1-异丙基环己醇甲基丙酸酯及其制备方法
【专利摘要】本发明提供1-异丙基环己醇甲基丙酸酯，其特征在于，由如下结构式所示：，其制备方法为通过环己酮与格式试剂反应生成1-异丙基环己醇；后与甲基丙烯酸酐反应生成1-异丙基环己醇甲基丙酸酯。本发明通过提供了一种化合物及其合成路线，并对合成方法进行了优化筛选，克服产率低、反应复杂、纯化难度高等问题，获得一种产率高，处理工艺简单，纯度高的产品。
【专利说明】1-异丙基环己醇甲基丙酸酯及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种有机化合物的合成方法，特别是1-异丙基环己醇甲基丙酸酯及 其制备方法。
【背景技术】
[0002] 光刻胶，又称光致抗蚀剂，是指通过紫外光、电子束、离子束、X射线等的照射或辐 射，其溶解度发生变化的耐蚀刻薄膜材料。经曝光和显影而使溶解度增加的是正型光刻胶， 溶解度减小的是负型光刻胶。按曝光光源和辐射源的不同，又分为紫外光刻胶（包括紫外 正、负型光刻胶）、深紫外光刻胶、电子束胶、X-射线胶、离子束胶等。
[0003] 光刻胶是集成电路制作所需的关键性材料，它随集成电路的发展而发展，不断更 新换代。根据摩尔定律：集成电路的集成度每18个月翻一番。这使集成电路的加工线宽不 断缩小，对光刻胶分辨率的要求不断提高。因为光刻胶的成像分辨率与曝光波长、曝光机透 镜开口数成反比，所以缩短曝光波长是提高分辨率的主要途径。
[0004] 到目前为止光学光刻在超大规模集成电路的生产中依旧占据着主导地位。随着1C 向亚微米、深亚微米方向的快速发展，在光刻工序中原有的光刻机及相配套的光刻胶已经 无法满足新工艺的要求。因此，必须对光刻胶成膜材料、感光剂、添加剂需进行深入的研究， 以适应光刻工序新的要求。
[0005] 本发明研究发现，1-异丙基环己醇甲基丙酸酯是一种优良的电子材料，能用于制 造光刻胶材料。
[0006] 但是，在现有技术公开的用于制造光刻胶的物质比较单一有限，且合成工艺中，往 往存在提纯困难、副反应多、反应产率低、产品纯度低、不适用于大规模的工业化生产等问 题。
【发明内容】
[0007] 本发明旨在克服上述缺陷，提供一种新化合物及其合成路线，并对合成方法进行 了优化筛选，获得一种产率高，处理工艺简单，纯度高的产品。
[0008] 本发明提供了的1-异丙基环己醇甲基丙酸酯，其特征在于，由如下结构式所示：
[0009]
【权利要求】
1. 1-异丙基环己醇甲基丙酸酯，其特征在于，由如下结构式所示：
2. 如权利要求1所述的1-异丙基环己醇甲基丙酸酯的制备方法，其特征在于：通过环 己酮与格式试剂反应生成1-异丙基环己醇；后与甲基丙烯酸酐反应生成1-异丙基环己醇 甲基丙酸酯。
3. 如权利要求2所述的一种1-异丙基环己醇甲基丙酸酯的制备方法，其特征在于，具 体工艺步骤如下所示： 步骤一、在保护气的环境下，于金属镁的溶剂溶液中，滴加2-氯丙烷； 步骤二、保持微沸的状态反应1-3小时； 步骤三、将反应降温至5°C以下，滴加环己酮； 步骤四、室温反应1-2小时； 步骤五、将反应液倒入冰水中，滴加酸液后反应30-60分钟； 步骤六、经后处理获得1-异丙基环己醇； 步骤七、在保护气的环境下，将体系降温至-15°C以下，加入有机碱； 步骤八、于反应液中滴加1-异丙基环己醇溶液； 步骤九、将反应升温至20-25°C，反应0. 5-1. 5小时； 步骤十、冷却反应至0°C以下，滴加甲基丙烯酸酐； 步骤i^一、将反应升温至20-25°C，反应1. 5-2. 5小时； 步骤十二、经后处理获得1-异丙基环己醇甲基丙酸酯。
4. 如权利要求3所述的一种1-异丙基环己醇甲基丙酸酯的制备方法，其特征在于： 所述2-氯丙烷与金属镁的摩尔比为1:0. 5-1.5。
5. 如权利要求3所述的一种1-异丙基环己醇甲基丙酸酯的制备方法，其特征在于： 所述2-氯丙烷与环己酮的摩尔比为2. 5-1. 5:1。
6. 如权利要求3所述的一种1-异丙基环己醇甲基丙酸酯的制备方法，其特征在于： 所述1-异丙基环己醇：有机碱：甲基丙烯酸酐的摩尔比为1:1-2:1-2。
7. 如权利要求3所述的一种1-异丙基环己醇甲基丙酸酯的制备方法，其特征在于： 所述甲基丙烯酸酐的制备方法为：将摩尔比为1:0. 5-1. 5的甲基丙烯酸和甲基丙烯酰 氯在强碱催化的条件下反应。
8. 如权利要求3所述的一种1-异丙基环己醇甲基丙酸酯的制备方法，其特征在于： 在步骤一中，所述2-氯丙烷分两阶段滴加； 其中，第一阶段，于室温下滴加2-氯丙烷总量的10-20% ; 通过将反应升温至50-60°C引发反应； 第二阶段，待放热反应稳定后，将剩余的2-氯丙烷添加至反应体系中。
9. 如权利要求3所述的一种1-异丙基环己醇甲基丙酸酯的制备方法，其特征在于： 所述步骤一的过程中，还可以通过引发剂来引发反应。
10.如权利要求7所述的一种1-异丙基环己醇甲基丙酸酯的制备方法，其特征在于： 所述步骤十二中的后处理具体为：将反应混合物倒入质量比为2 :1-2的冰水和溶剂 中，搅拌30-60分钟后，静置分层，水相用溶剂萃取，有机相依次用10 %的稀碱液和水各洗 涤至少一次，加入干燥剂干燥，滤除干燥剂后，滤液加入催化量的聚阻剂后进行浓缩得到产 品； 其中，所述溶剂选自正己烷、环己烷、正戊烷、环戊烷、正丁烷中的一种或几种的混合 物。
【文档编号】C07C69/24GK104387270SQ201410607992
【公开日】2015年3月4日 申请日期:2014年10月31日 优先权日:2014年10月31日
【发明者】贺宝元, 傅志伟, 潘新刚 申请人:上海博康精细化工有限公司