一种合成2-溴苯并[9,10]菲的方法
【专利摘要】本发明公开了一种合成2-溴苯并[9，10]菲的方法，其处理方法为：取三亚苯和二氯甲烷，一同加入四口烧瓶中，搅拌溶解后用冰盐水降温；再取二氯甲烷稀释溴所得溶液滴加至烧瓶中并混合搅拌；然后滴加亚硫酸钠水溶液至反应瓶中，静置分层，将下层有机层依次用水洗涤、无水硫酸钠干燥，然后过滤。减压下除去溶剂，然后将剩余产物通过硅胶色谱柱分离，得到8g目标化合物(收率：59.5％，HPLC含量：99.5％)。本发明是以三亚苯为主要反应试剂，以溴和二氯甲烷为催化剂混合反应，加入亚硫酸氢钠的水溶液使其分层然后无水硫酸钠干燥最后过滤得到2-溴苯并[9，10]菲，避免了传统方法中合成复杂、不能大量生产以及造成环境污染等副反应的问题。
【专利说明】一种合成2-溴苯并[9, 10]菲的方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于有机化学合成领域，涉及一种三亚苯的合成方法，具体涉及到一种 2_溴苯并[9,10]菲的合成方法。
【背景技术】
[0002] 三亚苯是由三个苯环构成的一种典型的柱状相盘状液晶，在1960年，Buess和 Lawsons最先报道了关于合成三亚苯化合物的综述，并且认定其具有特殊的液晶性和光 电功能。由于三亚苯衍生物的化学和热学稳定性并且能够呈现出不同的液晶相，从六十 年代开始三亚苯研究引起科学家们的关注。三亚苯分子的化学式为C18H12,它具有一个 18- π -电子平面的离域体系，由于三亚苯类衍生物具有多种不同类型的液晶相和高速的电 荷传输迁移率，所以三亚苯类衍生物得到了人们的广泛关注，开始被大量的合成。
[0003] 传统三亚苯及其衍生物的获得方法有两种，一是可从煤焦油分离得到，或由卤代 苯经苯炔中间体机理合成。而煤焦油是焦化工业的重要产品之一，其产量约占装炉煤的 3%?4%，其组成极为复杂，多数情况下是由煤焦油工业专门进行分离、提纯后加以利用， 而且煤焦油是干馏煤制焦炭和煤气时的副产物，成分复杂，有一定的致癌性，并对大气可造 成污染，因而通过分离煤焦油获得三亚苯的，成本高昂且对环境有危害；而通过卤代苯经苯 炔中间体机理合成三亚苯，合成工艺复杂且耗时长，不能满足大量合成的需要。
【发明内容】
[0004] 为了解决现有技术中存在的耗时久、合成工艺复杂及容易产生环境污染的问题， 本发明提供了一种合成2-溴苯并[9,10]菲的方法，用该方法合成三亚苯衍生物，避免了传 统方法中合成复杂，不能大量生产以及造成环境污染等副反应的问题。
[0005] 为了达到上述目的，本发明2-溴苯并[9，10]菲的合成路线为：
【权利要求】
1. 一种合成2-溴苯并[9,10]菲的方法，其特征在于： (1) 在一 500ml四口烧瓶中加入10克三亚苯和100mL二氯甲烧，搅拌溶解后，用冰盐水 降温至-8?_2°C ; (2) 称取7. 2克溴并用100mL二氯甲烷稀释，然后缓慢滴加至反应瓶中并同时搅拌； (3) 滴加完毕后，将反应混合物搅拌1小时； (4) 反应结束后，滴加2-3%亚硫酸氢钠的水溶液至反应瓶中； (5) 然后静置分层，将下层有机层依次用水洗涤、无水硫酸钠干燥，然后过滤； (6) 减压下除去溶剂，然后将剩余产物通过硅胶色谱柱分离，得到8g目标化合物（收 率：59· 5%，HPLC 含量：99· 5% )。
【文档编号】C07C17/12GK104230646SQ201410364547
【公开日】2014年12月24日 申请日期:2014年7月23日 优先权日:2014年7月23日
【发明者】黄开勋 申请人:常州创索新材料科技有限公司