硝基苯基－磺酰基－咪唑及其防治植物和动物害虫的应用的制作方法

专利名称：硝基苯基－磺酰基－咪唑及其防治植物和动物害虫的应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的硝基苯基-磺酰基-咪唑及其制备方法和防治植物和动物害虫的用途。
已经知道特殊的苯基磺酰基-咪唑和苯基-磺酰基-苯并咪唑具有杀真菌性能(参见EP-A0238824和WO97-06171)。因此，1-(2-甲基-5-硝基-苯基磺酰基)苯并三唑，2-甲基-1-(2-甲基-5-硝基-苯基磺酰基)-咪唑和1-(2-甲基-5-硝基-苯基磺酰基)-2-氯-6，6-二氟-[1，3]-间二氧杂环戊二烯并-[4，5-f]-苯并咪唑可以用来防治真菌。这些物质的活性是好的，但是在低施用比例时在某些情况下是不令人满意的。
现在发现了式(I)的新的硝基苯基-磺酰基-咪唑
其中a)X 代表氰基，R1代表卤素，烷基或苯基，R2代表卤素，烷基或苯基，或者R1和R2与它们所键合的碳原子一起代表任选被取代的苯环或者代表任选被取代的杂环，和R3代表卤素，烷基或苯基，或者b)X 代表卤素，R1代表卤素，烷基或苯基，R2代表卤素，烷基或苯基，或者R1和R2与它们所键合的碳原子一起代表任选被取代的杂环，或者R1和R2一起代表双连接的下式残基
和R3代表卤素，烷基或苯基。
此外发现，如果任选地在酸受体存在下和任选地在稀释剂存在下，式(II)的咪唑衍生物与式(III)的硝基苯磺酰卤反应，则得到式(I)的硝基苯基-磺酰基-咪唑
其中R1，R2和X具有上面的定义，
其中R3具有上面的定义，Hal 代表氯或溴。
最后，发现式(I)的硝基苯基-磺酰基-咪唑非常适合在农作物保护和材料保护中防治植物和动物害虫。
令人惊奇地，本发明的物质表现出比结构相似的具有相同类型活性的先前已知的活性物质1-(2-甲基-5-硝基-苯基磺酰基)-苯并三唑和2-甲基-1-(2-甲基-5-硝基-苯基磺酰基)-咪唑更好的杀真菌活性。
本发明的物质一般性通过式(I)定义。
一组优选的本发明物质是下式的硝基苯基-磺酰基-咪唑
这里，取代基优选具有下面所述的定义R1优选代表氟，氯，溴，具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基或苯基，R2优选代表氟，氯，溴，具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基或苯基，R1和R2与它们所键合的碳原子一起也优选代表可以被相同或不同的下面取代基一取代至三取代的苯环卤素，氰基，硝基，甲酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；烷基，烷氧基，烷硫基或烷基磺酰基，其各自具有1-5个碳原子；卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基或卤代烷基磺酰基，其各自具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子；卤代链烯基或卤代链烯基氧基，其各自是直链或支链的并且具有2-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子；烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺酰基氧基，肟基烷基，烷氧基亚氨基烷基或氰基亚氨基(烷氧基)烷基，其各自在各个烷基部分中具有1-4个碳原子；具有3-6个碳原子的环烷基；苯基，苯氧基，苯基硫基，吡啶基，吡啶基氧基和/或吡啶基硫基，这些基团的每一个可以相同或不同地被卤素，氰基，硝基，具有1-4个碳原子的烷基和/或具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基一取代或二取代，R1和R2与它们所键合的碳原子一起也优选代表被双连接的具有3或4个碳原子的亚烷基或者具有1或2个碳原子的二氧亚烷基取代的苯环，其中亚烷基或二氧亚烷基可以相同或不同地被卤素，具有1-4个碳原子的烷基和/或具有1或2个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基一取代至四取代，R1和R2与它们所键合的碳原子一起也优选代表含有一个，两个或三个相同或不同的杂原子例如氧，硫和/或氮的并且可以相同或不同地被下面的取代基一取代至三取代的5-或6-元杂环卤素，氰基，硝基，羟基，氨基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，烷氧基部分中具有1-4个碳原子的烷氧羰基，具有3-6个碳原子的环烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基亚磺酰基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基磺酰基，具有1-4个碳原子的烷基氨基，具有1-4个碳原子的羟基烷基氨基，各烷基中具有1-4个碳原子的二烷基氨基，烷基部分中具有1-4个碳原子的烷基羰基，烷基部分中具有1-4个碳原子的肟基烷基，烷氧基部分中具有1-4个碳原子和烷基部分中具有1-4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，烷基部分中具有1-4个碳原子的烷基羰基氧基和/或卤代烷基中具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基羰基氧基，在杂环含有多于一个氧原子情况下，氧原子是不相邻的，R3优选代表氟，氯，溴，具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基或苯基。
另一组本发明优选物质是下式的硝基苯基-磺酰基-咪唑
在该结构式中，取代基优选具有下面所述的意义Hal1优选代表氟，氯或溴，R1优选代表氟，氯，溴，具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基或苯基，R2优选代表氟，氯，溴，具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基或苯基，R1和R2与它们所键合的碳原子一起也优选代表含有一个，两个或三个相同或不同的杂原子例如氧，硫和/或氮的并且可以相同或不同地被下面的取代基一取代至三取代的5-或6-元杂环卤素，氰基，硝基，羟基，氨基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，烷氧基部分中具有1-4个碳原子的烷氧羰基，具有3-6个碳原子的环烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基亚磺酰基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基磺酰基，具有1-4个碳原子的烷基氨基，具有1-4个碳原子的羟基烷基氨基，各烷基中具有1-4个碳原子的二烷基氨基，各烷基中具有1-4个碳原子的烷基羰基，烷基部分中具有1-4个碳原子的肟基烷基，烷氧基部分中具有1-4个碳原子和烷基部分中具有1-4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，烷基部分中具有1-4个碳原子的烷基羰基氧基和/或卤代烷基中具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基羰基氧基，在杂环含有多于一个氧原子情况下，氧原子是不相邻的，R1和R2一起也优选代表双连接的下式残基
R3优选代表氟，氯，溴，具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基或苯基。
特别优选的是式(Ia)的化合物，其中
R1代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基或苯基，R2代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基或苯基，R1和R2与它们所键合的碳原子一起代表可以相同或不同地被下面取代基一取代至三取代的苯环氟，氯，溴，氰基，硝基，甲酰基，甲基，乙基，正或异丙基，正，仲，异或叔丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基磺酰基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，丁氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，肟基甲基，肟基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基，乙氧基亚氨基乙基，氰基亚氨基(甲氧基)甲基，环丙基，环戊基，环己基或者苯基，苯氧基，苯基硫基，吡啶基，吡啶基氧基和/或吡啶基硫基，这些基团的每一个可以相同或不同地被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，三氟甲基，三氯甲基和/或二氟甲基一取代或二取代，或者R1和R2与它们所键合的碳原子一起代表被丙烷-1，3-二基，丁烷-1，4-二基，亚甲基二氧基或亚乙基二氧基取代的苯环，各丙烷-1，3-二基，丁烷-1，4-二基，亚甲基二氧基或亚乙基二氧基是双连接的，其中亚烷基或二氧亚烷基可以被氟，氯，三氟甲基，甲基，乙基和/或正丙基相同或不同地一取代至四取代，或者R1和R2与它们所键合的碳原子一起优选代表可以相同或不同地被下面的取代基一取代或二取代的稠合的呋喃，噻吩，吡咯，噁唑，噻唑，咪唑，异噁唑，异噻唑，吡唑，1，2，3-噁二唑，1，2，3-噻二唑，1，2，3-三唑，吡啶，哒嗪，吡嗪，嘧啶或1，2，4-三嗪环氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正或异丙基，正，仲，异或叔丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正或异丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，肟基甲基，肟基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基和/或乙氧基亚氨基乙基，和R3代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基或苯基。
另外特别优选的是式(Ib)的化合物，其中Hal1代表氟，氯或溴，R1代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基或苯基，R2代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基或苯基，或者R1和R2与它们所键合的碳原子一起代表可以相同或不同地被下面的取代基一取代或二取代的稠合的呋喃，噻吩，吡咯，噁唑，噻唑，咪唑，异噁唑，异噻唑，吡唑，1，2，3-噁二唑，1，2，3-噻二唑，1，2，3-三唑，吡啶，哒嗪，吡嗪，嘧啶或1，2，4-三嗪环氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正或异丙基，正，仲，异或叔丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正或异丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，肟基甲基，肟基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基和/或乙氧基亚氨基乙基，或者R1和R2一起代表双连接的下式残基
和R3代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基或苯基。
上述取代基的定义可以以任何期望的方式相互组合。另外，个别定义也可以被省略。
可以提到下面表中所示的硝基苯基-磺酰基咪唑作为本发明的物质的实施例。表1
表2
R3＝C2H5C3H7
FCl表3
其中R3代表表2中提到的取代基表4
表5
其中R3代表表2中提到的取代基。表6
表7
如果使用2，5-二溴-4-甲基-1H-咪唑和2-甲基-5-硝基苯磺酰氯为起始物，则本发明的方法的过程可以通过下面的反应式描述
进行本发明方法需要用作起始物的咪唑衍生物通过式(II)一般性定义。在该结构式中，R1，R2和X优选具有已经提到的与描述本发明式(I)的物质相关的作为优选的取代基的那些定义。
式(II)的化合物可以以下面两种互变异构形式存在。
如果分子单元
是对称的，则互变异构形式是相同的。在使用式(III)的硝基苯磺酰卤的本发明的反应中，在各种情况下因此而只有一种特定的式(I)的终产物生成，并且独立于两种互变异构形式反应而形成。
如果分子单元
是不对称的，则两种互变异构形式是不相同的。在使用式(III)的硝基苯磺酰卤的本发明的反应中，可以因此而生成从式(IIa)和/或(IIb)的互变异构形式衍生的式(I)的终产物。如果两种互变异构体都反应，则以混合物形式获得式(I)的终产物。
式(II)的咪唑衍生物是已知的或者可以通过已知方法制备(参见WO97-06171，Chem.Ber.85，(1952)1012-1020，药物化学杂志(J.Med.Chem.)34(1991)，1110-1116和J.Chem.Soc.1965，3017-3021)。
进行本发明方法还需要用作起始物的硝基苯磺酰卤通过式(III)一般性定义。在该结构式中，R3优选具有已经提到的与描述本发明式(I)的物质相关的作为优选的这些取代基的那些定义。Hal也优选代表氯或溴。
式(III)的硝基苯磺酰卤是已知的或者可以通过已知方法制备(参见EP-A0238824)。
所有常规无机碱或有机碱都适合用作进行本发明方法的酸受体。可以优选使用碱土金属或碱金属氢化物，氢氧化物，氨化物，醇盐，乙酸盐，碳酸盐或碳酸氢盐，例如，氢化钠，氨化钠，甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钾，氢氧化钠，氢氧化钾，乙酸钠，乙酸钾，乙酸钙，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠或碳酸氢钾，还有铵化合物，例如氢氧化铵，乙酸铵或碳酸铵，和叔胺类，例如三甲胺，三乙胺，三丁基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N，-二甲基-苄基胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。
所有惰性有机溶剂适合用作进行本发明方法的稀释剂。优选可以使用脂肪族、脂环族或芳香族的烃，例如石油醚，己烷，庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯或萘烷；卤化烃，例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚，二异丙基醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氢呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酮类，例如丙酮，丁酮或甲基异丁基酮或环己酮；腈类，例如乙腈，丙腈，正-或异-丁腈或苄腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，例如二甲亚砜；砜类例如环丁砜或者胺类例如吡啶。
进行本发明方法时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，使用在0℃和150℃之间的温度，优选在10℃至120℃之间的温度。
本发明方法一般在常压下进行，但是也可以在加压或减压下进行。
当进行本发明方法时，对于每1摩尔式(II)的咪唑衍生物一般使用1-1.5摩尔式(III)的硝基苯-磺酰卤和等当量或者过量的酸受体。通过常规方法进行后处理。一般情况下，向反应混合物中加入水，用在水中微溶的有机溶剂萃取形成的混合物几次，干燥合并的有机相并蒸发。获得的物质可以任选地通过常规方法例如色谱或重结晶来纯化。
本发明活性化合物适合防治植物害虫，并且因此可以用来在农作物保护和材料保护中防治不期望的微生物，例如真菌或细菌。
农作物保护中可以使用杀真菌剂来防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)，卵孢真菌(Oomycetes)，壶菌(Chytridiomycetes)，接合菌亚纲(Zygomycetes)，子囊菌(Ascomycetes)，担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deutermycetes)。
农作物保护中可以使用杀细菌剂来防治假单孢菌科(Pseudomonadaceae)，根瘤菌科(Rhizobiaceae)，肠杆菌科(Enterobacteriaceae)，棒状杆菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)。
作为例子可以提到上述属名下的真菌病和细菌病的一些病原体，但是不受此限制黄单孢菌属种类(Xanthomonas)，例如田野稻黄单孢菌变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；假单孢菌属种类(Pseudomonas)，例如丁香黄瓜角斑病假单孢菌变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；欧文氏杆菌属种类(Erwinia)，例如解淀粉欧文氏杆菌(Erwiniaamylovora)；腐霉属种类(Pythium)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；疫霉属种类(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；假霜霉属种类(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；单轴霉属种类(Plasmopara)，例如葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)；盘梗霉属种类(Bremia)，例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)；霜霉属种类(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(Peronospora brassicae)；白粉菌属种类(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；单丝壳菌属种类(Sphaerotheca)，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerothecafuliginea)；柄球菌属种类(Podosphaera)，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)；黑星菌属种类(Venturia)，例如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；核腔菌属种类(Pyrenophora)，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)(分生孢子形式长蠕孢(Drechslera)，同义词长蠕孢(Helminthosporium))；旋孢菌属种类(Cochliobolus)，例如禾旋孢菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式长蠕孢(Drechslera)，同义词长蠕孢(Helminthosporium))；单胞锈菌属种类(Uromyces)，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；柄锈菌属种类(Puccinia)，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；核盘菌属种类(Sclerotinia)，例如油菜核盘菌(SclerotiniaSclerotiorum)；腥黑粉菌属种类(Tilletia)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)；黑粉菌属种类(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；薄膜革菌属种类(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；Pyricularia种类，例如Pyricularia oryzae；镰孢属种类(Fusarium)，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢属种类(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；壳针孢属种类(Septoria)，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；小球腔菌属种类(Leptosphaeria)，例如颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾孢属种类(Cercospora)，例如Cercospora canescens；链格孢属种类(Alternaria)，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternariabrassicae)；假尾孢属种类(Pseudocercosporella)，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。
植物对在防治植物病害所需要的浓度时的活性化合物具有好的耐受性允许处理植物的地上部分，植物材料和种子，和处理土壤。
本发明活性化合物特别成功地用于防治葡萄栽培，水果栽培和蔬菜栽培中的病害，例如抗黑星菌(Venturia)，抗丙球菌(Podosphaera)和单轴霉(Phasmopara)。也成功地防治稻病害例如Pyricularia物种。
在材料保护中，本发明物质被用来保护技术材料不受不期望微生物的侵蚀和破坏。
本说明书中技术材料被理解为制备出来用于工业应用的无生命材料。例如，待受本发明活性物质保护不受微生物改变或破坏的技术材料可以是粘合剂，胶料，纸张和纸板，纺织品，皮革，木材，涂料和塑料制品，冷却润滑剂和其它可以被微生物侵蚀或破坏的材料。要保护的材料中也可以提到生产工厂的部分，例如冷却水循环，其可能受微生物再生的不利影响。在本发明中，作为技术材料优选地可以提到粘合剂，胶料，纸张和纸板，皮革，木材，涂料，冷却润滑剂和导热液，特别优选木材。
例如，可以提到下面属种微生物链格孢属(Alternaria)，例如纤细链格孢(Alternaria tenuis)，曲霉属(Aspergillus)，例如黑色曲霉(Aspergillus niger)，毛壳霉属(Chaetomium)，例如球毛壳霉(Chaetomium globosum)，粉孢革菌属(Coniophora)，例如单纯粉孢革菌(Coniophorapuetana)，香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)，青霉属(Penicillium)，例如变色青霉(Penicillium versicolor)，短柄霉属(Aureobasidium)，例如出芽短柄霉(Aureobasidiumpullulans)，Sclerophoma，例如Sclerophoma pityophila，木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)，埃希氏杆菌属(Escherichia)，例如大肠埃希氏杆菌(Escherichiacoli)，假单孢菌属(Pseudomonas)，例如铜绿假单孢菌(Pseudomonasaeruginosa)，葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
具有好的植物耐受性，且对于温血动物没有毒性的本发明活性物质也适于防治动物害虫，特别是农业，林业，园艺业，储藏品保护和材料保护以及卫生领域或兽医领域所遇到的昆虫，蛛形纲和线虫。这些活性物质对于一般敏感性和抗性物种是有效的，并且抗发育的所有阶段或部分阶段的害虫。上述动物害虫包括等足目(Isopoda)，例如Oniscus aselluse，鼠妇(Armadillidiumvulgare)和Porcellio scaber。多足纲目(Diplopoda)，例如Blaniulus gutttulatus。唇足亚纲目(Chilopoda)，例如Geophilus carpophagus和蛐蜒目种(Scutigera spec.)。综合纲目(Symphyla)，例如Scutigerella immaculata。缨尾目(Thysanura)，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。弹尾目(Collembola)，例如Onychiurus armatus。直翅目(Orthoptera)，例如东方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，马德拉非蠊(Leucophaea maderae)，德国小蠊(Blattella germanica)，灶马(Acheta domesticus)，蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)，热带飞蝗(Locusta migratoriamigratorioides)，长额负蝗(Melanoplus differentialis)和Schistocerca gregaria。革翅目(Dermaptera)，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)。等翅目(Isoptera)，例如白蚁属(Reticulitermes spp.)。虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculus humanus corporis)，盲虱属(Haematopinus spp.)和长额虱(Linognathus spp.)。食毛目(Mallophaga)，例如羽虱属(Trichodectes spp.)和Damalinea spp.。缨翅目(Thysanoptera)，例如温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)和棉蓟马(Thrips tabaci)。异翅亚目(Heteroptera)，例如褐盾蝽属(Eurygasterspp.)，Dysdercus intermedius，甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)，臭虫(Cimex lectularius)，Rhodnius prolixus和吸血猎蝽属(Triatoma spp.)。同翅亚目(Homoptera)，例如Aleurodes brassicae，棉粉虱(Bemisiatabaci)，温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphisgossypii)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，茶鹿隐瘤额蚜(Cryptomyzus ribis)，蚕豆蚜(Aphis fabae)，Doralis pomi，苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)，桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)，Phylloxera vastatrix，Pemphigus spp.，Macrosiphum avenae，瘤额蚜(Myzus spp.)，忽布瘤额蚜(Phorodon humuli)，粟缢管蚜(Rhopasiphum padi)，叶蝉属(Empoasca spp.)，Euscelisbilobatus，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，李蜡蚧(Lecanium corni)，油橄榄盔(Saissetia oleae)，稻灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐稻虱(Nilaparvata lugens)，红圆蚧(Aonidiella aurantii)，Aspidiotus hederae，粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)。鳞翅目(Lepidoptera)，例如，红铃虫(Pectinophora gossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius)，Cheimatobia brumata，Lithocolletis blancardella，樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)，小菜蛾(Plutella maculipennis)，天幕毛虫(Malacosomaneustria)，Euproctis chrysorrhoea，毒蛾属(Lymantria spp.)，棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella)，Phyllocnisticitrella，地老虎(Agrotis spp.)，切根虫(Euxoa spp.)，褐夜蛾(Feltia spp.)，埃及金刚钻(Earias insulana)，夜蛾属(Heliothisspp.)，甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)，甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)，Panolis flammea，斜纹夜蛾(Prodenia litura)，夜蛾属(Spodoptera spp.)，粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)，苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)，粉蝶属(Pieris spp.)，螟(Chilospp.)，Pyrausta nubilalis，Ephestia kuehniella，大黄螟(Galleria mellonella)，袋衣蛾(Tineola bisselliella)，网衣蛾(Tinea pellionella)，褐织叶蛾(Hofmannophilapseudospretella)，Cacoecia podana，Capua reticulana，云杉卷叶蛾(Choristoneura fumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)，茶黄卷叶蛾(Homona magnanima)和栎绿卷叶蛾(Tortrix viridana)。鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具窃蠹(Anobium punctatum)，Rhizopertha dominica，Bruchidius obtectus，大豆象(Acanthoscelides obtectus)，家天牛(Hylotrupes bajulus)，Agelastica alni，甲铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)，Phaedon cochleariae，叶甲属(Diabrotica spp.)，油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)，墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)，Atomaria spp.，锯胸谷盗(Oryzaephilussurinamens)，象甲属(Anthonomus spp.)，米象属(Sitophilusspp.)，Otiorrhynchus sulcatus，香蕉蛛基象甲(Cosmopolitessordidus)，Ceuthorrhynchus assimilis，苜宿叶象甲(Hyperaposttica)，皮蠹属(Dermestes spp.)，皮蠹属(Trogoderma spp.)，皮蠹属(Anthrenus spp.)，黑皮蠹(Attagenue spp.)，粉蠹(Lyctusspp.)，Meligethes aeneus，蛛甲属(Ptinus spp.)，金黄蛛甲(Niptus hdoleucus)，麦蛛甲(Gibbium psylliodes)，拟谷稻属(Tribolium spp.)，黄粉甲(Tenebrio molitor)，扣甲属(Agriotesspp.)，金针虫属(Conoderus spp.)，Melolontha meiolontha，六月金龟子(Amphimallon solstitialis)和Costelytra zealandica。膜翅属(Hymenoptera)，例如锯角叶蜂属(Diprion spp.)，叶蜂属(Hoplocampa app.)，蚁(Lasius spp.)，厨蚁(Monomoriumpharaonis)，和胡蜂(Vespa spp.)。双翅属(Diptera)，例如，咿蚊(Aedes spp.)，斑按蚊属(Anophelesspp.)，库蚊(Culex spp.)，黄猩猩果蝇(Drosophila melanogaster)，家蝇(Musca spp.)，厩蝇(Fannia spp.)，红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)，丝光绿蝇(Lucilia spp.)，Chrysomyia spp.，疽蝇属(Cuterebra spp.)，Gastrophilus spp.，Hyppobosca spp.，螫蝇属(Stomoxys spp.)，鼻蝇属(Oestrus spp.)，皮蝇属(Hypodermaspp.)，牛虻属(Tabanus spp.)，Tannia spp.，Bibio hortulanus，瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)，麦蝇(Phorbia spp.)，甜菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)，地中海实蝇(Ceratitis capitata)，油橄榄实蝇(Dacus oleae)和欧洲大蚊(Tipula paludosa)。蚤目(Siphonaptera)，例如，东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)，和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。蛛形纲(Arachnida)，例如Sciopio maurus，黑寡妇球腹蛛(Latrodectus mactans)。蜱螨目(Acarina)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)，隐喙蚍(Argasspp.)，喙蜱属(Ornithodoros spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)，Eriophyes ribis，橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱属(Boophilus spp.)，头蜱属(Rhipicephalus spp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，Hyalomma spp.，硬蚍(Ixodes spp.)，蛘螨属(Psoroptes spp.)，恙螨属(Chorioptes spp.)，疥螨(Sarcoptesspp.)，线螨属(Tarsonemus spp.)，苜宿苔螨(Bryobia praetiosa)，红蜘蛛(Panonychus spp.)，和红叶螨属(Tetranychus spp.)。
植物寄生线虫包括，例如短体线虫属(Pratylenchus spp.)，相似穿孔线虫(Radopholus similis)，起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)，半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)，异皮线虫属(Heterodera spp.)，球异皮线虫属(Globodera spp.)，根结线虫属(Meloidogyne spp.)，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)，长针线虫属(Longidorus spp.)，剑线虫属(Xiphinema spp.)和毛刺线虫属(Trichodorus spp.)。
本发明可以使用的物质特别成功地用于防治伤害植物的螨，例如抗棉叶螨(Tetranychus urticae)，或者防治伤害植物的昆虫，例如抗小菜蛾毛虫(Plutella maculipennis)，辣根猿叶甲幼虫(Phaedoncochleariae)，和黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)。
可以根据本发明使用的物质不仅抗植物害虫，卫生领域害虫和储存产品害虫，而且还用于兽药领域，抗动物寄生虫(外寄生虫)，例如蚧蜱，隐喙蜱科，蚧螨，恙螨科，蝇(叮和吮)，寄生蝇幼虫，虱，头虱，鸟虱和蚤。这样的寄生虫包括虱目(Anolpurida)，例如，血虱属(Haematopinus spp.)，长颚虱(Linognathus spp.)，虱属(Pediculus spp.)，阴虱属(Phtirusspp.)，管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目咬虱(Mallophagida)和Amblycerina及Ischnocerina亚目，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)，Menopon spp.，巨羽虱属(Trinoton spp.)，牛羽虱属(Bovicola spp.)，Werneckiella spp.，Lepikentron spp.，Damalina spp.，Trichodectes spp.，Felcolaspp.。
双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和Brachycerina亚目，例如伊蚊(Aedes spp.)，斑按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊(Culex spp.)，蚋属(Simulium spp.)，全毛真蚋(Eusimulium spp.)，白蛉(Phlebotomus spp.)，罗蛉属(Lutzomyia spp.)，库蠓(Culicoides spp.)，斑虻(Chrysops spp.)，瘤虻(Hybomitra spp)，Atylotus spp.，牛虻属(Tabanus spp.)，Haematopota spp.，Philipomyia spp.，Braula spp.，Musca spp.，齿股蝇属(Hydrotueaspp.)，螫蝇(Stomoxys spp.)，Haematobia spp.，Morellia spp.，厕蝇(Fannia spp.)，Glossina spp.，Calliphora spp.，Lucilia spp.，Chrysomyia spp.，Wohlfahrtia spp.，别麻蝇(Sarcophaga spp.)，Oestrus spp.，皮蝇(Hypoderma spp.)，Gasterophilus spp.，虱蝇(Hippobosca spp.)，Lipoptena spp.，和Melophagus spp.。
蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)，Ctenocephalides spp.，鼠蚤(Xenopsylla spp.)，和角叶蚤(Ceratophyllus spp.)。
异翅亚目(Heteropterida)，例如，臭虫属(Cimex spp.)，吸血猎蝽属(Triatoma spp.)，Rhodnius spp.，和全圆蝽属(Panstrongylusspp.)。
非蠊目(Blattarida)，例如东方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，德国小蠊(Blattela germanica)，非蠊属(Supella spp.)。
螨亚类(Acarida)，和后胸气门目(Metastigmata)和中胸气门目(Mesostigmata)，例如，隐喙蜱属(Argas spp.)，喙蜱属(Ornithodorus spp.)，耳残喙蜱(Otabius spp.)，硬蜱(Ixodesspp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，牛蜱属(Boophilus spp.)，矩头蜱(Dermacentor spp.)，Haemophysalis spp.，璃眼蜱(Hyalommaspp.)，头蜱属(Rhipicephalus spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssusspp.)，瑞立绦虫(Raillietia spp.)，Pneumonyssus spp.，Sternostoma spp.，和Varroa spp.。
Actinedida(恙螨亚目，Prostigmata)和Acaridida(Astigmata)，例如Acarapis spp.，姬螯螨属(Cheyletiella spp.)，Ornithocheyletia spp.，Myobia spp.，疥螨(Psorergates spp.)，蠕形螨(Demodex spp.)，恙螨(Trombicula spp.)，Listrophorusspp.，粗脚粉螨(Acarus spp.)，酪螨(Tyrophagus spp.)，嗜木螨(Caloglyphus spp.)，Hypodectes spp.，翼衣螨属(Pterolichusspp.)，恙螨(Psoroptes spp.)，恙螨(Chorioptes spp.)，Otodectes spp.，疥螨(Sarcoptes spp.)，Notoedres spp.，足螨(Knemidocoptes spp.，)，Cytodites spp.，和Laminosioptesspp.。
本发明的活性物质还适合提高收获产量。另外，它们具有低毒性并具有好的植物耐受性。
根据其各自的物理和/或化学性质，活性物质可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂，包裹在聚合物中和在用于种子的包被组合物中的细微胶囊以及ULV冷雾和热雾制剂。
这些制剂可以用已知的方式制备，例如，通过将活性化合物与扩充剂即液体溶剂，加压液化气体和/或固体载体混合，任选地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。使用水作为扩充剂的情况下，也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。液化气体扩充剂或载体是指常温常压下是气体的液体，例如气雾抛射剂，例如卤代烃，以及丁烷，丙烷，氮和二氧化碳。适合的固体载体是例如磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐。用于颗粒剂的适合的固体载体是例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎。适合的乳化剂和/或起泡剂是例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物。适合的分散剂是例如，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中，可以使用增粘剂如羧甲基纤维素、天然和合成的粉状、颗粒或乳胶形式的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。
也可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性物质，优选0.5-90％。
根据其各自的物理和/或化学性质，活性物质可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂，包裹在聚合物中和在用于种子的包被组合物中的细微胶囊以及ULV冷雾和热雾制剂。
本发明活性物质可以以本身使用，或者以其制剂使用，也可以作为与已知的杀真菌剂，杀细菌剂，杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂的混合物使用例如以扩大作用范围或者防止抗药性产生。在很多情况下会获得增效效果，即混合物的活性大于各个组分的活性。
混合物中合适的成分例如是下面的化合物杀真菌剂aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸钾盐，andoprim，敌菌灵，戊环唑，azoxystrobin，苯霜灵，邻碘酰苯胺，苯菌灵，benzamacril，benzamacril-isobutyl，双丙氨酰磷，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，
石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carvon，灭螨猛，灭瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森盐，霜尿氰，环唑醇，cyprodinil，酯菌胺，debacarb，双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，十二环吗啉，多果定，联氨噁唑酮，克瘟散，epoxyconazole，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，fluquinconazole，调嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，乙磷钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，谷种定，六氯苯，己唑醇，噁霉灵，抑霉唑，酰胺唑，双胍辛醋酸盐(iminoctadine，iminoctadinealbesilate，iminoctadine triacetate)，iodocarb，ipconazole，异稻瘟净(IBP)，异菌脲，irumamycin，稻瘟灵，isoyaledione，春雷霉素，kresoxim-methyl，铜制剂，例如氢氧化铜，环烷酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜和波尔多液，代森锰铜，代森锰，代森锰锌，meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森联，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，二甲基二硫氨基甲酸镍，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，oxyfenthiin，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多马霉素，病花灵，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，环丙唑，丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，氯吡呋醚，
quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，硫和硫制剂，戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，调环烯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，thifluzamide，甲基硫菌灵，福美双，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，triticonazole，烯效唑，稻纹散，乙烯菌核利，烯霜苄唑，zarilamide，代森锌，福美锌，以及Dagger G，OK-8705，OK-8801，α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸异丙酯，1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)乙酮-O-(苯基甲基)-肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，
2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯，2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]苯甲酰胺，2-(2，3，3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-a-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，2-氨基丁烷，2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫代氰酸根合甲基)-乙酰胺，2-苯基苯酚(OPP)，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]苯甲酰胺，3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈)，3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑啉基]-吡啶，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，8-羟基喹啉硫酸盐，9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，顺-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉]盐酸盐，-氰基乙酸乙酯，碳酸氢钾，甲烷四硫醇钠盐，1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(氯代乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑啉基)-乙酰胺，N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，N-[2，2，2-三氯-1-[(氯代乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，N-[3-氯代-4，5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲亚氨酰胺，N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐，O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，O-甲基S-苯基苯丙基硫代氨基磷酸酯，S-甲基1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸酯，螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃-3’-酮，杀细菌剂bronopol，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂齐墩螨素，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，甲体氯氰菊酯，双虫脒，阿凡曼菌素，AZ60541，azadirachtin，azinphos-A，保棉磷，三唑锡，苏云金杆菌，4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，BPMC，brofenprox，溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，杀螟丹，chloethocarb，chlorethoxyfos，chlorfenapyr，毒虫畏，定虫隆，氯甲硫磷，N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N’-氰基-N-甲基-乙亚胺酰胺，毒死蜱，甲基毒死蜱，顺式-苄呋菊酯，clocythrin，四螨嗪，杀螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，cyhalothrin，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，杀螨隆，二嗪磷，酚线磷，敌敌畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，敌噁磷，乙拌磷，克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，醚菊酯，灭线磷，乙嘧硫磷，虫胺磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，仲丁威，苯硫威，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，氰戊菊酯，fipronil，吡氟禾草灵，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，flufenprox，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，安果，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，吡虫啉，异稻瘟净，氯唑磷，异丙胺磷，叶蝉散，噁唑磷，异阿凡曼菌素，氯氟氰菊酯，lufenuron，马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，mesulfenphos，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，moxidectin，二溴磷，NC184，nitenpyram，氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，异砜磷，
对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，pymetrozin，吡唑硫磷，pyradaphenthion，pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，pyrimidifen，蚊蝇醚，喹硫磷，蔬果磷，sebufos，silafluofen，治螟硫磷，甲丙硫磷，tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，thiafenox，硫双威，久效磷，二甲硫吸磷，虫线磷，thuringiensin，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，敌百虫，杀虫隆，混灭威，芽灭多，XMC，灭杀威，zetamethrin。
也可能是与其它已知的活性物质例如除草剂，肥料和生长调节剂的混合物。
活性化合物可以使用其自身，其制剂形式，或者从中制备的使用形式例如即用型溶液，混悬剂，可湿粉剂，糊剂，可溶粉剂，细粉剂和颗粒剂。以常规方法使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾，散播，撒细粉，发泡应用，刷涂在其上等。也可以通过超低体积方法施用活性物质，或者将活性物质制剂或活性物质本身注入土壤。也可以处理植物的种子。
当使用本发明活性物质作为杀真菌剂时，施用比例可以在相当宽的范围内变化，取决于施用方法。处理植物部分时，活性物质施用比例一般是0.1和10000g/ha之间，优选在10-1000g/ha之间。在处理种子时，活性物质施用比例一般是每千克种子用0.001-50g，优选0.01-10g。处理土壤中，活性物质施用比例一般是0.1和10000g/ha之间，优选在1和5000g/ha之间。
用于保护技术材料的组合物一般含有1-95％，优选10-75％的活性物质。
本发明活性物质的使用浓度取决于要防治的微生物的类型和发生情况和要保护的材料的组成。最佳用量比例能用试验系列方法确定。一般情况下，使用浓度在0.001-5％重量范围内，优选0.05-1.0％重量，该重量比是以要保护的材料为基础计。
根据本发明在材料保护中要使用的本发明活性物质，或者组合物，浓缩物或者最普通的从中制备的制剂的活性和作用范围，如果任选地进一步加入其它抗微生物化合物，杀真菌剂，杀细菌剂，除草剂，杀昆虫剂或者扩大作用范围或者实现特定作用例如另外保护以抗昆虫的其它活性物质，则增大。这些混合物可以具有比本发明化合物更广的作用范围。
甚至当用于防治动物害虫时，本发明物质还可以作为与增效剂的混合物存在于商售制剂中和在从这些制剂制备的使用形式中。增效剂是通过它而提高活性物质作用而加入的增效剂自身没有活性的化合物。
由商售制剂制备的使用形式的活性物质含量可以在宽范围内变化。使用形式中活性物质的浓度是0.0000001-95％重量活性物质，优选0.0001-1％重量。
以适于这些使用形式之一的常规方式进行应用。
本发明物质的制备和应用可以通过下面的实施例详细说明。制备实施例实施例1
室温下，向40ml乙腈中1.7g(7mmol)2，5-二溴-4-甲基-1H-咪唑的溶液中加入1.4g(10mmol)碳酸钾。混合物在室温下搅拌10分钟，然后加入1.7g(7mmol)2-甲基-5-硝基-苯磺酰氯。室温下又搅拌20小时，然后将反应混合物倒入100ml水中。每次用50ml乙醚萃取形成的混合物两次。合并的有机相用硫酸钠干燥后减压蒸发。残余物在硅胶上进行色谱，使用二氯甲烷为流动相。以该方法获得1.6g(理论量的51％)1-(2-甲基-4-硝基-苯磺酰基)-2，4-二溴-5-甲基-1H-咪唑，为无色固体形式，熔点187-189℃。
通过上述方法也制备了下面表8中给出的物质。表8
表8(续)
应用实施例实施例A疫霉(Phytophthora)试验(番茄)/保护性的溶剂47份重量丙酮乳化剂 3份重量烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性化合物的便利的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
为了试验保护活性，以所述施用比例用活性物质的制剂对幼小植物喷雾。喷雾层风干后，用蔓延疫霉(Phytophthora infestans)孢子水悬浮液接种植物。然后将植物放置在大约20℃和100％相对湿度的培养室中。
接种后3天进行评估。0％指相当于对照物的效力，而100％的效力指没有发现侵染。
下面的表中给出了活性物质，施用比例和试验结果。表A疫霉试验(香茄)/保护性的
表A(续)
实施例B单轴霉(Plasmopara)试验(葡萄)/保护性的溶剂47份重量丙酮乳化剂 3份重量烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性物质的便利的制剂，将1份重量活性物质与所述量溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
为了试验保护活性，以所述施用比例用活性物质制剂对幼小植物喷雾。喷雾层风干后，用葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)的孢子水悬浮液接种植物。然后将植物放置在大约20℃和100％相对湿度的培养室中一天。然后将植物放置在大约21℃和大约90％相对湿度的温室中五天。然后弄湿植物并在培养室中放置一天。
接种后6天进行评估。0％指相当于对照物的效力，而100％的效力指没有发现侵染。
下面的表中给出了活性物质，施用比例和试验结果。表B单轴霉试验(葡萄)/保护性的
实施例C猿叶虫(Phaedon)幼虫试验溶剂 7份重量二甲基甲酰胺乳化剂1份重量烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性物质的便利的制剂，将1份重量活性物质与所述量溶剂和所述量乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
通过浸入到期望浓度的活性物质的制剂中来处理甘蓝叶(Brassica oleracea)，并在叶子还湿润的时候用辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)的幼虫侵染。
一定时间后，测定杀伤百分率。100％表示所有的甲虫幼虫都已经被杀死；0％表示没有杀死一只毛虫。
下面的表中给出了活性物质，施用比例和试验结果。表C伤害植物的昆虫猿叶甲幼虫试验
实施例D菜蛾(Plutella)试验溶剂 7份重量二甲基甲酰胺乳化剂 1份重量烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性物质的有利的制剂，将1份重量活性物质与所述量溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
通过浸入到期望浓度的活性物质的制剂中来处理甘蓝叶(Brassica oleracea)，并在叶子还湿润的时候用小菜蛾(Plutellaxylostella)毛虫侵染。
一定时间后，测定杀伤百分率。100％表示所有的毛虫都已经被杀死；0％表示没有杀死一只毛虫。
下面的表中给出了活性物质，施用比例和试验结果。表D伤害植物的昆虫菜蛾试验
实施例E材料保护试验为了证明抗真菌活性，测定本发明的化合物的最小抑制浓度(MIC值)。
向使用麦芽汁制备的琼脂中加入0.1mg/l-5000mg/l浓度的本发明的活性物质。琼脂固化后用试验生物的纯的培养物污染。在27℃和60-70％相对湿度贮存2星期后，测定最小抑制浓度(MIC值)。MIC值表征使用的微生物物种根本不生长的活性物质的最低浓度。
下面的表中给出了活性物质，试验生物和MIC值。表E材料保护试验最小抑制浓度(MIC值)(mg/l)
权利要求
1.式(I)的硝基苯基-磺酰基-咪唑
其中a)X 代表氰基，R1代表卤素，烷基或苯基，R2代表卤素，烷基或苯基，或者R1和R2与它们所键合的碳原子一起代表任选被取代的苯环或者代表任选被取代的杂环，和R3代表卤素，烷基或苯基，或者b)X 代表卤素，R1代表卤素，烷基或苯基，R2代表卤素，烷基或苯基，R1和R2与它们所键合的碳原子一起代表任选被取代的杂环，或者R1和R2一起代表双连接的下式残基
和R3代表卤素，烷基或苯基。
2.权利要求1的式(I)的硝基苯基-磺酰基-咪唑，其中X 代表氰基，R1代表氟，氯，溴，具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基或苯基，R2代表氟，氯，溴，具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基或苯基，或者R1和R2与它们所键合的碳原子一起代表可以被相同或不同的下面取代基一取代至三取代的苯环卤素，氰基，硝基，甲酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；烷基，烷氧基，烷硫基或烷基磺酰基，其各自具有1-5个碳原子；卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基或卤代烷基磺酰基，其各自具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子；卤代链烯基或卤代链烯基氧基，其各自是直链或支链的并且具有2-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子；烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺酰基氧基，肟基烷基，烷氧基亚氨基烷基或氰基亚氨基(烷氧基)烷基，其各自在各个烷基部分中具有1-4个碳原子；具有3-6个碳原子的环烷基；苯基，苯氧基，苯基硫基，吡啶基，吡啶基氧基和/或吡啶基硫基，这些基团的每一个可以相同或不同地被卤素，氰基，硝基，具有1-4个碳原子的烷基和/或具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基一取代或二取代，R1和R2与它们所键合的碳原子一起代表被双连接的具有3或4个碳原子的亚烷基或者具有1或2个碳原子的二氧亚烷基取代的苯环，其中亚烷基或二氧亚烷基可以相同或不同地被卤素，具有1-4个碳原子的烷基和/或具有1或2个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基一取代至四取代，R1和R2与它们所键合的碳原子一起代表含有一个，两个或三个相同或不同的杂原子并且可以相同或不同地被下面的取代基一取代至三取代的5-或6-元杂环卤素，氰基，硝基，羟基，氨基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，烷氧基部分中具有1-4个碳原子的烷氧羰基，具有3-6个碳原子的环烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基亚磺酰基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基磺酰基，具有1-4个碳原子的烷基氨基，具有1-4个碳原子的羟基烷基氨基，烷基部分中具有1-4个碳原子的二烷基氨基，烷基部分中具有1-4个碳原子的烷基羰基，各烷基中具有1-4个碳原子的肟基烷基，烷氧基部分中具有1-4个碳原子和烷基部分中具有1-4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，烷基部分中具有1-4个碳原子的烷基羰基氧基和/或卤代烷基中具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基羰基氧基，在杂环含有多于一个氧原子情况下，氧原子是不相邻的，和R3代表氟，氯，溴，具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基或苯基。
3.权利要求1的式(I)的硝基苯基-磺酰基-咪唑，其中X 代表氟，氯或溴，R1代表氟，氯，溴，具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基或苯基，R2代表氟，氯，溴，具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基或苯基，或者R1和R2与它们所键合的碳原子一起代表含有一个，两个或三个相同或不同的杂原子例如氧，硫和/或氮的并且可以相同或不同地被下面的取代基一取代至三取代的5-或6-元杂环卤素，氰基，硝基，羟基，氨基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，烷氧基部分中具有1-4个碳原子的烷氧羰基，具有3-6个碳原子的环烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基亚磺酰基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基磺酰基，具有1-4个碳原子的烷基氨基，具有1-4个碳原子的羟基烷基氨基，各烷基中具有1-4个碳原子的二烷基氨基，烷基部分中具有1-4个碳原子的烷基羰基，烷基部分中具有1-4个碳原子的肟基烷基，烷氧基部分中具有1-4个碳原子和烷基部分中具有1-4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，烷基部分中具有1-4个碳原子的烷基羰基氧基和/或卤代烷基中具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基羰基氧基，在杂环含有多于一个氧原子情况下，氧原子是不相邻的，或者R1和R2一起代表双连接的下式残基
和R3代表氟，氯，溴，具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基或苯基。
4.制备权利要求1的式(I)的硝基苯基-磺酰基-咪唑的方法，特征在于，任选地在酸受体存在下和任选地在稀释剂存在下，式(II)的咪唑衍生物与式(III)的硝基苯磺酰卤反应，
其中R1，R2和X具有上面的定义，
其中R3具有上面的定义，Hal 代表氯或溴。
5.防治植物和动物害虫的组合物，特征在于含有至少一种权利要求1的式(I)的硝基苯基-磺酰基-咪唑。
6.权利要求1的式(I)的硝基苯基-磺酰基-咪唑防治植物和动物害虫的用途。
7.防治植物和动物害虫的方法，特征在于将权利要求1的式(I)的硝基苯基-磺酰基-咪唑施用于害虫和/或其栖生地。
8.制备防治植物和动物害虫的组合物的方法，特征在于，将权利要求1的式(I)的硝基苯基-磺酰基-咪唑与扩充剂和/或表面活性剂混合。
全文摘要
本发明涉及新的式(Ⅰ)的硝基苯基－磺酰基－咪唑,其中X,R
文档编号C07D233/54GK1264367SQ98807412
公开日2000年8月23日 申请日期1998年7月13日 优先权日1997年7月24日
发明者L·阿斯曼, K·斯滕策尔, C·埃德伦, M·库格勒, P·瓦赫特勒 申请人:拜尔公司