有机发光元件及膜的制作方法

本发明涉及一种具有良好的发光特性的有机发光元件及膜。

背景技术：

1、正在积极进行提高有机发光二极管(oled)等有机发光元件的发光效率的研究。

2、举例来说，在非专利文献1中，记载有如下内容：通过使用如5,9-diphenyl-5h,9h-[1,4]benzazaborino[2,3,4-k1]phenazaborine(5,9-二苯基-5h,9h-[1,4]苯并氮杂硼烷并[2,3,4-kl]二苯并氮杂硼烷)(dabna-1)那样表现出多重共振效果的化合物，表现出由于反向系间窜越过程而产生的热活性型延迟荧光，从而实现了半值宽窄且色纯度高的发光。这种发光能够实现高的发光效率，因此在面向显示器的用途中有用的。

3、并且，在非专利文献1及非专利文献2中，记载有如下内容：通过对dabna-1进行修饰来调整最高占有分子轨域(homo)及最低未占有分子轨域(lumo)等的能级，并且促进有助于发光的荧光发射过程或反向系间窜越过程，从而改善了电致发光量子效率。

4、以往技术文献

5、非专利文献

6、非专利文献1：adv.mater.2016,28,2777-2781

7、非专利文献2：angew.chem.int.ed.2018,57,11316-11320

技术实现思路

1、发明要解决的技术课题

2、进行各种与如此表现出多重共振效果的化合物相关的研究，但是关于其结构与发光特性的关系，未知的点也很多。为了制造具有实用性的发光元件，需要提供一种至少发光特性优异的材料。并且，还期望如下：不仅提供一种发光特性优异的材料，而且通过还选择与其组合使用的材料来提供发光特性更优异的有机发光元件。

3、因此，本发明人等以开发表现出多重共振效果的化合物的衍生物且通过选择与其组合使用的材料来提供发光特性更优异的有机发光元件为目的进行了苦心探讨。

4、用于解决技术课题的手段

5、进行了苦心探讨的结果，本发明人等发现了在表现出多重共振效果的化合物中具有特定结构的化合物具有优异的发光特性。而且，发现了通过与具有特定结构的材料组合使用而其优异的发光特性变得更加良好。本发明是基于这种见解而提出的，并且具有以下结构。

6、[1]一种有机发光元件，其包含下述通式(1)所表示的化合物及下述通式(2)所表示的化合物。

7、通式(1)

8、[化学式1]

9、

10、[在通式(1)中，x1及x2中的一个为氮原子，另一个为硼原子。r1～r26、a1、a2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。r1和r2、r2和r3、r3和r4、r4和r5、r5和r6、r6和r7、r7和r8、r8和r9、r9和r10、r10和r11、r11和r12、r13和r14、r14和r15、r15和r16、r16和r17、r17和r18、r18和r19、r19和r20、r20和r21、r21和r22、r22和r23、r23和r24、r24和r25、r25和r26可以彼此键合而形成环状结构。其中，在x1为氮原子时，r17和r18彼此键合而形成单键以形成吡咯环，在x2为氮原子时，r21和r22彼此键合而形成单键以形成吡咯环。其中，在x1为氮原子，r7和r8及r21和r22经由氮原子键合而形成6元环，r17和r18彼此键合而形成单键时，r1～r6中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者r1和r2、r2和r3、r3和r4、r4和r5、r5和r6中的任一个彼此键合而形成芳香环或杂芳环。]

11、通式(2)

12、[化学式2]

13、

14、[在通式(2)中，x11表示o、s、n(ra)或c(rb)(rc)。a11及a12分别独立地为苯环、呋喃环、硫醇环、吡咯环或环戊二烯环，这些环可以进一步与其他环稠合，也可以被取代。r111～r114、rb、rc分别独立地表示氢原子、氘原子、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基、被取代或未被取代的烷基或者氰基。r115分别独立地表示氢原子、氘原子、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基、被取代或未被取代的烷基、氰基或者与l的键合。ra表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基、被取代或未被取代的烷基或者与l的键合。r111和r112、r112和r113、r113和r114、相邻的两个r115、rb和rc可以彼此键合而形成环状结构。n表示3或4中的任一个整数。l表示单键、被取代或未被取代的亚芳基、被取代或未被取代的杂亚芳基或者这些的两个以上键合而成的连接基团。其中，在x11为n且l与该n键合时，r115中的至少一个或与a12所表示的环键合的基团中的至少一个为被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基、被取代或未被取代的烷基或者氰基。

15、[2]根据[1]所述的有机发光元件，其中，

16、通式(1)的r3及r6均为取代基。

17、[3]根据[1]或[2]所述的有机发光元件，其中，

18、通式(1)的r8及r12均为取代基。尤其，r8及r12为碳原子数2以上的烷基、优选为3以上的烷基、更优选为碳原子数3～8的烷基、进一步优选为3或4的烷基。

19、[4]根据[1]至[3]中任一项所述的有机发光元件，其中，

20、通式(1)的x1为氮原子，x2为硼原子。

21、[5]根据[1]至[4]中任一项所述的有机发光元件，其中，

22、通式(1)的r7和r8、r17和r18彼此键合而形成-b(r32)-，r32分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。

23、[6]根据[1]至[4]中任一项所述的有机发光元件，其中，

24、通式(1)的r7和r8、r17和r18彼此键合而形成-co-。

25、[7]根据[1]至[4]中任一项所述的有机发光元件，其中，

26、通式(1)的r7和r8、r17和r18彼此键合而形成-cs-。

27、[8]根据[1]至[4]中任一项所述的有机发光元件，其中，

28、通式(1)的r7和r8、r17和r18彼此键合而形成-n(r27)-，r27分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。

29、[9]根据[1]至[8]中任一项所述的有机发光元件，其中，

30、通式(1)的r1和r2、r2和r3、r3和r4、r4和r5、r5和r6、r6和r7、r8和r9、r9和r10、r10和r11、r11和r12、r13和r14、r14和r15、r15和r16、r16和r17、r18和r19、r19和r20、r20和r21、r22和r23、r23和r24、r24和r25、r25和r26中的1～6组彼此键合而形成苯并呋喃环或苯并噻吩环。

31、[10]根据[1]至[9]中任一项所述的有机发光元件，其中，

32、通式(1)所表示的化合物具有旋转对称结构。

33、[11]根据[1]所述的有机发光元件，其中，

34、通式(1)所表示的化合物具有下述中的任一个结构。举例来说，可以从由除了最上段左侧的化合物以外的9个化合物组成的组中选择化合物。

35、[化学式3-1]

36、

37、[化学式3-2]

38、

39、[12]根据[1]至[11]中任一项所述的有机发光元件，其中，

40、通式(2)的与l的右侧键合的基团包含二苯并呋喃结构。

41、[13]根据[1]至[12]中任一项所述的有机发光元件，其中，

42、通式(2)的l为甲基亚苯基。

43、[14]根据[1]至[13]中任一项所述的有机发光元件，其中，

44、通式(2)所表示的化合物的偶极矩小于2.52。

45、[15]一种膜，其包含下述通式(1)所表示的化合物及下述通式(2)所表示的化合物。

46、通式(1)

47、[化学式4]

48、

49、[在通式(1)中，x1及x2中的一个为氮原子，另一个为硼原子。r1～r26、a1、a2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。r1和r2、r2和r3、r3和r4、r4和r5、r5和r6、r6和r7、r7和r8、r8和r9、r9和r10、r10和r11、r11和r12、r13和r14、r14和r15、r15和r16、r16和r17、r17和r18、r18和r19、r19和r20、r20和r21、r21和r22、r22和r23、r23和r24、r24和r25、r25和r26可以彼此键合而形成环状结构。其中，在x1为氮原子时，r17和r18彼此键合而形成单键以形成吡咯环，在x2为氮原子时，r21和r22彼此键合而形成单键以形成吡咯环。其中，在x1为氮原子，r7和r8及r21和r22经由氮原子键合而形成6元环，r17和r18彼此键合而形成单键时，r1～r6中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者r1和r2、r2和r3、r3和r4、r4和r5、r5和r6中的任一个彼此键合而形成芳香环或杂芳环。]

50、通式(2)

51、[化学式5]

52、

53、[在通式(2)中，x表示o、s、n(ra)或c(rb)(rc)。a1及a2分别独立地为苯环、呋喃环、硫醇环、吡咯环或环戊二烯环，这些环可以进一步与其他环稠合，也可以被取代。r111～r115、rb、rc分别独立地表示氢原子、氘原子、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基、被取代或未被取代的烷基或者氰基。ra表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基。r111和r112、r112和r113、r113和r114、相邻的两个r115、rb和rc可以彼此键合而形成环状结构。n表示3或4中的任一个整数。l表示单键、被取代或未被取代的亚芳基、被取代或未被取代的杂亚芳基或者这些的两个以上键合而成的连接基团。其中，在x为n且l与该n键合时，r115中的至少一个或与a2所表示的环键合的基团中的至少一个为被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基、被取代或未被取代的烷基或者氰基。]

54、[16]根据[15]所述的膜，其中，

55、所述通式(1)所表示的化合物的含量少于所述通式(2)所表示的化合物。

56、发明效果

57、在本发明的膜中，发光材料显示优异的取向性，并且能够优选地用于有机发光元件中。并且，本发明的有机发光元件显示优异的发光特性。尤其，本发明的有机发光元件的发光效率高且驱动电压低，因此优异。