专利名称：用于防治无脊椎害虫的5-芳基异噁唑啉的制作方法
用于防治无脊椎害虫的5-芳基异噁唑啉本申请是申请日为2006年12月15日的第200680047429. X号发明名称为“用于防治无脊椎害虫的5-芳基异噁唑啉”的中国专利申请的分案申请。
发明内容
本发明涉及某些适用于包括以下所列应用的农学和非农学应用的异噁唑啉、其N-氧化物、盐和组合物，以及它们在农学和非农学环境中用于防治无脊椎害虫例如节肢动物应用的方法。
背景技术：
无脊椎害虫的防治对于获得高作物效率至关重要。无脊椎害虫对生长和储存的农作物造成的损害可使生产カ显著下降，从而导致消费者的花费增加。在林业、温室作物、观赏植物、苗圃作物、贮藏食物和纤维制品、牲畜、家居用品、草皮、木制品、公共卫生和动物卫生中对无脊椎害虫的防治也非常重要。可商购获得很多用于这些用途的产品，但是仍然需要更高效、成本更低、毒性更小、对环境更安全或作用方式不同的新化合物。PCT专利公开WO 05/085216公开了用作杀虫剂的式i的异噁唑啉衍生物
权利要求
1.式I的化合物、其N-氧化物及其盐，
2.权利要求I的化合物，其中 A1 和 A2 为 CR3 ；A3 为 CR3 或 N ;B\ B2 和 B3 为 CR2 ； R1为C1-C3烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R6的取代基取代； 每个R2独立地为H、卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或-CN ； 每个R3独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)R5, -C (W) N (R4)R5、-CN 或-NO2 ； 每个R4独立地为H、C1-C4烷基、C2-C4烷基羰基或C2-C4烷氧基羰基； 每个R5独立地为H ;或C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R7的取代基取代； 每个R7独立地为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C「C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-CN、-NO2或Q1 ； Q1为苯基环、吡啶基环、噻唑基环、吡唑基环、三唑基环或咪唑基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、-CN、-C(W)N(Riq)R11, C(O)OR11和R12的取代基取代； 每个Rw独立地为H、C1-C4烷基、C2-C4烷基羰基或C2-C4烷氧基羰基；且每个R11独立地为H ;或C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基或R12。
3.权利要求2的化合物，其中 Q 为-S (0) 2N (R21) R22、-S (0) PR25 或-S (0) ( = NR28) R29 ； R21为H或C1-C6烷基； R22为C1-C4烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R23的取代基取代； 每个R23独立地为卤素、C1-C4烷硫基、-CN、苯基环或吡啶基环； R25为C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代；且 每个R26独立地为卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-CN或-NO2 ； R28为H、卤素、C1-C4烷基、-CN、-NO2、C2-C7卤代烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基；且R29为C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代。
4.权利要求3的化合物，其中 R1为C1-C3烷基，其任选地被卤素取代； 每个R2独立地为H、CF3> OCF3>卤素或-CN ； 每个R3独立地为H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C3-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4卤代炔基、环丙基、C1-C4烷氧基、-C (W) N(R4) R5, -CN或-NO2 ；每个R4为H ;Q 为-S (O)2N(R21)R22 ； R21为H或甲基；且 W为O。
5.权利要求4的化合物，其中 A3 为 CR3 ；B2 为 CH ;R1 为 CF3 ； 每个R2独立地为H或卤素；且 每个R3独立地为H、齒素、C1-C2烧基、-C = CH> -CN或-NO2。
6.权利要求3的化合物，其中 R1为C1-C3烷基，其任选地被卤素取代； 每个R2独立地为H、CF3> OCF3>卤素或-CN ； 每个R3独立地为H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C3-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4卤代炔基、环丙基、C1-C4烷氧基、-C (W) N(R4) R5, -CN或-NO2 ； 每个R4为H ;Q 为-S (O)pR25; R25为C1-C4烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代； 每个R26独立地为卤素或-CN ； W为O ;且 P为I或2。
7.权利要求6的化合物，其中 A3 为 CR3 ；B2 为 CH ;R1 为 CF3 ； 每个R2独立地为H或卤素；且 每个R3独立地为H、齒素、C1-C2烧基、-C = CH> -CN或-NO2。
8.权利要求3的化合物，其中 R1为C1-C3烷基，其任选地被卤素取代； 每个R2独立地为H、CF3> OCF3>卤素或-CN ； 每个R3独立地为H、齒素、C1-C4烷基、C1-C4齒代烷基、C2-C4烯基、C3-C4卤代 烯基、C2-C4炔基、C3-C4卤代炔基、环丙基、C1-C4烷氧基、-C (W) N(R4) R5, -CN或-NO2 ； 每个R4为H ;Q 为-S (O) ( = NR28) R29 ；R28 为 H、C1-C4 烷基、-CN 或-NO2 ； R29为C1-C4烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代； 每个R26独立地为卤素或-CN ;且 W为O。
9.权利要求8的化合物，其中A3 为 CR3 ； B2 为 CH ; R1 为 CF3 ； 每个R2独立地为H或卤素；且 每个R3独立地为H、齒素、C1-C2烧基、-C = CH> -CN或-NO2。
10.选自于以下化合物的权利要求I的化合物 N-(环丙基甲基)-4-[5-(3，5_ 二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基苯磺酰胺； 4-[5- (3，5- 二氯苯基)-4，5- 二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]_2_甲基-N- (2-吡啶基甲基)苯磺酰胺； 5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)异噁唑； 5-[(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-(甲基磺酰基)苯甲腈；和 3- [3-4-(甲硫基)苯基]-5- (3，5- 二氯苯基)-4,5- 二氢-5-(三氟甲基)-异噁唑。
11.包含权利要求I的化合物和至少一种其它组分的组合物，所述其它组分选自于表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，所述组合物任选地还包含至少一种其它生物学活性化合物或生物学活性物质。
12.用于防治无脊椎害虫的组合物，所述组合物包含生物学有效量的权利要求I的化合物和至少一种其它组分，所述其它组分选自于表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，所述组合物任选地还包含生物学有效量的至少一种其它生物学活性化合物或生物学活性物质。
13.权利要求12的组合物，其中所述至少一种其它生物学活性化合物或生物学活性物质选自于以下组中的杀虫剂大环内酯类、新烟碱类、章鱼胺受体配体、鱼尼汀受体配体、蜕皮激素激动剂、钠通道调节剂、壳多糖合成抑制剂、沙蚕毒素类似物、线粒体电子转运抑制齐U、胆碱酯酶抑制剂、环二烯类杀虫剂、蜕皮抑制剂、GABA调节的氯离子通道阻断剂、保幼激素模拟物、脂质生物合成抑制剂等杀虫剂和生物学活性物质包括核型多角体病毒、苏云金芽孢杆菌成员、苏云金芽孢杆菌的包裹S-内毒素、和天然存在或遗传修饰的病毒杀虫剂。
14.权利要求12的组合物，其中所述的至少一种其它生物学活性化合物或生物学活性物质选自于阿巴美丁、高灭磷、吡虫清、乙酰虫腈、涕灭威、amidoflumet、虫螨脒、齐墩螨素、艾扎丁、谷硫磷、氟氯菊酯、联苯肼酯、双三氟虫脲、噻嗪酮、虫螨威、巴丹、灭螨猛、氟唑虫清、定虫隆、氯虫酰胺、毒死蜱、甲基毒死蜱、乙酯杀螨醇、环虫酰肼、可尼丁、cyflumetofen,氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、杀螨硫隆、二嗪农、三氯杀螨醇、狄氏剂、除螨灵、氟脲杀、四氟甲醚菊酯、乐果、呋虫胺、噁茂醚、因灭汀、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫清、特苯噁唑、克线磷、喹螨醚、杀螨锡、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、唑螨酯、杀灭菊酯、锐劲特、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟氰戍菊酯、氟胺氰菊酯、flufenerim、氟虫脲、fonophos、特丁苯酰肼、氟铃脲、噻螨酮、灭蚁腙、imicyafos、卩比虫啉、却虫威、丙胺磷、氟丙氧脲、马拉硫磷、metaflumizone、蜗牛敌、甲胺磷、杀扑磷、灭多虫、蒙五一五、甲氧滴滴涕、甲氧苄氟菊酯、久效磷、甲氧苯酰肼、硝胺烯啶、硝虫噻嗪、双苯氟脲、多氟脲、甲氨叉威、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、抗姆威、丙溴磷、丙氟菊酯、克螨特、protrifenbute、拒嗪酮、pyrafluprole、除虫菊酯、咕螨酮、唳虫丙醚、pyrifluquinazon、pyriprole、蚊蚬醚、鱼藤酮、鱼尼汀、spinetoram、艾克敌105、螺螨酯、螺甲螨酯(BSN 2060)、spirotetramat、こ丙硫磷、双苯酰肼、吡螨胺、伏虫隆、七氟菊酷、特丁磷、杀虫威、噻虫啉、噻虫嗪、硫双灭多威、杀虫双、唑虫酰胺、四溴菊酯、唑蚜威、敌百虫、杀虫隆、苏云金芽孢杆菌贴泽亚种、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种、核型多角体病毒、苏云金芽孢杆菌的包裹S-内毒素、杆状病毒、昆虫致病细菌、昆虫致病病毒和昆虫致病真菌
15.权利要求14的组合物，其中所述的至少ー种其它生物学活性化合物或生物学活性物质选自于阿巴美丁、吡虫清、虫螨脒、齐墩螨素、艾扎丁、氟氯菊酷、噻嗪酮、巴丹、氯虫酰胺、氟唑虫清、毒死蜱、可尼丁、氟氯氰菊酷、氟氯氰菊酷、(RS)氯氟氰菊酷、氯氟氰菊酷、氯氰菊酷、灭蝇胺、溴氰菊酷、狄氏剂、呋虫胺、噁茂醚、因灭汀、硫丹、高氰戊菊酷、こ虫清、苯硫威、双氧威、杀灭菊酷、锐劲特、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟虫服、氟铃脲、灭蚁腙、吡虫啉、茚虫威、氟丙氧脲、metaflumizone、灭多虫、蒙五一五、甲氧苯酰肼、硝胺烯啶、硝虫噻嗪、双苯氟脲、甲氨叉威、拒嗪酮、除虫菊酷、哒螨酮、啶虫丙醚、蚊蝇醚、鱼尼汀、spinetoram、艾克敌105、螺螨酯、螺甲螨酯、双苯酰肼、噻虫啉、噻虫嗪、硫双灭多威、杀虫双、四溴菊酯、唑蚜威、杀虫隆、苏云金芽孢杆菌贴泽亚种、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种、核型多角体病毒和苏云金芽孢杆菌的包裹S-内毒素。
16.权利要求12的组合物，其是土壤浸液液体制剂的形式。
17.用于防治无脊椎害虫的喷雾组合物，所述组合物包含 (a)生物学有效量的权利要求I的化合物或权利要求12的组合物；和 (b)抛射剂。
18.用于防治无脊椎害虫的饵料组合物，所述饵料组合物包含 (a)生物学有效量的权利要求I的化合物或权利要求12的组合物； (b)ー种或多种食物材料； (C)任选的诱虫剂；和 (d)任选的润湿剂。
19.用于防治无脊椎害虫的诱捕装置，所述诱捕装置包含 (a)权利要求18的饵料组合物；和 (b)适于容纳所述饵料组合物的外壳，其中所述外壳具有至少ー个开孔，其大小允许所述无脊椎害虫通过所述开孔，使所述无脊椎害虫可以从所述外壳以外的位置接近所述饵料组合物，并且其中所述外壳还适于放在所述无脊椎害虫可能或已知的活动场所中或附近。
20.用于防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使无脊椎害虫或其环境与生物学有效量的权利要求I的化合物接触。
21.用于防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使无脊椎害虫或其环境与权利要求12的组合物接触。
22.权利要求21的方法，其中所述环境为土壤，所述组合物作为土壤浸液制剂施用至土壌。
23.用于防治蟑螂、蚂蚁或白蚁的方法，所述方法包括使蟑螂、蚂蚁或白蚁与权利要求19的诱捕装置中的饵料组合物接触。
24.用于防治蚊子、墨蚊、厩螫蝇、鹿虻、马虻、黄蜂、胡蜂、大胡蜂、壁虱、蜘蛛、蚂蚁或蚋的方法，所述方法包括使蚊子、墨蚊、厩螫蝇、鹿虻、马虻、黄蜂、胡蜂、大胡蜂、壁虱、蜘蛛、蚂蚁或蚋与从喷雾容器中分配的权利要求17的喷雾组合物接触。
25.用于保护种子使其免受无脊椎害虫伤害的方法，所述方法包括使种子与生物学有效量的权利要求I的化合物接触。
26.权利要求25的方法，其中所述种子包覆有配制为包含成膜剂或粘合剂的组合物的权利要求I的化合物。
27.经处理的种子，其包含占处理前的种子的约O.OOOl至I重量％的量的权利要求I的化合物。
28.用于保护动物使其免受无脊椎寄生害虫伤害的组合物，所述组合物包含杀寄生虫有效量的权利要求I的化合物和至少ー种载体。
29.权利要求28的组合物，其为ロ服给药的形式。
30.用于保护动物使其免受无脊椎动物寄生害虫伤害的方法，所述方法包括向所述动物给药杀寄生虫有效量的权利要求I的化合物。
全文摘要
本发明公开了式1的化合物，包括其全部几何异构体和立体异构体、N-氧化物及其盐其中A1、A2和A3独立地选自于CR3和N；B1、B2和B3独立地选自于CR2和N；Q为苯基环或5-或6-元饱和或不饱和杂环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-CN、-NO2、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-C(O)OR5和R8的取代基取代；或为-S(O)2N(R21)R22、-S(O)pR25或-S(O)(＝NR28)R29；且R1、R2、R3、R4、R5、R8、R21、R22、R25、R28、R29、p和n如公开内容中所定义。本发明还公开了包含式1的化合物的组合物和用于防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使无脊椎害虫或其环境与生物学有效量的本发明的化合物或组合物接触。
文档编号A61K31/4155GK102643244SQ20121008253
公开日2012年8月22日 申请日期2006年12月15日 优先权日2005年12月16日
发明者B·K·史密斯, G·P·拉姆, J·K·朗, K·M·帕特尔, 小T·F·帕胡特斯基 申请人:杜邦公司