1.本公开涉及一种有机电致发光装置,其包含氚代化合物。
背景技术:2.1987年,伊士曼柯达公司(eastman kodak)的tang、van slyke等人首次开发了由发光层和电荷传输层组成的tpd/alq3双层的小分子绿色有机电致发光装置(oled)。自此以后,关于oled的研究已经迅速展开,并且其已经商业化。近年来,oled因其在平板显示器和通用照明系统领域的潜力已经进行了广泛的开发。为了改善oled的性能,已经做出了大量的努力和技术进步,但是开发高性能材料和更合适的装置结构正成为一项重要的任务。
3.同时,为了驱动显示器,保持红色、绿色和蓝色的白平衡非常重要。红色和绿色oled材料容易实现长寿命和低驱动电压。然而,由于诸如短操作寿命和高驱动电压的若干问题,蓝色oled掺杂剂材料不能满足对于具有低驱动电压和长寿命的蓝色oled的强烈需求。因此,需要开发一种蓝色oled材料,其具有适合于红色和绿色oled材料的驱动电压和寿命。
技术实现要素:4.技术问题
5.本公开的目的是提供一种有机电致发光装置,与常规的有机电致发光装置相比,其具有改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特性。
6.问题的解决方案
7.本发明的诸位发明人发现,通过使用其中氢被氚替代的化合物作为主体材料和/或空穴传输区材料,可以实现上述目的。
8.根据本公开的第一方面,本公开提供了一种有机电致发光装置,其包含第一电极、第二电极、以及在所述第一电极与所述第二电极之间插入的至少一个有机层,其中,所述有机层包含发光层和空穴传输区,并且所述发光层和所述空穴传输区中的至少一个包含氚代化合物。
9.根据本公开的第二方面,在第一方面中,所述空穴传输区包含氚代化合物。
10.根据本公开的第三方面,在第一或第二方面中,所述发光层包含氚代化合物。
11.根据本公开的第四方面,在第一至第三方面中的任一个中,所述空穴传输区包含空穴辅助层和发光辅助层中的至少一个。
12.根据本公开的第五方面,在第一至第四方面中的任一个中,所述氚代化合物是非氚代化合物中至少10%、优选地至少30%、更优选地至少60%的氢原子被氚替代的化合物。
13.根据本公开的第六方面,在第一至第五方面中的任一个中,所述空穴传输区包含由下式1表示的化合物。
14.根据本公开的第七方面,在第一至第六方面中的任一个中,所述空穴传输区包含由下式2表示的化合物。
15.根据本公开的第八方面,在第一至第七方面中的任一个中,所述空穴传输区包含由下式3表示的化合物。
16.根据本公开的第九方面,在第一至第八方面中的任一个中,所述发光层包含至少一种由下式4表示的化合物。
17.根据本公开的第十方面,在第一至第九方面中的任一个中,所述发光层包含第一主体材料和第二主体材料,并且由下式4表示的化合物包含在第一主体材料和第二主体材料中的每一个中,前提是分别包含在第一主体材料和第二主体材料中的由式4表示的化合物彼此不同。
18.根据本公开的第十一方面,在第一至第十方面中的任一个中,所述发光层包含第一主体材料和第二主体材料,所述第一主体材料包含由下式4表示的化合物,所述第二主体材料包含由下式5表示的化合物,并且所述第一主体材料和所述第二主体材料中的至少一个包含一个或多个氚。
19.根据本公开的第十二方面,在第一至第十一方面中的任一个中,由下式1表示的化合物、由下式2表示的化合物和由下式3表示的化合物中的至少一个包含在所述空穴传输区中;并且由下式4表示的化合物和由下式5表示的化合物中的至少一个包含在所述发光层中。
20.根据本公开的第十三方面,在第一至第十二方面中的任一个中,所述发光层包含掺杂剂,所述掺杂剂包含选自由以下组成的组的至少一种:硼衍生物、芘衍生物、衍生物和苯并芴衍生物。
21.根据本公开的第十四方面,在第一至第十三方面中的任一个中,所述发光层是蓝色发光层。
22.本发明的有益效果
23.通过在发光层和/或空穴传输区中包含氚代化合物,本公开可以提供与常规有机电致发光装置相比具有改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。根据一个实施例,蓝色荧光有机电致发光装置可以实现长寿命和/或低驱动电压,其包括本公开的空穴传输区、本公开的发光层、本公开的空穴传输区与发光层的组合或本公开的多个主体的组合。
具体实施方式
24.在下文中,将详细描述本公开。然而,以下描述旨在解释本公开,并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
25.在本文中,术语“氚代”意思是化合物或官能团中的一个或多个氢原子被氚替代,并且其包括一些或所有的氢原子被氚替代。
26.在本文中,“空穴传输区”可以由一个或多个层构成,所述层选自空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、发光辅助层和空穴辅助层组成的组,并且所述层中的每一个可以由一个或多层构成。本公开的空穴传输区可以是第二空穴传输层,并且可以包含空穴辅助层和发光辅助层中的至少一个。在本文中,将空穴辅助层或发光辅助层放置在空穴传输层与发光层之间,并控制空穴传输速率。空穴辅助层或发光辅助层提供了改善有机电致发光装置的效率和寿命的作用。
27.在本文中,“空穴传输区材料”可以是选自由空穴传输材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴辅助材料和发光辅助材料组成的组的至少一种。
28.根据本公开的另一个实施例,空穴传输区包含空穴传输层,并且空穴传输层可以由两层或更多层的多层组成,其中多层中的至少一个层可以包含由式1表示的化合物、由式2表示的化合物和由式3表示的化合物中的至少一个。包含式1、式2或式3的化合物的层,或其他层可以包含用作常规的空穴传输区材料的任何化合物。
29.在本文中,术语“(c1
‑
c30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基,其中碳原子的数目优选地是1至20,并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。术语“(c2
‑
c30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基,其中碳原子的数目优选地是2至20,并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1
‑
丙烯基、2
‑
丙烯基、1
‑
丁烯基、2
‑
丁烯基、3
‑
丁烯基、2
‑
甲基丁
‑2‑
烯基等。术语“(c2
‑
c30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基,其中碳原子的数目优选地是2至20,并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1
‑
丙炔基、2
‑
丙炔基、1
‑
丁炔基、2
‑
丁炔基、3
‑
丁炔基、1
‑
甲基戊
‑2‑
炔基等。术语“(c3
‑
c30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃,其中碳原子的数目优选地是3至20,并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选5至7个环骨架原子并且包含至少一个杂原子的环烷基,所述杂原子选自由b、n、o、s、si和p组成的组,并且优选由o、s和n组成的组。上述杂环烷基可包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(c6
‑
c30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳族烃的单环或稠环基团。上述(亚)芳基可以是部分饱和的,并且可以包含螺结构。环骨架碳原子的数目优选地是6至25,并且更优选地是6至18。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、螺[芴
‑
苯并芴]基、薁基、四甲基二氢菲基等。更具体地,芳基可以包括苯基、1
‑
萘基、2
‑
萘基、1
‑
蒽基、2
‑
蒽基、9
‑
蒽基、苯并蒽基、1
‑
菲基、2
‑
菲基、3
‑
菲基、4
‑
菲基、9
‑
菲基、萘并萘基、芘基、1
‑
基、2
‑
基、3
‑
基、4
‑
基、5
‑
基、6
‑
基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、1
‑
三亚苯基、2
‑
三亚苯基、3
‑
三亚苯基、4
‑
三亚苯基、1
‑
芴基、2
‑
芴基、3
‑
芴基、4
‑
芴基、9
‑
芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2
‑
联苯基、3
‑
联苯基、4
‑
联苯基、邻三联苯基、间三联苯基
‑4‑
基、间三联苯基
‑3‑
基、间三联苯基
‑2‑
基、对三联苯基
‑4‑
基、对三联苯基
‑3‑
基、对三联苯基
‑2‑
基、间四联苯基、3
‑
荧蒽基、4
‑
荧蒽基、8
‑
荧蒽基、9
‑
荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3
‑
二甲苯基、3,4
‑
二甲苯基、2,5
‑
二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对
‑
(2
‑
苯基丙基)苯基、4
′‑
甲基联苯基、4
″‑
叔丁基
‑
对三联苯基
‑4‑
基、9,9
‑
二甲基
‑1‑
芴基、9,9
‑
二甲基
‑2‑
芴基、9,9
‑
二甲基
‑3‑
芴基、9,9
‑
二甲基
‑4‑
芴基、9,9
‑
二苯基
‑1‑
芴基、9,9
‑
二苯基
‑2‑
芴基、9,9
‑
二苯基
‑3‑
芴基、9,9
‑
二苯基
‑4‑
芴基、11,11
‑
二甲基
‑1‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑2‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑3‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑4‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑5‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑6‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑7‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑8‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑9‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲基
‑
10
‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二甲
基
‑1‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑2‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑3‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑4‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑5‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑6‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑7‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑8‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑9‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑
10
‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二甲基
‑1‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑2‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑3‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑4‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑5‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑6‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑7‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑8‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑9‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二甲基
‑
10
‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑1‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑2‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑3‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑4‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑5‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑6‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑7‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑8‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑9‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑
10
‑
苯并[a]芴基、11,11
‑
二苯基
‑1‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑2‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑3‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑4‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑5‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑6‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑7‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑8‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑9‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑
10
‑
苯并[b]芴基、11,11
‑
二苯基
‑1‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑2‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑3‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑4‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑5‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑6‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑7‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑8‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑9‑
苯并[c]芴基、11,11
‑
二苯基
‑
10
‑
苯并[c]芴基、9,9,10,10
‑
四甲基
‑
9,10
‑
二氢
‑1‑
菲基、9,9,10,10
‑
四甲基
‑
9,10
‑
二氢
‑2‑
菲基、9,9,10,10
‑
四甲基
‑
9,10
‑
二氢
‑3‑
菲基、9,9,10,10
‑
四甲基
‑
9,10
‑
二氢
‑4‑
菲基等。
[0030]
在本文中,术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子、优选5至30个环骨架原子、更优选5至25个环骨架原子,并且包括至少一个、优选地1至4个选自由b、n、o、s、si和p组成的组的杂原子的(亚)芳基。上述(亚)杂芳基可以是单环,或与至少一个苯环稠合的稠环;可以是部分饱和的;可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基;并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基,如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等,和稠环型杂芳基,如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、二苯并硒吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、吡啶并吡嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、菲并噁唑基、苯并二氧杂环戊烯基、苯并二噁唑基、二氢吖啶基、苯并三唑并吩嗪基、咪唑并吡啶基、苯并吡喃并喹唑啉基、硫代苯并吡喃并喹唑啉基、二甲基苯并嘧啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地,杂芳基可以包括1
‑
吡咯基、2
‑
吡咯基、3
‑
吡咯基、吡嗪基、2
‑
吡啶基、2
‑
嘧啶基、4
‑
嘧啶基、5
‑
嘧啶基、6
‑
嘧啶基、1,2,
3
‑
三嗪
‑4‑
基、1,2,4
‑
三嗪
‑3‑
基、1,3,5
‑
三嗪
‑2‑
基、1
‑
咪唑基、2
‑
咪唑基、1
‑
吡唑基、1
‑
吲哚啉基(indolidinyl)、2
‑
吲哚啉基、3
‑
吲哚啉基、5
‑
吲哚啉基、6
‑
吲哚啉基、7
‑
吲哚啉基、8
‑
吲哚啉基、2
‑
咪唑并吡啶基、3
‑
咪唑并吡啶基、5
‑
咪唑并吡啶基、6
‑
咪唑并吡啶基、7
‑
咪唑并吡啶基、8
‑
咪唑并吡啶基、3
‑
吡啶基、4
‑
吡啶基、1
‑
吲哚基、2
‑
吲哚基、3
‑
吲哚基、4
‑
吲哚基、5
‑
吲哚基、6
‑
吲哚基、7
‑
吲哚基、1
‑
异吲哚基、2
‑
异吲哚基、3
‑
异吲哚基、4
‑
异吲哚基、5
‑
异吲哚基、6
‑
异吲哚基、7
‑
异吲哚基、2
‑
呋喃基、3
‑
呋喃基、2
‑
苯并呋喃基、3
‑
苯并呋喃基、4
‑
苯并呋喃基、5
‑
苯并呋喃基、6
‑
苯并呋喃基、7
‑
苯并呋喃基、1
‑
异苯并呋喃基、3
‑
异苯并呋喃基、4
‑
异苯并呋喃基、5
‑
异苯并呋喃基、6
‑
异苯并呋喃基、7
‑
异苯并呋喃基、2
‑
喹啉基、3
‑
喹啉基、4
‑
喹啉基、5
‑
喹啉基、6
‑
喹啉基、7
‑
喹啉基、8
‑
喹啉基、1
‑
异喹啉基、3
‑
异喹啉基、4
‑
异喹啉基、5
‑
异喹啉基、6
‑
异喹啉基、7
‑
异喹啉基、8
‑
异喹啉基、2
‑
喹喔啉基、5
‑
喹喔啉基、6
‑
喹喔啉基、1
‑
咔唑基、2
‑
咔唑基、3
‑
咔唑基、4
‑
咔唑基、9
‑
咔唑基、氮杂咔唑基
‑1‑
基、氮杂咔唑基
‑2‑
基、氮杂咔唑基
‑3‑
基、氮杂咔唑基
‑4‑
基、氮杂咔唑基
‑5‑
基、氮杂咔唑基
‑6‑
基、氮杂咔唑基
‑7‑
基、氮杂咔唑基
‑8‑
基、氮杂咔唑基
‑9‑
基、1
‑
菲啶基、2
‑
菲啶基、3
‑
菲啶基、4
‑
菲啶基、6
‑
菲啶基、7
‑
菲啶基、8
‑
菲啶基、9
‑
菲啶基、10
‑
菲啶基、1
‑
吖啶基、2
‑
吖啶基、3
‑
吖啶基、4
‑
吖啶基、9
‑
吖啶基、2
‑
噁唑基、4
‑
噁唑基、5
‑
噁唑基、2
‑
噁二唑基、5
‑
噁二唑基、3
‑
呋咱基、2
‑
噻吩基、3
‑
噻吩基、2
‑
甲基吡咯
‑1‑
基、2
‑
甲基吡咯
‑3‑
基、2
‑
甲基吡咯
‑4‑
基、2
‑
甲基吡咯
‑5‑
基、3
‑
甲基吡咯
‑1‑
基、3
‑
甲基吡咯
‑2‑
基、3
‑
甲基吡咯
‑4‑
基、3
‑
甲基吡咯
‑5‑
基、2
‑
叔丁基吡咯
‑4‑
基、3
‑
(2
‑
苯基丙基)吡咯
‑1‑
基、2
‑
甲基
‑1‑
吲哚基、4
‑
甲基
‑1‑
吲哚基、2
‑
甲基
‑3‑
吲哚基、4
‑
甲基
‑3‑
吲哚基、2
‑
叔丁基
‑1‑
吲哚基、4
‑
叔丁基
‑1‑
吲哚基、2
‑
叔丁基
‑3‑
吲哚基、4
‑
叔丁基
‑3‑
吲哚基、1
‑
二苯并呋喃基、2
‑
二苯并呋喃基、3
‑
二苯并呋喃基、4
‑
二苯并呋喃基、1
‑
二苯并噻吩基、2
‑
二苯并噻吩基、3
‑
二苯并噻吩基、4
‑
二苯并噻吩基、1
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、2
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、3
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、4
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、5
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、6
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、7
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、8
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、9
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、10
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并呋喃基、1
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、2
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、3
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、4
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、5
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、6
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、7
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、8
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、9
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、10
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并呋喃基、1
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、2
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、3
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、4
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、5
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、6
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、7
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、8
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、9
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、10
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并呋喃基、1
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、2
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、3
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、4
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、5
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、6
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、7
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、8
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、9
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、10
‑
萘并
‑
[1,2
‑
b]
‑
苯并噻吩基、1
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并噻吩基、2
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并噻吩基、3
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并噻吩基、4
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并噻吩基、5
‑
萘并
‑
[2,3
‑
b]
‑
苯并噻吩基、1
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、2
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、3
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、4
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、5
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、6
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、7
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、8
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、9
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、10
‑
萘并
‑
[2,1
‑
b]
‑
苯并噻吩基、2
‑
苯并呋喃[3,2
‑
d]嘧啶基、6
‑
苯并呋喃[3,2
‑
d]嘧啶基、7
‑
苯并呋喃[3,2
‑
d]嘧啶基、8
‑
苯并呋喃[3,2
‑
d]嘧啶基、9
‑
苯并呋喃[3,2
‑
d]嘧啶基、2
‑
苯并硫代[3,2
‑
d]嘧啶基、6
‑
苯并硫代[3,2
‑
d]嘧啶基、7
‑
苯并硫代[3,2
‑
d]嘧啶基、8
‑
苯并硫代[3,2
‑
d]嘧啶基、9
‑
苯并硫代[3,2
‑
d]嘧啶基、2
‑
苯并呋喃[3,2
‑
d]吡嗪基、6
‑
苯并呋喃[3,2
‑
d]吡嗪基、7
‑
苯并呋喃[3,2
‑
d]吡嗪基、8
‑
苯并呋喃[3,2
‑
d]吡嗪基、9
‑
苯并呋喃[3,2
‑
d]吡嗪基、2
‑
苯并硫代[3,2
‑
d]吡嗪基、6
‑
苯并硫代[3,2
‑
d]吡嗪基、7
‑
苯并硫代[3,2
‑
d]吡嗪基、8
‑
苯并硫代[3,2
‑
d]吡嗪基、9
‑
苯并硫代[3,2
‑
d]吡嗪基、1
‑
硅芴基(silafluorenyl)、2
‑
硅芴基、3
‑
硅芴基、4
‑
硅芴基、1
‑
锗芴基(germafluorenyl)、2
‑
锗芴基、3
‑
锗芴基、4
‑
锗芴基、1
‑
二苯并硒吩基、2
‑
二苯并硒吩基、3
‑
二苯并硒吩基、4
‑
二苯并硒吩基等。“卤素”包括f、cl、br和i。
[0031]
此外,“邻位(o
‑
)”、“间位(m
‑
)”和“对位(p
‑
)”是前缀,分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时,被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时,被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时,被称为对位。
[0032]
在本公开的式中,通过相邻取代基的连接形成的环意指至少两个相邻的取代基彼此连接或稠合以形成取代或未取代的单环或多环(3元至30元)脂环族环或芳族环、或其组合。环可以优选地是取代或未取代的单环或多环(5元至25元)的脂环族环或芳族环、或其组合;并且更优选未取代的单环或多环(5元至20元)芳族环。此外,环可以含有选自b、n、o、s、si和p的至少一个杂原子,优选地选自n、o和s的至少一个杂原子。例如,环可以是取代或未取代的苯环、萘环、菲环、芴环、茚环、吲哚环、苯并吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环或咔唑环等。
[0033]
在本文中,表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即,取代基)替代。取代基还包括其中两个或更多个取代基连接的那些。例如,通过连接两个或更多个取代基形成的取代基可以是吡啶
‑
三嗪。也就是说,当用吡啶
‑
三嗪取代时,一个或多个取代基可以被解释为一个杂芳基或两个杂芳基。在本公开中,取代的烷基、取代的环烷基、取代的甲硅烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单
‑
或二
‑
烷基氨基、取代的单
‑
或二
‑
烯基氨基、取代的单
‑
或二
‑
芳基氨基、取代的单
‑
或二
‑
杂芳基氨基、取代的烷基烯基氨基、取代的烷基芳基氨基、取代的烷基杂芳基氨基、取代的烯基芳基氨基、取代的烯基杂芳基氨基、取代的芳基杂芳基氨基、取代的菲基、取代的咔唑基、取代的芴基、取代的苯并芴基、取代的三亚苯基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、取代的苯环、取代的萘环、以及取代的菲环的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氚;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;氧化膦;(c1
‑
c30)烷基;卤代(c1
‑
c30)烷基;(c2
‑
c30)烯基;(c2
‑
c30)炔基;(c1
‑
c30)烷氧基;(c1
‑
c30)烷硫基;(c3
‑
c30)环烷基;(c3
‑
c30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(c6
‑
c30)芳氧基;(c6
‑
c30)芳硫基;未取代的或被一个或多个(c1
‑
c30)烷基和一个或多个(c6
‑
c30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被氚、一个或多个(c1
‑
c30)烷基、一个或多个(3元至30元)杂芳基、以及一个或多个单
‑
或
二
‑
(c6
‑
c30)芳基氨基中的至少一个取代的(c6
‑
c30)芳基;三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基;三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基;二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基;(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基;一个或多个(c3
‑
c30)脂族环和一个或多个(c6
‑
c30)芳族环的稠环基团;氨基;单
‑
或二
‑
(c1
‑
c30)烷基氨基;单
‑
或二
‑
(c2
‑
c30)烯基氨基;单
‑
或二
‑
(c6
‑
c30)芳基氨基;单
‑
或二
‑
(3元至30元)杂芳基氨基;(c1
‑
c30)烷基(c2
‑
c30)烯基氨基;(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基氨基;(c1
‑
c30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基;(c2
‑
c30)烯基(c6
‑
c30)芳基氨基;(c2
‑
c30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基;(c6
‑
c30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;(c1
‑
c30)烷基羰基;(c1
‑
c30)烷氧基羰基;(c6
‑
c30)芳基羰基;(c6
‑
c30)芳基膦;二(c6
‑
c30)芳基硼羰基;二(c1
‑
c30)烷基硼羰基;(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基硼羰基;(c6
‑
c30)芳基(c1
‑
c30)烷基;以及(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基、或其组合。根据本公开的一个实施例,一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氚、未取代的(c1
‑
c20)烷基、未取代的(5元至25元)杂芳基和未取代的(c6
‑
c18)芳基、或其组合。根据本公开的另一个实施例,一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氚、未取代的(c1
‑
c10)烷基和未取代的(c6
‑
c18)芳基。例如,一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个:氚、甲基、叔丁基、苯基、萘基和联苯基。
[0034]
在本公开的式中,杂芳基、亚杂芳基和杂环烷基各自独立地可以含有至少一个选自b、n、o、s、si和p的杂原子。此外,杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合:氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c1
‑
c30)烷基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。
[0035]
根据本公开的一个实施例,有机电致发光装置的发光层和空穴传输区中的至少一个可以包含氚代至少10%的化合物、优选氚代至少30%的化合物、并且更优选氚代至少60%的化合物。氚代至少10%的化合物意指非氚代化合物中至少10%的氢原子被氚替代。也就是说,本公开的氚代化合物可以是其中非氚代化合物中至少10%、优选地至少30%、并且更优选地至少60%的氢原子被氚替代的氚代化合物。氚代比率越高,装置寿命可以改善的可能性越大。
[0036]
根据本公开的一个实施例,空穴传输区可以包含由下式1表示的化合物。
[0037][0038]
在式1中,ar1至ar3各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,ar1至ar3中的至少一个表示取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。优选地,ar1至ar3中的至少一个表示取代或未取代的菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。根据本公开的另一个实施例,ar1至ar3各自独立地表示取代或未取代的(c6
‑
c25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,ar1至ar3各自独立地表示未取代的或被一个或多个(c1
‑
c6)烷基取代的(c6
‑
c25)芳基、或未取代的或被一个或多个(c6
‑
c18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基。例如,ar1至ar3各自独立地可以是苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、二甲基苯并芴基、菲基、三联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或未取代的或被一个或多个苯基取代的咔唑基等。
[0039]
在式1中,l1至l3各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c30)亚芳基或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例,l1至l3各自独立地表示单键、或取代或未取代的(c6
‑
c25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例,l1至l3各自独立地表示单键或未取代的(c6
‑
c18)亚芳基。例如,l1至l3各自独立地可以是单键、亚苯基或亚联苯基等。
[0040]
根据本公开的一个实施例,空穴传输区包含由下式2表示的化合物。
[0041][0042]
在式2中,环z表示表示苯环或萘环。
[0043]
在式2中,x
41
表示
‑
o
‑
、
‑
s
‑
、
‑
c(r
51
)(r
52
)
‑
或
‑
n(r
53
)
‑
。r
51
和r
52
各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)
芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c1
‑
c30)烷基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者r
51
和r
52
可以彼此连接形成一个或多个环。r
51
和r
52
可以彼此相同或不同。根据本公开的一个实施例,r
51
和r
52
各自独立地表示取代或未取代的(c1
‑
c20)烷基、或取代或未取代的(c6
‑
c25)芳基;或者r
51
和r
52
可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例,r
51
和r
52
各自独立地表示未取代的(c1
‑
c10)烷基或未取代的(c6
‑
c18)芳基;或者r
51
和r
52
可以彼此连接形成取代或未取代的芴环。例如,r
51
和r
52
各自独立地可以是甲基;或者r
51
和r
52
可以彼此连接,以与骨架一起形成螺二芴环。
[0044]
r
53
表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c1
‑
c30)烷基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。根据本公开的一个实施例,r
53
表示取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,r
53
表示未取代的或被一个或多个二(c6
‑
c18)芳基氨基取代的(c6
‑
c25)芳基。例如,r
53
可以是未取代的或被二苯基氨基取代的苯基、萘基、联苯基、苯基萘基或萘基苯基等。
[0045]
在式2中,l
41
表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例,l
41
表示单键、或取代或未取代的(c6
‑
c25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例,l
41
表示单键或未取代的(c6
‑
c18)亚芳基。例如,l
41
可以是单键、亚苯基或亚萘基等。
[0046]
在式2中,ar
31
表示取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基。根据本公开的一个实施例,ar
31
表示取代或未取代的(c6
‑
c25)芳基。根据本公开的另一个实施例,ar
31
表示未取代的(c6
‑
c18)芳基。例如,ar
31
可以是苯基、萘基、联苯基、苯基萘基或萘基苯基等。
[0047]
在式2中,r
41
至r
48
各自独立地表示氢、氚、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c1
‑
c30)烷基氨基、取代或未取
代的单
‑
或二
‑
(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者r
41
至r
48
中的两个或更多个相邻基团可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例,r
41
至r
48
各自独立地表示氢、氚、取代或未取代的(c6
‑
c25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基;或者r
41
至r
48
中的两个或更多个相邻基团可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例,r
41
至r
48
各自独立地表示氢、或未取代的或被一个或多个(c6
‑
c18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基;或者r
41
至r
48
中的两个或更多个相邻基团可以彼此连接形成苯环。例如,r
41
至r
48
各自独立地可以是氢、或被一个或多个苯基取代的咔唑基;r
41
和r
42
彼此连接形成苯环;r
43
和r
44
彼此连接形成苯环;r
46
和r
48
彼此连接形成苯环;或者r
47
和r
48
彼此连接形成苯环。
[0048]
根据本公开的一个实施例,空穴传输区包含由下式3表示的化合物。
[0049][0050]
在式3中,环c、环d和环e各自独立地表示取代或未取代的苯环、或取代或未取代的萘环。根据本公开的一个实施例,环c、环d和环e各自独立地表示未取代的苯环或未取代的萘环。
[0051]
在式3中,y表示
‑
o
‑
、
‑
s
‑
或
‑
n(ra)
‑
;并且ra表示
‑
l
52
‑
ar
52
。根据本公开的一个实施例,y表示
‑
n(ra)
‑
。
[0052]
ar
51
和ar
52
各自独立地表示取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的含氮、氧和硫中的至少一个的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的二(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基(3元至30元、)杂芳基氨基。根据本公开的一个实施例,ar
51
和ar
52
各自独立地表示取代或未取代的(c6
‑
c25)芳基。根据本公开的另一个实施例,ar
51
和ar
52
各自独立地表示未取代的(c6
‑
c18)芳基。例如,ar
51
和ar
52
各自独立地可以是苯基或萘基等。
[0053]
l
51
和l
52
各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例,l
51
和l
52
各自独立地表示单键、或取代或未取代的(c6
‑
c25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例,l
51
和l
52
各自独立地表示单键、或未取代的(c6
‑
c18)亚芳基。例如,l
51
和l
52
各自独立地可以是单键或亚苯基等。
[0054]
在式3中,s表示0或1的整数。根据本公开的一个实施例,s表示1的整数。
[0055]
根据本公开的一个实施例,本公开的发光层包含由下式4表示的化合物。
[0056][0057]
在式4中,l
11
和l
12
各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例,l
11
和l
12
各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基。根据本公开的另一个实施例,l
11
和l
12
各自独立地表示单键、未取代的(c6
‑
c18)亚芳基、或未取代的或被一个或多个(c1
‑
c6)烷基取代的(5元至20元)亚杂芳基。例如,l
11
和l
12
各自独立地可以是单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚菲基、亚二苯并呋喃基)、亚二甲基苯并芴基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基或亚菲并噁唑基等。
[0058]
在式4中,ar
11
和ar
12
各自独立地表示取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,ar
11
和ar
12
各自独立地表示取代或未取代的(c6
‑
c25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,ar
11
和ar
12
各自独立地表示未取代的或被一个或多个(c1
‑
c10)烷基和一个或多个(c6
‑
c18)芳基中的至少一个取代的(c6
‑
c18)芳基,或未取代的或被一个或多个(c6
‑
c18)芳基取代的(5元至25元)杂芳基。例如,ar
11
和ar
12
各自独立地可以是未取代的或被一个或多个叔丁基取代的苯基;萘基;萘基苯基;苯基萘基;联苯基;菲基;未取代的或被一个或多个苯基取代的二甲基苯并芴基;二苯基苯并芴基;三联苯基;被一个或多个苯基取代的呋喃基;被一个或多个苯基取代的吡啶基;苯并呋喃基;未取代的或被一个或多个苯基、一个或多个萘基和/或一个或多个联苯基取代的二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;未取代的或被一个或多个苯基和/或一个或多个萘基取代的咔唑基;被一个或多个苯基和/或一个或多个萘基取代的苯并咔唑基;未取代的或被一个或多个苯基取代的苯并萘并呋喃基;被一个或多个苯基取代的菲并噁唑基;三亚苯基并呋喃基;未取代的或被一个或多个苯基取代的苯并噻吩并咔唑基;苯并呋喃并二苯并噻吩基;未取代的或被一个或多个苯基取代的苯并呋喃并咔唑基;苯并双苯并噻吩基;二萘并呋喃基;苯并菲并呋喃基;未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并咔唑基;或被一个或多个苯基取代的苯并呋喃并苯并咔唑基等。
[0059]
在式4中,r
11
至r
18
各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c1
‑
c30)烷基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯
基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。例如,r
11
至r
18
可以是氢。
[0060]
根据本公开的一个实施例,本公开的有机电致发光装置包括包含第一主体材料和第二主体材料的发光层,其中第一主体材料包含至少一种由式4表示的化合物,并且第一主体材料和第二主体材料两者都可以包含一个或多个氚。根据本公开的另一个实施例,本公开的有机电致发光装置包括包含第一主体材料和第二主体材料的发光层,其中由式4表示的化合物可以包括在第一主体材料和第二主体材料中的每一个中,前提是分别包含在第一主体材料和第二主体材料中的由式4表示的化合物彼此不同。
[0061]
根据本公开的一个实施例,本公开的有机电致发光装置包括包含第一主体材料和第二主体材料的发光层,其中第一主体材料包含由式4表示的化合物,第二主体材料包含由下式5表示的化合物,并且第一主体材料和第二主体材料中的至少一个包含一个或多个氚。
[0062][0063]
在式5中,l
21
和l
22
各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6
‑
c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例,l
21
和l
22
各自独立地表示单键、或取代或未取代的(c6
‑
c25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例,l
21
和l
22
各自独立地表示单键、或未取代的(c6
‑
c18)亚芳基。例如,l
21
和l
22
各自独立地可以是单键、亚苯基或亚萘基等。
[0064]
在式5中,ar
21
表示取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,ar
21
表示取代或未取代的(c6
‑
c25)芳基。根据本公开的另一个实施例,ar
21
表示未取代的或被一个或多个(c1
‑
c6)烷基取代的(c6
‑
c18)芳基。例如,ar
21
可以是未取代的或被一个或多个叔丁基取代的苯基、萘基、联苯基、二甲基苯并芴基或三联苯基等。
[0065]
在式5中,ar
22
表示下式中的任一个,并且*表示与l
22
的键合位点。
[0066][0067]
环a和环b各自独立地表示取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、或取代或未取代的菲环。取代的苯环、取代的萘环和取代的菲环的一个或多个取代基各自独立地可以是(c6
‑
c18)芳基,如苯基、萘基或联苯基等。根据本公开的一个实施例,环a和环b中的至少一个表示取代或未取代的萘环。例如,环a和环b各自独立地可以是未取代的或被一个或多个苯基、一个或多个萘基或一个或多个联苯基取代的苯环;未取代的或被一个或多个苯基取代的萘环;或未取代的菲环。
[0068]
x
21
表示
‑
o
‑
、
‑
s
‑
、
‑
c(r
31
)(r
32
)
‑
或
‑
n(r
33
)
‑
。r
31
和r
32
各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c1
‑
c30)烷基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者r
31
和r
32
可以彼此连接形成一个或多个环。r
31
和r
32
可以彼此相同或不同。根据本公开的一个实施例,r
31
和r
32
各自独立地表示取代或未取代的(c1
‑
c20)烷基、或取代或未取代的(c6
‑
c25)芳基。根据本公开的另一个实施例,r
31
和r
32
各自独立地表示未取代的(c1
‑
c10)烷基或未取代的(c6
‑
c18)芳基。例如,r
31
和r
32
各自独立地可以是甲基或苯基等,并且r
31
和r
32
可以彼此相同。
[0069]
r
33
表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c1
‑
c30)烷基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。根据本公开的一个实施例,r
33
表示取代或未取代的(c6
‑
c25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,r
33
表示未取代的(c6
‑
c18)芳基。例如,r
33
可以是苯基或萘基等。
[0070]
在式5中,r
21
至r
28
各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基、取代或未取代的(c6
‑
c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3
‑
c30)环烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1
‑
c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基二(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6
‑
c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c1
‑
c30)烷基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的单
‑
或二
‑
(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c2
‑
c30)烯基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c1
‑
c30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(c6
‑
c30)芳基氨基、取代或未取代的(c2
‑
c30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未
取代的(c6
‑
c30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。例如,r
21
至r
28
可以是氢。
[0071]
在式1至5中,dn表示n个氢被氚替代。在式1至5中,n各自独立地表示0至50的整数。根据本公开的一个实施例,在式1至5中,n各自独立地表示1至50的整数。在式1至5中,n表示优选地4至50的整数、并且更优选地8至50的整数。当氚代数目等于或大于下限时,与氚代相关的键离解能充分增加,并且寿命特性的效果显著。上限根据每种化合物中能够被取代的氢的数目确定。
[0072]
由式1表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种,但不限于此。
[0073]
[0074]
[0075]
[0076][0077]
由式2表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种,但不限于此。
[0078]
[0079]
[0080]
[0081]
[0082][0083]
由式3表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种,但不限于此。
[0084][0085]
由式4表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种,但不限于此。
[0086]
[0087]
[0088]
[0089]
[0090]
[0091]
[0092][0093]
由式5表示的化合物可以是选自由以下组成的组的至少一种:化合物h
‑
2、h
‑
3、h
‑
38、h
‑
39、h
‑
41至h
‑
44、h
‑
46、h
‑
47、h
‑
68、h
‑
69、h
‑
71、h
‑
73至h
‑
81、h
‑
84至h
‑
97、h
‑
100至h
‑
131、h
‑
140至h
‑
143以及h
‑
145至h
‑
170,但不限于此。
[0094]
根据本公开的一个实施例,本公开可以提供由式1至5中的任一个表示的化合物。具体地,本公开可以提供至少一种选自由以下组成的组的化合物:化合物c
‑
1至c
‑
88、化合物b
‑
1至b
‑
9和b
‑
11至b
‑
84、化合物a
‑
1至a
‑
10和化合物h
‑
1至h
‑
171。
[0095]
根据本公开的一个实施例,本公开可以提供由式1表示的化合物、由式2表示的化
合物以及由式3表示的化合物中的至少一种的组合;以及由式4表示的化合物和由式5表示的化合物中的至少一种。具体地,本公开可以提供化合物c
‑
1至c
‑
88、化合物b
‑
1至b
‑
9和b
‑
11至b
‑
84以及化合物a
‑
1至a
‑
10中的至少一种的组合;以及化合物h
‑
1至h
‑
171中的至少一种。这可以是第二空穴传输层材料和发光层的主体材料的组合。
[0096]
根据本公开的另一个实施例,本公开可以提供至少一种由式1、2或3表示的化合物的组合,以及至少一种由式4表示的化合物。由式4表示的化合物可以与由式5表示的化合物组合使用。
[0097]
根据本公开的另一个实施例,本公开可以提供由式4表示的化合物与由式5表示的化合物的组合。这可以用作发光层的多个主体材料。
[0098]
本公开的由式1至5中任一个表示的化合物的非氚代类似物可以通过已知的偶联和取代反应来制备。本公开的由式1至5中任一个表示的化合物可以通过使用氚代前体材料以类似方式制备,或更通常可以通过在h/d交换催化剂(如路易斯酸,例如,三氯化铝或乙基氯化铝、三氟甲磺酸、或三氟甲磺酸
‑
d)的存在下用氚代溶剂或d6
‑
苯处理未氚代化合物制备。另外,氚代的程度可以通过改变反应条件如反应温度来控制。例如,可以通过调节反应温度、时间、酸的当量等来控制式1至5中的氚的数目。
[0099]
本公开的由式1至5表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如,由式1表示的化合物可以通过参照美国专利申请公开号2017/0025609(2017年1月26日公布)、韩国专利申请公开号2015
‑
0004264(2015年1月12日公布)和2012
‑
0101029(2012年9月12日公布)等来制备,但不限于此。由式2表示的化合物可以通过参照韩国专利申请公开号2010
‑
0079458(2010年7月8日公布)、日本专利号3139321(2001年2月26日公布)和韩国专利申请公开号2012
‑
101029(2012年9月12日公布)等来制备,但不限于此。由式3表示的化合物可以通过参照韩国专利号0955993(2010年5月4日公布)、1144358(2012年5月11日公布)、1146929(2012年5月23日公布)、1146930(2012年5月23日公布)、1497124(2015年3月6日公布)和1498278(2015年3月6日公布)、韩国专利申请公开号2012
‑
0101029(2012年9月12日公布)等来制备,但不限于此。由式4或5表示的化合物可以通过参照韩国专利号1427457(2014年8月8日公布)和1194506(2012年10月24日公布)以及韩国专利申请公开号2012
‑
0101029(2012年9月12日公布)等来制备,但不限于此。
[0100]
本公开的发光层可以进一步包含一种或多种掺杂剂。掺杂剂可以包含选自由以下组成的组的至少一种:硼衍生物、芘衍生物、衍生物和苯并芴衍生物。另外,发光层可以是蓝色发光层。
[0101]
本公开的发光层可以包含氚代化合物,其可以作为单个的主体被包括,或者两种或更多种化合物的组合可以作为多个主体被包括。多个主体材料的第一主体化合物与第二主体化合物的重量比是约1∶99至约99∶1、优选地约10∶90至约90∶10、更优选地约30∶70至约70∶30、甚至更优选地约40∶60至约60∶40、并且还更优选地约50∶50。
[0102]
发光层是光从中发射出的层,并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。在根据本公开的多种主体材料中,第一主体材料和第二主体材料可以都包含在一个层中,或者可以分别包含在不同的发光层中。当一个层中包含两种或更多种材料时,它们可以混合蒸发以形成层,或可以同时分别共蒸发以形成层。根据本公开的一个实施例,相对于发光层中的主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度小于约20wt%。
[0103]
在本公开中,第一电极和第二电极中任一个可以是阳极,并且另一个可以是阴极。第二电极可以是半透反射电极或反射电极,并且根据材料可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂,并且电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。
[0104]
有机层包含发光层,并且可以进一步包含至少一个选自以下的层:空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。根据本公开的一个实施例,除了本公开的氚代化合物之外,有机电致发光装置可以进一步包含基于胺的化合物作为以下中的至少一种:空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料和电子阻挡材料。另外,根据本公开的一个实施例,除了本公开的氚代化合物之外,本公开的有机电致发光装置可以进一步包含基于吖嗪的化合物作为以下中的至少一种:电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料和空穴阻挡材料。
[0105]
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层,可以使用干法成膜方法,如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等,或湿法成膜方法,如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
[0106]
当使用湿法成膜方法时,可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
[0107]
本公开的由式1至5表示的化合物可以通过以上列出的方法,通常通过共蒸发法或混合蒸发法成膜。共蒸发是其中将两种或更多种材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发是其中将两种或更多种材料在蒸发之前在一个坩埚源中混合并且向小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。
[0108]
此外,根据本公开的包含氚代化合物的有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。针对白色有机电致发光装置已经提出了各种结构,例如,并排结构或堆叠结构,取决于r(红色)、g(绿色)或yg(黄绿色)和b(蓝色)发光部件的布置,或颜色转换材料(ccm)方法等。本公开还可以应用于此种白色有机发光装置。根据本公开的有机电致发光材料还可以应用于包含qd(量子点)的有机电致发光装置。
[0109]
本公开可以提供包含根据本公开的氚代化合物的显示系统。此外,可以通过使用本公开的有机电致发光装置制造显示系统或者照明系统。具体地,可以通过使用本公开的有机电致发光装置来生产显示系统,例如用于智能手机、平板电脑、笔记本、pc、tv或汽车的显示系统;或照明系统,例如室外或室内照明系统。
[0110]
在下文中,将解释根据本公开的有机电致发光装置(oled)的发光效率和寿命特性。然而,以下实例仅详细说明根据本公开的oled的特性,但本公开不限于以下实例。
[0111]
装置实例1:生产根据本公开的oled
[0112]
生产根据本公开的oled。将用于oled的玻璃基板上的透明电极铟锡氧化物(ito)薄膜(10ω/sq)(日本吉奥马有限公司(geomatec co.,ltd.,japan))用丙酮、乙醇和蒸馏水依次进行超声洗涤,并且然后储存在异丙醇中。在抽真空直到室内的真空度达到10
‑6托之后,将ito基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物ht
‑
1引入真空气相沉积设备的一个小室中,并将化合物hi引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料蒸发,
并且将化合物hi以基于化合物hi和化合物ht
‑
1的总量3wt%的掺杂量进行沉积,以在ito基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来,蒸发化合物ht
‑
1以在空穴注入层上形成具有75nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物c
‑
2引入真空气相沉积设备的另一个小室中,并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第一空穴传输层上形成具有5nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后,如下在其上形成发光层:将化合物nh
‑
104作为发光层的主体引入真空气相沉积设备的小室中,并将化合物bd作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量的2wt%的掺杂量沉积掺杂剂,以在第二空穴传输层上形成具有20nm厚度的发光层。接下来,将化合物et
‑
1沉积在发光层上形成具有5nm厚度的空穴阻挡层。在另外两个小室中以1∶1的比率蒸发化合物et
‑
2和化合物ei
‑
1,以在空穴阻挡层上形成具有30nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物ei
‑
1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的al阴极。由此,生产了oled。
[0113]
装置实例2:生产根据本公开的oled
[0114]
除了使用化合物h
‑
104作为发光层的主体之外,以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0115]
对比实例1:使用常规化合物生产oled
[0116]
除了在第二空穴传输层中使用化合物nc
‑
2之外,以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0117]
下表1中提供了装置实例1和2以及对比实例1中生产的oled在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率[cd/a]和cie颜色坐标,以及在1,400尼特的亮度下亮度从100%降低至95%所花费的时间(寿命;t95)。
[0118]
[表1]
[0119][0120]
从表1中可以确定,与使用不含氚的常规化合物的有机电致发光装置相比,在第二空穴传输层和发光层的主体中的至少一个中包含用氚取代的化合物的有机电致发光装置具有改善的寿命特性。不希望受理论的束缚,应当理解,与没有用氚取代的化合物相比,用氚取代的化合物降低了零点振动能,因而改善了材料的稳定性,并且因此oled的寿命特性可以得到改善。
[0121]
装置实例3:生产包含根据本公开的化合物作为多个主体的oled
[0122]
除了将化合物ht
‑
2用于第二空穴传输层之外,使用化合物h
‑
171作为发光层的第一主体,使用化合物nh
‑
121作为发光层的第二主体,并且将第一主体和第二主体以5∶5的比率共沉积,并且以基于主体和掺杂剂的总量的2wt%的掺杂量沉积掺杂剂,以在第二空穴传
输层上形成具有20nm厚度的发光层,以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0123]
装置实例4:生产包含根据本公开的化合物作为多个主体的oled
[0124]
除了使用化合物h
‑
171作为发光层的第一主体并且使用化合物h
‑
121作为发光层的第二主体之外,以与装置实例3中相同的方式生产oled。
[0125]
装置实例5:生产包含根据本公开的化合物作为单个主体的oled
[0126]
除了使用化合物ht
‑
2用于第二空穴传输层,并且使用化合物h
‑
171作为发光层的单个主体之外,以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0127]
对比实例2:生产使用常规化合物作为共主体的oled
[0128]
除了使用化合物nh
‑
171作为发光层的第一主体并且使用化合物nh
‑
121作为发光层的第二主体之外,以与装置实例3中相同的方式生产oled。
[0129]
对比实例3:使用常规化合物生产oled
[0130]
除了使用化合物nh
‑
121作为发光层的单个主体之外,以与装置实例5中相同的方式生产oled。
[0131]
下表2中提供了装置实例3至5以及对比实例2和3中生产的oled在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率[cd/a]和cie颜色坐标,以及在1,400尼特的亮度下亮度从100%降低至95%所花费的时间(寿命;t95)。
[0132]
[表2]
[0133][0134]
从表2中可以确定,通过在发光层中包括两种或更多种不同的主体材料,并且通过使用用氚取代的化合物作为至少一个主体,与使用未用氚取代的常规化合物作为主体的有机电致发光装置相比,可以改善寿命特性。此外,从装置实例3至5中可以看出,通过适当地组合发光层的两种主体材料可以降低有机电致发光装置的驱动电压。此外,从装置实例3至5和对比实例2和3可以确定,本公开通过两种或更多种用氚取代的化合物的合适组合,可以提供具有改善的寿命特性而不损失驱动电压和/或发光效率特性的有机电致发光装置。换句话说,从上表2可以看出,不仅可以通过使用用氚取代的化合物通过材料的稳定性改善寿命,而且还可以通过两种或更多种材料的合适组合实现平衡的驱动电压、发光效率以及工作寿命。这可以与其他颜色(红色、绿色)相平衡,这被认为有助于改善显示器的性能。
[0135]
在装置实例和对比实例中使用的化合物如下所示。
[0136]