z, 2H), 2. 47 - 2. 42 (m, 1H), 2. 40 - 2. 34 (m, 1H) ppm〇
[0048] 实施例5、化合物1-5的制备
[0050] 在50mL圆底烧瓶中，加入N-3-氟苄基邻苯二胺（0· 552g, 2. 554mmol)和中间体 II (I. 000g，2. 838mmol)，以DMF-水（IOmL)作溶剂，80°C下搅拌反应，薄层色谱跟踪至反应 结束，再经冷却、抽滤、柱层析分离、干燥得到0. 520g，产率34%。
[0051] 化合物 1-5 :黄棕色固体；熔点：164 - 166 °C NMR (600MHz, DMS0-d6) δ ： 9. 16 (s, 1H) , 7. 68 (d, J = 7. 3Hz, 1H) , 7. 59 (d, J = 7. 7Hz, 1H) , 7. 3 I -7. 23 (m, 3H), 7. 05 (dd, J = 11. 8, 5. 1Hz, 1H), 6. 87 (s, 1H), 6. 80 (d, J = 7. 7Hz, 1H), 6. 75 (d, J =9. 8Hz, 1H), 6. 63 (s, 1H), 6. 30 (s, 1H), 5. 90 (s, 1H), 5. 81 (s, 1H), 5. 44 (d, J = 16.5Hz，lH)，5.28(d，J = 16.5Hz, 1H), 4.07 (d, J = 15.9Hz, 1H), 3.67 (s，3H), 3.36 (d, J =15. 8Hz, 1H), 3. 23 (d, J = 10. 8Hz, 1H), 3. 09 - 3. 05 (m, 1H), 2. 90 - 2. 84 (m, 1H), 2. 64 - 2. 56 (m, 2H), 2. 47 - 2. 38 (m, 2H) ppm〇
[0052] 实施例6、化合物1-6的制备
[0054] 在50mL圆底烧瓶中，加入N-2-氟苄基邻苯二胺（0· 552g，2. 554mmol)和中间体 II (I. 000g，2. 838mmol)，以DMF-水（IOmL)作溶剂，80°C下搅拌反应，薄层色谱跟踪至反应 结束，再经冷却、抽滤、柱层析分离、干燥得到〇. 480g，产率31%。
[0055] 化合物 1-6 :黄棕色固体；熔点：171 - 173 °C !1H NMR (600MHz, DMS0-d6) δ ：9. 13 (s, 1H), 7. 68 (d, J = 7. 3Hz, 1H), 7. 56 (d, J = 7. 6Hz, 1H), 7. 26 (tt, J = 14. 5, 7. 1Hz, 3H), 7. 16 - 7. 12 (m, 1H), 7. 04 (t, J = 7. 5Hz, 1H), 6. 84 (s, 1H), 6. 79 (t, J =7. 5Hz, 1H), 6. 63 (s, 1H), 6. 32 (s, 1H), 5. 90 (s, 1H), 5. 82 (s, 1H), 5. 46 (d, J = 16.5Hz，lH)，5.33(d，J = 16.5Hz, 1H), 4.07 (d, J = 15.9Hz, 1H), 3.64 (s，3H), 3.35 (d, J =16. 5Hz, 1H), 3. 19 (d, J = 9. 6Hz, 1H), 3. 06 (d, J = 6. 5Hz, 1H), 2. 88 (dd, J = 18. 9, 7. 8Hz, 1H), 2. 64 - 2. 56 (m 2H), 2. 46 - 2. 37 (m, 2H) ppm〇
[0056] 实施例7、化合物1-7的制备
[0058] 在50mL圆底烧瓶中，加入N-4-氯苄基邻苯二胺（0. 594g，2. 554mmol)和中间体 II (I. 000g，2. 838mmol)，以DMF-水（IOmL)作溶剂，80°C下搅拌反应，薄层色谱跟踪至反应 结束，再经冷却、抽滤、柱层析分离、干燥得到0. 560g，产率35%。
[0059] 化合物 1-7 :黄棕色固体；熔点：167 - 169 °C !1H NMR (600MHz, DMS0-d6) δ ：9. 17(s, 1H), 7. 67(d, J = 7. 2Hz, 1H), 7. 57 (d, J = 7. 5Hz, 1H), 7. 30 (d, J = 8. 3Hz, 2H), 7. 28 - 7. 22 (m, 2H), 6. 97 (d, J = 8. 3Hz, 2H), 6. 85 (s, 1H), 6. 63 (s, 1H), 6. 32 (s, 1H), 5. 91 (s, 1H), 5. 82 (s, 1H), 5. 41 (d, J = 16. 4Hz, 1H), 5. 24 (d, J = 16. 4Hz, 1H), 4. 07 (d, J =15. 8Hz, 1H), 3. 67 (s, 3H), 3. 37 (d, J = 17. 1Hz, 1H), 3. 25 (d, J = 7. 6Hz, 1H), 3. 07 (d, J =4. 3Hz, 1H), 2. 87 (t, J = 10. 6Hz, 1H), 2. 59 (d, J = 15. 1Hz, 2H), 2. 45 (d, J = 10. 4Hz, 1H), 2. 40 - 2. 34 (m, 1H) ppm〇
[0060] 实施例8、化合物1-8的制备
[0062] 在50mL圆底烧瓶中，加入N-3-氯苄基邻苯二胺（0. 594g，2. 554mmol)和中间体 II (I. 000g，2. 838mmol)，以DMF-水（IOmL)作溶剂，80°C下搅拌反应，薄层色谱跟踪至反应 结束，再经冷却、抽滤、柱层析分离、干燥得到0. 510g，产率32%。
[0063] 化合物 1-8 :黄棕色固体；熔点：163 - 165 °C !1H NMR (600MHz, DMS0-d6) δ ：9. 16(s, 1H), 7. 67(d, J = 7. 4Hz, 1H), 7. 57 (d, J = 7. 4Hz, 1H), 7. 30 (d, J = 8. 4Hz, 2H), 7. 28 - 7. 22 (m, 2H), 6. 97 (d, J = 8. 3Hz, 2H), 6. 85 (s, 1H), 6. 63 (s, IH ),6. 32 (s, 1H), 5. 91 (s, 1H), 5. 82 (s, 1H), 5. 41 (d, J = 16. 4Hz, 1H), 5. 24 (d, J = 16.4Hz，lH)，4.07(d，J = 15.8Hz, 1H), 3.67 (s，3H), 3.38 (d, J = 15.8Hz, 1H), 3.25 (d, J =7. 3Hz, 1H), 3. 06 (s, 1H), 2. 89 - 2. 84 (m, 1H), 2. 59 (d, J = 15. 2Hz, 2H), 2. 47 - 2. 42 (m, 1H), 2. 40 - 2. 34 (m, 1H) ppm〇
[0064] 实施例9、化合物1-9的制备
[0066] 在50mL圆底烧瓶中，加入N-2-氯苄基邻苯二胺（0. 594g，2. 554mmol)和中间体 II (I. 000g，2. 838mmol)，以DMF-水（IOmL)作溶剂，80°C下搅拌反应，薄层色谱跟踪至反应 结束，再经冷却、抽滤、柱层析分离、干燥得到0. 570g，产率36%。
[0067] 化合物 1-9 :黄棕色固体；熔点：171 - 173 °C !1H NMR (600MHz, DMS0-d6) δ ： 9. 10 (s, 1Η), 7. 72 - 7. 69 (m, 1Η), 7. 52 - 7. 50 (m, 1Η), 7. 44 (d, J = 7. 9Hz, 1Η) ,7.29- 7. 25(m, 3Η), 7. 18(t, J = 7. 5Ηζ, 1Η), 6. 75 (s, 1Η), 6. 69 (d, J = 7. 6Hz, 1Η), 6. 64 ( s, 1Η), 6. 43 (s, 1Η), 5. 91 (s, 1Η), 5. 84 (s, 1Η), 5. 46 (d, J = 17. 1Hz, 1Η), 5. 37 (d, J =17. ΙΗζ, 1Η), 4. 05 (d, J = 15. 3Hz, 1Η), 3. 53 (s, 3Η), 3. 29 (s, 1Η), 3. 18 (t, J = 8. 5Hz, 1Η), 3. 06 (s, 1Η), 2. 90 - 2. 84 (m, 1Η), 2. 79 (d, J = 14. 7Hz, 1Η), 2. 58 (d, J = 15. 2Hz, 1Η), 2. 45 (d, J = 12. 9Hz, 2Η) ppm〇
[0068] 实施例10、化合物1-10的制备
[0070] 在50mL圆底烧瓶中，加入N-2, 4-二氯苄基邻苯二胺（0· 682g, 2. 554mmol)和中间 体II (I. 000g，2. 838mmol)，以DMF-水（IOmL)作溶剂，80°C下搅拌反应，薄层色谱跟踪至反 应结束，再经冷却、抽滤、柱层析分离、干燥得到〇. 640g，产率38%。
[0071] 化合物 1-10 :黄棕色固体；熔点：179 - 181 °C !1H NMR(600MHz, DMS0-d6) δ ： 9. 20 (s, 1H), 7. 67 (t, J = 8. 5Hz, 2Η), 7. 49 (d, J = 8. 3Hz, 1Η), 7. 27 (dt, J = 21. 9, 7. 3Ηζ ,2Η), 7. 09 (s, 1Η), 6. 94 (d, J = 8. 2Hz, 1Η), 6. 90 (s, 1Η), 6. 63 (s, 1Η), 6. 28 (s, 1Η), 5. 9 l(s, 1Η), 5. 81(s, 1Η), 5. 44(d, J = 16. 4Hz, 1Η), 5. 27 (d, J = 16. 4Hz, 1Η), 4. 07 (d, J = 15. 9Hz, 1Η), 3. 72 (s, 3Η), 3. 37 (d, J = 16. 9Hz, 1Η), 3. 20 (d, J = 8. 5Hz, 1Η), 3. 06 (d, J = 7. 7Hz, 1Η), 2. 87 (t, J = 10. 9Hz, 1Η), 2. 58 (d, J = 15. 8Hz, 1Η), 2. 47 - 2. 29 (m, 3Η) ppm〇
[0072] 实施例11、化合物I-Il的制备
[0074] 在50mL圆底烧瓶中，加入N-3, 4-二氯邻苯二胺（0. 682g, 2. 554mmol)和中间体 II (1.0 OOg，2. 838mmol)，以DMF-水（IOmL)作溶剂，80°C下搅拌反应，薄层色谱跟踪至反应 结束，再经冷却、抽滤、柱层析分离、干燥得到0. 610g，产率36%。
[0075] 化合物 I-Il :黄棕色固体；熔点：164 - 166 °C NMR(600MHz, DMS0-d6) δ ：9. 17 (s, 1H), 7. 67 (dd, J = 12. 3, 7. 9Hz, 2H), 7. 49 (d, J = 8. 3Hz, 1H), 7. 30-7. 23 (m, 2H), 7. 09 (d, J = I. 4Hz, 1H), 6. 94 (dd, J = 8. 4, I. 6Hz, 1H), 6. 89 (s, 1H), 6. 62 (s, 1H), 6. 28 (s, 1H), 5. 90 (s, 1H), 5. 81 (s, 1H), 5. 44 (d, J = 16. 4Hz, 1H), 5. 27 (d, J = 16. 4Hz, 1H), 4. 07(d, J = 15. 6Hz, 1H), 3. 72 (s, 3H), 3. 37 (d, J = 15.8Hz,lH),3.23- 3. 18 (m, 1H) , 3. 06 (d, J = 8. 6Hz, 1H), 2. 87 (t, J = 12. 4Hz, 1H), 2. 58 (d, J = 15. 7Hz, 1H), 2. 46 - 2. 29 (m, 3H) ppm〇
[0076] 实施例12、化合物1-12的制备