专利名称:一种富勒烯衍生物及其制备方法
技术领域:
本发明属于新能源、新材料领域,涉及一种富勒烯衍生物及其制备方法。富勒烯及其衍生物由于具有良好的电子迁移率、溶解性能和可加工性等优良特点而被广泛用于有机聚合物太阳能电池、场效应晶体管和有机光电导体等电子器件中,其中C60和其衍生物W,6]_苯-碳61-丁酸甲酯[PCBM]是应用最多的富勒烯电子受体材料。(1) G. · Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl and A. J. Heeger Science, 1995, 270, 1789 ; (2) C. J. Brabec, N. S. Sariciftci and J. C. Hummelen Adv. Funct. Mater. , 2001,11,15; (3) Li, Y. F. , Zou, Y. P. Adv. Mater. , 2008,20,2592 中报道了人们通过修改PCBM中的酯基上的烷基链,得到了一系列其衍生物,但其受体性能远不如 PCBM。同时人们又开发了各种新型结构的富勒烯衍生物,作为受体材料应用到有机聚合物太阳能电池。由于聚噻吩具有良好的导电性,并且在聚合物太阳能电池中大量作为电子供体材料使用,因此富勒烯/噻吩二元体系作为太阳能电池的活性材料备受关注,大量结构被报道(1)ρ· M. Beaujuge, J. R. Reynolds, Chem. Rev. , 2010,110, 268 ; (2) J. R. Reynolds, Chem. Soc. Rev. , 2005,34, 483 ; (3) A. Han, J. Bai, Y. Murata, K. Komatsu. Heteroatom Chemistry 2011,22(1), 72。虽然许多富勒烯衍生物被制备出来, 并被用于太阳能电池器件中,但其性能仍还不理想。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种富勒烯衍生物。本发明要解决的另一技术问题是提供这种富勒烯衍生物的制备方法。为解决上述技术问题,本发明采取的技术方案为 一种富勒烯衍生物,所述富勒烯衍生物具有如下结构
权利要求
1. 一种富勒烯衍生物,其特征在于,所述富勒烯衍生物具有如下结构
2.根据权利要求1富勒烯衍生物,其特征在于,所述烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、 丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基或十二烷基中的一种。
3.根据权利要求2富勒烯衍生物,其特征在于,所述烷氧基是甲氧基、乙氧基、丙氧基、 异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、 十一烷氧基或十二烷氧基中的一种。
4.根据权利要求3富勒烯衍生物,其特征在于,所述衍生物的具体结构如下 化合物1
5. 一种制备如权利要求1、2、3或4所述富勒烯衍生物的方法,其特征在于,它按以下步骤进行(1)将噻吩二醇体和氯甲酰乙酸酯及缚酸剂加入到有机溶剂中,其中噻吩二醇体、氯甲酰乙酸酯的摩尔比为1 :2 3. 2 ;加热回流反应5 16小时,冷却到室温,然后冲洗、干燥、 蒸馏,得到化合物1 ;(2)将步骤(1)得到的化合物1和C6tl加入到有机溶剂中,溶解,其中化合物1和C6tl的摩尔比为2 4 ;再加入催化剂;在氮气保护下,于室温下反应12 M小时,然后将反应混合物过滤,滤液水洗,分离后,干燥有机相,脱出溶剂后,硅胶柱分离,柱分离流动相为二硫化碳与有机溶剂的混合溶剂,其体积比为1:1 1:3.,得到式1或式2的富勒烯衍生物。
6.根据权利要求5所述制备方法,其特征在于,所述缚酸剂为三乙胺、吡啶或对二甲氨基吡啶中的一种。
7.根据权利要求6所述制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、 四氯化碳、氯苯、甲苯或四氢呋喃中的一种。
全文摘要
一种富勒烯衍生物及其制备方法,所述富勒烯衍生物具有如下结构,其中R选自C1-C12的直链或支链烷基、苄苯、烷氧基苄苯、烷氧基苯、萘、二茂铁,吲哚或喹啉。该衍生物的溶解性和可加工性优良,有利于有机太阳能光电材料的制备;本发明提供的制备方法,其工艺简单,适宜大规模工业化生产。
文档编号C07D409/14GK102250058SQ20111013065
公开日2011年11月23日 申请日期2011年5月20日 优先权日2011年5月20日
发明者刘贤豪, 孙秋菊, 张希堂, 张洪波, 李保民, 武士威, 段纪东, 辛士刚, 韩爱鸿, 鲁捷 申请人:中国乐凯胶片集团公司, 沈阳师范大学