专利名称：一种合成纽甜的方法
技术领域：
本发明涉及一种甜味剂，尤其是涉及一种由天门冬酰苯丙氨酸甲酯(俗称阿斯巴甜)与 3,3-二甲基丁醛和甲酸进行反应合成甜味剂纽甜的方法。
背景技术：
纽甜是一种新型的非营养型强力甜味剂，其化学名为A4^ (3,3-二甲基丁基)-Z-a-天门
冬酰]-z:-苯丙氨酸-i-甲酯，其结构式如下
COOCH3
CH3 CO—NH—(p—H
CH3 —C—CH2—CH2—NH—C—H CH3 CH2
COOH
纽甜
纽甜的甜度是蔗糖的8000倍，且具有类似于蔗糖的纯正甜味，广泛应用于饮料、口香糖、 乳制品、果冻布丁、糖浆、面包、糕点饼干、冰淇淋、果酱和酱菜等加工食品中，以替代庶 糖和其他甜味剂。纽甜还具有风味增强特性，可有效地降低食品中香精和柠檬酸的使用量。 作为非营养型甜味剂，纽甜不仅适用于包括肥胖、心血管病和糖尿病患者在内的所有人群， 还适用于不能食用阿斯巴甜的苯酮尿症患者。
纽甜可以通过以以氰基硼氢化钠为还原剂，用3,3-二甲基丁醛对阿斯巴甜进行N-烷基化 反应而合成(参见美国专利US5,480,668)。由于氰基硼氢化钠价格昂贵，用这种方法合成纽 甜成本太高，不适于工业化生产。纽甜也可以通过负载于活性炭的钯或铂催化下，用3,3-二 甲基丁醛对阿斯巴甜进行加氢烷化合成(参见美国专利US5,510,508; US5，728,862; US6,720,446)，但采用贵金属催化剂成本较高，工艺操作复杂，且须具备氢气源。
发明内容
本发明的目的在于提供一种工艺简单、原材料价格低廉的合成纽甜的方法。 本发明将天门冬酰苯丙氨酸甲酯与3,3-二甲基丁醛和甲酸反应合成纽甜，反应式如下<formula>formula see original document page 4</formula>本发明包括以下步骤
1) 向甲醇中加入天门冬酰苯丙氨酸甲酯和甲酸，得混合物A，按质量比，甲醇与天门冬 酰苯丙氨酸甲酯的配比为(3 9) : 1，按摩尔比，甲酸与天门冬酰苯丙氨酸甲酯的配比为(1.2
3.0) : 1;
2) 向混合物A中加入3,3-二甲基丁醛进行反应，按摩尔比，3,3-二甲基丁醛与天门冬酰 苯丙氨酸甲酯的配比为(U 2.0) :1;
3) 反应后产物减压浓縮成浆状；
4) 用乙醇水溶液重结晶，得纽甜。
向混合物A中加入3,3-二甲基丁醛进行反应的温度最好为35 65'C，反应的时间最好为 8 24h，乙醇水溶液中乙醇的质量百分比浓度最好为15 50%。
本发明使用价廉易得的有机还原剂甲酸，反应过程中无需催化剂，反应条件温和，反应 设备用间歇搅拌釜即可，大大降低了生产成本。
具体实施例方式
以下实施例将对本发明作进一步的说明-
实施例1:向一个置于恒温水浴中的500ml的带有电动搅拌器、温度计和回流冷凝器的 四口烧瓶中加入120g甲醇，启动搅拌，加入天门冬酰苯丙氨酸甲酯29.43g (0.1 mol)，加入 甲酸5.52g (0.12 mol)，升温至35'C，加入3,3-二甲基丁醛llg (0.11 mol)。保持温度35'C反 应24h。然后用旋转蒸发仪减压浓縮至浆状，加入质量百分比浓度为40%的乙醇水溶液25ml，加热溶解，缓慢冷却至O'C过夜，抽滤。滤饼用15ml冷的去离子水洗涤，滤干，在40'C下真 空干燥12h，得到纽甜产品23.08g，收率61%，纯度高于98%。
实施例2:反应装置和操作方法同实施例1。其不同在于反应温度为45°C，反应时间12h。 结果得到纽甜产品24.33g，收率64.3%，纯度高于98%。
实施例3:反应装置和操作方法同实施例1。其不同在于反应温度为65i:，反应时间8h。 结果得到纽甜产品22.86g，收率60.4%，纯度高于97%。
实施例4:反应装置和操作方法同实施例1。其不同在于3,3-二甲基丁醛加入量为15g(0.15 mol)。结果得到纽甜产品23.65g，收率62.5%，纯度高于98%。
实施例5:反应装置和操作方法同实施例1。其不同在于3,3-二甲基丁醛加入量为20g(0.2 mol)。结果得到纽甜产品23.77g，收率62.8%，纯度高于97%。
实施例6:实验装置和操作方法同实施例1。其不同在于甲酸加入量为9.2g (0.2mol)。 结果得到纽甜产品23.50g，收率62.1%，纯度高于98%。
实施例7:实验装置和操作方法同实施例1。其不同在于甲酸加入量为13.8g (OJmol)。 结果得到纽甜产品23.2g，收率61.3%，纯度高于98%。
实施例8:实验装置和操作方法同实施例1。其不同在于甲醇的加入量为264.87克。结 果得到纽甜产品23.46g，收率62%，纯度高于98%。
实施例9:实验装置和操作方法同实施例l。其不同在于甲醇的加入量为88.29克。结果 得到纽甜产品22.15g，收率58.5%，纯度高于97%。
实施例10:实验装置和操作方法同实施例1。其不同在于加入乙醇水溶液的质量百分比 浓度为15%。结果得到纽甜产品24.65g,收率65.1%，纯度高于97%。
实施例11:实验装置和操作方法同实施例1。其不同在于加入乙醇水溶液的质量百分比 浓度为50%。结果得到纽甜产品22.95g,收率60.6%，纯度高于98%。
权利要求
1. 一种合成纽甜的方法，其特征在于将天门冬酰苯丙氨酸甲酯与3,3-二甲基丁醛和甲酸反应合成纽甜，反应式如下id="icf0001" file="S2008100709900C00011.gif" wi="146" he="76" top= "64" left = "39" img-content="drawing" img-format="tif" orientation="portrait" inline="no"/>
2. 如权利要求1所述的一种合成纽甜的方法，其特征在于包括以下步骤-1) 向甲醇中加入天门冬酰苯丙氨酸甲酯和甲酸，得混合物A，按质量比，甲醇与天门冬 酰苯丙氨酸甲酯的配比为3 9: 1，按摩尔比，甲酸与天门冬酰苯丙氨酸甲酯的配比为1.2 3.0 : 1;2) 向混合物A中加入3，3-二甲基丁醛进行反应，按摩尔比，3，3-二甲基丁醛与天门冬酰 苯丙氨酸甲酯的配比为1.1 2.0 : 1;3) 反应后产物减压浓縮成浆状；4) 用乙醇水溶液重结晶，得纽甜。
3. 如权利要求2所述的一种合成纽甜的方法，其特征在于向混合物A中加入3,3-二甲基 丁醛进行反应的温度为35 65°C。
4. 如权利要求2或3所述的一种合成纽甜的方法，其特征在于向混合物A中加入3，3-二甲基丁醛进行反应的时间为 8 24h。
5. 如权利要求2所述的一种合成纽甜的方法，其特征在于向混合物A中加入3,3-二甲基 丁醛进行反应的乙醇水溶液中乙醇的质量百分比浓度为15 50%。
全文摘要
一种合成纽甜的方法，涉及一种甜味剂，尤其是涉及一种由天门冬酰苯丙氨酸甲酯与3，3-二甲基丁醛和甲酸进行反应合成甜味剂纽甜的方法。提供一种工艺简单、原材料价格低廉的合成纽甜的方法。向甲醇中加入天门冬酰苯丙氨酸甲酯和甲酸，得混合物A，按质量比，甲醇与天门冬酰苯丙氨酸甲酯的配比为(3～9)∶1，按摩尔比，甲酸与天门冬酰苯丙氨酸甲酯的配比为(1.2～3.0)∶1；向混合物A中加入3，3-二甲基丁醛进行反应，按摩尔比，3，3-二甲基丁醛与天门冬酰苯丙氨酸甲酯的配比为(1.1～2.0)∶1；反应后产物减压浓缩成浆状；用乙醇水溶液重结晶，得纽甜。
文档编号A23L1/236GK101270092SQ200810070990
公开日2008年9月24日 申请日期2008年4月30日 优先权日2008年4月30日
发明者黎四芳 申请人:厦门大学