专利名称：一种牛磺酸的合成方法
技术领域：
本发明属有机化学合成技术领域，具体涉及一种牛磺酸的合成方法。
背景技术：
牛磺酸(Taurine)又称牛胆酸，是一种含硫非蛋白质氨基酸，化学名为2_氨基乙 磺酸(NH2CH2CH2S03H)，近年来随着对牛磺酸的生理作用、营养价值的深入研究，其应用也越 来越广，在医药、食品、表面活性剂、pH缓冲剂等方面都有重要的应用。牛磺酸作为药物可 用于利胆、保肝、解毒、消炎、解热、镇静、抗惊厥、抗心率失常、治疗心脏机能不全、调节渗透 压、降低血压、治疗动脉硬化、抑制中枢神经和保持视力等。目前世界上的发达国家，如美国 和日本在供给婴儿食用的牛奶和奶粉中已加入了适量的牛磺酸，以此来保证婴幼儿的健康 和正常发育。我国近两年来有许多企业出于其对婴幼儿发育的重视，开发了一系列含牛磺 酸的商品。现代研究表明，牛磺酸对成年人的心血管系统有一系列独特的功效，有增强体 质、预防疾病、解除疲劳和提高工作效能的作用。 牛磺酸自发现以来，人们就在不断地探索其人工合成的途径。至今，有关牛磺酸的 合成方法有二氯乙烷法、环氧乙烷法和乙醇胺硫酸酯还原法等已不下数十种，中国发明专 利申请公开号CN101100449A公开了一种牛磺酸的合成方法(本申请人申请)，其是以亚硫 酸铵盐为还原剂对乙醇胺的酯化物进行还原反应，经分离得到粗品，再重结晶，得到成品牛 磺酸。该专利申请方案的技术效果能在低温下分离出牛磺酸和硫酸盐，生产过程中无S02气 体外逸，生产环境友好。但此法在实际生产过程中较难控制，反应以一乙醇胺为起始原料， 经成盐、酯化、还原和精制来完成，并且一乙醇胺是由环氧乙烷经高压氨化所得，工艺繁锁， 原料成本昂贵。因此，有必要对已有技术中的牛磺酸的合成方法加以改进，藉以体现既简便 易行又经济可靠并且还可体现清洁化生产。
发明内容
本发明的任务在于提供一种既有助于减少反应步骤和简化工艺，又有利于体现经 济性和清洁化生产的牛磺酸的合成方法。 本发明的任务是这样来完成的，一种牛磺酸的合成方法，其是将环氧乙烷与亚硫 酸铵反应得到牛磺酸铵盐，经酸化和精制，得到牛磺酸。 本发明所述的环氧乙烷与亚硫酸铵混合摩尔比例为1 : 0.5 2。 本发明所述的环氧乙烷与亚硫酸铵反应为常压下或大于常压下反应的任意一种反应。 本发明所述的环氧乙烷与亚硫酸铵反应温度为100 300°C 。
本发明所述的环氧乙烷与亚硫酸铵反应温度为150 220°C 。 本发明提供的技术方案反应步骤少，环氧乙烷与亚硫酸铵仅一步反应就得到牛磺 酸铵盐，经酸化得牛磺酸粗品，精制就得牛磺酸，因此工艺简练而可体现经济性并且还可体 现清洁化生产。
具体实施例方式
实施例l: 在1000升带搅拌、加热、装置的不锈钢高压反应釜中放入200公斤水，并加
入亚硫酸铵(80.0% )145公斤(lX103mol)，在搅拌下通入环氧乙烷(99.9% )44公
斤(1.0Xl()3mol)，然后密封加热、搅拌至釜内温度150°C 16(TC，并维持釜内压力为
0. 5-lMPa，并继续在之间反应5小时，得牛磺酸铵盐溶液，并在搅拌下降温到50°C以下，加
入50X硫酸调节釜内物料ra值《7，离心分离，得粗品牛磺酸130公斤； 将上述粗品牛磺酸130公斤投入500L的反应釜中，加水200L及0. 1公斤活性碳，
在加热、搅拌下使粗品牛磺酸溶解，过滤去掉活性碳得无色透明液体，在搅拌下降温到5°C ，
离心分离和洗涤得精品牛磺酸95公斤，干燥得成品牛磺酸90公斤(0. 720X 103mol)，收率
为72. 0 % ，经检测，牛磺酸主含量为99. 83 % ，其它各项指标全部符合JP8和USP26 。本实施
例的化学反应方程式如下 第一步反应合成牛磺酸铵盐
2CH2CH2 + 2(NH4)2S03一2H0CH2CH2S03NH4 +2NH3 △ ^ 2NH2CH2CH2S03NH4+2H20 第二反酸化反应制取牛磺酸 2NH2CH2CH2S03NH4+H2S04 — 2NH2CH2CH2S03H+ (NH4) 2S04 实施例2: 在1000毫升带搅拌、加热、装置的四口烧瓶中放入200克水，并加入亚硫酸铵 (80.0% )290克(2mol)，在搅拌下通入环氧乙烷(99. 9% )44克(lmol)，然后水封加热、搅 拌至釜内温度10(TC 115t:，并维持烧瓶内压力为常压下反应5小时，得牛磺酸铵盐溶液， 并在搅拌下降温到5(TC以下，加入50^硫酸调节釜内物料ra值《7，离心分离，得粗品牛磺 酸121克； 将上述粗品牛磺酸121克投入500毫升带搅拌、加热、装置的四口烧瓶中，加水 200克及0. 1克活性碳，在加热、搅拌下使粗品牛磺酸溶解，过滤去掉活性碳得无色透明 液体，在搅拌下降温到5t:，离心分离和洗涤得精品牛磺酸91克，干燥得成品牛磺酸86克 (0. 688 X 103mol)，收率为68. 8 % ，经检测，牛磺酸主含量为99. 86 % ，其它各项指标全部符 合JP8和USP26。化学反应方程式同实施例1。
实施例3: 在1000毫升带搅拌、加热、装置的四口烧瓶中放入200克水，并加入亚硫酸铵 (80.0%)145克(lmol)，在搅拌下通入环氧乙烷(99. 9% )88克(2mo1)，然后水封加热、搅 拌至瓶内温度105°C 10(TC，常压下反应5小时，得牛磺酸铵盐溶液，并在搅拌下降温到 5(TC以下，加入30X硫酸调节釜内物料ra值《7，离心分离，得粗品牛磺酸129克；
将上述粗品牛磺酸129克投入500毫升带搅拌、加热、装置的四口烧瓶中，加水 200克及0. 1克活性碳，在加热、搅拌下使粗品牛磺酸溶解，过滤去掉活性碳得无色透明 液体，在搅拌下降温到5t:，离心分离和洗涤得精品牛磺酸93克，干燥得成品牛磺酸88克 (0. 704 X 103mol)，收率为70. 4 % ，经检测，牛磺酸主含量为99. 91 % ，其它各项指标全部符合JP8和USP26。化学反应方程式同实施例1。
实施例4 : 在1000升带搅拌、加热、装置的搪玻璃反应釜中放入200公斤水，并加入亚 硫酸铵(80.0% )217.5公斤(1.5X103mol)，在搅拌下通入环氧乙烷(99.9% )44公 斤(1.0Xl()3mol)，然后密封加热、搅拌至釜内温度150°C 155t:，并维持釜内压力为 0. 3-0. 5MPa，并继续在之间反应5小时，得牛磺酸铵盐溶液，并在搅拌下降温到50°C以下， 加入60X硫酸调节釜内物料ra值《7，离心分离，得粗品牛磺酸141公斤；
将上述粗品牛磺酸141公斤投入500L的反应釜中，加水200L及0. 1公斤活性碳， 在加热、搅拌下使粗品牛磺酸溶解，过滤去掉活性碳得无色透明液体，在搅拌下降温到5°C ， 离心分离和洗涤得精品牛磺酸96公斤，干燥得成品牛磺酸91公斤(0. 728X 103mol)，收率 为72. 8 % ，经检测，牛磺酸主含量为99. 87 % ，其它各项指标全部符合JP8和USP26 。化学反 应方程式同实施例1。
实施例5 : 在1000升带搅拌、加热、装置的不锈钢高压反应釜中放入200公斤水，并加 入亚硫酸铵(80. 0%)145公斤(lX103mol)，在搅拌下通入环氧乙烷(99. 9% )66公 斤(1.5Xl(fmol)，然后密封加热、搅拌至釜内温度295°C 30(TC，并维持釜内压力为 20-25MPa，并继续在之间反应5小时，在搅拌下降温到50°C以下，得牛磺酸铵盐溶液，并加 入50X硫酸调节釜内物料ra值《7，离心分离，得粗品牛磺酸137公斤；
将上述粗品牛磺酸137公斤投入500L的反应釜中，加水200L及0. 1公斤活性碳， 在加热、搅拌下使粗品牛磺酸溶解，过滤去掉活性碳得无色透明液体，在搅拌下降温到5°C ， 离心分离和洗涤得精品牛磺酸93公斤，干燥得成品牛磺酸89公斤(0. 712X 103mol)，收率 为71. 2 % ，经检测，牛磺酸主含量为99. 94 % ，其它各项指标全部符合JP8和USP26 。化学反 应方程式同实施例1。
实施例6 : 在1000升带搅拌、加热、装置的不锈钢高压反应釜中放入200公斤水，并加 入亚硫酸铵(80.0% )145公斤(lX103mol)，在搅拌下通入环氧乙烷(99.9% )44公 斤(1.0Xl(fmol)，然后密封加热、搅拌至釜内温度200°C 205t:，并维持釜内压力为 8-12MPa，并继续在之间反应2小时，得牛磺酸铵盐溶液，并在搅拌下降温到30°C以下，加入 50X硫酸调节釜内物料ra值《7，离心分离，得粗品牛磺酸143公斤；
将上述粗品牛磺酸143公斤投入500L的反应釜中，加水200L及0. 1公斤活性碳， 在加热、搅拌下使粗品牛磺酸溶解，过滤去掉活性碳得无色透明液体，在搅拌下降温到5°C ， 离心分离和洗涤得精品牛磺酸105公斤，干燥得成品牛磺酸98公斤(0. 784X 103mol)，收率 为78. 4% ，经检测，牛磺酸主含量为99. 81 % ，其它各项指标全部符合JP8和USP26。化学反 应方程式同实施例1。
权利要求
一种牛磺酸的合成方法，其特征在于其是将环氧乙烷与亚硫酸铵反应得到牛磺酸铵盐，经酸化和精制，得到牛磺酸。
2. 根据权利要求1所述的牛磺酸的合成方法，其特征在于所述的环氧乙烷与亚硫酸铵 混合摩尔比例为1 : 0. 5 2。
3. 根据权利要求1所述的牛磺酸的合成方法，其特征在于所述的环氧乙烷与亚硫酸铵 反应为常压下或大于常压下反应的任意一种反应。
4. 根据权利要求1所述的牛磺酸的合成方法，其特征在于所述的环氧乙烷与亚硫酸铵 反应温度为100 300°C。
5. 根据权利要求4所述的牛磺酸的合成方法，其特征在于所述的环氧乙烷与亚硫酸铵 反应温度为150 220°C。
全文摘要
一种牛磺酸的合成方法，属有机化学合成技术领域。其是将环氧乙烷与亚硫酸铵反应得到牛磺酸铵盐，经酸化和精制，得到牛磺酸。本发明提供的技术方案反应步骤少，环氧乙烷与亚硫酸铵仅一步反应就得到牛磺酸铵盐，经酸化得牛磺酸粗品，精制就得牛磺酸，因此工艺简练而可体现经济性并且还可体现清洁化生产。
文档编号C07C309/00GK101717353SQ20091021293
公开日2010年6月2日 申请日期2009年11月11日 优先权日2009年11月11日
发明者温建华, 王建峰, 陆剑平, 陆昌元 申请人:江苏远洋化学股份有限公司