一种合成苯乙基间苯二酚的方法与流程

文档序号:11766406阅读:2661来源:国知局

本发明涉及有机化学领域,尤其是一种合成苯乙基间苯二酚的方法。



背景技术:

苯乙基间苯二酚即化合物ⅲ,由间苯二酚和苯乙烯通过付克烷基化反应一步法合成,然后通过除杂精制得到产品。

付克烷基化反应为亲电取代反应,由于间苯二酚苯环上两个酚羟基的强推电子作用,苯环活化程度高,各个位置均可反生反应,分别生成化合物ⅲ、ⅳ、ⅴ,其比例约为6:2:2。然后由于苯乙基也是推电子集团,化合物ⅲ、ⅳ、ⅴ的反应活性比间苯二酚更高,生成二取代甚至三取代产物,如化合物ⅵ、ⅶ。为了抑制多取代产物,必须增大间苯二酚/苯乙烯的摩尔比,但是效果有限,比如摩尔比为1的时候,化合物ⅲ在总反应产物中的含量为30%,比如摩尔比为2的时候,含量为57%,摩尔比为3的时候,含量为60%。由于间苯二酚的价格远高于苯乙烯,因此造成成本升高。

总之,现有工艺由于反应的特点造成了一系列的缺陷,首先是主要原料间苯二酚的利用率低(约50%),造成成本升高。其次,反应选择性不高(约60%),副产物多,并且副产物为产品的同分异构体,难以分离,最终的收率约为30%左右。



技术实现要素:

针对上述不足,本发明旨在提供一种提高间苯二酚利用率、高收率的合成苯乙基间苯二酚的方法。

为了实现上述技术效果,本发明提供的技术方案是这样的:一种合成苯乙基间苯二酚的方法,包括下述步骤:

步骤1:在催化剂的作用下,将苯与2,4-二乙酰氧基苯乙烯在50~100℃下反应3~7h,得中间体;

步骤2:将中间体与甲醇在30~80℃下反应1~3h,得苯乙基间苯二酚;

其中,所述的2,4-二乙酰氧基苯乙烯:苯:催化剂:甲醇的摩尔比为1:2~100:0.001~1:2.4~50。

优选地,所述的2,4-二乙酰氧基苯乙烯:苯:催化剂:甲醇的摩尔比为1:10~20:0.005:10~20。

优选地,步骤1的反应温度为70-90℃,最优选80℃。

优选地,步骤2的反应温度为60-70℃,最优选64℃。

优选地,步骤1的反应时间为5~6h。

优选地,步骤2的反应时间为1~2h。

优选地,所述的催化剂为磷酸、盐酸、乙酸、硫酸、磷钨酸、无水三氯化铝、氨基磺酸、对甲基苯磺酸中的一种或几种。

优选地,所述的步骤2具体为:降温至0~50℃,向中间体中加入甲醇,升温至30~80℃,反应1~3h,降温15-25℃,结晶,得苯乙基间苯二酚。

本发明的反应过程如图1所示。

本发明与传统方法相比,整个反应过程简单高效,总收率可以达到80%,产品纯度达到99.5%以上(液相色谱检测)。

附图说明

图1为本发明的反应过程图。

具体实施方式

下面结合具体实施方式,对本发明的权利要求做进一步的详细说明,但不构成对本发明的任何限制,任何在本发明权利要求保护范围内所做的有限次修改,仍在本发明的权利要求保护范围内。

实施例1

将0.2mol2,4-二乙酰氧基苯乙烯投入到带搅拌的三口烧瓶中,投入4mol苯,投入0.001mol对甲基苯磺酸,升温至80℃回流,保持温度5小时。然后降温至50℃,加入4mol甲醇,升温至64℃回流,保持1小时。然后常压蒸馏,蒸出溶剂。烧瓶内残余物质经重结晶得到32g产品,经液相色谱检测,含量99.5%,收率80%。

实施例2

将1mol2,4-二乙酰氧基苯乙烯投入到带搅拌的三口烧瓶中,投入2mol苯,投入1mol磷酸,升温至50℃回流,保持温度7h。然后降温至50℃,加入2.4mol甲醇,升温至80℃回流,保持1h。然后常压蒸馏,蒸出溶剂。烧瓶内残余物质经重结晶得到32g产品,经液相色谱检测,含量98%,收率83%。

实施例3

将1mol2,4-二乙酰氧基苯乙烯投入到带搅拌的三口烧瓶中,投入100mol苯,投入0.001mol盐酸,升温至100℃回流,保持温度3h。然后降温至25℃,加入50mol甲醇,升温至30℃回流,保持3h。然后常压蒸馏,蒸出溶剂。烧瓶内残余物质经重结晶得到32g产品,经液相色谱检测,含量98.7%,收率85%。

实施例4

将1mol2,4-二乙酰氧基苯乙烯投入到带搅拌的三口烧瓶中,投入50mol苯,投入0.1mol无水三氯化铝,升温至75℃回流,保持温度5h小时。然后降温至45℃,加入25mol甲醇,升温至60℃回流,保持2h小时。然后常压蒸馏,蒸出溶剂。烧瓶内残余物质经重结晶得到32g产品,经液相色谱检测,含量98.9%,收率81%。

以上所述的仅为本发明的较佳实施例,凡在本发明的精神和原则范围内所做的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围内。



技术特征:

技术总结
本发明公开了一种合成苯乙基间苯二酚的方法,属于有机化学领域。旨在提供一种提高间苯二酚利用率、高收率的合成苯乙基间苯二酚的方法。本发明所述的技术方案包括下述步骤:步骤1:在催化剂的作用下,将苯与2,4‑二乙酰氧基苯乙烯在50~100℃下反应3~7h,得中间体;步骤2:将中间体与甲醇在30~80℃下反应1~3h,得苯乙基间苯二酚;其中,所述的2,4‑二乙酰氧基苯乙烯:苯:催化剂:甲醇的摩尔比为1:2~100:0.001~1:2.4~50。本发明可用于合成苯乙基间苯二酚。

技术研发人员:丁圣峰;李林飞
受保护的技术使用者:湖北阿泰克生物科技股份有限公司
技术研发日:2017.07.24
技术公布日:2017.10.20
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