含取代呋喃环的酰胺基硫脲的合成的制作方法

文档序号:379713阅读:241来源:国知局
专利名称:含取代呋喃环的酰胺基硫脲的合成的制作方法
技术领域
本发明是一含呋喃环的化合物,可异构化形成一大共轭体系,具有促进植物生长作用。
已知酰胺基硫脲类化合物具有杀虫,植物生长调节等生物活性(PottaK.T.,Chem.Rev.,1961,61(2):87),而5-芳基-2-呋喃甲酸及其衍生物亦具有多种生物活性,如,U.S.Pat.3 856 825报道的化合物具有镇痉作用。故创制了含呋喃环的酰胺基硫脲类化合物。
本发明的目的是合成一种既能促进植物生长,又不会对环境造成危害的植物生长调节剂。
含取代呋喃环的酰胺基硫脲在有机化合物中是一类较为简单的化合物。本发明中,它的通式为 式中L2,L3,L4,R2,R3,R4选自硝基,卤素,烷基,烷氧基,羟基,氢。
本发明中化合物可进行优选。其通式中L2的电荷要小,R2的电荷,体积要大,例如,L2可为氯,R2可为硝基。
本发明的化合物为固体,可通过5-芳基-2-呋喃甲酰基异硫氰酸酯同芳酰基肼加成得到。
本发明创制了一类结构简单,在合成上易于操作的化合物,适于在农业上作为一种新的植物生长调节剂使用。
以下为本发明的合成实例实施例一将20ml 0.005mol的5-(2-氯苯基)-2-呋喃甲酰基异硫氰酸酯的乙腈溶液滴入20ml 0.0045mol2-羟基苯甲酰肼的乙腈溶液中,搅拌,室温反应2小时。过滤,得白色固体,即为产物3。
实施例二将20ml 0.005mol的5-(2-硝基苯基)-2-呋喃甲酰基异硫氰酸酯的乙腈溶液滴入20ml 0.0045mol2-氯苯甲酰肼的乙腈溶液中,搅拌,室温反应2小时。过滤,得白色固体,即为产物10。
实施例三将20ml 0.005mol的5-(3-硝基苯基)-2-呋喃甲酰基异硫氰酸酯的乙腈溶液滴入20ml 0.0045mol苯甲酰肼的乙腈溶液中,搅拌,室温反应2小时。过滤,得黄色固体,即为产物24。
实施例四将20ml 0.005mol的5-(4-硝基苯基)-2-呋喃甲酰基异硫氰酸酯的乙腈溶液滴入20ml 0.0045mol3-氯苯甲酰肼的乙腈溶液中,搅拌,室温反应2小时。过滤,得黄色固体,即为产物2。
化合物的物理常数见表-1,表-2。
表-1 化合物物理性质与1HNMR数据
**4.11(2H,q,OEt),1.36(3H,t,OEt)
表-2 化合物IR与元素分析数据
生物活性测定在直径15厘米的培养皿中放入滤纸,加入配好的药液9毫升,放入15粒刚出芽的水稻种子(或15粒黄瓜种子),用水作为对照。将其放入光照恒温培养箱里,温度为28℃。72小时后测其根长,芽长。
10ppm时的促进率
1ppm时的促进率
权利要求
1.一种新型含呋喃环的酰胺基硫脲植物生长调节剂,其通式如下 式中L2,L3,L4,R2,R3,R4取硝基,卤素,甲基,乙基,甲氧基,乙氧基,氢,羟基。
2.一种含权利1所述化合物的植物生长调节剂。
3.按照权利1所述化合物制备方法,其特征在于通过5-取代苯基-2-呋喃甲酰基异硫氰酸酯与芳酰基肼加成得到。
全文摘要
本发明是含取代呋喃环的酰胺基硫脲的合成,其通式中L
文档编号A01N47/38GK1303849SQ9912621
公开日2001年7月18日 申请日期1999年12月15日 优先权日1999年12月15日
发明者程卫华, 司宗兴 申请人:司宗兴, 程卫华
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