专利名称：生产氟化苯二甲腈的方法
相关申请的交叉引用本申请是根据35U.S.C.§111(a)提出的，并根据35U.S.C.§119(e)要求于2000年12月21日根据35U.S.C.§111(b)提出的临时申请60/256,915的申请日期权利。本发明的详述例如，JP-B-44-28493/1969和日本化学会通报(Bull.Chem.Soc.Jpn.)第40卷第688页(1971年)公开了一种通过将四氯对苯二甲腈与氟化钾在没有溶剂的情况下进行反应生产四氟对苯二甲腈的方法。但是，该方法具有极高的300℃的反应温度和反应设备的腐蚀问题。另外，它还使用了复杂的产物分离方法，并且具有低于80％的低产率。因此，在工业中，该方法难以被称作一种优秀方法。
JP-A-60-112751/1985公开了一种通过将四氯对苯二甲腈与氟化试剂在苯甲腈溶剂的存在下进行反应生产四氟对苯二甲腈的方法。该方法具有90至92％的高产率，但具有300℃的高反应温度，因此有反应设备的腐蚀问题。此外，该方法需要10小时或更长时间完成反应，因此在工业中很难被称为有益的方法。
同时，JP-A-51-6940/1976和USP3975424公开了一种通过将四氯对苯二甲腈与氟化钾在水含量不大于0.2％的极性溶剂的存在下进行反应制备四氟对苯二甲腈的方法。该方法具有130℃的低反应温度和反应在5小时的短时间内完成的极好的性质。但是，该方法具有最高81％的低产率，并且，在该方法中，以按质量7.7倍于作为原料的四氯对苯二甲腈的量或更多使用溶剂。因此，当在工业中应用该方法时，可以预期，其生产率低并将排出大量废弃物。此外，以上文献既没有公开回收反应中所使用的溶剂的方法，也没有公开在工业中应用时此方法时所使用的设备。
如上所述，当在工业中应用时，生产氟化苯二甲腈的常规方法尚有问题需要解决，例如其低产率和大量的工业废弃物。
本发明的目的本发明的目的是提供一种以式(1)所代表的四氯苯二甲腈为原料，生产式(2)所代表的氟化苯二甲腈的工业方法； 其中，式(2)中的m为1至4的整数，n为0或1至3的整数，且m+n＝4。
更具体地，在通过四氯苯二甲腈和氟化试剂反应生产氟化苯二甲腈的方法中，本发明的目的是提供以高产率生产氟化苯二甲腈的方法，以便反应在低温下、在短时间内进行，而这是常规方法所无法做到的。解决问题的方法本发明人使用非质子型极性溶剂将四氯苯二甲腈用于与氟化试剂反应，并考察了非质子型极性溶剂的量对反应速度和氟化苯二甲腈的产率的影响。
结果，本发明人现已出人意料地发现，减少非质子型极性溶剂的量至按质量少于3倍于四氯苯二甲腈时，与使用按质量多于3倍于四氯苯二甲腈时相比，可以不仅以更快的反应速度生产氟化苯二甲腈，而且反应产率更高，纯度更高。
在此之前，在减少溶剂基于四氯苯二甲腈的量时氟化苯二甲腈的产率有时会下降。本发明人已发现，减少非质子型极性溶剂的量至少于按质量3倍于四氯苯二甲腈时，反应混合物为潮湿的粉状物或膏状物，而不是液体。因此，在使用装有搅拌器的常规反应容器时，大块固体物质产生于反应物中或附着在反应容器壁的表面上。当溶剂的量加大时，目标氟化苯二甲腈的产率下降。发明人还发现，在破碎或除去大块固体物质时进行反应有利于氟化苯二甲腈的生产。
基于上述考察和发现，本发明人现已完成了本发明。
即，本发明包括以下几项[1]生产式(2)所代表的氟化苯二甲腈的方法，该方法包括将以下式(1)所代表的四氯苯二甲腈与氟化试剂在按质量0.1至3倍于四氯苯二甲腈的非质子型极性溶剂的存在下反应； 其中，式(2)中的m为1至4的整数，n为0或1至3的整数，且m+n＝4。按照[1]生产氟化苯二甲腈的方法，其中非质子型极性溶剂是包含以下物质中至少一者的有机溶剂N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和N-甲基-2-吡咯烷酮。按照[1]生产氟化苯二甲腈的方法，其中非质子型极性溶剂为N，N-二甲基甲酰胺。按照[1]至[3]中任一项生产氟化苯二甲腈的方法，其中氟化试剂是碱金属氟化物或碱土金属氟化物。按照[4]生产氟化苯二甲腈的方法，其中氟化试剂是氟化钾。按照[5]生产氟化苯二甲腈的方法，其中氟化钾是通过喷雾干燥的方法制备的。按照[5]生产氟化苯二甲腈的方法，其中氟化钾的平均视比重是0.1至0.7g/ml。按照[1]至[7]中任一项生产氟化苯二甲腈的方法，其中式(2)所代表的氟化苯二甲腈是四氟邻苯二甲腈、四氟间苯二甲腈或四氟对苯二甲腈。按照[8]生产氟化苯二甲腈的方法，其中式(2)所代表的氟化苯二甲腈是四氟对苯二甲腈。按照[1]至[9]中任一项所述生产氟化苯二甲腈的方法，该方法包括在破碎包含在反应混合物中的大块固体物质和/或除去附着在反应容器内壁上的大块固体物质的同时进行反应。按照[10]中所述生产氟化苯二甲腈的方法，其中，在破碎包含在反应混合物中的大块固体物质和/或除去附着在反应容器内壁上的大块固体物质的同时所进行的反应中，使用了装有螺条状和/或螺杆状搅拌器的混合机械。按照[10]中所述生产氟化苯二甲腈的方法，其中，在破碎包含在反应混合物中的大块固体物质和/或除去附着在反应容器内壁上的大块固体物质的同时进行的反应中，使用了以下设备中的任一者捏合混合机、封闭式混合机、研磨式混合机、压碎机、螺条状混合机、立式螺杆状(行星状)混合机和旋转混合机。按照[10]至[12]中任一项生产氟化苯二甲腈的方法，其中，在反应的进行中，大块固体物质的量不大于反应混合物的总量的10质量％。按照[1]至[13]中任一项生产氟化苯二甲腈的方法，其中反应温度为80℃至200℃之间。生产氟化苯二甲腈的方法，该方法包括以下步骤按照[1]至[14]中任一者所述的方法进行氟化反应，此后将反应溶液冷却至低于60℃，并向反应溶液中加入水从而结晶和沉淀式(2)所代表的氟化苯二甲腈。
本发明的实施方式以下进一步对本发明进行详细描述。
式(1)所代表的、用作本发明的原料的四氯苯二甲腈可以包括例如四氯对苯二甲腈、四氯间苯二甲腈和四氯邻苯二甲腈。 本发明的反应过程通过将四氯苯二甲腈、按质量0.1至3倍于四氯苯二甲腈的非质子型极性溶剂和氟化试剂加入反应容器，并在搅拌下在指定温度下加热而进行。反应后，结晶和干燥混合物从而以高产率、高纯度制备氟化苯二甲腈。
作为本发明的产物的氟化苯二甲腈是式(2)中的化合物， 其中m为1至4的整数，n为0或1至3的整数，且m+n＝4，并且可以包括例如三氯氟邻苯二甲腈、三氯氟间苯二甲腈、三氯氟对苯二甲腈、二氯二氟邻苯二甲腈、二氯二氟间苯二甲腈、二氯二氟对苯二甲腈、氯三氟邻苯二甲腈、氯三氟间苯二甲腈、氯三氟对苯二甲腈、四氟邻苯二甲腈、四氟间苯二甲腈和四氟对苯二甲腈。优选的例子可以包括四氟邻苯二甲腈、四氟间苯二甲腈、氯三氟间苯二甲腈和四氟对苯二甲腈。进一步优选的例子可以包括四氟对苯二甲腈。
通过控制用于本发明中的氟化试剂的量，本发明的产物氟化苯二甲腈可以是单氟取代、二氟取代、三氟取代和四氟取代的。
本发明中使用的氟化试剂的例子可以包括碱金属氟化物或碱土金属氟化物。碱金属氟化物的例子可以包括氟化钾、氟化钠、氟化铯、氟化铷和氟化锂。碱土金属氟化物的例子可以包括氟化钡和氟化钙。这些氟化试剂可以单独或两种或更多种联合使用。上述物质中，特别优选商业上容易得到的氟化钾。尤其优选由喷雾干燥法生产的氟化钾(可以从MoritaChemicals Inc.得到)。此外，其中平均视比重为0.1至0.7g/ml的氟化钾因其高反应性而是有效的。
本发明中使用的溶剂无特别限制，只要是非质子型极性溶剂即可，并且该溶剂可以单独或在与其他溶剂的混合物中使用。溶剂的适宜的例子可以包括N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、二乙基甲酰胺、二甲基亚砜(DMSO)、二甲砜(DMSO2)、环丁砜(sulforane)、2-甲基-2-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基乙酰胺和苯甲氰。其中，优选N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)和N-甲基-2-吡咯烷酮。
在本发明的反应中，非质子型极性溶剂以按质量0.1至3倍于作为原料的四氯苯二甲腈的量使用，优选以按质量0.1至2倍于作为原料的四氯苯二甲腈的量使用。当非质子型极性溶剂少于按质量0.1倍时，反应速度慢。当其多于按质量3倍时，产生的氟化苯二甲腈的产率低。
本发明的反应通过充分搅拌反应混合物以便不在膏状或潮湿的粉状反应混合物中形成大块固体物质的方式进行。在进行本发明的反应的过程中，当大块固体物质在反应混合物中形成、或形成并附着在反应容器壁的表面上时，优选在破碎或除去这些大块固体物质的同时进行反应。在本发明的反应中，以包含在反应混合物中或附着在反应容器壁的表面上的大块固体物质的量较小为宜。
说明书中所使用的术语“大块固体物质”指在反应得到的液体被从反应器中取出后，附着在反应器的内壁或不被取出并残留的大的固体物质。“‘除去’附着在反应器内壁上的大块固体物质”的说法指消除处于固定在器壁表面的状态的大块固体物质，例如，从所附着的表面上分开、剥离、刮去或破碎。更具体地说，该过程的例子可以包括用搅拌桨刮去和通过使用力量除去。
本发明中作为反应器使用的混合器无特别限制，只要具有充分搅拌至在膏状或潮湿的粉状反应混合物中无大块固体物质形成的程度的功能或破碎和除去形成的或附着在反应器壁表面上的大块固体物质的功能，并且具有加热机制即可。
如上所述，本发明中所使用的反应器不受限制，只要具有破碎或除去大块固体物质的功能即可。此外，为达到此目的，优选装有带有螺条状或螺杆状螺旋阻板的搅拌器的设备。
此外，作为具有适合本发明的反应方法的加热机制的混合器，例如可用于粘稠物质的混合装置和具有混合大块固体物质的能力的设备是有效的。
其例子包括在其结构设计中壁表面和搅拌桨之间的间隙狭窄的混合器，和螺杆在靠近壁表面处转动和旋转的混合设备。其具体例子可以包括捏合混合机、封闭式混合机、研磨式混合机、压碎机、螺条状混合机、垂直螺杆状混合机(行星状)[Nauta混合机(Hosokawa Micron公司(HosokawaMicron Co.)的商标)和类似的设备]和旋转混合机。
这些混合机在本发明的反应中有效的事实意味着，与一般反应不同，在本发明的反应中不必增强搅拌速度和使整个反应体系均匀。这意味着只要在破碎或除去大块固体物质，从而不形成大量大块固体物质的同时进行混合，反应就能进行。即，这表明反应体系只须部分流动，而整个体系不须均匀。在通常的反应中，即使在固-液反应中，通常的做法是进行搅拌以使整个体系均匀。因此，本发明的反应条件从常识的角度是很难预知的。
按照本发明，反应混合物中形成的或附着在反应容器壁的表面上的大块固体物质的量优选不高于全部反应混合物的10质量％。当该量超过10质量％时，反应速度下降，此外，氟化苯二甲腈的产率和其纯度下降。
在反应在一个反应器中连续进行时，如果反应混合物中形成的或附着在反应容器壁的表面上的大块固体物质的量不高于全部反应混合物的10质量％，反应可以在大块固体物质存留在反应器中的情况下进行而不带来特别的问题。
当反应混合物含有大量的水时，存在着反应速度下降和产率下降的问题，故水的量以较小为宜。因此，包括氟化试剂、溶剂和四氯苯二甲腈的原料中的水的量以较小为宜。此外，计划在设备上在原料投料时避免水分吸收或类似的问题、此后在原料投料后部分蒸馏溶剂和脱水对于反应是有效的。在某些情况下，通过加入与水共沸的其他组分蒸馏和脱水也是有效的。
在本发明中，通过以按质量少于3倍于原料四氯苯二甲腈的量使用溶剂来提高产率。其一个原因被认为是基于通过减少所使用的溶剂的量，污染反应体系的水分被容易地减少了。
本发明的反应在反应温度为室温至200℃之间进行，优选80至200℃。
反应时间随反应温度或目标氟化苯二甲腈的种类的不同而改变，且通常可以少于10小时。
在本发明中，反应可以在相转移催化剂的存在下进行。相转移催化剂的例子可以包括季鏻盐、季铵盐、冠醚和聚(亚烷基)二醇。
本发明的产物氟化苯二甲腈可以通过例如结晶、蒸馏、提取、两相分离和升华的方法分离。在这些方法中，反应结束后向反应混合物加入水的结晶方法是有效的。在加入水从而进行结晶的情况下，因为当反应溶液的温度高时，氟化苯二甲腈产物分解而使生成的产物的产率和纯度下降，所以优选在加入水之前将反应混合物冷却到60℃以下。例如，当从四氯对苯二甲腈和氯化钾在N，N-二甲基甲酰胺溶剂的存在下制备四氟对苯二甲腈时，通过以下方法，可以容易地分离出具有不低于97％的高纯度的四氟对苯二甲腈将反应后得到的反应溶液冷却到60℃以下，然后向溶液中以按质量2.1倍于所用的溶剂的量加入水，将水溶液结晶和过滤，并干燥得到的晶体。发明的效果按照本发明，可以用工业中有利可图的方法，以高产率生产作为制备医用或药用产品、农用化学品和聚合物的中间体或原料的、具有高纯度的氟化苯二甲腈。
实施例中所使用的液相色谱法和气相色谱法的分析条件如下(液相色谱法的分析条件)设备岛津(Shimazu)LC-10柱子Shodex ODSpak F-511(颗粒直径5μm，尺寸4.6mm(直径)×150mm(长度))洗脱溶液乙腈/水＝40/60流速1ml/分钟检测器UV(242nm)柱温50℃注射5μl(气相色谱法的分析条件)设备安捷伦(Angilent)6890柱子安捷伦(Angilent)J&W DB-1(尺寸30m(长度)×0.53mm(直径)×1.5μm(膜厚度))载气氯，5.6mL/分钟恒定流速注射分流(10∶1)，1μl，入口300℃烘箱(1)80℃→200℃(5℃/分钟)(2)200℃→290℃(15℃/分钟)(3)290℃(5分钟)检测器FID 300℃内部标准物质邻二氯苯稀释溶剂丙酮实施例1向一个1L圆筒形烧瓶内，加入210g纯度为98.35％的四氯对苯二甲腈、205g平均视比重为0.5g/ml的由喷雾干燥法制备的氟化钾和475g作为溶剂的、含水量为100ppm的N，N-二甲基甲酰胺，在氮气气氛中用带有螺带桨叶的大尺寸搅拌器搅拌的同时，用加热至130℃的油浴将温度升高。从内部温度达到115℃时起，反应继续进行4.5小时。随后，将反应溶液冷却至60℃并转移到一个2L圆底烧瓶中。反应过程中附着在反应器壁的表面上和在反应溶液转移后残留下来的大块固体物质的质量为42.75g(该质量对应于全部反应溶液的质量的4.8％)。所有反应溶液被转移之后，在40分钟的时间内，在搅拌下将1018g水加入反应溶液，由此，沉淀的氯化钾大部分溶解，四氟对苯二甲腈结晶沉淀下来。将结晶用Nutsche漏斗分离，并在40℃下用400g水洗涤。用液相色谱法分析和评价时，滤出的滤液和洗涤所用的水中的四氟对苯二甲腈的总量为0.21g(该量对应于基于四氯对苯二甲腈的0.14％的产率)。得到的结晶在真空干燥器中在60℃下干燥，从而得到146.2g干燥的结晶。用气相色谱法分析时，发现结晶是纯度为99.1％的四氟对苯二甲腈。基于四氯对苯二甲腈的产率为93.2％。实施例2除N，N-二甲基甲酰胺的用量改为420g以外，将实施例1中的过程重复。其结果是，产生了147.1g纯度为99.0％的干燥的四氟对苯二甲腈的结晶。基于四氯对苯二甲腈的产率为93.7％。实施例3除N，N-二甲基甲酰胺的用量改为630g以外，将实施例1中的过程重复。其结果是，产生了143.2g纯度为99.0％的干燥的四氟对苯二甲腈的结晶。基于四氯对苯二甲腈的产率为91.2％。实施例4向一个20L反应器内，加入2.40Kg纯度为98.35％的四氯对苯二甲腈、2.34Kg平均视比重为0.5g/ml的由喷雾干燥法制备的氟化钾和5.43Kg作为溶剂的、含水量为100ppm的N，N-二甲基甲酰胺，在用带有涡轮桨叶的搅拌器搅拌它们的同时，用油浴将温度升高。在反应的过程中，由于大块固体物质附着在反应器壁的表面上，反应在偶尔改变搅拌速度以便最大限度地不附着大块固体物质的条件下小心进行。从内部温度达到115℃时起，反应继续进行4.5小时。随后，将反应溶液冷却至60℃，并转移到一个20L容器中。由所转移的反应溶液的质量估计，认为反应过程中附着在反应器壁的表面上并在反应溶液转移后残留下来的大块固体物质的质量约为1.01Kg(该质量对应于全部反应溶液的质量的9.9％)。所有反应溶液被转移后，在40分钟的时间内，在搅拌下将11.63Kg水加入反应溶液，由此，沉淀的氯化钾大部分溶解，四氟对苯二甲腈结晶沉淀下来。将沉淀的结晶用Nutsche漏斗分离，在40℃下用2.28Kg水洗涤。用液相色谱法分析和评价时，滤出的滤液和洗涤所用的水中的四氟对苯二甲腈的总量为0.002Kg(该量对应于基于四氯对苯二甲腈的0.11％的产率)。得到的结晶在真空干燥器中在60℃下干燥，从而得到1.56Kg干燥的结晶。用气相色谱法分析时，发现结晶是纯度为98.8％的四氟对苯二甲腈。基于四氯对苯二甲腈的产率为86.8％。实施例5向一个2.5m3立式螺杆状(行星状)混合机内，加入420Kg纯度为98.35％的四氯对苯二甲腈、410Kg平均视比重为0.5g/ml的由喷雾干燥法制备的氟化钾和950Kg作为溶剂的、含水量为100ppm的N，N-二甲基甲酰胺，在在氮气气氛中用搅拌器以每分钟60转和每分钟0.8周的速度搅拌它们的同时，由在夹套内通过3Kg/cm2下的蒸汽将温度升高。从内部温度达到115℃时起，反应继续进行4.5小时。随后，将反应溶液冷却至60℃，并用淤浆泵将其转移到一个3.5m3的结晶浴中。反应溶液转移刚刚结束后，在40分钟的时间内，将2036Kg水加入反应溶液，由此，沉淀的氯化钾大部分溶解，四氟对苯二甲腈结晶沉淀下来。将沉淀的结晶用离心滤器分离，在40℃下用400Kg水洗涤。随后将结晶在锥形干燥器中下干燥，从而得到292.3Kg干燥的结晶。用气相色谱法分析时，发现结晶是纯度为99.0％的四氟对苯二甲腈。基于四氯对苯二甲腈的产率为93.1％。实施例6除N，N-二甲基甲酰胺的用量改为760Kg以外，将实施例5中的过程重复。其结果是，产生了296.1Kg纯度为99.0％的干燥的四氟对苯二甲腈的结晶。基于四氯对苯二甲腈的产率为94.3％。对比实施例1向一个20L玻璃反应器内，加入2.03Kg纯度为98.35％的四氯对苯二甲腈、2.62Kg平均视比重为0.5g/ml的由喷雾干燥法制备的氟化钾和14.16Kg作为溶剂的、含水量为100ppm的N，N-二甲基甲酰胺，在用带有涡轮桨叶的搅拌器搅拌它们的同时，用油浴将温度升高。从内部温度达到130℃时起，反应继续进行5小时。随后，将反应溶液转移到一个装有33.05Kg冰水的50L容器中。沉淀的氯化钾大部分溶解并且四氟对苯二甲腈结晶沉淀下来。将沉淀的结晶用Nutsche漏斗分离，在40℃下用1.73Kg水洗涤。用液相色谱法分析和评价时，滤出的滤液和洗涤所用的水中的四氟对苯二甲腈的总量为0.005Kg(该量对应于基于四氯对苯二甲腈的0.3％的产率)。得到的结晶在真空干燥器中在60℃下干燥，从而得到1.22Kg干燥的结晶。用气相色谱法分析时，发现结晶是纯度为99.0％的四氟对苯二甲腈。基于四氯对苯二甲腈的产率为80.4％。
权利要求
1.生产式(2)所代表的氟化苯二甲腈的方法，该方法包括将式(1)所代表的四氯苯二甲腈与氟化试剂在按质量为0.1至3倍于上述四氯苯二甲腈的量的非质子型极性溶剂的存在下反应； 其中，式(2)中的m为1至4的整数，n为0或1至3的整数，且m+n＝4。
2.根据权利要求1的生产氟化苯二甲腈的方法，其中非质子型极性溶剂是含选自以下物质中至少一者的有机溶剂N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和N-甲基-2-吡咯烷酮。
3.根据权利要求1的生产氟化苯二甲腈的方法，其中非质子型极性溶剂为N，N-二甲基甲酰胺。
4.根据权利要求1至3中任一项的生产氟化苯二甲腈的方法，其中氟化试剂是碱金属氟化物或碱土金属氟化物。
5.根据权利要求4的生产氟化苯二甲腈的方法，其中氟化试剂是氟化钾。
6.根据权利要求5的生产氟化苯二甲腈的方法，其中氟化钾是通过喷雾干燥的方法制备的。
7.根据权利要求按照5或6的生产氟化苯二甲腈的方法，其中氟化钾的平均视比重是0.1至0.7g/ml。
8.根据权利要求1至7中任一项的生产氟化苯二甲腈的方法，其中式(2)所代表的氟化苯二甲腈是四氟邻苯二甲腈、四氟间苯二甲腈或四氟对苯二甲腈。
9.根据权利要求8的生产氟化苯二甲腈的方法，其中式(2)所代表的氟化苯二甲腈是四氟对苯二甲腈。
10.根据权利要求1至9中任一项的生产氟化苯二甲腈的方法，该方法包括在破碎包含在反应混合物中的大块固体物质和/或除去附着在反应容器内壁上的大块固体物质的同时进行反应。
11.根据权利要求10的生产氟化苯二甲腈的方法，其中，在破碎包含在反应混合物中的大块固体物质和/或除去附着在反应容器内壁上的大块固体物质的同时所进行的反应中，使用了装有螺条状和/或螺杆状搅拌器的混合机械。
12.根据权利要求10的生产氟化苯二甲腈的方法，其中，在破碎包含在反应混合物中的大块固体物质和/或除去附着在反应容器内壁上的大块固体物质的同时所进行的反应中，使用了以下设备中的任一者捏合混合机、封闭式混合机、研磨式混合机、压碎机、螺条状混合机、立式螺杆状(行星状)混合机和旋转混合机。
13.根据权利要求10至12中任一项的生产氟化苯二甲腈的方法，其中在反应的进行中，大块固体物质的量不大于反应混合物的总量的10质量％。
14.根据权利要求1至13中任一项的生产氟化苯二甲腈的方法，其中反应温度为80℃至200℃之间。
15.生产氟化苯二甲腈的方法，该方法包括以下步骤按照权利要求1至14中任一者的方法进行氟化反应，此后将反应溶液冷却至低于60℃和向反应溶液中加入水从而结晶和沉淀式(2)所代表的氟化苯二甲腈。
全文摘要
本发明的目的是提供一种以四氯苯二甲腈为原料工业化生产氟化苯二甲腈的方法。按照本发明，可以通过将四氯苯二甲腈在按质量0.1至3倍于四氯苯二甲腈的非质子型极性溶剂的存在下与氟化试剂反应而以高产率生产氟化苯二甲腈。此外，上述生产可以通过在破碎或除去大块固体物质的同时进行反应而更有效地进行。
文档编号C07C253/30GK1468213SQ01816912
公开日2004年1月14日 申请日期2001年10月3日 优先权日2000年10月4日
发明者佐佐木透, 古川哲弘, 佐藤吉则, 山本卓司, 米山宜志, 则, 司, 弘, 志 申请人:昭和电工株式会社