蒽衍生物及使用其的有机电致发光元件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及慈衍生物、使用其的有机电致发光元件W及包含其的电子设备。
【背景技术】
[0002] 有机电致发光巧L)元件作为固体发光型的低价的大面积全彩显示元件的用途被 给予期望，正在进行大量开发。通常来说，有机化元件由发光层及夹着该层的一对对置电 极构成。若在两电极间施加电场，则从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴。进而，该电子 在发光层与空穴再结合，生成激发态，在激发态返回到基态时W光的形式释放能量。
[0003] W往的有机化元件与无机发光二极管相比驱动电压高、发光亮度和发光效率还 低。另外，特性劣化显著而未达到实用化。虽然最近的有机化元件渐渐得到改良，但仍要 求进一步提高发光效率等。
[0004] 通过改良有机化用发光材料，有机化元件的性能渐渐得到改善。有机化元件的 发光效率的提高是与显示器的消耗电力的降低、耐久性的提高相关的重要课题。至今通过 多方研讨得到了改善，但仍需要进一步改良。
[0005] 为了解决该些问题，专利文献1~6中公开了将具有二苯并快喃作为取代基的慈 衍生物用于发光材料的有机化元件。
[0006] 此外，在专利文献4、7~11中，公开了具有蒙并苯并快喃或蒙并苯并唾吩结构的 发光材料，若使用该些材料则可W看到发光效率的提高，但需要进一步高效率化。
[0007] 现有技术文献 [000引专利文献
[0009] 专利文献1 ;日本特开平11 - 111460号公报
[0010] 专利文献2 ;日本特开2005 - 314239号公报
[0011] 专利文献3 ;日本特开2007 - 63501号公报
[0012] 专利文献4 ;国际公开第06/128800号小册子 [001引专利文献5 ;国际公开第05/113531号小册子
[0014] 专利文献6 ;国际公开第08/143229号小册子
[0015] 专利文献7 ;国际公开第07/140847号小册子
[0016] 专利文献8 ;国际公开第08/6449号小册子
[0017] 专利文献9 ;国际公开第10/137285号小册子 [001引专利文献10 ;日本特表2012 - 503027号公报
[0019] 专利文献11 ;韩国公开专利第2012 - 0104067号公报
【发明内容】
[0020] 本发明的目的在于，提供能够制造低电压且高效率的有机电致发光元件的材料。
[0021] 根据本发明的一个方式，可W提供由下述式（1)表示的慈衍生物。
[002引[化学式U
[0023]
【主权项】
1. 一种蒽衍生物，其由下述式（1)表示，
式（1)中，&~1?8分别选自氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或无取代的氨基、取代 或无取代的碳数为1~20的烷基、取代或无取代的碳数为1~20的烷氧基、取代或无取代 的形成环的碳数为6~30的芳氧基、取代或无取代的形成环的碳数为6~30的芳硫基、取 代或无取代的形成环的碳数为6~30的芳基以及取代或无取代的形成环的原子数为5~ 30的杂环基， L1选自单键及连接基团，所述连接基团选自2价的亚芳基及2价的杂环基， Ar1选自下述式（2)及（3)，
式（2)、（3)中，X选自氧原子及硫原子， 式⑵中，R11~R 14中的任意一个用于与L1键合，未用于与L1键合的R11~R 14和R15~ R2tl分别选自R R 8中定义的基团或原子， 式⑶中，R21~1?24中的任意一个用于与L1键合，未用于与L 1键合的R21~R24和R25~ R3tl分别选自R R 8中定义的基团或原子， 自取代或无取代的形成环的碳数为6~50的芳基以及取代或无取代的形成环的 原子数为5~50的杂环基， 札~R8、Rn~R2(I、R21~R3(I、L# Ar2It^接的基团任选相互键合而形成环。
2. 如权利要求1所述的蒽衍生物，其由下述式（4)~（7)中的任意之一表示，
式⑷~（7)中，R1~R8、L1、X、R11~R 2。、R21~R3。及Ar2与上述式⑴相同。
3. 如权利要求1或2所述的蒽衍生物，其由下述式（8)~（11)中的任意之一表示，
式⑶~（11)中，R1-R8JJ11~R 2(I、R21~R3。及Ar2与上述式⑴相同。
4. 如权利要求1或2所述的蒽衍生物，其由下述式（12)~（15)中的任意之一表示，
S3. Ο. 式（12)~（15)中，R1-R8JJ11~R2(I、R 21~R3。及Ar2与上述式⑴相同。
5. 如权利要求1~4中任一项所述的蒽衍生物，其中， Ar2选自取代或无取代的苯基、取代或无取代的萘基、取代或无取代的菲基、取代或无 取代的苯并蒽基、取代或无取代的9, 9 一二甲基芴基及取代或无取代的二苯并呋喃基。
6. 如权利要求1~5中任一项所述的蒽衍生物，其中，R R8为氢原子。
7. 如权利要求1~6中任一项所述的蒽衍生物，其中，未用于与L1键合的R η~R14和 RlS~R 2。、以及未用于与L1键合的R 21~R 24和R 25~R 3。为氢原子。
8. 如权利要求1~7中任一项所述的蒽衍生物，其中，X为氧原子。
9. 如权利要求1~8中任一项所述的蒽衍生物，其是有机电致发光元件用材料。
10. 如权利要求1~9中任一项所述的蒽衍生物，其是有机电致发光元件用发光材料。
11. 一种有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间夹持有包含发光层的1层以上的有 机薄膜层，所述有机薄膜层的至少一层单独含有或作为混合物的成分含有权利要求1~10 中任一项所述的蒽衍生物。
12. 如权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有所述蒽衍生物。
13. 如权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，所述蒽衍生物为主体材料。
14. 如权利要求12或13所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层还含有掺杂材料。
15. 如权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂材料为芳基胺化合物。
16. 如权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂材料为苯乙烯基胺化合 物。
17. 如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂材料为下述式（20)所示 的稠合多环胺衍生物，
式（20)中，Y为取代或无取代的形成环的碳数为10~50的稠合芳香族烃基， Ar-及 Ar 1(12分别选自取代或无取代的形成环的碳数为6~50的芳基及取代或无取代 的形成环的原子数为5~50的杂环基， η为1~4的整数。
18. 如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂材料为下述式（21)所示 的稠合多环胺衍生物，
式（21)中，Re分别选自取代或无取代的碳数为1~20的烷基、取代或无取代的碳数为 2~50的烯基、取代或无取代的碳数为2~50的炔基、取代或无取代的碳数为1~20的芳 烷基、取代或无取代的形成环的碳数为3~20的环烷基、取代或无取代的碳数为1~20的 烷氧基、取代或无取代的形成环的碳数为6~20的芳氧基、取代或无取代的形成环的碳数 为6~50的芳基、取代或无取代的甲硅烷基、取代或无取代的碳数为1~50的烷基锗基、 及取代或无取代的形成环的碳数为6~50的芳基锗基，&任选键合于稠合多环的4个苯环 的任意键合位置， t为0~10的整数， Ar2(ll~ Ar 2(14分别选自取代或无取代的形成环的碳数为6~50的芳基及取代或无取代 的形成环的原子数为5~50的杂环基。
19. 如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂材料为下述式（22)所示 的稠合多环胺衍生物，
式（22)中，Rf分别选自取代或无取代的碳数为1~20的烷基、取代或无取代的碳数为 2~50的烯基、取代或无取代的碳数为2~50的炔基、取代或无取代的碳数为1~20的芳 烷基、取代或无取代的形成环的碳数为3~20的环烷基、取代或无取代的碳数为1~20的 烷氧基、取代或无取代的形成环的碳数为6~20的芳氧基、取代或无取代的形成环的碳数 为6~50的芳基、取代或无取代的甲硅烷基、取代或无取代的碳数为1~50的烷基锗基、 及取代或无取代的形成环的碳数为6~50的芳基锗基，&任选键合于稠合多环的4个苯环 的任意键合位置， u为0~8的整数， Ar2(l5~ Ar2tl8分别选自取代或无取代的形成环的碳数为6~50的芳基、及取代或无取 代的形成环的原子数为5~50的杂环基。
20. 如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂材料为下述式（23)所示 的稠合多环胺衍生物，
式（23)中，Rg分别选自取代或无取代的碳数为1~20的烷基、取代或无取代的碳数为 2~50的烯基、取代或无取代的碳数为2~50的炔基、取代或无取代的碳数为1~20的芳 烷基、取代或无取代的形成环的碳数为3~20的环烷基、取代或无取代的碳数为1~20的 烷氧基、取代或无取代的形成环的碳数为6~20的芳氧基、取代或无取代的形成环的碳数 为6~50的芳基、取代或无取代的甲硅烷基、取代或无取代的碳数为1~50的烷基锗基、 及取代或无取代的形成环的碳数为6~50的芳基锗基，&任选键合于稠合多环的3个苯环 的任意键合位置， m为0~10的整数， Ar2(l9~ Ar212分别选自取代或无取代的形成环的碳数为6~50的芳基、及取代或无取 代的形成环的原子数为5~50的杂环基。
21. 如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂材料为下述式（24)所示 的稠合多环胺衍生物，
式（24)中，Ar213~Ar218分别选自取代或无取代的形成环的碳数为6~50的芳基及取 代或无取代的形成环的原子数为5~50的杂环基。
22. -种电子设备，其包含权利要求11~21中任一项所述的有机电致发光元件。
【专利摘要】本发明涉及由下述式(1)表示的蒽衍生物。式(1)中，L1选自单键及连接基团，所述连接基团选自2价的亚芳基、2价的杂环基、以及2～4个2价的亚芳基和/或2价的杂环基连接而形成的基团。Ar1选自下述式(2)及(3)。式(2)、(3)中，X选自氧原子及硫原子。式(2)中，R11～R14中的任意一个用于与L1键合。式(3)中，R21～R24中的任意一个用于与L1键合。Ar2选自取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基及取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂环基。
【IPC分类】C09K11-06, C07D405-10, C07B61-00, C07D307-92, H01L51-50
【公开号】CN104640848
【申请号】CN201480002297
【发明人】伊藤裕胜, 齐藤博之, 水木由美子, 河村昌宏
【申请人】出光兴产株式会社
【公开日】2015年5月20日
【申请日】2014年3月14日
【公告号】EP2924029A1, WO2014141725A1