一种三氟甲基丙烯基类化合物及其制备方法与应用

文档序号:26138969发布日期:2021-08-03 14:22阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种三氟甲基丙烯基类化合物的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:

(1)将烯丙醇、三氟甲基亚磺酸钠、3,6,-二叔丁基-9-均三甲苯基-10-苯基吖啶-10-四氟硼酸盐依次加入到反应溶剂中,在惰性气体氛围、蓝光照射和室温条件下搅拌反应4h,得到反应液;其中,所述烯丙醇、三氟甲基亚磺酸钠、3,6,-二叔丁基-9-均三甲苯基-10-苯基吖啶-10-四氟硼酸盐和反应溶剂的摩尔体积比为(0.2~0.4)mmol:(0.3~0.6)mmol:(0.008~0.016)mmol:(3~6)ml;

(2)除去所述反应液中的反应溶剂,再通过薄层层析法纯化,展开剂体系为石油醚/乙酸乙酯,得到三氟甲基丙烯基类化合物。

2.如权利要求1所述的三氟甲基丙烯基类化合物的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述惰性气体为氩气。

3.如权利要求1所述的三氟甲基丙烯基类化合物的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述烯丙醇为morita-baylis-hillman醇类烯丙醇。

4.如权利要求3所述的三氟甲基丙烯基类化合物的制备方法,其特征在于,所述烯丙醇选自2-羟基(苯基)甲基丙烯酸甲酯、2-羟基(4-氟苯)甲基丙烯酸甲酯、2-羟基(4-三氟甲基苯)甲基丙烯酸甲酯、2-羟基(4-硝基苯)甲基丙烯酸甲酯、2-羟基(4-醛羰基苯)甲基丙烯酸甲酯、2-羟基(4-甲氧基苯)甲基丙烯酸甲酯、2-羟基(4-叔丁基苯)甲基丙烯酸甲酯、2-羟基(3-氟苯)甲基丙烯酸甲酯、2-羟基(2-氯苯)甲基丙烯酸甲酯、2-羟基(3,5-二甲基苯)甲基丙烯酸甲酯、2-羟基(萘-1-基)甲基丙烯酸甲酯、2-羟基(吡啶-3-基)甲基丙烯酸甲酯、2-羟基(噻吩-2-基)甲基丙烯酸甲酯、2-羟基(苯基)甲基丙烯酸乙酯、2-羟基(苯基)甲基丙烯酸叔丁酯、2-羟基-(2,4-二氯苯基)甲基丙烯酸薄荷醇酯、2-羟基-(2,4-二氯苯基)甲基丙烯酸胆固醇酯、2-羟基-(2,4-二氯苯基)甲基丙烯酸双丙酮半乳糖酯中的任意一种。

5.如权利要求1所述的三氟甲基丙烯基类化合物的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述反应溶剂选自二甲基亚砜、n,n-二甲基甲酰胺、丙酮、乙腈中的任意一种。

6.如权利要求5所述的三氟甲基丙烯基类化合物的制备方法,其特征在于,所述反应溶剂为乙腈。

7.权利要求1~6任一项所述制备方法得到的三氟甲基丙烯基类化合物。

8.权利要求7所述的三氟甲基丙烯基类化合物在制备生物和药物活性分子的骨架中的应用。


技术总结
本发明公开了一种三氟甲基丙烯基类化合物及其制备方法与应用。本发明直接使用烯丙醇作原料,选择CF3SO2Na作为三氟甲基化试剂,使用无金属且廉价的光氧化还原催化剂,在有机光氧化还原剂催化下,原位生成的副产物SO2被重新利用为活化C‑OH键,从而使反应在温和条件下以环境友好的方式发生。本发明制备方法中所用的烯丙醇为合成简单、转化率高的MoritA‑Baylis‑Hillman醇类烯丙醇原料,适用的底物范围广泛,制备成本低;此外,本发明制备方法步骤简单,具有操作方便、绿色环保、优异的立体选择性、耐受广谱官能团的特点;本发明三氟甲基丙烯基类化合物是制备相关CF3分子的通用前体,具有潜在的药物活性和生物活性,可在生物学和药学活性分子中得到广泛的应用。

技术研发人员:解沛忠;李博文
受保护的技术使用者:南京工业大学
技术研发日:2021.05.19
技术公布日:2021.08.03
当前第2页1 2 
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1