专利名称:具有植物生长调节活性的二氮氧喹喔啉甲酰胺基脲及制备方法与应用的制作方法
技术领域:
本发明属于化合物制备技术领域,具体涉及一种具有植物生长调节活性的二氮氧喹喔啉甲酰胺基脲化合物,其制备方法与用途。
背景技术:
二氮氧喹喔啉类衍生物是具有抑菌、杀虫、抗癌和促动物生长活性,国外有相关文献进行了 艮道(Kamelia M, Amin, Magda M. F. Ismail, New quinoxalinel,4-di-N-oxides.Part I Hypoxia-selective cytotoxins and anticancer agentsderived from quinoxaline I,4-di-N-oxides[J], Bioorganic & Medicinal Chemistry,2006,14 :6917-23 ;Sainz Montoya Y, Martinez ME, Crespo-FJ Ortega, Lopez MA. A New quinoxaline 1,4-di-N-oxides for treatment of tuberculosis [J].Arzneimittel-Forschung,1999,49(I) :55-59 ;Broz J, Sevcik B, Hebky J, Cyadox-anew Czechoslovak animal growth regulator[J]. Agrochemia,1980,20 :339-324 ;Antonio Carta, Mario Loriga, Giuseppe Paglietti, Synthesis, anti-mycobacterial,anti-trichomonas and anti—Candida in vitro activities of 2-substituted_6,7-difluoro-3-methyl-quinoxaline I,4-dioxides[J], European Journal of MedicinalChemistry, 2004,39 (2) 195-203),这些文献没有提及本发明制备的化合物。近几年本申请人研制了几种类型的二氮氧喹喔啉甲醛衍生物,这些新化合物均有不同程度的除草活性。如研制的如下几类二氮氧喹喔啉甲醛衍生物。A类一羧酸酰腙类化合物(马敬中等,1,4_ 二氮氧喹喔啉-2-甲醛酰腙的合成和除草活性研究,精细化工[J],2004,21 (4) :309-312) ;B类一双腙类化合物(马敬中,1,4_ 二氮氧喹喔啉-2-甲醛双腙的合成和除草活性研究,现代化工[J],2005,25 (6) :34-36专利具有除草活性的1,4_ 二氧喹喔啉甲醛双腙及制备方法与应用,);C类一席夫碱类化合物(马敬中等,1,4_二氧喹喔啉甲醛席夫碱的合成与除草活性,化学研究与应用,2006,18(6) :12-15 ;)。三类化合物结构
如下式所示。
权利要求
1.具有植物生长调节活性的二氮氧喹喔啉甲酰胺基脲化合物,其特征是具有通式I所示的结构
2.I、权利要求I中所述的化合物的制备方法,其特征是先用苯并呋咱与乙酰乙酸乙酯反应获得二氮氧喹喔啉甲酸乙酯中间体2,二氮氧喹喔啉甲酸乙酯中间体与水合肼反应获得二氮氧喹喔啉甲酰肼中间体3 ;再用胺与固体光气反应合成烃基异腈酸酯中间体4,用二氮氧喹喔啉甲酰肼中间体3与烃基异腈酸酯中间体4反应获得通式I的化合物;所述的二氮氧喹喔啉甲酸乙酯中间体化合物如通式2所示,所述的二氮氧喹喔啉甲酰肼中间体化合物如通式3所示,所述的烃基异腈酸酯中间体化合物如通式4所示,如下
3.权利要求I所述的二氮氧喹喔啉甲酰胺基脲化合物的应用,其特征是作为植物生长调节剂的有效成分。
4.权利要求3所述的化合物的应用,其特征是作为单子叶植物生长调节剂的有效成分。
5.权利要求3所述的化合物的应用,其特征是作为双子叶植物生长调节剂的有效成分。
全文摘要
本发明具体涉及一种具有植物生长调节活性的化合物,其制备与用途。具有通式1所述的喹喔啉甲酰胺基脲。通式1中,R为烷基、苯基或取代苯基。其中取代苯基可以是一取代或多取代苯基。多取代苯基上的R’基可相同也可不同;R’基在苯基上的位置为2、3、4、5、6-位中的任意一个或多个位置,且取代基为甲基,硝基、烃氧基、卤素原子或三氟甲基。用苯并呋咱为原料,经两步反应获得喹喔啉甲酰肼中间体;用胺与固体光气反应合成异腈酸酯中间体,用喹喔啉甲酰肼中间体与异腈酸酯中间体反应获得通式1的化合物。本发明还公开了中间体的制备。通式1的化合物对单、双子叶植物生长具有明显调节作用,可以用作单、双子叶杂草的生长调节剂。
文档编号A01N47/34GK102887863SQ20111020235
公开日2013年1月23日 申请日期2011年7月19日 优先权日2011年7月19日
发明者马敬中, 杜春燕, 马中华, 朱凯英, 江洪 申请人:华中农业大学