g(0. 02mol)、三环己基膦 (PCy3)0.072g(0.0002049mol)、三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd2(dba) 3)0.047g(0.00005123 mol)、叔丁醇钠（t-Bu0Na)2g(0. 021mol)和对甲苯胺2. 14g(0. 020mol)，再加入蒸馏后的邻 二甲苯100毫升，之后进行氩气置换，在120°C的温度条件下搅拌5小时。
[0177] 然后，冷却到室温，再用离子交换水对有机层进行3次清洗，使用无水硫酸钠和活 性粘土对有机层进行干燥和吸附处理，之后减压蒸馏掉邻二甲苯，得到残渣。
[0178] 然后，使用硅胶柱色谱法（展开剂：三氯甲烷/己烷）对所得残渣进行提纯，得到 中间体5. 29g(收率：约85% )。
[0179] 〔第二偶联反应：三芳胺衍生物（HT-2)的合成〕
[0180] 2升的三口烧瓶中，装入三氯苯1.5g(0. 008mol)、三环己基膦 (PCy3)0.073g(0.0002072mol)、三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd2(dba) 3)0· 076g (0.00008287m 〇1)、叔丁醇钠（t_Bu0Na)2. 5g(0. 026mol)和中间体6. 7g(0. 024mol)，再加入蒸馏后的邻二 甲苯200毫升，之后进行氩气置换，在120°C的温度条件下搅拌5小时。
[0181] 然后，冷却到室温，再用离子交换水对有机层进行3次清洗，使用无水硫酸钠和活 性粘土对有机层进行干燥和吸附处理，之后减压蒸馏掉邻二甲苯，得到残渣。
[0182] 然后，使用硅胶柱色谱法（展开剂：三氯甲烷/己烷）对所得残渣进行提纯，得到 固形物。使用红外光谱测量方法（KBr压片法）对该固形物进行分析。通过红外光谱测量 方法得到的红外吸收光谱（IR光谱）表示在图4中。根据该IR光谱，确认了所得固形物 是三芳胺衍生物（HT-2)。三芳胺衍生物（HT-2)(分子量1006)的产量是4. 43g (收率：约 55% ) 〇
[0183] 《合成例3 :三芳胺衍生物（HT-3)的合成》
[0184] 进行下述反应方程式（3)表示的两个阶段的偶联反应，得到三芳胺衍生物 (HT-3)〇
[0185]【化13】
[0187] 〔第一偶联反应：中间体的合成〕
[0188] 除了使用甲氧基苯胺替换对甲苯胺以外，依照上述反应方程式（1)，得到中间体。
[0189] 即，2升的三口烧瓶中，装入化合物（5b)4. 29g(0. 02mol)、三环己基膦 (PCy3)0.072g(0.0002049mol)、三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd2(dba) 3)0.047g(0.00005123 mol)、叔丁醇钠（t-Bu0Na)2g(0. 021mol)和甲氧基苯胺2. 46g(0. 020mol)，再加入蒸馏后的 邻二甲苯100毫升，之后进行氩气置换，在120°C的温度条件下搅拌5小时。
[0190] 然后，冷却到室温，再用离子交换水对有机层进行3次清洗，使用无水硫酸钠和活 性粘土对有机层进行干燥和吸附处理，之后减压蒸馏掉邻二甲苯，得到残渣。
[0191] 然后，使用硅胶柱色谱法（展开剂：三氯甲烷/己烷）对所得残渣进行提纯，得到 中间体4. 82g(收率：约80% )。
[0192] 〔第二偶联反应：三芳胺衍生物（HT-3)的合成〕
[0193] 2升的三口烧瓶中，装入三氯苯1.5g(0. 008mol)、三环己基膦 (PCy3)0.073g(0.0002072mol)、三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd2(dba) 3)0· 076g (0.00008287m 〇1)、叔丁醇钠（t_Bu0Na)2. 5g(0. 026mol)和中间体6. 7g(0. 024mol)，再加入蒸馏后的邻二 甲苯200毫升，之后进行氩气置换，在120°C的温度条件下搅拌5小时。
[0194] 然后，冷却到室温，再用离子交换水对有机层进行3次清洗，使用无水硫酸钠和活 性粘土对有机层进行干燥和吸附处理，之后减压蒸馏掉邻二甲苯，得到残渣。
[0195] 然后，使用硅胶柱色谱法（展开剂：三氯甲烷/己烷）对所得残渣进行提纯，得到 三芳胺衍生物（HT-3)4. 68g(收率：约60% )。
[0196] 《合成例4 :三芳胺衍生物（HT-4)的合成》
[0197] 进行下述反应方程式（4)表示的两个阶段的偶联反应，得到三芳胺衍生物 (HT-4)〇
[0198] 【化14】
[0200] 〔第一偶联反应：中间体的合成〕
[0201] 除了使用甲氧基苯胺替换对甲苯胺、使用化合物（5a)替换化合物（5b)以外，依照 上述反应方程式（1)，得到中间体。
[0202] 即，2升的三口烧瓶中，装入化合物（5a)4. 81g(0. 02mol)、三环己基膦 (PCy3)0.072g(0.0002049mol)、三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd2(dba) 3)0.047g(0.00005123 mol)、叔丁醇钠（t-Bu0Na)2g(0. 021mol)和甲氧基苯胺2. 46g(0. 020mol)，再加入蒸馏后的 邻二甲苯100毫升，之后进行氩气置换，在120°C的温度条件下搅拌5小时。
[0203] 然后，冷却到室温，再用离子交换水对有机层进行3次清洗，使用无水硫酸钠和活 性粘土对有机层进行干燥和吸附处理，之后减压蒸馏掉邻二甲苯，得到残渣。
[0204] 然后，使用硅胶柱色谱法（展开剂：三氯甲烷/己烷）对所得残渣进行提纯，得到 中间体5. 23g(收率：约80% )。
[0205] 〔第二偶联反应：三芳胺衍生物（HT-4)的合成〕
[0206] 2升的三口烧瓶中，装入三氯苯1.5g(0. 008mol)、三环己基膦 (PCy3)0.073g(0.0002072mol)、三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd2(dba) 3)0· 076g (0.00008287m 〇1)、叔丁醇钠（t_Bu0Na)2. 5g(0. 026mol)和中间体6. 7g(0. 024mol)，再加入蒸馏后的邻二 甲苯200毫升，之后进行氩气置换，在120°C的温度条件下搅拌5小时。
[0207] 然后，冷却到室温，再用离子交换水对有机层进行3次清洗，使用无水硫酸钠和活 性粘土对有机层进行干燥和吸附处理，之后减压蒸馏掉邻二甲苯，得到残渣。
[0208] 然后，使用硅胶柱色谱法（展开剂：三氯甲烷/己烷）对所得残渣进行提纯，得到 三芳胺衍生物（HT-4)4. 64g(收率：约55% )。
[0209] 《合成例5 :三芳胺衍生物（HT-5)的合成》
[0210] 进行下述反应方程式（5)表示的两个阶段的偶联反应，得到三芳胺衍生物 (HT-5)〇
[0211]【化15】
[0213] 〔第一偶联反应：中间体的合成〕
[0214] 除了使用苯胺替换对甲苯胺、使用化合物（5c)替换化合物（5b)以外，依照上述反 应方程式（1)，得到中间体。
[0215] 即，2升的三口烧瓶中，装入化合物（5c)4. 89g(0. 02mol)、三环己基膦 (PCy3)0.072g(0.0002049mol)、三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd2(dba) 3)0.047g(0.00005123 mol)、叔丁醇钠（t-Bu0Na)2g(0. 021mol)和苯胺1. 86g(0. 020mol)，再加入蒸馏后的邻二甲 苯100毫升，之后进行氩气置换，在120°C的温度条件下搅拌5小时。
[0216] 然后，冷却到室温，再用离子交换水对有机层进行3次清洗，使用无水硫酸钠和活 性粘土对有机层进行干燥和吸附处理，之后减压蒸馏掉邻二甲苯，得到残渣。
[0217] 然后，使用硅胶柱色谱法（展开剂：三氯甲烷/己烷）对所得残渣进行提纯，得到 中间体4. 94g(收率：约82% )。
[0218] 〔第二偶联反应：三芳胺衍生物（HT-5)的合成〕
[0219] 2升的三口烧瓶中，装入三氯苯1.5g(0. 008mol)、三环己基膦 (PCy3)0.073g(0.0002072mol)、三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd2(dba) 3)0· 076g (0.00008287m 〇1)、叔丁醇钠（t_Bu0Na)2. 5g(0. 026mol)和中间体6. 7g(0. 024mol)，再加入蒸馏后的邻二 甲苯200毫升，之后进行氩气置换，在120°C的温度条件下搅拌5小时。
[0220] 然后，冷却到室温，再用离子交换水对有机层进行3次清洗，使用无水硫酸钠和活 性粘土对有机层进行干燥和吸附处理，之后减压蒸馏掉邻二甲苯，得到残渣。
[0221] 然后，使用硅胶柱色谱法（展开剂：三氯甲烷/己烷）对所得残渣进行提纯，得到 三芳胺衍生物（HT-5)4. 68g(收率：约60% )。
[0222] 《合成例6 :三芳胺衍生物（HT-6)的合成》
[0223] 进行下述反应方程式（6)表示的两个阶段的偶联反应，得到三芳胺衍生物 (HT-6)〇
[0224]【化16】
[0226] 〔第一偶联反应：中间体的合成〕
[0227] 除了使用苯胺替换对甲苯胺、使用化合物（5d)替换化合物（5b)以外，依照上述反 应方程式（1)，得到中间体。
[0228] 即，2升的三口烧瓶中，装入化合物（5d) 5. 10g(0. 02mol)、三环己基膦 (PCy3)0.072g(0.0002049mol)、三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd2(dba) 3)0.047g(0.00005123 mol)、叔丁醇钠（t-Bu0Na)2g(0. 021mol)和苯胺1. 86g(0. 020mol)，再加入蒸馏后的邻二甲 苯100毫升，之后进行氩气置换，在120°C的温度条件下搅拌5小时。
[0229] 然后，冷却到室温，再用离子交换水对有机层进行3次清洗，使用无水硫酸钠和活 性粘土对有机层进行干燥和吸附处理，之后减压蒸馏掉邻二甲苯，得到残渣。
[0230] 然后，使用硅胶柱色谱法（展开剂：三氯甲烷/己烷）对所得残渣进行提纯，得到 中间体4. 98g(收率：约80% )。
[0231] 〔第二偶联反应：三芳胺衍生物（HT-6)的合成〕
[0232] 2升的三口烧瓶中，装入三氯苯1.5g(0. 008mol)、三环己基膦 (PCy3)0.073g(0.0002072mol)、三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd2(dba) 3)0· 076g (0.00008287m 〇1)、叔丁醇钠（t_Bu0Na)2. 5g(0. 026mol)和中间体6. 7g(0. 024mol)，再加入蒸馏后的邻