专利名称：一种用于检测肺癌呼出气体己醛的新型化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种特异检测肺癌呼出气体己醛的新型化合物。
背景技术：
肺癌是指肺的恶性上皮性肿瘤，它起源于支气管上皮、支气管粘液腺、细支气管上皮及肺泡上皮等，称支气管肺癌，简称肺癌。目前肺癌的发病率和死亡率已经排在各种恶性肿瘤的第一位。我国肺癌的发病率和死亡率一直呈上升趋势，每年有大约60万人死于肺癌。临床上，肺癌的常见诊断方法有以下几种X射线检查，电子计算机断层扫描，磁共振断 层扫描，痰脱落细胞检查，纤维支气管镜检查，经皮肺穿刺活检。以上肺癌常规诊断方法复杂费时价格昂贵，而且还会对病人造成损伤，因此不利于大规模普查，从而耽误最佳治疗时间。如果在肺癌早期得到诊断治疗，肺癌患者五年后生存率可以上升到48%，因此研究出一种方便、快捷、无损的辅助诊断方法诊断肺癌有很大的实用和社会意义。肿瘤的生长过程中常常伴随着基因或者蛋白质的变化，这种变化会导致细胞膜的氧化，肿瘤细胞进而释放出挥发性有机化合物VOCs。细胞的代谢产物通过其生存的微环境进入循环系统，绝大部分通过肺的气体交换作用从呼吸中排出体外，通过检测人呼吸气体中挥发性、半挥发性有机物的成分和含量，可以实现对病症进行诊断，即呼吸诊断。MichaelPhillips确定了肺癌患者有22种VOCs挥发性有机气体，其中就至少包含己醛。而目前呼吸诊断检测己醛的方法为固相微萃取辅助的气质连用技术，由于存在费用昂贵，检测过程繁琐费时，因而要应用于临床快速检测存在很大困难。因此，设计针对己醛特异性检测的化合物，对实现呼吸诊断肺癌患者具有重大的实践意义。
发明内容
针对现有技术存在的上述不足，本发明的目的是提供一种特异检测己醛气体的新型化合物，用于呼吸诊断肺癌的检测，解决肺癌常规诊断方法复杂、费时、价格昂贵的问题。实现上述目的，本发明采用如下技术方案一种用于检测肺癌呼出气体己醛的新型化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如下....V
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该化合物命名为双-[5-(4-羰基苯基)-10，15，20-三苯基卟啉]-1，2-邻苯二酰亚胺。进一步，所述用于检测肺癌呼出气体己醛的新型化合物的制备方法，包括如下步骤
第一步，合成单羧基卟啉将200毫升丙酸加入到250毫升三口瓶中，加热沸腾；然后，加入2. 7g对羧基苯甲醛和5. 5毫升苯甲醛，搅拌溶解；再滴加5毫升新蒸吡咯的丙酸溶液，继续搅拌回流I小时，减压蒸出150毫升丙酸；
尔后，加入100毫升甲醇，冰箱中冷却12h ;取出抽滤，得紫色固体；再用硅胶过柱，三氯甲烷做洗脱剂，收集第二色带，得单羧基卟啉；
第二步，取30mL氯仿，加入2g CaH2，搅拌回流24小时，蒸出溶剂备用；
然后，取50mg步骤一获得的单羧基卟啉于三颈烧瓶中，再加入20mL干燥的氯仿充分混合后，充氮气保护，再在冰浴下加入30mgEDC. HC1，搅拌45min ;然后，加入4mg邻苯二胺，室温下反应6h ；
第三步，待第二步反应结束后，往反应体系中加入蒸馏水和饱和食盐水进行洗涤，先使用蒸馏水洗涤三次，每次往反应体系中加入30ml蒸馏水，再向反应体系中加入30mL饱和食盐水洗涤一次，充分洗涤后，用无水MgSO4干燥有机层；然后，旋干溶剂，用硅胶装柱，再使用DCM洗脱，收集自上而下的第二带紫色产物，得到双-[5- (4-羰基苯基)-10，15，20-三苯基卟啉]-1，2-邻苯二酰亚胺。相比现有技术，本发明具有如下有益效果
本发明公开的化合物是由两分子的5-对羧基苯基-10，15，20-三苯基卟啉与邻苯二胺脱去两分子水后得到；由具有优异光电性能的羧基卟啉和邻苯二胺进行缩合反应，具有特定空腔尺寸的分子钳化合物；运用紫外可见光谱、红外光谱对新型化合物结构进行表征表明该化合物具有卟啉特有的Soret和Q带，以及酰胺键官能团。可进一步开发为可视化呼吸检测肺癌患者敏感材料。采用本发明新型化合物对病症进行呼吸诊断，解决了肺癌常规诊断方法复杂费时、价格昂贵，而且还会对病人造成损伤的问题，该化合物用于检测患者呼出气体中是否含有己醛，从而可以判断患者是否罹患肺癌，具有检测速度快、价格低廉等优点，同时，对人体没有损伤，适合大规模普查。
图I-化合物双-[5-(4-羰基苯基)-10，15，20-三苯基卟啉]-1，2-邻苯二酰亚胺的结构图。
图2为化合物双-[5-(4-羰基苯基)_10，15，20-三苯基卟啉]-1,2-邻苯二酰亚胺在二氯甲烷中的紫外可见光谱图。图3为化合物双-[5-(4-羰基苯基)-10，15，20-三苯基卟啉]-1,2-邻苯二酰亚胺的红外光谱图。图4-可视传感阵列对己醛气体的响应结果可视差图。
具体实施例方式下面结合具体实施例对本发明新型化合物作进一步详细说明。一、一种用于检测肺癌呼出气体己醛的新型化合物，其结构式为
权利要求
1.一种用于检测肺癌呼出气体己醛的新型化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如下
2.如权利要求I所述用于检测肺癌呼出气体己醛的新型化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤 第一步，合成单羧基卟啉将200毫升丙酸加入到250毫升三口瓶中，加热沸腾；然后，加入2. 7g对羧基苯甲醛和5. 5毫升苯甲醛，搅拌溶解；再滴加5毫升新蒸吡咯的丙酸溶液，继续搅拌回流I小时，减压蒸出150毫升丙酸； 尔后，加入100毫升甲醇，冰箱中冷却12h ;取出抽滤，得紫色固体；再用硅胶过柱，三氯甲烷做洗脱剂，收集第二色带，得单羧基卟啉； 第二步，取30mL氯仿，加入2g CaH2，搅拌回流24小时，蒸出溶剂备用； 然后，取50mg步骤一获得的单羧基卟啉于三颈烧瓶中，再加入20mL干燥的氯仿，并充分混合后充氮气保护反应；再在冰浴下加入30mgEDC. HC1，搅拌45min ;然后，加入4mg邻苯二胺，室温下反应6h ； 第三步，待第二步反应结束后，往反应体系中加入蒸馏水和饱和食盐水进行洗涤，先使用蒸馏水洗涤三次，每次往反应体系中加入30ml蒸馏水，再向反应体系中加入30mL饱和食盐水洗涤一次，充分洗涤后，用无水MgSO4干燥有机层；然后，旋干溶剂，用硅胶装柱，再使用DCM洗脱，收集自上而下的第二带紫色产物，得到双-[5- (4-羰基苯基)-10，15，20-三苯基卟啉]-1，2-邻苯二酰亚胺。
全文摘要
本发明提供一种用于检测肺癌呼出气体己醛的新型化合物，其结构式如附图所示，该化合物命名为双-[5-(4-羰基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉]-1,2-邻苯二酰亚胺。本发明化合物是由两分子的5-对羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉与邻苯二胺脱去两分子水后得到；由具有优异光电性能的羧基卟啉和邻苯二胺进行缩合反应，形成具有特定空腔尺寸的分子钳化合物；可进一步开发为可视化呼吸检测肺癌患者敏感材料。采用本发明新型化合物对病症进行呼吸诊断，解决了肺癌常规诊断方法复杂费时、价格昂贵，而且还会对病人造成损伤的问题。
文档编号G01N21/25GK102863450SQ20121038913
公开日2013年1月9日 申请日期2012年10月15日 优先权日2012年10月15日
发明者侯长军, 吴宇, 法焕宝, 霍丹群, 杨眉, 钟先华 申请人:重庆大学