专利名称：新型化学键合手性固定相及其制备方法和用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及的领域是手性色谱分离对映体，本发明所描述的化学键合手性固定相用于这种手性色谱分离。
背景技术：
手性是人类赖以生存的自然的本质属性之一，生物大分子如蛋白质、多糖、核酸等都具有手征性。具有光学活性的手性物质广泛存在于动植物体内。而化学合成的具有手性中心的医药和农药，其不同的对映异构体具有不同的生物活性，有的对映异构体甚至具有害的副作用。因此，在药物研究中要深入研究药物单一异构体的作用机理、毒性和代谢以及药物生产控制都要求提供准确快速的手性测定方法和光学纯药物。
用液相色谱法解决立体化学问题，分离光学异构体，具有快速方便、成本不高等优点而受到广泛重视。在液相色谱直接手性分离中主要是应用手性固定相法，对映异构体与手性固定相的结合能力不同而导致不同的洗脱时间，从而达到分离。手性固定相主要包括纤维素和多糖类，蛋白质类，环糊精类，大环抗生素类，Pirkle型等其中，Pirkle型手性固定相是液相色谱手性固定相中非常重要的一类，这类手性固定相一般通过一定的间隔臂，连接一个单分子层的手性有机分子到载体上而制得，其一般结构如下 这类手性固定相是目前使用量大，对手性识别机理揭示较深的一类重要的液相色谱手性固定相。但是，随着越来越多的合成消旋混合物的出现，这些手性固定相并不能都适合于分离不同种类的消旋混合物，因此迫切需要开发新的具有高分离性能的手性固定相，能够拆分更多种类的消旋混合物。
手性胺1-苯基-2-对甲苯基-乙胺可作为多种消旋酸类物质的化学拆分剂，而使用其与手性氨基酸缩合而得的具有多个手性中心的手性基团作为手性选择剂用于色谱分离，目前国内外尚无报道。
发明内容
本发明提供一种新的化学键合手性固定相，适合用作高效液相色谱分离用填料，可对多种结构的手性化合物或氨基酸衍生物进行分离。
本发明所描述的新型化学键合手性固定相的手性选择剂是指用手性胺1-苯基-2-对甲苯基-乙胺与手性氨基酸缩合制得新型手性基团，经2-或4-卤代-3，5-二硝基苯甲酸修饰而得。本发明包括所述的以手性胺1-苯基-2-对甲苯基-乙胺为起始原料的手性选择剂的制备及手性固定相的制备，以及使用所述手性固定相拆分对映体。
本发明所描述的化学键合手性固定相具有如下结构 其中，X为手性基团，具有如下结构， R1是指1-5个碳原子的烷基或芳基或烷基含1-3个碳原子芳烷基，R2是指1-5个碳原子的烷基或芳基，R3是指芳基或烷基含1-3个碳原子的芳烷基或芳基上有一个或多个取代基的芳烷基，取代基为卤原子或含1-3个碳原子的烷基；Y是指间隔臂，具有如下结构， R4，R5，R6为相同或不同的烷基，烷氧基，羟基，或卤原子，在R4，R5，R6中至少有一个是烷氧基或卤原子，n为3-10；Z为载体。
本发明化学键合手性固定相中，R1是指异丙基，异丁基，仲丁基；R2是指苯基；R3是指4-甲基苄基；R4，R5，R6均为乙氧基，n为3。
本发明化学键合手性固定相中，载体是指表面含有羟基的色谱用球形或无定形硅胶或其它色谱用填料。
本发明化学键合手性固定相的制备方法中，手性固定相具有如下结构 其中，X为手性基团，具有如下结构， R1是指1-5个碳原子的烷基或芳基或烷基含1-3个碳原子芳烷基，R2是指1-5个碳原子的烷基或芳基，R3是指芳基或烷基含1-3个碳原子的芳烷基或芳基上有一个或多个取代基的芳烷基，取代基为卤原子或含1-3个碳原子的烷基；Y为间隔臂，具有如下结构， R4，R5，R6为相同或不同的烷基，烷氧基，羟基，或卤原子，在R4，R5，R6中至少有一个是烷氧基或卤原子，n为3-10。
本发明化学键合手性固定相的制备方法中，R1是指异丙基，异丁基，仲丁基；R2为苯基；R3是指4-甲基苄基；R4，R5，R6均为乙氧基，n为3。
本发明化学键合手性固定相的制备方法中，载体是指表面含有羟基的色谱用球形或无定形硅胶或其它色谱用填料。
本发明化学键合手性固定相的制备方法中，包括以下步骤将手性胺1-苯基-2-对甲苯基-乙胺与手性氨基酸缩合制得新型手性基团；将手性基团与2-或4-卤代-3，5-二硝基苯甲酸缩合制得手性选择剂；将手性选择剂通过间隔臂键合到载体上。
本发明化学键合手性固定相的制备方法中，手性氨基酸是指L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸；卤代是指氯代。
本发明化学键合手性固定相的制备方法中，所用的手性选择剂列出如下，括号内对应的是手性固定相的名称N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)了基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺(CSP1)；N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)丁基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺(CSP2)；N-((S)-4-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺(CSP3)；N-((S)-4-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺(CSP4)；N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺(CSP5)；N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺(CSP6)；N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)丁基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺(CSP7)；N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)丁基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺(CSP8)；N-((S)-4-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺(CSP9)；N-((S)-4-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺(CSP10)；N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺(CSP11)；
N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺(CSP12)。
本发明使用手性胺与手性氨基酸缩合制得新型手性基团，以2-或4-氨基-3，5-二硝基苯甲酰基作为新型手性基团与间隔臂的连接单元，通过化学键合的方法键合于载体上，制成了适合于高效液相用色谱填料。通过评价，结果表明所合成的固定相具有广泛的手性识别能力，可对多种手性化合物或氨基酸衍生物进行分离。同时，所制得的手性固定相具有很好的稳定性能，具有应用于日常药物分析和生产质量控制的潜力。
图1氨基酸衍生物N-苯甲酰-缬氨酸-甲酯在手性固定相CSP7上的拆分谱图；图2氨基酸衍生物N-苯甲酰-亮氨酸-甲酯在手性固定相CSP7上的拆分谱图；图3氨基酸衍生物N-苯甲酰-苯丙氨酸-甲酯在手性固定相CSP7上的拆分谱图；图4氨基酸衍生物N-苯甲酰-丙氨酸-甲酯在手性固定相CSP7上的拆分谱图；图5氨基酸衍生物N-苯甲酰-蛋氨酸-甲酯在手性固定相CSP7上的拆分谱图；图6氨基酸衍生物N-苯甲酰-3-苯基丝氨酸-甲酯在手性固定相CSP7上的拆分谱图；图7氨基酸衍生物N-苯甲酰-缬氨酸-甲酯在手性固定相CSP8上的拆分谱图；图8氨基酸衍生物N-苯甲酰-亮氨酸-甲酯在手性固定相CSP8上的拆分谱图；图9氨基酸衍生物N-苯甲酰-苯丙氨酸-甲酯在手性固定相CSP8上的拆分谱图；图10氨基酸衍生物N-苯甲酰-丙氨酸-甲酯在手性固定相CSP8上的拆分谱图；图11氨基酸衍生物N-苯甲酰-蛋氨酸-甲酯在手性固定相CSP8上的拆分谱图；图12氨基酸衍生物N-苯甲酰-3-苯基丝氨酸-甲酯在手性固定相CSP8上的拆分谱图；图13氨基酸衍生物N-苯甲酰-缬氨酸-甲酯在手性固定相CSP9上的拆分谱图；图14氨基酸衍生物N-苯甲酰-亮氨酸-甲酯在手性固定相CSP9上的拆分谱图；图15氨基酸衍生物N-苯甲酰-苯丙氨酸-甲酯在手性固定相CSP9上的拆分谱图；图16氨基酸衍生物N-苯甲酰-丙氨酸-甲酯在手性固定相CSP9上的拆分谱图；图17氨基酸衍生物N-苯甲酰-蛋氨酸-甲酯在手性固定相CSP9上的拆分谱图；
图18氨基酸衍生物N-苯甲酰-3-苯基丝氨酸-甲酯在手性固定相CSP9上的拆分谱图；图19拟除虫菊酯农药氯氰菊酯在手性固定相CSP5上的拆分谱图；图20拟除虫菊酯农药百树菊酯在手性固定相CSP5上的拆分谱图；图21拟除虫菊酯农药氰戊菊酯在手性固定相CSP5上的拆分谱图；图22拟除虫菊酯农药富右旋烯丙菊酯在手性固定相CSP5上的拆分谱图；图23拟除虫菊酯农药甲氰菊酯在手性固定相CSP5上的拆分谱图；图24拟除虫菊酯农药溴氟菊酯在手性固定相CSP5上的拆分谱图。
具体实施例方式下面通过实例对本发明进行具体阐述，但并不局限于此。
例1氨丙基硅胶(APS)的制备在三口瓶中加入3.0克球形硅胶，50mL6M的盐酸溶液，加热回流6小时，然后停止加热，抽滤，固体用蒸溜水洗涤至中性，60℃真空干燥12小时。将干燥好的球形硅胶置于100mL三口瓶中，然后加入5mL3-氨丙基三乙氧基硅烷和50mL干燥甲苯，氮气保护下于110℃回流搅拌反应12小时，将产物过滤，依次用甲苯、甲醇、丙酮洗涤，60℃真空干燥12小时。
例2N-((R)-1-苯基-2-对甲苯基乙基)-(S)-2-氨基-3-甲基-丁酰胺的制备将13.04g(60mmol)N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸放于250mL三口瓶中，加入N，N-二甲基甲酰胺60mL，搅拌溶解，滴加12.66克(60mmol)(R)-1-苯基-2-对甲苯基乙基胺，冰盐浴至0℃，滴加含12.38克(60mmol)二环己基碳二酰亚胺的25mLN，N-二甲基甲酰胺溶液。在0℃反应1小时，然后升至室温继续反应24小时。抽滤，滤液在搅拌倾入200mL饱和碳酸氢钠溶液中，析出白色固体，抽滤，固体用100mL二氯甲烷溶解，依次用30mL1M的盐酸溶液、30mL饱和氯化钠溶液、30mL饱和碳酸氢钠溶液和30mL饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥12小时。抽滤，除掉干燥剂。滤液放入250mL三口瓶中，冰盐浴至0℃，搅拌下滴加15mL三氟乙酸，在此温度反应30分钟，然后将反应混合液倾入250mL茄形瓶中，旋转蒸发除去溶剂，得淡黄色粘稠液体，用30mL甲醇溶解，搅拌下倾入100mL5％的氢氧化钾溶液中，析出白色固体，抽滤，烘干，得16.4克产物。
例3N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)丁基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺的制备在配有磁搅拌的50mL三口瓶中加入2.47克2-氯-3，5-二硝基苯甲酸与10mL二氯亚砜，搅拌下回流反应2小时，然后减压蒸溜除去过量的二氯亚砜，得2-氯-3，5-二硝基苯甲酰氯，用30mL无水甲苯溶解，在0℃时剧烈搅拌下滴加到50mL含3.10克例2产物的甲苯溶液与50mL2％碳酸钠溶液的混合溶液中，滴加完毕后，升至室温反应2小时，混合液倒入分液漏斗，分液除去水相，有机相分别用1％盐酸溶液、饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥5小时，过滤除去干燥剂，旋蒸脱溶，得5.2克黄色固体。
例4N-((S)-1-苯基-2-对甲苯基乙基)-(S)-2-氨基-3-甲基-丁酰胺的制备各操作步骤同例2，只是用(S)-1-苯基-2-对甲苯基乙基胺代替(R)-1-苯基-2-对甲苯基乙基胺，得16.2克黄色固体。
例5N-((R)-1-苯基-2-对甲苯基乙基)-(S)-2-氨基-3-甲基-戊酰胺、N-((R)-1-苯基-2-对甲苯基乙基)-(S)-2-氨基-4-甲基-戊酰胺的制备各操作步骤同例2，只是分别用N-叔丁氧羰基-L-亮氨酸、N-叔丁氧羰基-L-异亮氨酸代替N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸，分别得到相应的产物。
例6N-((S)-4-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺、N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺的制备各操作步骤同例3，只是用例5的产物代替例2的产物，分别得到相应的产物。
例7N-((S)-1-苯基-2-对甲苯基乙基)-(S)-2-氨基-3-甲基-戊酰胺、N-((S)-1-苯基-2-对甲苯基乙基)-(S)-2-氨基-4-甲基-戊酰胺的制备各操作步骤同例2，只是用N-叔丁氧羰基-L-亮氨酸、N-叔丁氧羰基-L-异亮氨酸代替N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸，用(S)-1-苯基-2-对甲苯基乙基胺代替(R)-1-苯基-2-对甲苯基乙基胺，分别得到相应的产物。
例8N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)丁基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺、N-((S)-4-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺、N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺的制备各操作步骤同例3，只是分别用例4、例7的产物代替例2的产物，得到相应的产物。
例9N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)丁基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺的制备各操作步骤同例3，只是用4-氯-3，5-二硝基苯甲酸代替2-氯-3，5-二硝基苯甲酸，得到相应的产物。
例10N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)丁基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺N-((S)-4-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺N-((S)-4-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺的制备各操作步骤同例9，只是分别用例4、例5、例7的产物代替例2的产物，分别得到相应的产物。
例11手性固定相(CSP1)的制备称例3的产物2.76克，放于100mL三口瓶中，加入30mL无水四氢呋喃，搅拌溶解，加入三乙胺0.55克，称例1的产物氨丙基硅胶3.0克，加入到反应瓶中，室温搅拌反应24小时。抽滤，固体分别用四氢呋喃、甲醇、丙酮、乙醚洗涤，60℃真空干燥6小时，得黄色固体，增重至3.4克，元素分析结果为C，17.08％N，3.62％；H，2.32％，以C元素计含手性选择基团285μmol/克。
例12手性固定相2-12的制备各操作步骤同例11，但是用例6、例8、例9、例10的产物代替例3的产物，分别得到相应的手性固定相CSP2～CSP12
CSP2C，16.96％；N，3.48％；H，2.24％，以C元素计含手性选择基团281μmol/克；CSP3C，16.56％；N，3.55％；H，2.21％，以C元素计含手性选择基团259μmol/克；CSP4C，15.79％；N，3.64％；H，2.20％，以C元素计含手性选择基团236μmol/克；CSP5C，15.04％；N，3.24％；H，2.28％，以C元素计含手性选择基团214μmol/克；CSP6C，15.85％；N，3.68％；H，2.22％，以C元素计含手性选择基团238μmol/克；CSP7C，16.57％；N，4.36％；H，2.60％，以C元素计含手性选择基团259μmol/克；CSP8C，13.14％；N，2.80％；H，2.01％，以C元素计含手性选择基团236μmol/克；CSP9C，12.22％；N，2.76％；H，1.90％，以C元素计含手性选择基团202μmol/克；CSP10C，16.41％；N，4.35％；H，2.54％，以C元素计含手性选择基团254μmol/克；CSP11C，13.70％；N，2.87％；H，1.98％，以C元素计含手性选择基团244μmol/克；CSP12C，13.53％；N，2.83％；H，2.02％，以C元素计含手性选择基团239μmol/克。
例13键合固定相的评价采用高效液相色谱法评价，用传统方法匀浆装填到250mm×4.6mm不锈钢色谱柱中，以1，3，5-三叔丁基苯测死时间，流速为1mL/min。评价结果见表和图。
表1用手性固定相(CSP7、CSP8、CSP9)拆分部分氨基酸衍生物的结果
流动相正己烷/异丙醇(80/20)；检测波长λ＝230nm；流速1mL/min；k’1保留因子；α分离因子；Rs分离度表2用手性固定相(CSP10、CSP11、CSP12)拆分部分氨基酸衍生物的结果
流动相正己烷/异丙醇(80/20)；检测波长λ＝230nm；流速1mL/min；k’1保留因子；α分离因子；Rs分离度表3用手性固定相(CSP1、CSP5)拆分部分氨基酸衍生物的结果
流动相正己烷/异丙醇(90/10)；检测波长λ＝230nm；流速1mL/min；k’1保留因子；α分离因子；Rs分离度表4用手性柱(CSP5)拆分部分菊酯类农药的结果
流动相正己烷/1，2-二氯乙烷/异丙醇(94.5/5/0.1)；检测波长λ＝230nm；流速1mL/min；k’1保留因子；α分离因子；Rs分离度。
权利要求
1.一种化学键合手性固定相，其特征在于所述的手性固定相具有如下结构式， 其中，X为手性基团，具有如下结构， R1是指1-5个碳原子的烷基或芳基或烷基含1-3个碳原子芳烷基，R2是指1-5个碳原子的烷基或芳基，R3是指芳基或烷基含1-3个碳原子的芳烷基或芳基上有一个或多个取代基的芳烷基，取代基为卤原子或含1-3个碳原子的烷基；Y是指间隔臂，具有如下结构， R4，R5，R6为相同或不同的烷基，烷氧基，羟基，或卤原子，在R4，R5，R6中至少有一个是烷氧基或卤原子，n为3-10；Z是指载体。
2.按照权利要求1所述的化学键合手性固定相，其特征在于R1是指异丙基，异丁基，仲丁基；R2是指苯基R3是指4-甲基苄基；R4，R5，R6均为乙氧基，n为3。
3.按照权利要求1所述的化学键合手性固定相，其特征在于所述的载体是指表面含有羟基的色谱用球形或无定形硅胶或其它色谱用填料。
4.一种权利要求1所述的化学键合手性固定相的制备方法，其特征在于所述的手性固定相具有如下结构， 其中，X是指手性基团，具有如下结构， R1是指1-5个碳原子的烷基或芳基或烷基含1-3个碳原子芳烷基，R2是指1-5个碳原子的烷基或芳基，R3是指芳基或烷基含1-3个碳原子的芳烷基或芳基上有一个或多个取代基的芳烷基，取代基为卤原子或含1-3个碳原子的烷基；Y是指间隔臂，具有如下结构， R4，R5，R6为相同或不同的烷基，烷氧基，羟基，或卤原子，在R4，R5，R6中至少有一个是烷氧基或卤原子，n为3-10，Z是指载体。
5.按照权利要求4所述的化学键合手性固定相的制备方法，其特征在于R1是指异丙基，异丁基，仲丁基；R2是指苯基；R3是指4-甲基苄基；R4，R5，R6均为乙氧基，n为3。
6.按照权利要求4所述的化学键合手性固定相的制备方法，其特征在于所述的载体是指表面含有羟基的色谱用球形或无定形硅胶或其它色谱用填料。
7.按照权利要求4所述的化学键合手性固定相的制备方法，包括以下步骤将手性胺1-苯基-2-对甲苯基乙胺与手性氨基酸缩合制得新型手性基团；将手性基团与2-或4-卤代-3，5-二硝基苯甲酸缩合制得手性选择剂；将手性选择剂通过间隔臂键合到载体上。
8.按照权利要求7所述的化学键合手性固定相的制备方法，所述的手性选择剂是指N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)丁基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺；N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)丁基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺；N-((S)-4-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺；N-((S)-4-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺；N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺；N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-2-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺；N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)丁基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺；N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)丁基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺；N-((S)-4-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺；N-((S)-4-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺；N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((S)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺；N-((S)-3-甲基-1-氧代-1-((R)-(1-苯基-2-对甲苯基乙基氨基)戊基-2-基)-4-氯-3，5-二硝基苯甲酰胺。
9.按照权利要求7所述的化学键合手性固定相的制备方法，其特征在于所述的手性氨基酸是指L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸；卤代是指氯代。
10.权利要求1所述的化学键合手性固定相用作高效液相色谱分离填料分离对映体。
全文摘要
一种新型化学键合手性固定相及其制备方法和用途，其特征在于使用手性胺1－苯基－2－对甲苯基－乙胺与手性氨基酸缩合制得新型手性基团，以2－或4－氨基－3，5－二硝基苯甲酰基作为新型手性基团与间隔臂的连接单元，通过化学键合到载体上而制得。本发明适合于用作高效液相分离用色谱填料，所制得的固定相具有很强的手性识别能力，可对多种手性化合物实现分离。
文档编号C07C211/52GK1800192SQ200610002010
公开日2006年7月12日 申请日期2006年1月20日 优先权日2006年1月20日
发明者王敏, 谭徐林, 侯士聪 申请人:中国农业大学