温度降低至室温,并且将由其产生的固体过滤并通过液相色谱法纯化以获得1.0g(80%的产率)的化合物1。
[0512]
lc-ms m/z=1213(m+h)
+

[0513]
合成实施例2(化合物rd-2)
[0514][0515]
中间体rd-2-l-2的合成
[0516]
将10g(41.5mmol)作为起始材料的8-溴-3-氯异喹啉溶解于100ml的thf和25ml的水中,然后,向其添加41.5g(41.5mmol)的仲丁烯基硼酸和3.36g(2.9mmol)的pd(pph3)4、以及14.4g(103mmol)的k2co3,并且在80℃的温度下加热的同时回流18小时。当反应完成时,将反应混合物在减压下浓缩,并且将所得物溶解于50ml的乙酸乙酯中,随后进行萃取过程,并且将获得的有机层使用硫酸镁干燥且在减压下蒸馏。将所得物通过液相色谱法纯化以获得4.5g(50%的产率)的中间体rd-2-l-2。
[0517]
lc-ms m/z=218(m+h)
+

[0518]
中间体rd-2-l-1的合成
[0519]
将4.5g(20.7mmol)的中间体rd-2-l-2溶解于100ml的甲醇中,向其添加0.5g(10重量%)的钯/碳(pd/c)催化剂,并且向其中注入氢气,随后搅拌18小时。当反应完成时,使反应混合物通过硅藻土垫并且在减压下浓缩。将所得物通过液相色谱法纯化以获得4.3g(95%的产率)的中间体rd-2-l-1。
[0520]
lc-ms m/z=220(m+h)
+

[0521]
中间体rd-2-l的合成
[0522]
将4.3g(19.6mmol)的中间体rd-2-l-1溶解于160ml的甲苯和32ml的乙醇中,并且向其添加3.2g(20.7mmol)的3,5-二甲基苯基硼酸、1.6g(1.6mmol)的钯催化剂、和2标准浓度(n)的在h2o中的na2co3溶液,并且在80℃的温度下加热的同时回流18小时。当反应完成
时,将反应混合物在减压下浓缩,并且将所得物溶解于400ml的乙酸乙酯中,随后进行萃取过程,并且将获得的有机层使用硫酸镁干燥且在减压下蒸馏。将所得物通过液相色谱法纯化以获得4.0g(70%的产率)的中间体rd-2-l。
[0523]
lc-ms m/z=290(m+h)
+

[0524]
中间体rd-2 dimer的合成
[0525]
以与合成实施例1中相同的方式获得中间体rd-2 dimer,除了如下之外:使用中间体rd-2-l代替中间体rd-1 dimer的合成中的中间体rd-1-l。
[0526]
化合物rd-2的合成
[0527]
以与合成实施例1中相同的方式获得化合物rd-2,除了如下之外:分别使用中间体rd-2 dimer和戊烷-2,4-二酮代替化合物rd-1的合成中的中间体rd-1 dimer和3,7-二乙基-壬烷-4,6-二酮。
[0528]
lc-ms m/z=869(m+h)
+

[0529]
oled 1的制造
[0530]
将ito(作为阳极)图案化的玻璃基板切割为50mm
×
50mm
×
0.5mm的尺寸,用异丙醇和di水各自超声处理5分钟,然后通过暴露于紫外(uv)线和臭氧而清洁30分钟。然后,将ito图案化的玻璃基板提供到真空沉积设备。
[0531]
将ht3和f6-tcnnq以98:2的重量比真空共沉积在ito阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层,并且将ht3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层,然后,将ht21真空沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的电子阻挡层。
[0532]
接着,将主体和掺杂剂以表1中所述的重量比共沉积在所述电子阻挡层上以形成具有的厚度的发射层。使用h52作为所述主体,并且以1:1的重量比使用表1中列出的第一化合物和第二化合物作为所述掺杂剂。
[0533]
之后,将et3和et-d1以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层,将et-d1真空沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且将al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极,从而完成oled 1的制造。
[0534][0535]
oled a和oled b的制造
[0536]
以与用于制造oled 1的相同的方式制造oled a和oled b,除了如下之外:在形成发射层时,使用表1中所述的化合物作为掺杂剂。
[0537]
评价实施例1
[0538]
对于oled 1、a和b,评价驱动电压(伏,v)、发射最大(峰值)波长(λ
最大
,nm)、外量子效率的最大值(max eqe,%)、和寿命(lt
97
,小时,相对值),并且结果示于表1中。使用电流-电压计(keithley 2400)和亮度计(minolta cs-1000a)作为用于评价的设备,通过测量直至亮度降低至100%的初始亮度的97%时所流逝的时间的量(小时)而获得寿命(lt
97
)(在7,000坎德拉/平方米(cd/m2)下),并且结果作为相对值(%)表示。
[0539]
表1
[0540][0541][0542]
参照表1,证实,oled 1发射红色光,并且与oled a和b相比,在驱动电压、eqe和寿命方面具有改善的性质。
[0543]
根据一种或多种实施方式,采用所述组合物的电子器件例如发光器件可具有改善的驱动电压、改善的外量子效率、和改善的寿命特性。
[0544]
应理解,本文中描述的示例性实施方式应仅在描述性意义上考虑并且不用于限制的目的。各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。虽然已经参照附图描述了一种或多种示例性实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节上的多种变化。
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