专利名称：4-羟基取代苯基亚胺型罗丹明6g荧光分子探针的制备方法与用途的制作方法
技术领域：
本发明属于化学传感技术应用领域，涉及化合物11-(4-羟基苯)亚胺乙基τΤ _(罗丹明6G-酰肼)的制备方法，及化合物I对氢离子高选择性的裸眼显色识别和荧光识别探针的用途。
背景技术：
在生理学、药物学、环境学等体系中，对pH值的测定有非常重要的价值。电化学法是早期人们测量PH值的常用方法，但在测量中遇到了很多问题，比如传统玻璃电极的阻抗高、易破损以及不宜用于含氟溶液中PH的测定等。其次，玻璃电极由于体积较大，不适用于样品的原位处理分析及微环境和生物活体的在线检测。与之对比，荧光光谱法具有自身独特的优点:灵敏度高、选择性强、反应快速及操作性强等，因此，设计合成能应用于各种体系，具有各种性能的PH荧光分子探针成为了人们的研究需求。本专利的化合物I具有亚胺C = N双键结构，根据罗丹明6G内酰胺螺环化合物的“闭合-无色”、“开环-有色及产生荧光”的特点，可以对氢离子进行荧光识别。实验表明，化合物I具有对氢离子高选择性的裸眼显色识别和荧光识别探针的用途，并且不受金属离子干扰。本发明人设计的如上所述具有I结构特征的化合物是未见报道的新化合物。
发明内容
本发明的第一个 目的是提供了具有结构式I的化合物及其制备方法。本发明的第二个目的是提供了包含化合物I用于对氢离子高选择性裸眼显色识别以及荧光识别探针的用途。为实现上述目的本发明公开了如下的技术内容:
具有结构式I的化合物1-(4-羟基苯)亚胺乙基-N，罗丹明6G-酰肼):
权利要求
1.具有结构式I的化合物1-(4-羟基苯)亚胺乙基tT_(罗丹明6G-酰肼)
2.权利要求1所述化合物1-(4-羟基苯)亚胺乙基-N，八罗丹明6G-酰肼)的制备方法，其特征在于按如下的步骤进行: (I)原料罗丹明6G酰肼的制备: 在乙醇溶液中，罗丹明6G和80%的水合肼在室温下混合搅拌，然后将混合物加热回流，当溶液由猩红色变为澄清的橙色时，反应完毕，冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂，所得固体用蒸馏水洗涤3次即得产物；其中罗丹明6G和80%水合肼的摩尔比为1.0: 12.5 ； (2)目标化合物的合成 将上述制备的罗丹明6G酰肼和对羟基苯乙酮在甲醇溶液中混合，再加入几滴冰乙酸作催化剂，将混合体系加热回流至完全反应，待反应完成后降至室温，将混合体系倒入冰水中，用三乙胺调节溶液至pH = 8，抽滤，并用甲醇洗涤沉淀2-3次，二氯甲烷萃取滤液，无水硫酸镁放入萃取液中，干燥并静置过夜，减压旋蒸除去多余溶剂，所得粗产品经柱色谱分离，得到结构式为I的化合物1-(4-羟基苯)亚胺乙基tT_(罗丹明6G-酰肼)；其中罗丹明6G酰肼和对羟基苯乙酮的摩尔比为1.2:1.0。
3.权利要求1所述化合物1-(4-羟基苯)亚胺乙基-N，-{罗丹明6G-酰肼)在制备作为对氢离子高选择性裸眼显色识别以及荧光识别探针方面的应用。
全文摘要
本发明公开了一种化合物(I)4-羟基取代苯基亚胺型罗丹明6G荧光分子探针的制备方法与用途。该化合物I具有罗丹明类荧光染料的优点，同时化合物I在强酸性环境中会发射强的荧光，并且溶液颜色发生由无色到橙红色变化。所以，化合物I具有对氢离子高选择性的裸眼显色识别和荧光识别探针的用途。
文档编号G01N21/64GK103232466SQ20131012728
公开日2013年8月7日 申请日期2013年4月11日 优先权日2013年4月11日
发明者史学芳, 胡灵敏, 郭萍, 徐本花, 石倩, 刘丽娟, 刘明霞, 苑津平 申请人:天津师范大学